Fecha de entrega: 3 de Marzo del 2015
Nombre de los integrantes: Luna Mayo Carlos Alfonso CLAVE 6 Morales Sosa Abril Hildelid CLAVE 8
PRÁCTICA No. 5“PUNTO DE EBULLICIÓN: DESTILACIÓN SIMPLE A PRESIÓN REDUCIDA” Antecedentes 1. Investigar las propiedades físicas y la estructura molecular de alcanos y alcoholes ALCANOS Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro. Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C 5H12hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. PUNTO DE EBULLICIÓN: Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C 17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por cada átomo de carbono agregado a la cadena. Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. PUNTO DE FUSIÓN: A mayor peso molar, mayor punto de fusión. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. DENSIDAD: La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
ALCOHOLES
Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o más grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares electrónicos libres de oxígeno y el hidrogeno pueden formar, enlace por puente de hidrogeno, entonces puede concluirse que en general, los alcoholes son más solubles en agua, aunque dicha solubilidad va disminuyendo si aumenta la parte no polar de la cadena. Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. SOLUBILIDAD: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. PUNTO DE FISIIÓN: aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. 2. Relación entre estructura y sus propiedades físicas Los alcanos son moléculas sin momento dipolar total, por tanto se espera que las únicas interacciones entre dichas moléculas sean de la forma de dipolo instantáneo o dipolo inducido, Este implica que a mayor longitud de la cadena de carbonos, más elevado debe de ser el punto de ebullición por el aumento del peso molecular, y las interacciones entre moléculas, de dicha estructura, también se deduce que los alcanos son insolubles en agua. Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o más grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares electrónicos libres de oxígeno y el hidrogeno pueden formar enlace por puente de hidrogeno, entonces puede concluirse que en general, los alcoholes son más solubles en agua, aunque dicha solubilidad va disminuyendo si aumenta la parte no polar de la cadena. 3. Destilación a presión temperatura
reducida.
Relación
entre la presión
y la
Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila, también se emplea cuando uno o más componentes de la mezcla que se desea analizar son termolábiles (aquellos compuestos que se descomponen con la temperatura), la finalidad de dicho proceso de reducción de presión es reducir la temperatura de ebullición del compuesto líquido y evaporarlo a una temperatura inferior que su temperatura normal de ebullición y temperatura de descomposición.
Lo anterior puede justificarse mediante un análisis de la curva de equilibrio líquido-vapor de una sustancia en diagrama de fases P-T donde se observa como la temperatura de equilibrio liquido-vapor disminuye conforme la presión disminuye. 4. Aplicaciones y características de una destilación a presión reducida. 5. Características de los compuestos susceptibles a purificarse por destilación a presión reducida. 6. La interpretación de un monograma y el funcionamiento de un manómetro.
FUENTES DE CONSULTA
“Química Orgánica Experimentos con Enfoque Ecológico” Gustavo Ávila Zárraga 2ª edición E.d Universidad Nacional Autónoma de México. “Química la Ciencia Central” Theodore L. Brown 7ª edición E.d Pearson http://www.quimicaorganica.org/alcanos/66-propiedades-fisicas-dealcanos.html http://alcoholesquimica.blogspot.mx/2010/10/propiedades-fisicas-de-losalcoholes_22.html http://www.buenastareas.com/ensayos/Destilacion-a-PresionReducida/1720823.html
