REFERAT CHIMIE
TEMA : Compusi halogenati
NUME: Plesea Maria Alexandra CLASA: a X-a F
1
Compusi halogenati
Definitie Compusii halogenaţi sunt compuşii organici care conţin în molecula unul sau mai mulţi atomi de halogen.
Generalitati Formula generala a compusilor halogenate este R-X (unde X poate fi F, Cl, Br sau I). Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative, atrag spre ei dubletul electronic de legătură, ceea ce provoacă polarizarea puternică a legăturii covalente carbon - halogen si
apariţia sarcinilor electrice parţiale la cei doi atomi. Din această cauză derivaţii halogenaţi sunt compusi reactivi, participînd la multe transformări chimice în care se substituie atomul de halogen. Pentru a denumi derivaţii halogenaţi, se indică poziţia în catenă sau nucleu, natura halogenului şi numele hidrocarburii. Uzual, aceşti compuşi pot fi denumiţi şi sub forma: halogenură de numele radicalului (exemplu: clorură de etil). Denumirea compuşilor halogenaţi se formează din numele hidrocarburii de la care provin, precedat de un prefix care indică numărul şi natura atomului de halogen.
Proprietati fizice Compus ii halogenaţi sunt substanţe incolore (cu excepţia celor poliioduraţi). Primii termeni din seria omoloagă a halogeno-alcanilor sunt gazoşi la temperatura obişnuită, ceilalţi sunt lichizi. Termenii inferiori ai seriei au puncte de topire scăzute, cei superiori şi derivaţii aromatici disubstituiţi (în poziţie pară), la fel şi cei polisubstituiţi, sunt solizi. De exemplu, clorura de vinil are ca temperature de fierbere -13.9 grade C, iar cea de topire este de – 153.8 grade C. Compuşii halogenaţi alifatici au miros dulceag şi proprietăţi narcotice. În concentraţie mare sunt toxici. Clorura, dar mai ales bromura şi iodura, de benzil sunt puternic lacrimogene. Solubilitatea: avand in structura lor legaturi covalente polare carbon-halogen, compusii halogenati sunt solubili in solventi polari( acetona, etanol etc) dar aproape insolubili in solventi nepolari si apa, fiind la rândul
lor buni solvenţi. Densitatea compușilor bromuraț i și ioduraț i este, în general, mai mare decât a apei, a celor monocloruraț i ceva mai mică. Densitatea compușilor ioduraț i este mai mare decât cea a compușilor bromuraț i corespunzători, iar densitatea compu șilor bromuraț i mai mare decât a compușilor cloruraț i. Exemple de densitati:
(ρ(CH3I)=2,29; ρ(CH3Br)=1,73; ρ(CH3Cl)=0,953).
2
Utilizari Fabricarea industriala, în mari cantitati a unor compusi halogenati demonstreaza marea importanta ce o au unii dintre ei.
CH3Cl (clorura de metil) este un gaz lichefiat, incolor, toxic, imflamabil si cu un miros eteric.este folosita ca solvent şi ca agent frigorific.Clormetanul pur se prepara prin tratarea alcoolului metilic cu acid clorhidric sub preiune. Produsul gazos al reactiei se spala cu apa si cu acid sulfuric concentrat, se lichefiaza apoi prin comprimare si se pastreaza in cilindri de otel. CH2Cl2 (diclormetan) se fabrica prin clorurarea directa a metanului; serveste ca dizolvant. CHCl3 (triclorometan/cloroform) este folosit ca anestezic în amestec cu 1% etanol.Este prima combinatie organica intrebuintata ca narcotic, facand posibila dezvoltarea moderna a chirurgiei. Cloroformul, expus la aer, se autooxideaza si se descompune in clor, acid hipocloros (HCl) si mici cantitati de fosgen, COCl2, care, fiind toxic, poate produce accidente in timpul narcozei. Reactia aceasta este inhibata complet de un mic adaos de alcool (1%). Triclormetanul este un lichid incolor, inflamabil cu un miros dulceag. Are o densitate mai mare ca apa, fiind solubil numai în solven ț i organici. Vaporii de cloroform determină prin inhalare pierderea cuno știnț ei și reducerea sensibilită ț ii la durere. Datorită efectului toxic asupra inimii, ficatului și altor organe interne, în prezent nu mai este folosit ca narcotic. Se presupune ca ar avea și un efect cancerigen. Cloroformul în prezenț a oxigenului la lumină se descompune formându-se fosgen,. Cloroformul existent în comer ț este un amestec cu 0,5 – 1,0 % etanol ca stabilizator.
CCl4 (tetraclorură de carbon) este un solvent, in acelas timp fiind folosit în unele extinctoare pentru stingerea incendiilor.Se obtine pe cale industriala prin clorurarea directa a metanului sau din sulfura de carbon si clor in prezenta unor mici cantitati de clorura de antimoniu. Tetraclorura de carbon este un lichid necombustibil, foarte stabil fata de aer, lumina, caldura, umezeala, diversi agenti chimici, printre care clorul. CHI3 ( triiodometan/iodoform) este folosit ca dezinfectant pentru rani. Se obtine prin tratarea alcoolului sau acetonei cu o solutie de iod in hidroxid de sodiu. Reactia a re importanta si ca metoda analitica pentru recunoasterea prezentei grupelor CH3CO sau CH3CHOH intr-o molecula. Formeaza cristale galbene cu p.t. la 119 grade si un miros puternic. CF2Cl2 (diclorodifluorometan/Freon 12/frigen) este folosit ca agent frigorific. CF3Cl (clorotrifluorometan-) este folosit ca agent frigorific. CH3-CH2-Cl (clorura de etil) este folosita ca anestezic în chirurgie.Se prezinta sub forma de gaz incolor, uşor toxic, inflamabil.Are un miros ascutit, eteric. Clorura de etil pură este utilizata: ca intermediar în diferite reacţii chimice; o în amestecuri de gaze pentru aplicaţii petrochimice; o o
în amestecuri de gaze pentru aplicaţii de mediu.
CH2Cl-CH2Cl (1,2-dicloroetan) este utilizat ca solvent. CH2=CH-Cl(clorura de vinil) este un monomer folosit pentru fabricarea policlorurii de vinil(PVC). Se conserva la rece sau in vase de presiune, in prezenta de inhibitori (hidrochinona).Policlorura de vinil, obtinuta prin polimerizarea clorurii de vinil in emulsie, este una dintre masele plastice cele mai utilizate. Se fabrica atat polimerul simplu cat si copolimeri cu acetat de vinil sau acrilonitril. CF2=CF2 (1,1,2,2-tetrafluoroetena) este utilizata pentru obţinerea teflonului. C6H5-Cl este un valoros intermediar în sinteza coloranţilor. C6H6Cl6 (hexaclorciclohexan/H.C.H.) reprezinta un insecticid foarte eficace.
3
Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl (diclordifeniltricloretan/D.D.T.) este utilizat ca insecticid.
4
Bibliografie: 1. 2. 3. 4.
http://ww.wikipedia.com http://www.scribd.com http://www.clopotel.ro http://www.organic-chemistry-tutor.com
5
