EXERCICIOS FARMACOGNOSIA ASSUNTO: ALCALOIDES.
1- Com relação ao ópio, podemos defini-lo como: A) O fruto da Papaver somniferum, obtido nos meses de maio-junho, logo após a floração. B) O látex de Papaver somniferum, inicialmente seco ao ar e finalmente pelo calor. É moldado de forma típica, conhecida como “pão -de-ópio”. C) Os alcalóides morfina e heroína. D) As sementes de Papaver somniferum, utilizadas para extração industrial de morfina e codeína. E) O látex, obtido da incisão dos frutos não maduros de Papaver rhoeas, inicialmente seco ao ar e finalmente pelo calor.
2- Uma substância cuja presença no ópio é característica e que pode ser utilizada como marcador taxonômico para a família Papaveraceae é: A) O ácido lático B) O ácido succínico C) O ácido mecônico D) O ácido truxílico E) O ácido tartárico
3- Dentre os principais grupos de alcalóides presentes no ópio, podemos citar: A) Alcalóides fenantrênicos e benzilisoquinolínicos B) Alcalóides indólicos e fenantrênicos C) Alcalóides tropânicos e benzilisoquinolínicos D) Alacalóides glioxalínicos e indólicos E) Alcalóides quinolínicos e purínicos
4- Abaixo estão relacionados os alcalóides que estão presentes no ópio. São eles: A) Morfina, heroína, noscapina B) Codeína, morfina, papaverina, tebaína C) Atropina, escopolamina, escopina
D) Estão corretas as opções A e B E) Emetina, escopolamina e tebaína Marque nas estruturas abaixo, escrevendo o nome, aquelas que correspondem a pelo menos dois de seus alcalóides.
A
D
B
E
C
F
5- Os alcalóides tetraidroisoquinolínico são biossintetizados a partir de um ácido aminado e o ácido pirúvico. Qual é? Marque uma das estruturas abaixo. A) Histidina B) Lisina C) Ácido nicotínico D) Cisteína E) Tirosina
6- A folha de ___________ quando adulta é coriácea, grossa, simples, inteira, quebradiça, curtamente peciolada, elíptica e ovalo-elíptica. Suas faces têm cor verde-pálida ou cinzentoesverdeada e são salpicadas de glândulas oleíferas translúcidas. Marque a alternativa que completa a descrição acima. a) Pilocarpus microphyllus b) Malva sylvestris c) Panax ginseng d) Eucaliptus globulus e) Peumus boldus
7- A espécie vegetal que corresponde ao boldo-do-chile é: A. Coleus barbatus B. Vernonia condensata C. Peumus boldus E. Coleus forkolii F. Plectranthus sp.
8- A ipeca ou ipecacuanha – Cephaelis ipecacuanha – é uma planta brasileira caracterizada pela presença de : A. Alcalóids isoquinolínicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina B. Alcalóides indólicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina C. Alcalóides piridínicos, sendo as principais emetina, cefelina e psicotrina D. Alcalóides bisbenziltetraidroquinolínicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina E. Alcalóides imidazólicos sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina
Dentre as estruturas abaixo reconheçam um dos alcalóides da ipeca.
9- A droga ipeca ou ipecacuanha é constituída de A. Rizomas e raízes secas de C. ipecacuanha B. Apenas rizomas secos de C. ipecacuanha C. Folhas de C. ipecacuanha D. Casca de C. ipecacuanha E. Frutos de C. ipecacuanha
10- Com relação aos alcalóides da quina: quinina, quinidina, cinchonina e cinchonidina; qual o tipo estrutural dos núcleos que compõem essas moléculas? Coloque na estrutura o nome daquela que corresponde a um desses alcalóides A) Isoquinolínico e quinolínico B) Quinazolínico e quinolínico C) Indolizidínicos e quinolínico D) Quinolínico e quinuclidínico E) Indólico e isoquinolínico
11- Os alcalóides de Cinchona levaram a síntese de outros antimaláricos, utilizados hoje na terapêutica. Nas estruturas acima estão alguns desses antimaláricos. Marque pelo menos um desses medicamentos e responda por que a malária ainda não foi erradica do Brasil e da África. a) Porque nenhum desses medicamentos mata o Plasmodium falciparum. b) Porque esses medicamentos são muito caros impossibilitando o uso nos postos de saúde. c) Porque o Plasmodium falciparum criou resistência a esses medicamentos. d) Porque os sintomas da malária se confundem com outras doenças impossibilitando o diagnóstico exato e o uso de medicamentos. e) As afirmativas c e d estão corretas.
12- O Jaborandi é uma planta brasileira cujo principal alcalóide é largamente utilizado no tratamento do glaucoma. A seguir está citado o nome desse alcalóide e sua ação farmacológica, que são, respectivamente: A ) Atropina, bloqueador muscarínico B ) Pilocarpina, agonista adrenérgico C ) Pilocarpina, parassimpaticomimético D ) Pilocarpina, passimpaticolítico E ) Efedrina, simpaticomimético
Identifique na questão 27 a estrutura desse alcalóide.
13- Que ácido aminado dá origem à pilocarpina? a) Lisina b) Histidina c) Ornitina d) Tirosina e) Fenilalanina
14- O nome científico do jaborandi-do-maranhão, hoje em dia utilizado para extração industrial do alcalóide ativo, é: a) Pilocarpus jaborandi b) Pilocarpus microphyllus c) Pilocarpus pennatifolius d) Pilocarpus brasiliensis e) Pilocarpus maranhensis
15- O princípio ativo do jaborandi-do-maranhão está contido nas(os): a) Folhas compostas imparipenadas, com 7-9 folíolos, ápice emarginado, sendo apenas o último peciolado (pecíolo alado) b) Cascas c) Folhas inteiras, alternadas, ápice emarginado, pecíolo alado d) Raízes e rizomas e) Estão corretas as afirmativas a e d
16- O hidrocloreto de pilocarpina é um colinérgico oftálmico usado topicamente por instilação na conjuntiva para o tratamento do glaucoma, por estimular os receptores muscarínicos do olho, provocando constrição da pupila e contração do músculo ciliar. Podemos afirmar que: a) O hidrocloreto de pilocarpina é um sal, sendo solúvel em água b) Devido à grande importância terapêutica deste alcalóide, muitos esforços têm sido empregados visando à sua síntese laboratorial c) O colírio deveria conter apenas a pilocarpina em sua forma neutra, para não agredir a mucosa do olho
d) Estão corretas as afirmativas A e B e) Todas as afirmativas estão corretas Identifique na questão 27 a estrutura desse alcalóide.
17- __________________ e ___________ são drogas constituídas de _________ e apresentam ____________ como princípios ativos. a) Rauwolfia serpentina , Papaver somniferum, raízes, alcalóides b) Datura stramonium, Panax ginseng , raízes, fenilpropanóides c) Erytroxylom coca, Panax ginseng , raízes, flavonóides d) Panax ginseng , Rauwolfia serpentina, raízes, alcalóides e) Pilocarpus jaborandi , Peumus boldus, folhas, alcalóides Identifique na próxima questão a estrutura do alcalóide presente em P. alata.
18- Para cada estrutura abaixo reconheça o núcleo básico do alcalóide, indicando com o nome e um círculo exatamente no núcleo básico.
19- O ópio sob o ponto de vista farmacognóstico pode ser caracterizado como: a) Folha simples, elíptica, oval-elíptica, de margem inteira, mis ou menos ondulada b) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtém por incisão das cápsulas amadurecidas de Papaver somniferum c) Folha adulta falciforme de 8 a 20 cm de comprimento por 2 a 7 cm de largura d) Folha oval ou oblonga de 10 a 16 cm de comprimento por 8 a 11 cm de largura, com margens inteiras e ápice agudo d) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtém por incisão das cápsulas não amadurecidas de Papaver Somniferum
Reconheçam nas estruturas abaixo alguns dos alcalóides presentes no ópio.
20- Para cada estrutura abaixo reconheça o núcleo básico do alcalóide, indicando com o nome e um círculo exatamente no núcleo básico.
21- Como podem ser extraídos os alcalóides? a) Através das suas propriedades físico-químicas, como a solubilidade em água. b) Através das suas propriedades físico-químicas, como a formação de sal em soluções neutras. c) Através das suas propriedades físico-químicas, como alta pressão de vapor. d) Através das suas propriedades físico-químicas, como formação de sal em soluções ácidas. e) Através das suas propriedades físico-químicas, como a formação de complexos insolúveis em clorofórmio. 22- Dentre os grupos de plantas a seguir, aquelas que contem metilxantinas são: A ) Paullinia cupana, Cola nítida, Coffea arábica B ) Camélia sinensis, Theobroma cacau, Ilex paraguariensis
C ) Ilex paraguariensis, Cinchona succirubra, Ephedra vulgaris D ) Camélia sinensis, Cola nitida e Illicium verum E ) A e B estão corretas F ) Todas estão corretas
23. Abaixo está desenhada uma xantina, você poderia dar exemplo de pelo menos uma das bases púricas mais comum nessas plantas. Você saberia explicar porque têm o caráter anfótero.
24- Dentre as drogas com metilxantinas, aquela com maior teor de cafeína é:
A ) Chá B ) Café C ) Guaraná D ) Mate E ) Cacau
25- As metilxantinas (cafeína, teofilina e teobromina) têm atividade excitante sobre o sistema nervoso central, além de ações cardiovasculares e diuréticas que variam conforme o grau de metilação, da seguinte forma: a) A metilação da xantina provoca aumento da atividade excitante. Assim a 1,3,7trimetilxantina (cafeína) tem ação máxima excitante b) A ação diurética torna-se máxima quando a metilação ocorre nas posições 1 e 3. Portanto, a teofilina tem maior ação diurética das três c) A menos ativa sobre o coração é a cafeína, seguida da teobromina e da teofilina, que é mais ativa das três d) A, B e C estão corretas e) Apenas A está correta
26- A teobromina é a principal metilxantina encontrada no: a) Guaraná b) Mate c) Cacau d) Café e) Chá
27- A papaverina (tetraidroizoquinolínico) é biossintetizada a partir de um determinado ácido aminado que, na seqüência biossintética, incorpora uma unidade de fenilacetaldeido. Qual é esse ácido aminado? A) Histidina B) Lisina C) Ornitina D) Cisteína E) Tirosina
28- Dentre os alcalóides purínicos temos três mais importantes que são: cafeína, teobromina e teofilina. Embora os três sejam estimulante SNC eles são usados na medicina devido a outras ações terapêuticas. Marque com um X aquelas que julgar corretas. ( ) relaxante muscular (broncoespasmo) ( ) anti-hipertensivo ( ) analgésico, narcótico ( ) anestésicos ( ) midriático ( ) antienxaqueca ( ) diurético ( ) antiespasmódica
A qual estrutura, na prova, corresponde a um de seus alcalóides. Faça a reação química de identificação desse alcalóide.
29- Relacione a coluna abaixo com as afirmativas sobre as plantas. a) Atropa belladona L b) Paullinia cupana Kunth c) Erythroxylon coca Lam. d) Cola acuminata (P. Beauv.) e) Cinchona succirubra Pavon et Klotzch f) Papaver somniferum L. g ) Chondodendron tomentosum Ruiz et Pavon h) Camellia sinensis (L.) Kuntze i) Brugmansia suaveolens j) Pilocarpus jaboramdi ( ) Planta nativa rica em alcalóides purínicos utilizada como bebida estimulante e na fabricação de refrigerantes. ( ) A folhas desta espécie é usada para extração de um alcalóide tropânicos com ação anestésica. ( ) As folhas podem ser usadas para preparação de uma tintura usada em medicamentos com ação antiespasmódica. ( ) Espécie rica em alcalóides tropânicos, cujas folhas são utilizadas para extração da escopolamina. ( ) Suas cápsulas possuem um látex que contém 40 alcalóides sendo que alguns possuem atividades analgésicas narcóticas, antitussígenas e antidiarréicas.
( ) Folhas cujo infuso produz bebidas estimulantes com propriedades angioprotetoras e antiradicais livres. ( ) Sementes ricas em cafeína cujo extrato é muito utilizado em uma das bebidas mais comercializadas. ( ) Suas cascas e caule possuem alcalóides bisbenzilisoquinolínicos utilizados como relaxante muscular. ( ) Cascas utilizadas para extração de dois alcalóides quinolínicos usados como antimaláricos e antiarrítmicos. ( ) Extrair o alcalóide de suas folhas continua sendo mais barato do que sintetizar. Cultivada no Maranhão estima-se que ao produto renda ao laboratório Alemão algo em torno de 25 milhões de anuais.
30- Qual alcalóide foi isolado de espécies de Amaryllidaceae usado para doença de Alzheimer? Circule nas estruturas da questão 10. 31. Alcaloides são fármacos ou drogas vegetais? Explique definindo o termo. 32. Todo alcaloide tem nitrogênio? Todo alcaloide é básico? Explique com base na classificação desse grupo de princípios ativos naturais. 33. Explique as propriedades de basicidade, formação de sais e solubilidade dos alcaloides. 34. Todo alcaloide forma sal? Do que depende? 35. Explique como a propriedade de formação de saís pode ser útil na identificação dos alcaloides. 36. Faça um esquema de separação de alcaloides a partir da droga vegetal, justificando as etapas envolvidas. 37. A história da humanidade está intrisecamente ligada ao uso de drogas vegetais, seja na alimentação, seja como medicamento ou em rituais. Dessa forma vários entorpecentes são obtidos exclusivamente a partir da extração de drogas vegetais, no quadro abaixo são apresentados alguns exemplos :
Todas as substâncias citadas acima são alcalóides e atuam no sistema nervoso central (SNC). A nível molecular todas sempre interagem com os neurotransmissores principais : dopamina, noradrenalina, adrenalina, serotonina e acetilcolina. Pergunta-se, qual das afirmativas abaixo explica a interação desses alcalóides com o SNC. (a) Todos os alcalóides são lipofílicos e por atravessarem a barreira hematoencefálica tem ação no SNC. (b) Todos os alcalóides possuem átomos de nitrogênio em sua molécula assim como os neurotransmissores, agindo dessa forma no SNC.
(c) Todos os alcalóides formam complexos com os neurotransmissores inativando os mesmos, tendo assim efeito no SNC. (d) Todos os neurotransmissores possuem conformação espacial semelhante a dos alcalóides descritos dessa forma atuando no SNC. (e) Como todos alcalóides tem grupamento funcional fenol, como os neurotransmissores, os mesmos atuam no SNC. 38. Observe a molécula abaixo e assinale a alternativa que corresponde a sua classe:
A molécula é um: a) Heterosíde antraquinônico. b) Heterosídeo tânico c) Heterosídeo flavônico. d) Alcalóide. . e) Terpenóide. 39. A presença de alcalóides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um reagente específico, que promoverá sua precipitação. Assinale, abaixo, a alternativa que contenha um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação: a) Reagente de Bornträger b) Reagente de Shinoda c) Reagente de Dragendorff d) Reagente de Cloreto férrico e) Reagente de Baughan Willians 40. O ginseng é uma raiz muito utilizada na medicina chinesa, pelas suas propriedades tônicas estimulantes, diuréticas e carminativas. O ginseng possui uma mistura complexa de compostos, que apresentam propriedades tensoativas, são solúveis em água, formando espuma por agitação. Assinale abaixo a alternativa que contenha o nome correto da classe de compostos presentes no ginseng: a) Saponinas b) Flavonóides c) Antraquinonas d) Alcalóides e) Óleo essencial 41- O extrato de hamamélis é conhecido por ser uma solução hidroalcoólica do óleo volátil da Hamamelis virginiana. Assinale a alternativa que contenha a classe do principal composto bioativo encontrado neste extrato: a) Flavonóide b) Isoprenóide c) Alcalóide d) Tanino e) Glicosídeo 42 - “São preparações líquidas, obtidas da extração de vegetais com água fria ou quente, sendo que esta
preparação não é obtida por ebulição.” Assinale a alternativa que contém o tipo de preparação descrita acima: a) Tintura b) Óleo essencial c) Infusão d) Resinas e) Extrato
43. Alcaloides são fármacos ou drogas vegetais? Explique definindo o termo. 44. Todo alcaloide tem nitrogênio? Todo alcaloide é básico? Explique com base na classificação desse grupo de princípios ativos naturais.
45. Explique as propriedades de basicidade, formação de sais e solubilidade dos alcaloides.
46. Todo alcaloide forma sal? Do que depende? 47. Explique como a propriedade de formação de saís pode ser útil na identificação dos alcaloides.
48. Faça um esquema de separação de alcaloides a partir da droga vegetal, justificando as etapas envolvidas.
