1 Caratula
2 Objetivos de la practica
1. Obtener el p-toluensulfonato sódico mediante la reacción de sulfonación del tolueno, con acido sulfúrico como agente sulfonante. 2. Comparar el rendimiento obtenido ( Por diferentes grupos del laboratorio) variando la cantidad de reactivos ( cido sulfurico ! tolueno) utili"ados. 3 Resumen
#a sulfonación de compuestos arom$ticos es una de las reacciones m$s importantes %ue se utili"a a nivel industrial, sobretodo en el campo de los detergentes. &n la practica desarrollada, se logro obtener un comp compue uest stoo sulf sulfon onad ado, o, a part partir ir del del tolu toluen enoo (C'), este este fue el p-tol p-toluen uensul sulfon fonato ato sódi sódico co (C''*O+a), un compuesto %ue forma actualmente uno de los tantos componentes %ue forman los detergentes, adem$s de otros importantes usos. Para obtener este producto, se utili"o el proceso de sulfonación del tolueno como se describe a continuación *e procedió a me"clar en un balón los 2 reacctivos mas importantes para llevar acabo esta reacción %umica, como lo son el toleno (C') ! el acido sulfúrico (2*O/)0 luego se sometió a calor calor ! se deo aproimad aproimadame amente nte por 1 3ora a 1245C para dar lugar lugar la reacció reacciónn de sulfonaci sulfonación. ón. Posteriormente Posteriormente se reali"aron reali"aron 2 filtrados, filtrados, donde previamente previamente se agregaron agregaron a la me"cla sustancias como gua(24), bicarbonato de sodio (aCO+), cloruro de sodio (aCl) ! metanol para obtener el producto deseado (p-toluensulfonato sódico). *e llega a la conclusión %ue la sulfonación del tolueno para la obtención de p-toluensulfonato sódico es un proceso %ue, aun%ue es un proceso relativamente sencillo, presenta un porcentae de rendimiento mu! inferior al esperado (61./+ 7) 89:, esto se reflea en los valores obtenidos por los diferentes grupos del laboratorio ( ;ue trabaaron con distintas masas de reactivos). Por otro lado, tambi
#a sulfonación es una reacción de adición electrófilica arom$tica, %ue constitu!e una va útil en la adición de grupos funcionales dentro de un anillo arom$tico. &n la cual un grupo de $cidosulfónico, *O+, es introducido en la estructura de una mol
&l tolueno es mas reactivo %ue el benceno esto sulfonandose con 2*O/ . #a formacion de los tres productos isomeros varian como sigue a continuacion >emp de reacc 4 +9 144
Orto /9,2 ++,+ 1',/
?eta 2,9 9,+ 14,1
Para 92,+ 61,/ '2,9
#os a. s. arom$ticos se preparan ordinariamente por sulfonación directa, !a %ue este m
@cido sulfúrico
Aórmula semidesarrollada 2*O/ Bensidad 144 gDm+0 1. gDcm+ ?asa molar =,4 gDmol Punto de fusión 2+ E (14 5C) Punto de ebullición 614 E (++' 5C) *olubilidad en agua ?iscible Corrosividad:
&s un l%uido altamente corrosivo. !ectos de una sobre e"posición a#uda: &l $cido sulfúrico es corrosivo para todos los teidos del
cuerpo. #a cantidad fatal para un adulto vara entre una cuc3aradita de t< ! seis gramos del $cido concentrado. In$alación: #a in3alación de los vapores puede causar daFo pulmonar grave.
*e debe llevar a la vctima en forma urgente al aire libre. *i eisten los medios administrarle ogeno. Conseguir atención m
Tolueno: Fórmula molecular C7H8 Estado de agregación líquido Apariencia incoloro Densidad 866,9 kgm!" #$8669 gcm ! %asa molar
9&$'!8' gmol
(unto de )usión '78,& * +9- .C/ (unto de e0ullición !8!,8 * +''' .C/ 1emperatura crítica -9',62 * +!'8 .C/ 3iscosidad #$-9# c( 4olu0ilidad en agua #$27 g5
>oicidad &l tolueno es una sustancia nociva aun%ue su toicidad es mu! inferior a la del benceno. &l cuerpo elimina el tolueno en forma de $cido ben"oico ! $cido 3ipúrico. &l tolueno puede afectar al sistema nervioso. iveles baos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, p
Aórmula semidesarrollada aCl pariencia Gncoloro0 aun%ue parece blanco si son cristales finos o pulveri"ados. Bensidad 2169 gDm+0 2,169 gDcm+ ?asa molar 9,/ gDmol Punto de fusión 1.4'/ E (41 5C) Punto de ebullición 1.'+ E (1./69 5C) *olubilidad en agua +9,= g por 144 m# de agua nalación (uede causar irritaciones suaes al tracto respiratorio$ ngestión :randes cantidades ingeridas pueden causar ómitos, diarrea, desidratación seera, ; soluciones ;perconcentradas de sal pueden causar iolenta in)lamación en el tracto gastrointestinal$ Contacto en la piel (uede causar esco
s concentradas de lo usual$
Bicarbonato de sodio:
Aórmula semidesarrollada aCO+ pariencia Hlanco cristalino Bensidad 21'+ gDm+0 2,1'+ gDcm+ ?asa molar /,4 gDmol Punto de fusión +2+,19 E (94 5C) Punto de descomposición 9/+,19 E (2'4 5C) g *olubilidad en agua 14,+ D144 g de 24 4o0re piel ; o=os rritación$ (uede causar irritación en la piel e ipersensi0ilidad$ ?o es dermatológicamente tó@ico$ (or inalación (uede causar irritación en las mem0ranas mucosas$ (or e@posiciones largas Aunque es rara, la posi0ilidad de sensi0ili
tanol: Fórmula molecular C&H6 Estado de agregación 5íquido Apariencia ncoloro Densidad 789 kgm!" #,789 gcm! %asa molar 26,#7 gmol (unto de )usión '-8,9 * +''2 .C/ (unto de e0ullición !-',6 * +78 .C/ 1emperatura crítica -'2 * +&2' .C/ (resión crítica 6! atm 4olu0ilidad en agua %isci0le 5os m>s signi)icatios e)ectos del alcool en el cuero$ Adicionalmente, en mu=eres em0aranea/$
b Importancia del proceso a nivel industrial
#a ma!or cantidad de sulfonatos ! sulfatos es comerciali"ada ! usada en forma de sal en las industrias
%uimicas. &sta categora inclu!e detergentes0 emulsificantes, demulsificantes, 3umectantes, ! agentes solubili"antes0 aditivos de lubricantes0 e in3ibidores de oidación. 8 : Ino de los usos mas importantes de los sulfonatos es aplicable a los detergentes, estos son compuestos %ue contienen un producto arom$tico sulfonado como producto principal, (fenilsulfonato de sodio, toluensulfonato de sodio, dodecil sulfato de sodio, p-toluensulfonato sódico, entre otros...), los cuales actúan como agentes tensoactivos (surfactantes) entre dos sustancias inmiscibles, como pueden ser el agua (sustancia polar) ! la ma!ora de las grasas (sustancias no polares), siendo afn a ambas fases debido a %ue poseen una parte 3idroflica (afn al agua) ! otra parte lipoflica (afn a las grasas), por lo %ue su función principal es actuar en el lavado. *e puede decir %ue, industrialmente, eisten usos para los productos sulfonados (como el ptoluensulfonato sódico) en J Betergentes, elastómeros, agentes moadores, emulsivos ! dispersantes. J Colorantes, compuestos contra la polilla ! agentes sint
-----#a obtension del p-toluensolfonato sodico puro es de aproimadamente 16-24 g (segun 81:) ---&l rendimiento teórico para esta reacción es de 61,9+ 7 segun (9) ---- buscar calores de formación ' (ia#rama de blo%ues: a )roceso de laboratorio
acer el del %ui" b )roceso industrial
*sustituir el dia#rama+ c$ama
1. Obtención de p-toluensulfonato de sodio, mediante la sulfonación del tolueno con acido sulfúrico ($rea de producción G). *e alimentan tolueno ! acido sulfúrico al =' 7 al primer reactor, en una proporción de 1.' # de toluenoD# de acido, se comien"a a calentar la me"cla 3asta %ue esta alcance la temperatura de 124 5C, al llegar a este paso se controla la temperatura del reactor para %ue
me"cla se debe enfriar ! se alimenta al sistema de filtrado al vacio, donde se obtienen los cristales de p-toluensulfonato de sodio, %ue pasan a un secador para obtenerlos libres de 3umedad. *e debe obtener un rendimiento de entre +9 ! /4 7 en base al tolueno. ,Incluir valores t-picos de presión& temperatura& !lujos y composición /. 0actores !-sico %u-micos %ue a!ectan el proceso.
Keactividad dem$s de atacar muc3os metales, el $cido sulfúrico concentrado es fuerte agente oidante ! puede dar lugar a la ignición (inicio de eplosión) al entrar en contacto con materia org$nica ! compuestos tales como nitratos, carburos, cloratos, etc. >ambiemperatura de reacción J >iempo de reacción J Catali"adores ! coad!uvantes J Bisolventes In!luencia de la concentración de O3 en la sul!onación:
l utili"ar el 2*O/ como agente sulfonante , la reacción se detiene cuando se alcan"a una concentración determinada de *O+ diferente para cada compuesto %ue se trate de sulfonar. Lu!ot designó esa concentración lmite de *O+ como pi, ! encontró %ue en la preparación del $cido bencensulfónico, la sulfonación se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitación ! catali"adores (si el valor de pi es de 6/7 %ue corresponde al 3idrato 2*O/.1D22O), %uiere decir %ue cuando se llega a esa concentración de *O+ no tiene !a lugar reacción alguna. &sto indica %ue en los m
Por un lado, tenemos %ue al aumentar la temperatura se aumenta la velocidad de reacción ! el grado desulfonación. Por otro lado, un eceso de
*i se utili"a m$s tiempo de lo necesario, *e pueden forman impure"as %ue pueden ser difciles de separar del producto final. In!luencia de cataliadores y coadyuvantes: &iste una serie de
sustancias %ue pueden eercer una influencia en la orientación, como los compuestos de mercurio o bien acelerar la reacción sin influir sobre las
posiciones %ue ocupan los grupos sulfónicos, como ocurre en los compuestos de vanadio. 814:
12 iblio#ra!-a. *+$ttp:boo5s.#oo#le.co.veboo5s6 id789)vI;<=>C?p#7)@/'A?lp#7)@/'A?d%7importanciaBindustrialBdeBlaBsul!onacion ?source7bl?ots7$"%"8))2?si#7D/onI#p E1F $ttp:boo5s.#oo#le.co.veboo5s6id7;s98G a$mt54C?p#7)@4H?lp#7)@4H?d%7importanciaBindustrialBdeBpG toluensul!onatoBsodico?source
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