TEMA : EXTRA CCIÓ CCIÓN N E IDENTIFICAC IÓN DE AL CAL OIDES DERIVADOS DEL NÚ NÚCLEO CLEO PURINICO PURINICO CURSO
: FARMA COGNOSIA II
INTEGRANTES
:
ASTUYAURI DE LA CRUZ LADY ANICAMA CASTILLO FATIMA JIMENES COLQ UI SOFIA MAL LQUI MENDOZA NELLY PALA CIOS CHOQUE ROXANA ROXANA PROFESOR PROFES OR CICLO
: BERTHA JURADO : VII
2012
PRÁCTI PRÁ CTICA CA DE LA BORA TORI TORIO O N: 2 EXTRA CCIÓ CCIÓN N E IDENTIFICA CIÓ CIÓN N DE A LC A LO IDES DERIVADOS DEL NÚ NÚCLEO CLEO PURINICO PURINICO INTRO DU CCIÓ CCIÓN N
Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases purínicas que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la guanina, adenina, hipoxantina y ácido úrico. Desde el punto de vista médico y farmacológico existen tres xantinas de importancia: la cafeína, la teobromina y la teofilina que son las tres, xantinas metiladas por lo que también se les conoce como metilxantinas. Son consideradas alcaloides ya que son sustancias fisiológicamente activas, contienen nitrógeno y se encuentran en plantas; sin embargo, llegan a diferir de las bases alcaloideas en que son ligeramente solubles en agua. La importancia concedida a estos compuestos deriva de la interpretación de su nombre: divina";
teofilina,
designar el vino.
"hoja de dioses" y
cafeína que
teobromina,
"comida
viene de la palabra árabe para
DROG A S CON AL CA LO IDES DE NÚCLEO PU RÍNICO MA RCO TEÓRICO
Los núcleos de la purina, junto a los de la pirimidina, constituyen unidades estructurales vitales de los ácidos nucleicos; funcionan también como coenzimas y como porciones de substratos complejos de moléculas. La adenina y la guanina son las purinas mas implicadas en estas funciones, pero la xantina e hipoxantina desempeñan un importante papel en su biosíntesis.
Los alcaloides purinicos constituyen metabolitos secundarios y derivan de la xantina; son tres ejemplos bien conocidos la cafeína (1,3,7-trimetilxantina), la teofilina (1,3-dimetilxantina) y la teobromina (3,7-dimetilxantina). Las Bebidas, como el té y el café, deben sus propiedades estimulantes a estas sustancias. La cafeína estimula el sistema nervioso central y tiene una suave acción diurética, mientras que la teobromina actúa en sentido inverso. La teofilina posee propiedades similares a las anteriores, pero con una acción diurética mas corta, aunque más potente que la de la cafeína; relaja los músculos involuntarios de forma más eficaz que la cafeína o la teobromina.
BIOGÉNESIS La formación del anillo de estos compuestos parece seguir el esquema clásico para la biosíntesis de nucleótidos de la purina y el origen de la molécula, En las plantas de té y de café y en cultivos en suspensión de Coffea arabica se ha demostrado claramente que la teobromina es metilada a cafeína y en el sistema in vitro esta última es un producto metabólico final. Roberts y W aller, trabajando con N-metiltransferasas, Sugieren la siguiente secuencia: 7-metilxantosina, 7dimetilxantina cafeína
SEMILLA DE CACAO. Las semillas de cacao se obtienen del Teobroma cacao (Fam. Sterculiaceae), árbol de unos 4-6 m de altura. Se produce cacao en Sudamérica (Ecuador, Colombia, Brasil, Venezuela y Perú). América Central, Indias Occidentales, África occidental (Nigeria y Ghana). La teobromina se produce a escala industrial a partir de las cubiertas de cacao, la producción anual en unas 36.000 t. El proceso consiste en hervir en agua las cubiertas, filtrar, precipitar el «tanino» con acetato de plomo, filtrar, eliminar el exceso de plomo y evaporar a sequedad. La teobromina se extrae del residuo por medio de alcohol y se purifica por recristalizacion en agua.
GUARANA Pasta de Guaraná o Cacao de Brasil. Es una pasta desecada, preparada principalmente, con semillas de Paullinia cupana (Fam. Sapindaceae). Las semillas se recolectan de plantas espontaneas o cultivadas en el curso del Alto Amazonas, La guaraná contiene un 2,5-5,0 % de cafeína, «rojo de guaraná» y otros componentes, se parece al te y al café en su acción y el polvo que resulta de raspar las masas, junto con agua, se emplea en Sudamérica para preparar una bebida.
CAFE Está constituido por las semillas de Coffea arabica y otras especies del genero Coffea (Fam. Rubiaceae). Contiene cafeína (1-1,3 %), tanino y acido clorogenico o cafetinico grasa, azucares y pantasanas. El café posee un olor y sabor característicos. Se utiliza un cocimiento de café para aromatizar el Elixir de Yoduro de Cafeina. El café elaborado contiene alrededor de 1-2 % de cafeína, probablemente combinada con el acido clorogenico y potasio. Otros componentes son acido nicotínico, aceite fijo y carbohidratos que se han caramelizado durante la torrefacción.
PROCEDIMIENTO
CAFÉ: Coffea arabica DROGA = Semillas sin tostar
A) OBTENCION: EXTRACCIÓN A CUOSA EN CA LIENTE
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Cu ant ifi cac ión de la Cafeína (Titu lac ión)
Para la titulación a los 5 ml de la fase clorofórmica anterior le adicionamos 2 mL de alcohol etílico y evaporamos hasta sequedad. Una vez obtenido el residuo disolverlo en 10 ml de agua y someterlo a calentamiento, adicionar 40 ml mas de agua, calentar suavemente, enfriar y trasvasar a una fiola de 100 ml adicionarle 5 ml de acido sulfúrico al 10% y 10 ml de yodo en solución, enrrasar con agua hasta 100 ml. Agitar bien, filtrar
Se tomara de muestra de la Coca cola 100 ml y llevar a calentar durante unos 10 min y luego agregamos 2 gramos de citrato de sodio.
Luego proseguir calentando hasta reducir a unos 20 ml y dejarlo enfriar, luego llevaremos a un pH 10 añadiendo NaOH 5 ml para después filtrarlo.
Después de filtrarlo, se agregara Cl 3 CH 5 ml por cinco veces, luego se reunirá la extracción obtenida.
Los 25 ml de obtención se llevaran a sequedad total y luego lo convertiremos a sal añadiendo 5 ml de HCl al 10 % y separarlo en 6 tubos paras las reacciones correspondientes.
A continuación se realizara las reacciones para la identificación del alcaloide.
Reacciones de identificación
Extracción e identificación de alcaloides derivados del núcleo Purinico. Reacciones de identificación de núcleo Purinico.
Reacción de Gerard
Reacciones de Identificación del núcleo purinico Muestra de Coca Cola
Drogas a usar: muestra solida (café) Extracción:
Pesar un gr de café
Adicionar 0.5 gr de citrato de sodio y proseguir calentando
Colocarlo en un matraz de 250 mL y adiconarle 30 mL de agua ,calentar por 10”.
Filtrar en papel filtro
Alcalinizar con Na OH 0.1 N y verificar el PH
A la pera de decantación agregar 5 mL de cloroformo 5 veces
La fase extraída se utiliza para cromatografía
Análisis cromatografico Soluciones patrones a sembrar Solución de cafeína 0.1% en cloroformo Solución de teofilina o.2% en amoniaco
…….. (1mL) ……….(1 mL)Na OH
Solución de teobromina 0.2% en hialuronato de sodio…..(1mL) Na OH
Muestra problema: extracto orgánico de café
Solventes Cloroformo, Metanol (9,1)
Revelador Se revela con iodo, calentar con mechero hasta vapores, previamente se debe activar la placa cromatografíca.
RESULTADOS
CROMATOFOLIO: 1 Muestra Problema de café: 4/6=0.6 Estándar de café: 0/6= no hay recorrido
CROMATOFOLIO: 2 Estándar de Teobromina: 4.1/6 = Muestra Problema de café: 3.8/6=0.63
CROMATOFOLIO: 3 Estándar de Teofilina: 1.5/6 =0.25 Muestra Problema de café: 5/6=0.83 CON CL USIÓN
Se comprobó la presencia de cafeína en ambas muestras (té y guaraná) tanto en las reacciones generales, particulares, en cromatografía y en cuantificación determinando el % en el que se encuentra en cada muestra. En la cromatografía n° 1 no hubo recorrido del estándar de café. En la cromatografía n° 2 se obtuvo buenos resultados ya que el estándar con la teobromina tuvieron resultado 0.68 y 0.63 En el cromatografía n° 3 el estándar de teofilina recorrió 0.25 la muestra de café dio 0.83 en su recorrido. DISCUSION DE RESULTA DOS
SEGÚN LA PRÁCTICA
Se le agrego citrato de sodio porque ayuda a solubilizar más a los alcaloides. Es necesario es estar en altas temperaturas de 180° para obtener alcaloides ya que en menos T° no se podría obtener alcaloides. Es necesario usar solventes orgánicos para la extracción del contenido alcaloidico, el cloroformo es muy usado en estas prácticas para alcaloides. Es importante usar la pera de decantación para separar los alcaloides.
SEGÚN EL ARTÍCULO: EXTRACCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE CAFEÍNA EN UNA BEBIDA COLA INSTITUTO TECNOLOGIO DE BUCO TERCE ENCUENTRO DE PROFESORES DE QUIMICA . Se sabe por datos bibliográficos que la cafeína es muy soluble en cloroformo (CHCl3), por ese motivo la extracción se realizó utilizándolo como extractante, aunque también se podría haber utilizado diclorometano. La cafeína está clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carácter básico, ser solubles en agua y disolventes de tipo orgánico clorados. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de diferentes sustancias como los taninos y otras xantinas relacionadas (teobromina y teofilina) las cuales son los principales responsables de las propiedades estimulantes que poseen ciertas plantas. La identificación de la cafeína se llevó a cabo mediante el procedimiento recomendado en la Farmacopea, que consistió en disolver la muestra de cafeína obtenida, en agua, y luego adicionarle lugol y ácido clorhídrico diluido tratando de observar la formación de un precipitado marrón, el cual se disolvió al agregarle hidróxido de sodio. las sales inorgánicas y los compuestos iónicos orgánicos prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos permanecen en la fase acuosa y la gran mayoría de compuestos orgánicos insolubles en agua se encuentran en la capa orgánica.
CUESTIONARIO
1.- Escribe las formulas químicas de la xantina. Las Xantinas son un grupo de compuestos orgánicos que guardan relación estructural con el ácido úrico, el cual aparece en la cadena metabólica como un producto de la transformación de las xantinas. Derivan de las purinas y sus productos metilados tienen interés farmacológicos tales como la Teofilina (1,3 dimetil xantina), la Cafeína (1,3,7 trimetil xatina) y la Teobromina (3,7 dimetil xantina). Los tres son alcaloides obtenidos de plantas de una amplia distribución geográfica. Se encuentran en el Té (Thea sinensis), el Cacao (Theobroma cacao), el Café (Coffea arabica), la Cola (Cola acuminata) de las cuales derivan bebidas e infusiones consumidas al menos, por la mitad de la población mundial Las fórmulas estructurales de la xantina y sus derivados naturales son:
Xantina
Cafeína Teobromina
Teofilina
2.- ¿como se halla el factor de cafeina? Los efectos tóxicos y adictivos del café son muy variables. Esta bebida puede incluso llegar a tener una acción letal, aunque sus efectos mortales se producen con dosis masivas (5-10 g), equivalente a ingerir 2-3 litros de café al día. Sin embargo, es la acción adictiva y tóxica la que plantea un mayor interés: la ingestión de una o dos tazas de café diarias provoca la estimulación de la corteza cerebral y mejora el rendimiento intelectual, mientras que el consumo de más de cinco tazas al día de esta bebida produce nerviosismo, irritabilidad, insomnio, acúfenos, arritmias, etc, es lo que se denomina adicción al café o “cafeinismo”.
Asimismo, los efectos patógenos del café son muy variados; aparecen cuando existe adicción (5-6 tazas al día) y el artículo destaca los siguientes: efectos cardiovasculares, ya que la cafeína eleva la tensión arterial e induce taquicardias; efectos digestivos, aumenta la secreción ácida gástrica produciendo pirosis, dolor epigástrico, etc; efectos tóxicos, por aumento de la eliminación de calcio, lo que aumenta el riesgo de osteoporosis; efectos encógenos, fundamentalmente en relación con el cáncer de páncreas y el cáncer vesical; y, por último, efectos teratógenos en relación con la prematuridad y la muerte fetal. La presente revisión concluye exponiendo que la cafeína constituye una droga de abuso potencial y que presenta toxicidad tanto aguda como crónica.
3.-Escribe 20 nombres de especialidades farmacéuticas con xantina 1.-TEOFILINA Xantina
con
fosfodiesterasa. contractilidad mediadores
acción
broncodilatadora.
Estimula
el
diafragmática. de
la
Inhibe
centro
respiratorio
Inhibe
la
broncoconstricción.
la y
la
liberación
de
Aumenta
el
aclaramiento mucociliar (acción reducida en bronquíticos crónicos y asmáticos graves. 2.-DOUCE NUIT Se trata de una gama de productos
elaborada por
especialistas del sueño y así puedan tanto la persona que
ronca como su acompañante pasar la noche en armonía. Se trata de una mezcla única de principios activos naturales ( aceite xantina)
de menta, vitamina E,
que lubrican los tejidos posteriores de la garganta disminuyendo las
vibraciones que causan los ronquidos
3.-AMINOFILINA, ORAL/RECTAL Tipo de medicamento: broncodilatador de xantina
4-Difilina, Oral Tipo de medicamento: broncodilatador de xantina Nombres genéricos y de marca: difilina, oral; Lufyllin 5.- PLEON Susp. oral env. con 250 ml 6.- Acción del Medicamento.- Broncodilatador 7.- DURVITAN .- estimulante 8.- PEYONO 9- CEPHYL 10.- ARKOCAPSULAS 11.-DIGRAVIN 12.- TERROMOL 13.-RETARD 14.-EXCEDRIN MIGRAÑA 15.- ERGEBEN 16.- MESO ESTETIC (L- CARNITINA)
17.-GUARANA 18.-ATROPINA VECTROSS 19.-OXITRAY 20.-BUSCAPINA COMPOSITUM
5: REACCIONES DE IDENTIFICACION REACCION DE DRAGENDORFF
XANTINA
+
BiH (NO43)3
+
Subnitrito de bismuto
+
+
I
4 KI
Ioduro de potasio
(BiI3) K
+
3 KNO3
Triyodo bismutato
nitrato de
potásico
potasio
(pp. Anaranjado)
Ioduro de Celecoxib
Fundamento: El reactivo de Dragendorff permite la identificación de bases nitrogenadas y aminas secundarias y terciarias presente en una estructura, que se evidencia a través de la formación de una sal: el triyodo bismutato potásico (precipitado naranja amarillento – hasta negro debido una oxidación rápida del iodo).
REACCIÓN DE BOUCHARDART
XANTINA
+
I2
+
KI Ioduro de
Iodo
+
potasio
KI2 Diioduro de potasio
I
Fundamento: El reactivo de bouchardart permite la identificación de bases nitrogenadas y aminas secundarias y terciarias, que se evidencia a través de la formación de una sal el diyodo de potasio (precipitado crema amarillenta o café – hasta negro debido una oxidación rápida del iodo). REACCIÓN DE MAYER 4
+
+
HgCl2
KI
Cloruro
Ioduro de
de mercurio
potasio
(HgI4) K2 Tetra yodo mercuriato de
+
potasio
+
KCl cloruro de potasio
(pp. Blanco lechoso)
Ioduro de XANTINA
I
Fundamento: El reactivo de Mayer permite la identificación de bases nitrogenadas, en esta reacción se identifico una amina terciaria del fármaco, que se evidencia a través de la formación de una sal el tetrayodo mercuriato de potasio (precipitado crema amarillento o lechoso – hasta negro debido una oxidación rápida del iodo).
H4[Si(W3010)4] * H2O
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE LA CAFEÍNA Luego de la evaporación del solvente se observa un sólido cristalino de color blanco adherido al fondo del balón. Reconocimiento:
La solución conteniendo el sólido más el lugol es nítida.
Luego de la adición del ácido clorhídrico se observa la formación de un precipitado marrón.
Al adicionarle hidróxido de sodio el precipitado se disuelve.
Conclusión:
REACCIÓN DE BERTRAND:
Cafeína
Ácido silico tungstico
REACCIÓN DE POPOFF:
Oxido de silicio (pp blanco)
Cafeína
Ácido ícrico
Picrato de cafeína (pp amarillo)
REACCIÓN DE SONNESCHEIN:
cafein
B IBL IOGR A FÍA
http://www.plantas-medicinalfarmacognosia.com/temas/alcaloides/xantina/ http://www.ucm.es/info/fmed/medicina.edu/Temasinteres/cafedroga.htm http://www.farmaciameritxell.com/news/farmacia-andorra-news-26.html http://actilean.healthinformatics.net/docs/spanish/ma/aminophy.sm.asp http://shop.farmaciameritxell.com/boiron/cephyl-tabletas-p-1044.html
