ALKOHOL DAN ESTER KELOMPOK 9: Ahmad Solikin Erni Wulandari Fani Syaraning Syaraningsetia setia
4411412048 4411412053 44114120 53 4411412062
STRUKTUR
TATA NAMA
SIFAT - SIFAT
REAKSI DAN KEGUNAAN
Rumus Umum molekul
:
CnH2n+2O
Rumus Umum Struktur
:
CnH2n+1 OH atau R-OH
Gugus Fungsi
:
-OH
Alkohol Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air
O
O H
H
H
OH
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R
R
H
R
OH
Alkohol atau gugus hidroksil (OH) merupakan gugus fungsional alkohol
C Karbon alkohol
O
H
Tempat umumnya reaksi terjadi
Gugus alkohol
PENGGOLONGAN ALKOHOL
1. ALKOHOL PRIMER ( AP )
: R-CH2-OH
2. ALKOHOL SEKUNDER ( AS )
: R-CH(OH)-R
3. ALKOHOL TERSIER ( AT )
: R-COH(R)-R
H R
C
H O
H
H
ALKOHOL PRIMER
R
C
R O
H
R
ALKOHOL SEKUNDER
R
C
O
H
R
ALKOHOL TERSIER
TATANAMA MENURUT IUPAC 1). Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang ada –OH nya 2). Akhiran –a dari alkana induk diganti dengan –ol 3). Penomoran –OH sekecil mungkin IUPAC
TRIVIAL
Nama alkohol dengan gugus –OH lebih dari satu, ganti akhiran ol dengan diol (untuk dua gugus –OH), triol (tiga gugus –OH)
dan seterusnya. 5
4
3
2
1
CH3CH2CHCH2 CHOH OH 1,3 – pentanadiol
SIFAT-SIFAT ALKOHOL
Sifat fisik Sifat kimia
•
•
a) Sif at f isik
alkohol rantai pendek bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.
•
•
•
•
•
•
b)Sif at kimia
Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut : *reaksi oksidasi
reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus. *reaksi dengan asam karboksilat Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi esterfikasi.
REAKSI ALKOHOL • •
• • • •
• •
•
a) Reaksi Identifikasi Alkohol Menggunakan Logam Natrium Reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi denganlogam natrium.alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen sesuai dengan persamaan reaksi berikut; 2R- OH +2Na => 2R – Ona + H2 (g) 2CH3- CH2-OH+2Na => 2CH3 – CH2 – Ona + H2 (g) Etanol Natrium Etoksida Reaksi ini merupakan reaksi yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter karena eter tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. b) Reaksi Identifikasi Alkohol Menggunakan Fosfor Trihalida jika alkohol direaksikan dengan fosfor trihalida akanmenghasilkan alkil halida. 3R -OH + PX3 => 3R – X + H3PO3
•
C) Reaksi
Oksidasi (untuk membedakan Jenis
Alkohol) •
oksidasi alkohol Primer menghasilkan senyawa aldehid. Jika aldehid dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat.
KEGUNAAN DAN DAMPAK PENGGUNAAN ALKOHOL
Monoalkohol
Polialkohol
•
•
A. Monoalkohol metanol
•
*sebagai pengawet mayat atau spesimen biologi.
•
*bahan baku untuk mensintesis senyawa lain seperti metil butirat,
•
*dapat menghasilkan bahan bakar yang memiliki nilai oktan yang tinggi,
•
•
•
•
•
•
•
*bersifat toksik ( beracun)dalam jumlah sidikit (15ml) dapat menyebabkan kebutaan dan dalam jumlah banyak dapat menyebabkan kematian etanol
*digunakan sebagai zat anti septik,pembersih luka, serta pensteril alat-alat kedokteran dan industri. *digunakan untuk pelarut dalam industri parfurm,obat obatan, zat warna, dan kosmetik. *dapat menghasilkan bahan bakar yang disebut gosohol, digunakan sebagai bahan bakar alternatif yang ramah lingkungan. Spirtus
*digunakan sebagai bahan bakar lampu petromak dan bunsen. Dan lampu spirtus ini biasanya digunakan untuk proses sterilisasi di labolatorium mikrobiologi.
•
B.Polialkohol
•
Gliserol
•
*sebagai bahan cairan pembersih telinga dan pelarut obat obatan, ex sirup obat batuk.
•
*sebagai bahan kosmetik (pelembab kulit)
•
*sebagai bahan baku serat plastik
•
*sebagai bahan untuk membuat peledak,yaitu nitrogliserin
•
Glikol
•
*digunakan sebagai pelarut dan bahan baku untuk membuat serat sintesis seperti dacron.
KEISOMERAN ALKOHOL •
•
·Keisomeran Struktur
senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Ex i propanol berisomer struktur dengan senyawa 2-propanol. Cara menentukan jumlah isomer pada suatu senyawa alkohol pertama-tama tentukan rangka atom karbonnya, kemudian aturlah posisi gugus fungsi -OH.
•
•
•
•
•
Keisomeran Optik Yaitu tipe isomer suatu senyawa yang memiliki rumus molekul, gugus fungsi, dan posisi gugus fungsi sama, tetapi letak atom atom atau gugus fungsinya berbeda. Jika atom C yang berikatan dengan gugus -OH pada senyawa alkohol mengikat tiga atom atau tiga gugus atom yang berbeda,senyawa tersebut memiliki keisomeran optik. Atom C yang mengikat empat atom atau gugus atom yang berbeda disebut C Asimetris (C kiral). Terdapat 2 jenis alkohol yang memiliki isomer optik, yaitu; a) alkohol sekunder yang memilki 2 alkil yang berbeda yang terikat pada C – OH; b) alkohol tersier yang memiliki 3 alkil berbeda yang terikat pada C – OH,
ISOMER POSISI Senyawa propanol (C3H7OH) mempunyai rumus : CH3 – CH2 – CH2 – OH
(posisi –OH diujung )
1 – propanol
CH3 – CH – CH2 | OH 2-propanol
(posisi -OH ditengah)
ISOMER FUNGSIONAL
Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter Senyawa C4H8O dapat berupa senyawa : CH3 – CH2 – CH2 – OH (alkohol) 1- propanol CH3 – O – CH2 –CH3 etil metil eter
(eter)
Ester •
Struktur
Ester adalah senyawa yang dapat diturunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Asam Karboksilat
Ester
Pembuatan ester Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer
Ester terbagi atas tiga golongan •
sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah. Nama Senyawa
•
Aroma
n-pentil asetat
Pisang
Isopentil asetat
Buah pir
n-oktil asetat
Jeruk manis
Metil butirat
Apel
Etil butirat
Nanas
lemak atau minyak yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah atau tinggi.
•
dan lilin. Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi
•
Tata nama
Nama suatu ester terdiri dari dua kata, kata pertama adalah gugus alkil yang terikat pada oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan membuang kata asam.
Contoh nama ester "etanoat" berasal dari asam etanoat "etil" berasal dari gugus etil pada ujungnya
?
?
Tata nama trivial dan IUPAC ester No.
Rumus Struktur
Nama IUPAC
Nama Trivial
1
H-CO-O-CH3
Metil metanoat
Metil format
2
CH3-CO-O-CH3
Metil etanoat
Metil asetat
3
CH3CH2-CO-O-CH2CH3
Etil propanoat
Etil propionat
4
CH3 (CH2) 2-CO-O-CH3
Metil butanoat
Metil butirat
5
CH3 (CH2) 3-CO-O-CH2CH3
Etil pentanoat
Etil valerat
nama trivial
IUPAC ester
CH3-CO-O-CH3
CH3-CO-O-CH3
Metil etanoat
Metil asetat
Nama trivial rantai induk ester berdasarkan jumlah atom C penyusunnya Banyaknya atom
Nama trivial
karbon 1
Format
2
asetat
3
Propionat
4
Butirat
5
Valerat
6
Kaproat
7
Enantat
8
Kaplirat
9
Pelargonat
10
kaprat
Isomer ester Isomer struktural keisomern dimulai dari ester yang tersusun 4 karbon, misalnya C4H8O2 •
HCOO-CH2-CH3
HCOO-CH-CH3 CH3
Propil metanoat
isopropil metanoat
CH3-COO-C2H5
CH3-CH2-COO-CH3
Etil etanoat
Metil propanoat
•
Isomer fungsional
ester dan asam karboksilat berisomer fungsional karena memiliki rumus molekul sama tetapi berbeda struktur dan fungsionalnya
Sifat-sifat ester •
Sifat-sifat fisika
1. Wujud Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi berwujudpadat. 2. Titik didih dan titik leleh Td dan Tl rendah karena tidak memiliki ikatan H. 3. Kelarutan Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi makin mudah larut. 2. Daya Hantar Listrik Merupakan senyawa nonelektrolit
•
Sifat-Sifat Kimia
1.Tidak terdapat ikatan H, tetapi ada ikatan van der Waals. 2.Senyawa bersuku rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hampir nonpolar 3.Ester kurang reaktif.
REAKSI-REAKSI ESTER •
•
A. Reaksi hidrolisis
ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).
•
•
•
B. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol. CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
D. Reaksi dengan pereaksi Grignard Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.
KEGUNAAN ESTER •
•
1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau esens. Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperolehdengan menambahkan ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aromastrawberry pada makanan atau minuman. Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
Tabel
Rumus Struktur
Jenis Ester
Aroma
CH3COOC5H11
Asam Asetat
Buah Pisang
C4H9COOC5H11
Asam Valerat
Buah Apel
C3H1COOC5H11
Asam Butirat
Buah Jambu
C3H7COOC4H9
Butil Butirat
Buah Nanas
C3H7COOC3H7
Propil Butirat
Buah Mangga
•
2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin). 3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
