Compusi halogenati DERIVAŢI HALOGENAŢI Derivaţii halogenaţi sunt compuii organici! care conţin conţin atomi "e halogen halogen legaţi "e ra"icalul ra"icalul organic# $ormula general% este R&'! un"e ' repre(int% atomul "e halogen# Halogenii )$! Cl! *r! I+! ,iin" elemente puternic electronegative! atrag spre ei "u-letul electronic "e leg%tur%! ceea ce provoac% polari(area puternic% a leg%turii covalente car-on & halogen i apariţia sarcinilor electrice parţiale la cei "oi atomi#
R&CH./&Hal& un"e )hal & Cl0 *r0 $0 I+
Din aceast% cau(% "erivaţii halogenaţi sunt compui reactivi! particip1n" la multe trans,orm%ri chimice 1n care se su-stituie su-stituie atomul "e halogen# I# CLA2I$ICARE# NO3ENCLA45R6# I7O3ERIE# Derivaţii halogenaţi halogenaţi pot ,i clasi,icaţi clasi,icaţi privin" num%rul atomilor atomilor "e halogen# 8n 8n acest ca( avem9 :+ "erivaţi monohalogenaţi0 monohalogenaţi0 .+ "erivaţi "ihalogenaţi0 ;+ "erivaţi polihalogenaţi# polihalogenaţi# Denumirea compuilor se ,ormea(% ,ormea(% "in "enumirea hi"rocar-urilor hi"rocar-urilor "in "in care se o-ţin! o-ţin! prece"at% prece"at% "e un pre,i< ce in"ic% num%rul i natura atomului "e halogen# 8n nomenclatura sistematic% i nomenclatura internaţional% internaţional% I5=AC este e ste primit% urm%toarea "enumire a ra"icalilor halogenaţi9 &$ ),luoro+ 0 &Cl )cloro+ 0 &*r )-romo+ 0 &I )io"o+9 CH;Cl clorometan0 C.H>I io"oetan0
CH.Cl. "iclorometan0 C?H>*r -romo-en(en0 -romo-en(en0 .&cloropropan
C1n" catena are trei sau mai mulţi atomi atomi "e car-on! car-on! "erivaţii "erivaţii halogenaţi halogenaţi pre(int% pre(int% i(omerie "e po(iţie0 "e aceea 1n "enumirea "enumirea lor se in"ic% i po(iţia po(iţia atomului "e halogen halogen 1n caten%#
8n ca(ul "erivaţilor polihalogenaţi apare i(omeria prin po(iţia reciproc% a atomilor "e halogen 1n caten%9 CHCl.&CH.&CH.&CH;
CH.Cl&CHCl&CH.&CH;
:!:&"icloro-utan
:!.&"icloro-utan
CH.Cl&CH.&CH.&CH.Cl :!@&"icloro-utan
II# 3E4ODE DE =RE=ARARE Derivaţii halogenaţi pot ,i o-ţinuţi prin mai multe meto"e# :#
Din alcani prin reacţii "e su-stituţie#
Reacţiile au loc la lumin% 1n con"iţii "estul "e "ure9
)lumin%+ R&H / '. R&' / H' ! un"e ' & $.! Cl.! *r .! I. ) $.Cl.*r .I. activitatea sca"e+ .# Din arene9 a+ prin reacţia "e a"iţie9
)lumin%+ C?H? / ;Cl. C?H?Cl? )he
;# Din alchene! alchine 9 a+ prin reacţia "e a"iţie9
-+ prin reacţia "e su-stituţie9
@# Din alcooli9
CH;&CH.&OH / HCl CH;&CH.&Cl / H.O
># Din al"ehi"e i cetone9
acetona
III# =RO=RIE46ŢI CHI3ICE Dup% cum am menţionat mai sus compuii halogenaţi sunt compui organici "estul"e reactivi# 3ai Bos vom prec%uta unele "in cele mai caracteristice reacţii# :# Hi"roli(a 1n me"iu alcalin9 a+ pentru compui monohalogenaţi9
)NaOH+
R&CH.Cl / H.O
R&CH.OH / NaCl
alcooli -+ pentru compui "ihalogenaţi geminali9
al"ehi"%
ceton% c+ pentru compui trihalogenaţi geminali9
aci(i car-o
R&' / R&ONa R&O&R / Na'
;#
eteri Reacţionea(% cu aci(ii car-o
esteri @# Reacţionea(% cu amoniacul9 R&' / .NH; R&NH. / NH@' )reacţia lui Hofman +
amine
># Reacţionea(% cu metalele9 a+ cu 3g )se ,ormea(% reagenţi Grignard +9 )eter a-solut+ R&' / 3g
R&3g&'
-+ cu Na sau 7n )reacţia lui Wurtz +9
R&' / .Na R&Na / Na'
)I etap%+
R&' / R&Na R&R / Na'
)II etap%+
alcani
?# Reacţia lui $rie"el&ra,ts9 )Al';+ R&' / C?H? C?H>&R / H' # Reacţia "e eliminare a hi"raci(ilor9
R&CH.&CH.&Cl / OH )1n alcool+ R&CHCH. / Cl / H.O
alchene R&CH.&CHCl. / NaOH )1n alcool+ R&CFCH / .NaCl / .H.O
alchine
Powered by http://www.referat.ro/ cel mai tare site cu referate
