CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS, TERCIARIOS Y CUATERNARIOS CUATERNARIOS
El carbón primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono y contiene 3 hidrógenos. El carbón secundario es aquel que se enc ncu uen enttra un uniido a 2 átom omo os de carbon ono o y contienen 2 hidrógenos. El carbón terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene 1 hidrógeno. El carbón cuaternario es aquel que se encuentra unido a 4 átomos de carbono y no contiene hidrógenos. En la siguient nte e estructur ura a diga cuántos y cuáles son los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios:
1. 2. 3. 4.
6 carbonos primarios y son A, E, G, H, K, L 3 carbonos secundarios y son B, D, I 2 carbonos terciarios y son F, J carbon y es !
Hi dr ocar bur osnosat ur ados
30dej uni ode2010Publ i cadoporÁngel esMé Méndez acesde Loshi dr ocar bur osnosat ur adossonl oscompuest osquí mi cosqueposeenenl t i podobl enl acomposi ci óndesumo mol écul a.Enelcasodeencont r ar sepr esent e eot r i pl e enl amol écul aundobl eenl ace,ést ar eci bi r áelnombr edeal queno,t amb mbi énconoci da comool efinaohi dr ocar bur oet i l éni co,debi doaqueelet i l enoelcompuest omásconoci doo i mpor t ant econdobl eenl ace.
Sienl acomposi ci ónmol ecul arexi st ealmenosunt r i pl eenl ace,sel l amar áal qui noo t ambi én,hi dr ocar bur oacet i l éni co,debi doaqueelacet i l enoeselpr i mercompuest odel a ser i ehomo mol oga. Al quenos:
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Losal quenos,ohi dr ocar bur oset i l éni cos,si guenl af ór mul agener alCnH2n,ysenomi nan si gui endounaser i eder egl as: El egi rl acadenapr i nci palobási camásl ar gadondeseencuent r epr esent eun dobl eenl ace,yempezaranumer arporelext r emo momáspr óxi moaést e. Nombr arl ossust i t uyent essil oshay,ant eponi endoalnombr eelnúmer odel car bonoalcualseencuent r anuni dos,conelfindei ndi carsuposi ci ón.Enelcasodeque seencuent r enpr esent esenl amo mol écul amá másdeundobl eenl ace,ést ossenumer ar ánde maner acr eci ent eañadi endoalnombr eelpr efij odi ,t r i ,et c,yl at er mi naci óneno. Ej emp mpl o: Et i l enooet eno→ CH2=CH2 Pr openo → CH2=CH–CH3 1, 3–but adi eno→ CH2=CHCH2CH3 eacci one sdeadi ci ón Lasr eacci onesmásf r ecuent esent r el osal quenossonl asr (adi ci ón aldobl eenl ace) : uedeserunar eacci óndeadi ci óndehi dr ógenoaldobl eenl ace, Adi c i ón:p pr oduci daenpr esenci adeuncat al i zador .Est ar eacci óndar ácomor esul t adol af or maci ón deunal cano: RCH= H=CH2+H2→ R-CH2CH3 H3
1. 2. 3. 4.
6 carbonos primarios y son A, E, G, H, K, L 3 carbonos secundarios y son B, D, I 2 carbonos terciarios y son F, J carbon y es !
Hi dr ocar bur osnosat ur ados
30dej uni ode2010Publ i cadoporÁngel esMé Méndez acesde Loshi dr ocar bur osnosat ur adossonl oscompuest osquí mi cosqueposeenenl t i podobl enl acomposi ci óndesumo mol écul a.Enelcasodeencont r ar sepr esent e eot r i pl e enl amol écul aundobl eenl ace,ést ar eci bi r áelnombr edeal queno,t amb mbi énconoci da comool efinaohi dr ocar bur oet i l éni co,debi doaqueelet i l enoelcompuest omásconoci doo i mpor t ant econdobl eenl ace.
Sienl acomposi ci ónmol ecul arexi st ealmenosunt r i pl eenl ace,sel l amar áal qui noo t ambi én,hi dr ocar bur oacet i l éni co,debi doaqueelacet i l enoeselpr i mercompuest odel a ser i ehomo mol oga. Al quenos:
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Losal quenos,ohi dr ocar bur oset i l éni cos,si guenl af ór mul agener alCnH2n,ysenomi nan si gui endounaser i eder egl as: El egi rl acadenapr i nci palobási camásl ar gadondeseencuent r epr esent eun dobl eenl ace,yempezaranumer arporelext r emo momáspr óxi moaést e. Nombr arl ossust i t uyent essil oshay,ant eponi endoalnombr eelnúmer odel car bonoalcualseencuent r anuni dos,conelfindei ndi carsuposi ci ón.Enelcasodeque seencuent r enpr esent esenl amo mol écul amá másdeundobl eenl ace,ést ossenumer ar ánde maner acr eci ent eañadi endoalnombr eelpr efij odi ,t r i ,et c,yl at er mi naci óneno. Ej emp mpl o: Et i l enooet eno→ CH2=CH2 Pr openo → CH2=CH–CH3 1, 3–but adi eno→ CH2=CHCH2CH3 eacci one sdeadi ci ón Lasr eacci onesmásf r ecuent esent r el osal quenossonl asr (adi ci ón aldobl eenl ace) : uedeserunar eacci óndeadi ci óndehi dr ógenoaldobl eenl ace, Adi c i ón:p pr oduci daenpr esenci adeuncat al i zador .Est ar eacci óndar ácomor esul t adol af or maci ón deunal cano: RCH= H=CH2+H2→ R-CH2CH3 H3
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Adi ci óndehal ógenos: Losal quenospuedenadi ci onarunhal ógenoquese
encuent r eendi sol uci ón. RCH=CHR’ +Br 2→ RCHBRRCHBRRR’ Pol i me r i z a ci ón: Enest et i poder eacci onesseadi ci onanmol écul assi mpl esconel findef or marpol í mer osomacr omo mol écul as,gener al ment edei mpor t anci ai ndust r i al . Muchosal quenossondegr ani nt er ésani veli ndust r i al ,comoporej empl o,el et i l eno,que esut i l i zadoenf ábr i casdepol i et i l enoypl ást i cosvar i os. Al qui nos:
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Losal qui nosohi dr ocar bur osacet i l éni cos,si guenl af or mul agener al i zadaCnH2n2,yse nombr ansi gui endol asmi mi sma masr egl asqueenelcasodel osal quenos,per ocambi andol a t er mi naci ón–eno,por–i no. Ej emp mpl os: Et i no→ CH≡ CH Pr opi no→ CH≡ CCH3 Losal qui nosposeenunaspr opi edadesf í si cassi mi l ar esal asdel osal canosyal quenos quet enganl ami mi sma macant i daddeát omo mosdecar bono. Est oshi dr ocar bur osr eal i zanr eacci onesdeadi ci ón,ali gualquel osal quenos,per oenest e casol aadi ci ónesalt r i pl eenl ace,dandocomopr oduct oscompuest oscondobl esy si mpl esenl acesent r el oscar bonos. acet i l eno, Elpr i merhi dr ocar bur odel aser i edel osal qui nos,oelmási mpor t ant e,esel queseobt i eneat r avésdehi dr ól i si sdelcar bur ocál ci cosi gui endol asi gui ent er eacci ón: CaC2+2H2O → C2H2+Ca( OH) 2 Dent r odelgr upodel oshi dr ocar bur osnosat ur ados,t amb mbi énseencuent r an dr ocar bur osar omát i cos l o shi ,quesonaquel l osder i vadosdelbenceno( C6H6 H6) .Di cho t i podehi dr ocar bur osseobt i enenapar t i rdelr efinadoyt r at ami ent osdelpet r ól eo. Exi st enmuchasr eacci onespar aest ost i posdecompuest os,per ol asmást í pi cassonl as desust i t uci ón,dondesecambi aunhi dr ógenodelbencenoporot r ogr upof unci onal : Ni t r aci ón:sepr oducealsust i t ui runhi dr ógenoporungr uponi t r o( NO2) . Hal ogenaci ón:t i enel ugarcuandosesust i t uyeunhi dr ógenoporunhal ógeno. Sul f onaci ón:sepr oducealsust i t ui runhi dr ógenoporelgr upo–SO3H.
Hi dr ocar bur ossat ur ados
29dej uni ode2010Publ i cadoporÁngel esMé Méndez dr ocar bur ossat ur ados Loshi soncom mp puest osquí mi cosqueseencuent r anf or madosen dr ógeno.Di excl usi vaporát omo mosdecarbono ydehi choscomp mpuest osseobt i enenpor dest i l aci ónf r acci onada,apar t i rdelpetróleoo ooelgasnat ur al . Loshi dr ocar bur ossat ur ados,sonl oshi dr ocar bur osal i f át i cos quet i enent odossusát omo mos decar bonouni dosme medi ant eenl acesdet i posi mpl e.Est et i podehi dr ocar bur ossi guel a f ór mul agener al i zada,CnH2 H2n+2,endonde“ n” ,hacer ef er enci aalnúmer odecar bonosque f or manl amo mol écul a.
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Al oshi dr ocar bur ossat ur adossel esdasunombr esegúnelnúmer odeát omosdecar bono queposeal acadenaquef or mal amol écul a,añadi endol at er mi naci ón–ano. Ej empl os: Met ano→ CH3 Et ano→ CH3CH3 Pr opano→ CH3CH2CH3 But ano→ CH3CH2CH2CH3 Pent ano→ CH3CH2CH2CH2CH3 i ehomól oga Est aser i edecompuest os,est ambi énconoci dacomoser ,debi doaque,a pesardecadamol écul aencont r ar sef or madaporunnúmer odi f er ent edeát omosde car bono,t odasel l ast i enenencomúnelmi smogr upof unci onal . a di cal Cuandounhi dr ocar bur opi er deunhi dr ógeno,sef or mal oqueseconocecomounr . Losr adi cal essenombr ar áni gualqueelhi dr ocar bur odelcualvi ene,per ocambi andol a t er mi naci ónano,por–i l o,enelcasodequenombr emosai sl adament ealr adi cal ,oconl a t er mi naci ón–i l ,enelcasodenombr arelcompuest oent er o. Ej empl os: Met i l o→ CH3 Et i l o→ CH3CH2 Pr opi l o→ CH3CH2CH2
ami ficadas Loshi dr ocar bur osconcadenar enombr ansi gui endounassenci l l asr egl as:
1. 2.
Seel i gecomocadenabase,aquel l aqueseamásl ar ga. Numer amosl oscar bonosi ni ci andol anumer aci ónporl apar t emáscer canaal a r ami ficaci ón. 3. Lasr ami ficaci onessenombr ar anconor denal f abét i co,ant eponi endoennúmer o delcar bonoalcualseencuent r anuni das.Losr adi cal esser ánl oquepr i mer osenombr e dent r odel amol écul a.Ej empl o:3et i l ,2, 5-di met i l hept ano dr oc ar bur oss at ur a doscí c l i c os Tambi énexi st enhi ,enl oscual es,t odosl osát omosde car bonoest áncomomí ni mouni dosadoscar bonos.Est oshi dr ocar bur ossi guenl af ór mul a gener al i zada,CnH2n,nombr ándosedel ami smamaner aquel oshi dr ocar bur osquet i enen cadenaabi er t aper oant eponi endoalnombr eelpr efij o–ci cl o.
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pr opi edadesdel Las oshi dr ocar bur ossat ur adossonpr i nci pal ment e: Lospunt osdef usi ón yebul l i ci óndependendelnúmer odeát omosdecar bonoque f or menl acadena,t eni endoést osval or escadavezmásal t os,conf or mecr eceelnúmer o decar bonos.Lospunt osdeebul l i ci ónyf usi ónmásbaj oscor r espondenal os hi dr ocar bur osdecadenar ami ficada.
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Ej empl o: met ano→ pt o. f usi ón=184º C,pt o. ebul l i ci ón=164ºC nbut ano→ pt o. f usi ón=138º C,pt o. ebul l i ci ón=0, 5º C Loshi dr ocar bur ossat ur adossoni nsol ubl esenagua,per osol ubl esendi sol vent es or gáni cos(benceno,et er ,et c. ) Ti enenpocar eact i vi dadquí mi ca,puessuenl aceCHesdegr anest abi l i dad. Cuandoseencuent r ancondi ci onesadecuadaspuedenpr oduci r sel ossi gui ent est i posde r eacci ones: i ón:L –Combust ar eacci óndecombust i ónesl amási mpor t ant eenl oshi dr ocar bur os sat ur ados,puesdi choshi dr ocar bur osseut i l i zancomocombust i bl es,yaquesoncapaces dedespr endergr ancant i daddeener gí a.Enl acombust i ónsi empr esedespr endeCO2y agua. Ej empl o:r eacci óndecombust i óndelbut ano: 2C4H10+13O2 → 8CO2+10H2O+2. 640KJ/ mol aqueo:s –Cr et r at adelpr ocesodedescomposi ci óndel oshi dr ocar bur ossat ur adosen ot r oshi dr ocar bur osqueseanmáspequeños,esdeci r ,conmenornúmer odecar bonos. Cuandoest ar eacci ónsepr oduceconcal or ,sel l amacr aqueot ér mi co,cuandoser eal i za medi ant ecat al i zador es,sel l amacr aqueocat al í t i co.Elcr aqueoseut i l i zapar aconsegui r gasol i naapar t i rdef r acci onesdelpet r ól eoquet enganmayorpeso. ogenaci ón:Enes –Hal t et i poder eacci onessesust i t uyeunhi dr ógenodelhi dr ocar bur opor unel ement ohal ógeno. Loshi dr ocar bur ossat ur adospr ocedendelpet r ól eoydelgasnat ur al ,aunquet ambi én puedensersi nt et i zadosenell abor at or i o.Unadel asf or masmásut i l i zadaspar al a ci óndehi dr ógeno obt enci óndel oshi dr ocar bur os,esl aadi enl osenl acesdobl esque t i enenl osal quenos,ol ost r i pl esdel osal qui nos.Di char eacci ónsi empr esepr oduceen pr esenci adecat al i zador escomoelpal adi o,oelní quel ,conelfindedar hi dr ocar bur os( al canos)deesquel et ocar bonadoyenl acessi mpl es.
Alcanos, Alquenos y Alquinos. 15 mayo, 2011 Elquimico Hidrocarburos, Química Orgánica ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno. Fórmula desarrollada:
Fórmula molecular: C4
!os demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. !os nombres de los más conocidos son: Etano: dos átomos de C. "ropano: #res átomos de C. $utano: Cuatro átomos de C. "entano: Cinco átomos de C. e%ano: &eis átomos de C. eptano: &iete átomos de C. 'ctano: 'cho átomos de C. (onano: (ue)e átomos de C. *ecano: *ie+ átomos de C. Algunas fórmulas: Etano: C - C "ropano:
C - C/ - C "entano: C - C/ -0 C/ -0 C/ -0 C "ara concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular 1Cn/n2/3. *onde n es la cantidad de átomos de Carbono y 1/n2/3 nos da la cantidad de átomos de hidrógeno. Propiedades físicas: !os alcanos son parte de una serie llamada homóloga. a que cada t5rmino se diferencia del que le contin6a en un C /. Esto nos ayuda a entender sus propiedades f7sicas ya que sabiendo la de algunas podemos e%trapolar los resultados a las demás. !as principales caracter7sticas f7sicas son: !os cuatro primeros miembros ba8o condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 9 carbonos y el de 9 tenemos l7quidos y los restantes sólidos. El punto de ebullición asciende a medida que crece el n6mero de carbonos. #odos son de menor densidad que el agua. &on insolubles en el agua pero solubles en sol)entes orgánicos. Propiedades Químicas: "resentan muy poca reacti)idad con la mayor7a de los reacti)os qu7micos. "or este moti)o se los llama tambi5n para;nas. El ácido sulf6rico, hidró%ido de sodio, ácido n7trico y ciertos o%idantes los atacan solo a ele)ada temperatura. C - C -----< C - C/ ('/ 2 /' 1a 4=>C y en presencia de ('3 Combustión: C - C
2
?@/ '/ --< / C'/ 2
/' 2 ?/, Bcal
Compuestos de &ustitución: !as reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reempla+ados uno o más átomos por otros de otro reacti)o determinado. !oa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más )elo+mente con la lu+.
C4
2
metano
Cl/
-0< 1lu+3
CCl
2
Cl
cloruro de metilo
ALQUENOS: !os alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la mol5cula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados 8unto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos sal)o la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como )eremos en las siguientes estructuras. "or lo tanto, la fórmula general es C n/n. E%plicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos. Anteriormente e%plicamos la hibridación &". Esta )e+ se produce la hibridación &p /. El orbital /s se combina con / orbitales p, formando en tot al orbitales h7bridos llamados &p/. El restante orbital p queda sin combinar. !os orbitales &p/ se ubican en el mismo plano con un ángulo de /=> de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales &p /. El enlace doble se forma de la siguiente manera: no de los orbitales sp/ de un C se enla+a con otro orbital sp/ del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de l os enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina "i 1D3. As7 tenemos por e8emplo Eteno, "ropeno, $uteno, etc. Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le ad8udica un n6mero que corresponde a la ubicación de dicha ligadura. Eteno: C/ C/
"ropeno: C/ C/ 0C $uteno 0 C/ C - C/ - C $uteno 0 / C - C C - C "entino 0 / C - C ≡ C - C/ -C Propiedades Físicas: &on similares a los alcanos. !os tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono l7quidos y los demás son sólidos. &on solubles en sol)entes orgánicos como el alcohol y el 5ter. &on le)emente más densos que los alcanos correspondientes de igual n6mero de carbonos. !os puntos de fusión y ebullición son más ba8os que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos )ecinos en l a doble ligadura es más pequea que entre carbonos )ecinos en alcanos. Aqu7 es de unos .4 amstrong y en los alcanos es de .9= amstrong. Propiedades Químicas: !os alquenos son mucho más reacti)os que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. !as reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este e)ento permite que se adicionen átomos de otras sustancias. Adición de idrógeno:→ En presencia de catali+adores metálicos como n7quel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos. C/ C/
2
/
--< C - C
2
Adición de alógenos C/ C/
2
$r/ --< C/$r - C/$r
*ibromo / Etano Adición de idrácidos:
,G Bcal
C/ C/
2
$r --<
C - C/ $r
Honobromo Etano Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de átomos de carbono se aplica la regla de HarIoJnico) para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria. /C C - C 2 Cl → C - C$r - C
monobromo / 0 propano
→ C - C/ - C/$r monobromo 0 propano
Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al carbono más de;ciente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo / 0 propano. Combustión: !os alquenos tambi5n presentan la reacción de combustión, o%idándose con su;ciente o%igeno. C/4 2 '/ -<
/ C'/ 2 / /'
Etano *iole;nas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en l ugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de *iole;nas o *ienos. &e nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno. /C C C/ "ropadieno 0 , /C C - C C/ $utdieno 0 , ALQUINOS: Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos )ecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aqu7 hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. &u fórmula general es C n/n/. !a distancia entre carbonos )ecinos con triple ligadura es de unos ./= amstrong. "ara la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. !a hibridación KspL.
En esta hibridación, el orbital /s se hibridi+a con un orbital p para formar dos nue)os orbitales h7bridos llamados KspL. "or otra parte quedaran / orbitales p sin cambios por cada átomo de C. El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. "or un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. 1*os uniones D3. E8emplos: "ropino C ≡ C - C Propiedades físicas: !os dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son l7quidos y son sólidos desde el 9 en adelante. &u punto de ebullición tambi5n aumenta con la cantidad de carbonos. !os alquinos son solubles en sol)entes orgánicos como el 5ter y alcohol. &on insolubles en agua, sal)o el etino que presenta un poco de solubilidad. Propiedades Químicas: Combustión: / C ≡ C 2 9 '/ --< 4 C'/ 2 / /' 2 /,M Bcal Adición de alógenos: C ≡ C - C
2
C!/ -< CCl CCl - C
"ropino
,/ 0 dicloro propeno
Adición de idrógeno: &e usan catali+adores metálicos como el "latino para fa)orecer la reacción. C ≡ C - C
2 / --< /C C - C
"ropino
"ropeno
&e puede continuar con la hidrogenación hasta con)ertirlo en alcano si se lo desea. Adición de idrácidos: C ≡ C - C "ropino 0
2 $r -< /C C $r - C $romo 0 / 0 "ropeno
Como se obser)a se sigue la regla de HarIoJnico). a que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno. Ahora )amos a e%plicar como se denominan a los hidrocarburos con rami;caciones.
Aqu7 podemos )er que tenemos dos rami;caciones. !os grupos que forman esa rami;cación son considerados radicales. Nadical en qu7mica es un átomo o grupo de átomos que posee una )alencia libre. Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso. 'btenemos un radical cuando al metano 1C43 le quitamos un átomo de hidrógeno en su mol5cula quedándole al carbono una )alencia libre. C Este radical se llama metil o metilo. &u nombre deri)a del metano. &e les agrega el su;8o il. &i lo obtu)i5ramos a partir del Etano se llamar7a etil y a partir del propano, propil y as7 sucesi)amente. Etil y "ropil: C - C/ C - C - C/ A )eces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. &i al propano le quitamos un del C del medio tenemos al radical isopropil: C - C - C 'tros radicales que podemos citar son el isobutil y el terbutil deri)ado del butano. Osopropil e Osobutil
#erbutil
Pol)iendo al primer e8emplo de hidrocarburo rami;cado.
Pemos claramente una cadena hori+ontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este metil es la rami;cación. &e nombra primero a este metil con un n6mero que indica la posición de este en la cadena más larga. El numero uno se le asigna al carbono que está más cerca de la rami;cación. !uego nombramos a la cadena. El nombre es / metil$utano. 'tros e8emplos:
/,/,4triimetil pentano 1!os metilos están ubicados en los carbonos / y 4 respecti)amente3. &e toma como carbono el primero que esta a la i+quierda ya que más cerca de este e%tremo hay más metilos.
Osomer7a: !os compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes presentan )ariación en su disposición atómica. Es decir, con la misma fórmula molecular pueden tener )arias fórmulas desarrolladas. Esto es la isomer7a. Aunque tenemos que decir que hay )arios
tipos de isomer7a. Aqu7 e%plicaremos por ahora la isomer7a de cadena, o sea, las distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas. "or e8emplo, en el caso del "entano 1C 9/3, a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas rami;cadas. "entano 1lineal3 C - /C -/C - /C - C /metil $utano 1rami;cado3
"ara ser considerado una rami;cación, el radical debe estar en un C que no sea del e%tremo, es decir, en un C secundario. &i hubi5semos puesto el metil en el otro C secundario, el nombre no hubiera )ariado ya que la numeración empe+ar7a del otro e%tremo. /,/ 0dimetil "ropano
!os Alquenos y Alquinos tambi5n pueden presentar este tipo de isomer7a al cambiar la posición de sus grupos rami;cados. "ero presentan aparte otro tipo de isomer7a llamada de posición. En esta isomer7a lo que )aria es la posición del doble o triple enlace. "or e8emplo: $uteno C/ C - C/ - C $uteno/ C - C C - C
Química orgánica A continuación, podrás acceder a un recurso que te enseña acerca de química orgánica. Aprenderás las propiedades de los compuestos orgánicos, el carbono y los enlaces sigma y pi, entre otras cosas. Contiene ilustraciones.
Resea histórica de los compuestos orgánicos
El término orgánico sugiere ue est! r!m! "e l! u#mi$! est% rel!$ion!"! $on los org!nismos o $os!s &i&!s' En un (rin$i(io, l! u#mi$! org%ni$! se rel!$ion!)! *ni$!mente $on l!s sust!n$i!s ue se o)ten#!n ! (!rtir "e l! m!teri! &i&!' Un! gr!n moti&!$i+n "el estu"io "e los $om(uestos org%ni$os se en$uentr! en su !(li$!$i+n en el %re! "e l! me"i$in!, lo ue lle&!)! ! los $ient#i$os ! estu"i!r méto"os "e e-tr!$$i+n, o)ten$i+n, (urii$!$i+n . !n%lisis "e "i$/os $om(uestos' 0os $om(uestos org%ni$os est%n $onstitui"os (or los elementos $!r)ono, /i"r+geno, $om*nmente o-#geno . nitr+geno . en !lgunos $!sos (or !1ure, +soro . /!l+genos' Por ser el $!r)ono un elemento im(res$in"i)le en los $om(uestos org%ni$os, ! l! u#mi$! "e estos $om(uestos se le ll!m+ química del carbono' Origin!lmente se (ens!)! ue no e-ist#! rel!$i+n entre l! u#mi$! org%ni$! . l! inorg%ni$!, (ero ue 2rie"ri$/ 34/ler, en 5676, uien !$$i"ent!lmente (re(!r+ ure! 8$om(uesto org%ni$o (resente en l! orin!9 ! (!rtir "e un! sust!n$i! inorg%ni$!, $i!n!to "e !monio' Reconocimiento y propiedades de los compuestos orgánicos 0! (resen$i! "e $!r)ono en un $om(uesto es $!si "etermin!nte "el $!r%$ter org%ni$o "e l! m!teri!, . su (resen$i! se (ue"e $om(ro)!r me"i!nte l! (ro(ie"!" ue tienen l!s sust!n$i!s org%ni$!s "e re!$$ion!r $on el o-#geno, en l! ll!m!"! reacción de combustión' Combustión de materia orgánica El $!r)+n, el (etr+leo . el g!s n!tur!l se $ono$en $omo $om)usti)les +siles, . to"os ellos se /!n orm!"o ! lo l!rgo "e millones "e !:os (or l! "es$om(osi$i+n "e (l!nt!s . !nim!les' 0! $om)usti+n es l! re!$$i+n u#mi$! entre un $om)usti)le . un $om)urente, O 7, origin!n"o $omo (ro"u$tos un! me1$l! "e mon+-i"o "e $!r)ono . !n/#"ri"o $!r)+ni$o' Cu!n"o /!. sui$iente o-#geno se (ro"u$e l! $om)usti+n $om(let! ue lle&! ! l! orm!$i+n "e !n/#"ri"o $!r)+ni$o; en $!m)io, $u!n"o es (o$! l! $!nti"!" "e o-#geno, se orm! mon+-i"o "e $!r)ono . l! $om)usti+n es in$om(let!' To"! re!$$i+n "e $om)usti+n es e-erg+ni$! $on energ#! "e !$ti&!$i+n, esto uiere "e$ir ue se reuiere "e un !(orte energéti$o (!r! ini$i!r l! re!$$i+n, (ero el )!l!n$e neto "e energ#! im(li$! un! li)er!$i+n "e ell!'
0! re!$$i+n "e $om)usti+n "el met!no es l! siguiente< C=> ? 7 O7 @@@@@@@@ CO 7 ? 7 =7O Se (ue"e re$ono$er l! (resen$i! "e !n/#"ri"o $!r)+ni$o (or sus (ro(ie"!"es, $omo su re!$$i+n $on el !gu! "e $!l 8solu$i+n !$uos! "e /i"r+-i"o "e $!l$io9< C!8O=9 7 ? CO7 @@@@@@@ C!CO ? =7O 0! orm!$i+n "e $!r)on!to "e $!l$io, C!CO , s+li"o "e $olor )l!n$o es un! (rue)! "e l! e-isten$i! "el !n/#"ri"o $!r)+ni$o' Otr! orm! "e re$ono$er l! (resen$i! "e !n/#"ri"o $!r)+ni$o $omo un (ro"u$to "e l! $om)usti+n es me"i!nte l! "emostr!$i+n e-(eriment!l "e sus (ro(ie"!"es $omo %$i"o< &ir! el (!(el torn!sol !1ul ! roo, "e$olor! un! solu$i+n )%si$! ue est% me1$l!"! $on enolt!le#n!, (ro"u$e l! neutr!li1!$i+n "e l! )!se $on el !n/#"ri"o $!r)+ni$o'
El carbono
El carbono, elemento de símbolo C y de número atmico !, "osee en su núcleo ! "rotones y ! neutrones# $us ! electrones se encuentran en los dos "rimeros ni%eles de energía# &a con'iguracin electrnica de este elemento es 1s 2 2s2 2"(1 2"y1, tiene cuatro electrones de %alencia )* electrones en el segundo ni%el, el ni%el más e(terno+, lo que es res"onsable de la tetra%alencia del carbono, es decir, de su 'acilidad "ara que cada átomo de carbono 'orme cuatro enlaces# &os átomos de carbono son únicos "or su ca"acidad "ara enlaarse unos con otros con tal 'uera, que "ueden 'ormar cadenas muy largas# Este "roceso de 'ormacin de cadenas se llama concatenación# -ingún otro elemento "uede 'ormar cadenas tan bien como lo .ace el carbono# &os .idrocarburos son com"uestos constituidos "or carbono e .idrgeno, sus enlaces carbono/.idrgeno son co%alentes muy "oco "olares debido a que la di'erencia de electronegati%idad entre ellos es 0,*, "or lo que se "roduce una com"articin de los "ares electrnicos de enlace# El enlace entre dos átomos de carbono es co%alente apolar dado que la di'erencia de electronegati%idad es 0# Clasificación de los compuestos orgánicos
E(isten %arias clasi'icaciones "ara los .idrocarburos# 1# Hidrocarburos alifáticos, son los que no contienen el gru"o bencnico, y serán Hidrocarburos aromáticos los que "oseen uno o más anillos bencnicos# 2# Hidrocarburos acíclicos son .idrocarburos de cadena abierta que "uede ser rami'icada o no, y serán Hidrocarburos cíclicos aquellos .idrocarburos que "osean ciclos en su estructura# # Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbono/carbono son sim"les, en cambio seránHidrocarburos insaturados aquellos que "osean enlaces dobles o tri"les entre los átomos de carbono# Cabe destacar como .idrocarburos más sim"les los alcanos, alquenos y alquinos# Alcanos cada átomo de carbono 'orma cuatro enlaces y cada átomo de .idrgeno uno,
"or tanto, el alcano más sim"le es el metano de 'rmula CH *# Estructura de Lewis del metano
Estructura espacial de la molécula de metano
-ombre de algunos alcanos
&a distribucin es"acial de los átomos de .idrgeno que están unidos co%alentemente al carbono es de acuerdo a la 'igura de un tetraedro regular, "or lo que el ángulo de enlace .idrgeno/carbono/.idrgeno es 103,54, asegurándose de esta manera que los átomos de .idrgeno quedarán lo más se"arados "osible unos de otros# &a molcula de metano es simtrica# &os átomos de carbono tienen una .ibridacin s" 6# 7n radical alquílico tiene un átomo de .idrgeno menos que el alcano del cual "ro%iene, y "ara determinar su nombre se cambia la terminacin ano6 "or il6 o ilo6# Grupos alquilos más comunes
8lcano
-ombre
9ru"o 8lquilo CH/
-ombre
CH*
:etano
CH / CH
Etano
CH / CH2/
Etil )o+
CH/CH2/CH
;ro"ano
CH/CH2/CH2/
;ro"il )o+
CH/CH2/CH2/ CH
>utano
:etil )o+
CH/CH / CH =so"ro"il )o+ < CH/CH2/CH2/CH2/ >util )o+ CH/CH/CH2/CH < < CH / C / CH < CH
sec/butil
?erbutil
CH < CH / CH / CH 2 /
isobutil
?odos los alcanos tienen como 'rmula global C nH2n@2# ;ara determinar el nombre de los alcanos se debe tener "resente las siguientes reglas 1# =denti'icar la cadena carbonada más larga# 2# -umerar los átomos de carbono, asignando a las rami'icaciones la enumeracin más baAa# # -ombrar las rami'icaciones de acuerdo a orden al'abtico# Cuando .ay %arias rami'icaciones iguales se utilian los "re'iAos di)2+, tri)+, tetra)*+, etc# =ndicar el número del átomo de carbono de la cadena 'undamental donde está la rami'icacin# *# $eBalar el nombre del alcano de la cadena 'undamental# ecuerda que el número de átomos de carbono se indica con un "re'iAo, met)1+, et)2+, "ro")+, but)*+, "ara el resto se utilian los "re'iAos griegos# 5# $e"arar los números entre sí "or comas y los números de las "alabras "or un guin#
EAem"los
Enlaces sigma y pi
Cuando se 'orma un enlace, los átomos se a"ro(iman de tal manera que sus orbitales atmicos se trasla"an "ara 'ormar el enlace# El enlace es “sigma” cuando en el trasla"e de los orbitales sigue una línea imaginaria entre los núcleos de los átomos# En cambio, el enlace es “pi” cuando el trasla"e de las nubes electrnicas ocurre sobre y baAo la línea de los núcleos# El orbital .íbrido s" 6 se 'orma con la "artici"acin de un orbital s6 y de tres orbitales "6# Cada uno de estos orbitales .íbridos se dirige .acia los %rtices de un tetraedro regular#
&a 'igura muestra el orbital s" y la orientacin es"acial del carbono en los alcanos#
En el caso del metano, .idrocarburo re"resentante de los alcanos, el orbital .ibrido s" 6 del carbono se trasla"a con el orbital s6 del .idrgeno# Cuando es "osible unir los centros de los núcleos de los átomos enlaados mediante una línea recta imaginaria se dice que el enlace es sigma, D#
Alquenos son .idrocarburos de 'rmula global C nH2n, y su
característica 'undamental
es que "oseen un doble enlace entre dos átomos de carbono# Cuando .ay un doble enlace en un com"uesto, uno de los enlaces es sigma )D+, y el otro es "i )+# En el caso del eteno )C 2H*+, se "roduce un trasla"e de las nubes electrnicas de los orbitales .íbridos s" 26, 'ormándose un enlace sigma# Cuando se trasla"an los orbitales "6 no .ibridados de cada átomo de carbono, se 'orma el enlace "i#
El alqueno más sim"le está constituido "or dos átomos de carbono y cuatro átomos de .idrgeno, "or lo que su 'rmula es C 2H*# 8 cada átomo de carbono están unidos dos átomos de .idrgeno y entre ellos .ay un doble enlace# &os átomos de carbono que "oseen el doble enlace tienen .ibridacin s" 26 y el ángulo de enlace H/C/H es de 120F# Estructura de Lewis del eteno o etileno
Estructura espacial del eteno
;ara determinar el nombre de un alqueno se debe tener "resente las siguientes reglas 1# $eleccionar la cadena 'undamental que debe ser la más larga que contiene el doble enlace# 2# -umerar los átomos de carbono de la cadena 'undamental, asignándole al carbono que tiene el doble enlace la enumeracin más baAa# # -ombrar las rami'icaciones "or orden al'abtico y luego el nombre del alqueno, seBalando el número del átomo de carbono que "osee el doble enlace# EAem"los
Alquinos El alquino más sim"le es el etino o
acetileno, de 'rmula C 2H2#
&os átomos de carbono que "oseen el tri"le enlace tienen .ibridacin s"6 y "ara que los átomos de .idrgeno estn lo más se"arados "osibles, el ángulo es de 1G0F# Entre carbono y carbono e(iste un enlace sigma y dos enlaces "i# Estructura de Lewis del etino
Estructura espacial del etino
Cada guin re"resenta un "ar electrnico# &os alquinos tienen como 'rmula general C nH2n/2# El nombre de cada uno de ellos se obtiene indicando el número del átomo de carbono donde están las rami'icaciones, seguido del número del átomo de carbono donde está el tri"le enlace, y 'inalmente el nombre del alquino#
EAem"los
?ambin debes tener en cuenta que, cuando en un .idrocarburo e(isten un doble y un tri"le enlace simultáneamente, la "re'erencia la tiene el doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor número, y en el caso de que e(istan más de un enlace doble o tri"le, se agregan los su'iAos di, tri, etc# Hidrocarburos cíclicos son com"uestos constituidos "or carbono e .idrgeno, donde
los átomos de carbono están con'ormando un ciclo# Estos com"uestos cíclicos "ueden tener enlaces sim"les, doble enlace o bien tri"le enlace# &a "rioridad "ara numerar los átomos de carbono la tienen el doble sobre el tri"le enlace y luego las rami'icaciones# EAem"los
Cuando en un .idrocarburo e(iste un doble y un tri"le enlace la "re'erencia la tiene el doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor número# EAem"los
Hidrocarburos aromáticos
El .idrocarburo que caracteria a los com"uestos aromáticos es el benceno y ello se debe 'undamentalmente a sus "ro"iedades químicas es"eciales, y sobre todo a su gran estabilidad# El benceno es un .idrocarburo constituido "or seis átomos de .idrgeno y seis átomos de carbono 'ormando un ciclo y con tres dobles enlaces alternados# El benceno es una molcula "lana, cada átomo de carbono se dirige .acia los %rtices de un .e(ágono regular#
&a longitud de todos los enlaces carbono/carbono es idntica, y mide 1,3 8F, que es intermedia entre un enlace sim"le y un doble enlace# Cada átomo de carbono tiene una .ibridacin s" 2 y el orbital "6 'orma el doble enlace# $e "lantean estructuras resonantes, donde cambian los carbonos que "oseen los dobles enlaces# eIul re"resent la nube electrnica deslocaliada "or un círculo dentro del .e(ágono# Estructuras resonantes para el benceno
Estructura espacial donde están representadas las nubes electrónicas
!olubilidad
Jado que los .idrocarburos son com"uestos constituidos "or los elementos carbono e .idrgeno, los enlaces carbono/carbono son co%alentes a"olares y los enlaces carbono/ .idrgeno son co%alentes "oco "olares, lo que da como resultado que los .idrocarburos en general sean co%alentes a"olar o "oco "olar# Estos com"uestos orgánicos son "oco solubles en agua y solubles en com"uestos orgánicos, lo que se debe a que la "olaridad de las molculas es "arecida# $e cum"le que lo semeAante se disuel%e en lo semeAante6# "somería
Jos com"uestos son ismeros estructurales cuando tienen igual 'rmula global, "ero di'erente estructura# Jentro de estos ismeros cabe mencionar 1# "sómeros de cadena o esqueleto, que di'ieren en el largo de la cadena o bien en la "osicin de las rami'icaciones# EAem"lo de ismeros de esqueleto del C 5H12
2# "sómeros de posición, en ellos cambia la "osicin de doble o el tri"le enlace o el gru"o 'uncional o el gru"o alquilo# EAem"lo de ismeros de "osicin del C *HG
# "sómeros de función, lo que cambia es el gru"o 'uncional, mantenindose la 'rmula global# EAem"lo de ismeros de 'uncin Krmula general C*HGO CH/CO/CH2/ CH 2/ butanona
CH/CH2/CH2 / CHO butanal
"sómeros geom#tricos
Esta isomería se re'iere a molculas que "resentan el mismo orden de unin de los átomos, "ero di'erente ubicacin es"acial de los átomos# 7n eAem"lo de la isomería geomtrica, tambin denominada cis/trans, es en el com"uesto 2/buteno que, dado el doble enlace, no "ermite la rotacin de los átomos, e(istiendo el cis/2/buteno y el trans/2/buteno#
En los com"uestos cíclicos tambin es "osible distinguir los ismeros geomtricos cis y trans, como es el caso del 1,2/dimetilciclo"entano#
Estos ismeros geomtricos son sumamente im"ortantes# ;or eAem"lo, la con%ersin del cis/retinal en trans/retinal mediante la enima isomerasa retinal y la lu, desencadena una res"uesta ner%iosa de las clulas de bastn que se transmite al cerebro, lo que "ercibimos como %isin#
Cuadro de funciones orgánicas o$igenadas
SALES: tipos y nomenclatura
Tom!"o "e< /tt(<'$es(ro'$omM!teri!sM!tConteni"osContuimi$!FUIMICAGINORHANICAnom en$l!tur!G$!'/tmSA0ES
Una sal es el producto de la reacción entre un ácido y una base: en esta reacción también se produce agua: en términos muy generales, este tipo de reacción se puede escribir como :
>8$E @ LC=JO
M
$8& @ 8978
E!E"#$%&
a
OH @
H
C l
M
-aCl
@
H2 O
e obser!a que el ácido dona un "# a cada $"% de la base para &ormar "'$ y segundo que la combinación eléctricamente neutra del ion positi!o (a#, de la base y el ion negati!o del ácido, Cl%, es lo que constituye la sal. )s importante tener en cuenta que el elemento metálico, (a #, se escribe primero y luego el no metálico, Cl%. *ambién se considera una sal a el compuesto resultante de sustituir total o parcialmente los +idrógenos "#- de un ácido por metales: las sales se di!iden en sales neutras, sales +aloideas o +aluros, oisales , sales ácidas y sales básicas. •
'($E' )E*+R('
/esultan de la sustitución total de los +idrógenos " #- por un metal. )l nombre que recibe la sal se deri!a del ácido del cual procede0 las terminaciones cambian seg1n la siguiente tabla 0
"#$B%E DEL &!ID#
"#$B%E DE LA 'AL
222222222222222222+íd 222222222222222222ur rico o +ipo222222222222222os +ipo222222222222222 o 2ito 222222222222222222 2222222222222222222i oso to 2222222222222222222a 222222222222222222 ico to per2222222222222222ic per2222222222222222 o ato se da primero el nombre del ion negati!o seguido del nombre del ion positi!o
KeCl2 N
cloruro
&erroso
KeCl N
cloruro
&érrico
in embargo para este caso el esquema de nomenclatura de la 3U4AC, que se basa en un sistema ideado por A toc5, indica el estado de oidación del elemento mediante un numero romano en paréntesis a continuación del nombre del elemento así0
Eemplo:
KeCl2 N
+ierro 33-
cloruro de
KeCl N
cloruro de +ierro 333-
i el elemento metálico &orma un ion de un solo estado de oidación no se usa numero romano e6emplo0
Eemplo:
&i=
N 7oduro de 8itio •
'($E' -($%/E(' % -($*R%'
e &orman por la combinación de un +idrácido con una base. )n la &ormula se escribe primero el metal y luego el no metal con la menor !alencia- y se intercambian las !alencias-. 8os +aluros se nombran cambiando la terminación (idrico del ácido por uro y con los su96ososo e ico, seg1n la !alencia del metal.
E!E"#$%&
Cu)OH+ HCl
@
M
CuCl
@ H 2O
cloruro cup roso ácido clor +ídrico
2Ke)OH+ H2 $
@
M
Ke2$
@ !H 2O
sul& uro &érr ico ácido sul& +ídrico
i un par de no metales &orman más de un compuesto binario, como es el caso más &recuente, para designar el n1mero de átomos de cada elemento )n este el estado de oidación del elemento se usan los pre96os griegos: bi: dos, tri: tres, tetra: cuatro, penta: cinco, hexa: seis, etc, antecediendo el nombre del elemento, por e6emplo0
;$
;$5
N tri sul& uro de &ós&
N pentasul& uro de &ó
oro
s&oro JER TAB0A SA0ES =A0OIDEAS
•
%0'($E'
e &orman por la combinación de un oácido con una base. )n la &ormula se escribe primero el metal, luego el no metal y el oigeno. Al metal se le coloca como subíndice la !alencia del radical parte del oácido sin el +idrogeno- que depende
del numero de +idrógenos del ácido. 8as oisales se nombran cambiando la terminación oso del ácido porito e ico por ato
Eemplo&
OH HClO
@
M
@
@ H2 O
+ipoclorito de sodio
ácido +ipoclo roso
8l)OH+ H-O
ClO
M
8l)-O+
@
H2O
nitrato d e aluminio
ácido nítrico
JER TAB0A DE OKISA0ES
•
'($E' /('
/esultan de la sustitución parcial de los +idrógenos del ácido por el metal. en la &ormula se escribe primero el metal, luego el +idrogeno y después el radical.
E!E"#$%:
-aOH H2CO
@
ácido car bónico
•
'($E' '('
M
-aHCO carbonato ácido de sodio icarbon ato de sodio-
@ H 2O
/esultan de la sustitución parcial de los +idróidos $"- de las bases por no metales. )n la &ormula se escribe primero el metal, luego el $" y 9nalmente el radical.
E!E"#$%:
CuO=NO L nitrato básico de cobre 33e aplican las reglas generales para nombra oisales, pero se coloca la palabra básica entre nombre del radical y el metal E!E"#$%:
Cu)OH+2 H-O
@
CuOH-O
M
@ H2O
nitrato básic o de cobre 33-
ácid o nitrico
•
'($E' /%$E'
e obtienen sustituyendo los +idrógenos de ácido por mas de un metal. en la &ormula se escribe los dos metales en orden de electropositi!idad y luego el radical. e da el nombre del radical seguido de los nombres de los metales respecti!os.
E!E"#$%:
8l)OH+ @ OH @ H2$O*
M
ácidos ul&urico
8l)$O*+
@ H2O
sul& ato de aluminio y potasio alumbre-
0eer m%s< /tt(<uimi$!ie!rmnom'e)no"e'esgr!"o75C7Bnomen$l!tur!@ inorg!ni$!s!les@ti(os@.@nomen$l!tur! Cre! tu (ro(i! e) gr!tis< /tt(<'e)no"e'es
