LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR
ALKOHOL DAN FENOL
NAMA
: SUKRIADI
NIM
: H311 07 032
GOL./KLP.
: H 5/3
HARI/T HARI/TGL. GL. : KAMIS, KAMIS, 21 FEBRUA FEBRUARI RI 2008 2008 ASISTEN
: RAMLAH
LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2008
BAB I PENDAHULUAN
1.1 L!"!# L!"!# $%&!'!( $%&!'!() )
Alko Alkoho holl meru merupa paka kan n seny senyaw awaa orga organi nik k yang yang cuku cukup p popu popule ler, r, rumu rumuss molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil,O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur yang yang serupa serupa dengan dengan air,dim air,dimana ana satu hidrog hidrogen en digant digantika ikan n dengan dengan gugus gugus alkil. alkil. Fenol Fenol serupa serupa dengan dengan alkoho alkoholl tetapi tetapib b gugus gugus fungsi fungsinya nya meleka melekatt langsu langsung ng pada pada cincin aromatik dan dengan Ar- ( sebagai aril maka rumus umum fenol di tuliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah ( ! "-!# yang lebih besar dalam mole moleku kuln lnya ya,, sedan sedangk gkan an alko alkoho holl yang yang lebi lebih h ting tinggi gi ( ! $ keat keatas as teru teruta tama ma menyer menyerupa upaii sifat-si sifat-sifat fat alkana alkana,, hanya hanya sediki sedikitt larut larut dalam dalam air, air, tetapi tetapi lebih lebih larut larut dalam pelarut organik. %ifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom !, yang dikenal sebagai alkohol primer R-!H &-OH, Alkohol %ekunder
Alkohol 'ersier R
R
CH OH R
R
C
OH
R
erbed erbedaan aan masingmasing-mas masing ing alkoho alkoholl tersebu tersebutt dapat dapat ditun) ditun)ukk ukkan an dengan dengan beberapa preaksi lucas dan kromat anhidrat. Alkohol dan fenol adalah asam-asam asam-as am lemah (alkohol "*-"** kali lebih lemah dari air, fenol + "* kali lebih kuat dari
air. 'entang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat membentuk !O& yang adanya gelembung-gelembung gas. ".&
M!'*+ !( T+-+!( P%#$!!(
1.2.1
M!'*+ P%#$!!(
aksud dari percobaan ini adalah ".
empela)ari beberapa sifat fisika dan sifat kimia dari alkohol dan fenol. &. 1.2.2
embedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. T+-+!( P%#$!!(
'u)uan dari percobaan ini adalah ".
ntuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana.
&.
embandingkan kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier
dengan membandingkan preaksi lucas. /.
elihat sifat keasaman dari reaksi alkohol dan fenol dengan menggunakan
0a&!O/ dan 0aH!O /. 1.
1.3
engamati reaksi antara alkohol2fenol dengan Fe!l/.
P#(* %#$!!(
rinsip percobaan ini adalah melihat sifat-sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol berdasarkan kelarutan reaksi dan preaksi lucas, dimana reaksi dari 0a&!O/, 0aH!O/ beserta reaksi dengan Fe!l /.
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. 3ugus 4OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. 5ni bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara ko6alen. 7imiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan )umlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (8ilbraham dan atta, "99&. rimer
R4!H&:OH
Hanya satu gugus R melekat pada !:OH alkohol primer (disingkat "o.
R
CH OH R
%ekunder
;ua gugus R melekat pada !-OH alkohol sekunder(& o.
R R
'ersiaer
C R
OH
'iga gugus R melekat pada !-OH alkohol tersiar (/o.
hidroksil. ;alam penomoran rantai lurus terpan)ang berilah nomor terkecil untuk karbon pengemban gugus hidroksil Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat subsitusi 4OH disebut diol, triol, dan tetrol (8ilbraham dan atta, "99&. Alkohol dengan sekurang 4 sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi men)adi senyawa hidroksil. Alkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lan)ut men)adi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. erhatikan bahwa sewaktu alkohol dioksidasi men)adi aldehid atau keton dan kemudian men)adi asam karboksilat, )umlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan meningkat dari satu men)adi dua dan men)adi tiga. ;engan kata lain bahwa bilangna oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol men)adi aldehid atau keton lalu men)adi asam karboksilat. %edangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka alkohol tersier tidak mengalami )enis oksidasi ini ( Hart, dkk., &**/ . Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal oleh para mahasiswa. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon dari lingkar ben=ena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang paling sederhana dari golongan ini yakni hidroksiben=ena, disebut fenol. Fenol sering kali ditin)au secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda. Fenol merupakan =at cair yang bertitik didih tinggi atau =at padat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arang, dan banyak yang digunakan dalam obat-obatan. Fenolnya sebagai disinfektan (ine, dkk., "9>>.
Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus 4 gugus hidroksil yang langsung berikatan pada inti ben=ena. %intesis fenol ". ;eri6at halogen dari ben=en dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan tinggi &. eleburan garam 4 garam dari asam sulfonat dengan basa /. enguraian dari garam 4 garam dia=onium. !ara 4 cara " dan & dalam teknik, cara / hanya pada keadaan spesial. %ifat 4 sifat ? ". empunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam, tetapi )uga dengan basa. %ifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan cara karbonat. &. udah dioksidasi, oleh O& udara dan memberi =at 4 =at warna, mereduksi larutan fehling /. emberi reaksi 4 reaksi berwarna dengan Fe!l/ 1. empunyai sifat antiseptik, beracun. 7a @ " "* -"* Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya OH
CH3
OH Br
Br
phenol Cl 1-chloro-4-methylbenzene
Br 2,4,6-tribromophenol
3ugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton ( Hart, dkk., &**/ .
Oleh karena memiliki gugus fungsi uyang sama, alkohol dan fenol mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, )ika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan ikatan ! 4 OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar ter)adi pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat ter)adi, tetapi lepasnya molekul air akan menghasilkan kation fenil. ;engan hanya dua gugus yang melekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuk linear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin ben=ena, sehingga kation fenil sangat sulit terbentuk ( Hart, dkk., &**/ . Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH &B . %eperti air pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton ( menghasilkan ion alkoksida, RO - , sepeti air, alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah ? untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan ionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan . ;alam larutan encer dalam air, alkohol mempunyai p7a yang kira 4 kira sama dengan p7a air, namun dalam keadaan murni ( tak ada air alkohol - alkohol )auh lebih lemah dari pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah. 7arena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam larutan dari pada molekul air. ;alam larutan air yang encer, alkohol mempunyai nilai p7a yang kira 4 kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, "9>& . Adanya gugus 4OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol. 'ergantung pada sifat atom karbon diman gugus OH menempel. Alkohol
digolongkan men)adi tiga kelas yaitu alkohol primer, sekunder, tersier. %ebagai suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. ;engan bertambah pan)angnya rantai, pengaruh gugus hidroksilyang polar terhadap sifat molekul menurun. %ifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya, alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. 'itik didih dan kelarutan fenol sangat ber6ariasi, tergantung pada sifat substituen yang menempel pada ben=ena (etrucci-%uminar, "9>C. Atom oksigen yang ber6alensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan yang lain berikatan dengan 4!-O-H. .
BAB III METODE PEROBAAN
3.1
B!!(
Adapun bahan yang akan digunakan adalah alkohol ( "-butanol, &-butanol, &metil, &-propanol , preaksi lucas, kromat anhidrat, logam natrium, fenol, 0a &!O/, 0aH!O/, H!l *," 0, H &%O1, dan n-heksana.
3.2
A&!"
Adapun alat yang akan digunakan adalah tabung reaksi, gelas ukur "* ml, pipet tetes, gelas piala, bulp, dan gegep.
3.3
P#*%+# P%#$!!(
!ara ker)a sebagai berikut A. K%&!#+"!( !&!4 !# !( (%'*!(!
". enyiapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering. &. asing-masing tabung reaksi diisi dengan *,# ml air (" dan n-heksana (&. /. enambahkan metanol pada tabung reaksi (" dan (& sebanyak ( + tetes . 1. engocok dan memperhatikan kelarutannya ( dicatat . #. enger)akan seperti prosedur " s2d 1 dengan menggunakan alkohol yang lain. $. enger)akan seprti diatas dengan menggunakan fenol.
B
M%4$%!'!( A&'& #4%#, *%'+(%#, !( "%#*%# %()!( !#! L+!*
". enyiapkan tiga buah tabung reaksi. &. asing-masing tabung reaksi diisi dengan " ml reagen Ducas /. enambahkan alkohol primer pada tabung (", alkohol sekunder pada tabung (&, dan alkohol tersier pada tabung (/. 1. engocok dam membiarkan selama /-# menit (pada temperatur kamar. #. emperhatikan perubahan yang ter)adi dan dicatat. $. enger)akan seperti yang diatas dengan menggunakan fenol. !.
B%$%#!! #%!'* !&'& !( 6%(&
!".
R%!'* %()!( N!2O3 !( N!HO3
". enyiapkan empat tabung reaksi. &. engisi butil alkohol pada tabung (", isopropilalkohol pada tabung (&, fenol pada tabung (/, dan asam asetat pada tabung (1 sebagai pembanding masing-masing " ml. /. asing-masing tabung reaksi ditanbahkan dengan *,# ml 0a &!O/. 1. engocok dan membiarkan selama /-# menit. #. emperhatikan perubahan dan dicatat. $. enger)akan seperti " s2d # dengan mengganti 0a&!o/ dengan 0aH!O /. 2.
R%!'* %()!( F%&3
". enyiapkan empat tabung reaksi. &. engisi metanol pada tabung (", etanol pada tabung (&, &-butanol pada tabung (/, dan fenol masing-masing " ml. /. enambahkan masing-masing tabung reaksi dengan beberapa tetes Fe!l/.
1. encatat oerubahan yang ter)adi.
BAB I HASIL DAN PEMBAHASAN
.1 H!*& P%()!4!"!(
A. 7elarutan dalam air dan n-heksana A&'&/6%(&
"-butanol fenol Amyl alkohol &-propanol &-butanol etanol Etanol "-propanol &-metil-&-propanol
K%&!#+"!( !&!4 !#
K%&!#+"!( !&!4 (%'*!(!
'idak larut 'idak larut 'idak larut Darut-keruh Darut-keruh Darut Darut Darut Darut
Darut Darut-keruh Darut 'idak larut Darut-keruh 'idak larut Darut Darut Darut
<. embedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi Ducas A&'& rimer ("-butanol %ekunder (&-butanol 'ersier (&-metil-&-propanol Fenol
P%#%!'* L+!* Dambat, keruh !epat, bening Debih !epat, lebih keruh 'erbentuk & fase
!. Reaksi alkohol dan fenol dengan 0a &!O/ dan 0aH!O/ !"
N!2O3 Darut, keruh, terdapat gelembung !O& 5sopropilalkohol Darut tapi tidak ter)adi perubahan Fenol 'er)adi & fase, ada gelembung !O& Asam asetat Darut tidak ter)adi perubahan warna
N!HO3 Darut, keruh, terdapat gelembung !O& Darut tapi tidak ter)adi perubahan
'er)adi & fase, ada gelembung !O & Darut tidak ter)adi perubahan warna
;. Reaksi alkohol dan fenol dengan Fe!l / !" etanol Etanol &-butanol Fenol
F%&3 Darut agak bening Darut agak bening 'idak larut 'idak larut dan terdapat gelembung
K%"%#!()!( 7uning terang 7uning terang 'erbentuk & fase
'erbentuk & fase
.2 R%!'* B..R%!'* !&'&/6%(& %()!( %#%!'* L+!*
". !H/-!H&-!H&-!H&-OH B H!l pekat
&. !H/-!H-!H&-!H/ B H!l pekat G GG OH
OH G GG /. !H/-!-!H/ B H!l pekat G GG !H/ 1.
n!l&
OH
n!l& !H/-(!H&/-!l B H&O
n!l& !H/-!H-!H&-!H/ B H&O GG G !l
!l G G !H/-!-!H/ B H&O GG G !H/
Cl
+
HCl
ZnCl2
+
H 2O
1. R%!'* !&'&/6%(& %()!( (!"#+4 !#$(!" !( N!"#+4 B'!#$(!" A.
". !H/-!H&-!H&-!H&-OH B 0a&!O/
!H/-(!H&/-O0a B 0aOH B !O &
&. !H/-!H-OH B 0a&!O/ G !H/
!H/-!H-O0a B 0aOHB!O& G !H/
/. OH
ONa
+
Na2CO 3
O G GG 1. !H/-!-OH B 0a&!O/
+ NaOH + CO2 O G GG G !H/-!-O0a B 0aOH B!O &
B.
". !H/-!H&-!H&-!H&-OH B 0aH!O/ & !H/-!H-OH B 0aH!O/ G !H/
!H/-(!H&/-O0a B H&*B!O/ !H/-!H-O0a B H&* B !O/ G !H/
/. OH
ONa
+
NaHCO3
O GG 1. !H/-!-OH B 0aH!O/
+
H2 O
+
CO2
O G G !H/-!-O0a B H&OB!O&
2. R%!'* !&'&/6%(& %()!( B%* III K&#!
". !H/-OH B Fe!l/
/ !H/-!l B Fe(OH/
&. !H/-!H&-OH B Fe!l/
!H/-!H&-!l B Fe(OH/
/. !H/-!H-OH B Fe!l/
!H/-!H-!H&-!H/ B Fe(OH/
G OH
G !l
1.
O
OH
+
FeCl3
+
Fe O
3 HCl
O
.3 P%4$!!*!(
ntuk mengetahui kelarutan alkohol2fenol maka digunakan preaksi air dan n-heksana, dimana alkohol lebih rendah (!" 4 !& mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. ada metanol dan etanol yang dilarutkan dalam air dapat larut sedangkan apabila dilarutkan dalam n-heksana tidak larut karena metanol adalah senyawa polar yang bisa larut dengan senyawa polar )uga, kalau "-propanol dan &-propanol dapat larut dalam air dan n-hesana karena "-propanol dan &-propanol memilki sifat diantara sifat polar dan non polar. "-butanol, &-butanol dan fenol tidak dapat larut dalam air tetapi dapat larut dalam n-heksana karena "-butanol, & butanol dan fenol memiliki sifat yang sama dengan n-heksana yaitu non polar. ntuk mengetahui kecapatn reaksi antara alkohol promer, sekunder, dan tersier maka digunakan preaksi lucas yang merupakan suatu preaksi dari campuran n!l& dan H!l pekat yang digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol tersier akan bereaksi segera membentuk
lapisan keruh yang terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasan beberapa )am baru terbentuk lapisan keruh. %ehingga kecepatan reaksinya adalah tersier I sekunder I primer. Alkohol primer lambat bereaksi karena alkohol primer sudah berada pada tingkat yang hampir stabil sedangkan alkohol sekunder dan alkohol tersier sangat mudah bereaksi karena lebih tidak stabil dari alkohol primer. Alkohol dan fenol merupakan asam-asam lemah. ntuk melihat keasaman dari alkohol dan fenol dapat digunakan preaksi 0a&!O/ dan 0aH!O/ yang akan membentuk gas !O& yang ditu)ukan dengan adanya gelembung-gelembung gas yang menu)u pada sifat keasaman. ada butil alkohol yang dicampurkan dengan 0a&!O/ dan 0aH!O/, tidak larut karena terbentuk & fase dimana fase tersebut memisahkan antara polar dengan nonpolar. %edangkan isopropilalkohol dan asam asetat dapat bereaksi dengan 0a&!O/ dan dapat pula bereaksi dengan 0aH!O/ karena sama-sama bersifat polar. ;an fenol dapat bereaksi dengan 0a&!O/ daripada 0aH!O/ karena kedua preaksi tersebut memilki sifat yang berbeda. Alkohol dan fenol dengan reaksi Fe!l /, pada metanol dan etanol yang dilarutkan pada Fe!l / sangat larut dengan sempurna karena memiliki sifat yang sama, kecuali &-butanol dan fenol yang memilki sifat yang berbeda dengan Fe!l /.&-butanol dan fenol beabeda dengan Fe!l/ karena pada fenol mengalami resonansi dimana elektronnya terdelokalisasi sehingga tidak bereaksi dengan Fe!l /. alkohol dalam hal ini &-butanol )uga tidak bereaksi karena alkhol bersifat basa dan polar seperti air, sehingga tidak bereaksi dengan Fe!l/ yang bersifat asam, tambahan pula fungsi dari Fe!l / adalah untuk melihat keasaman lewis.
BAB KESIMPULAN DAN SARAN
5.1
K%*4+&!(
S!#!(
ntuk laboraturium agar alat dan bahan yang akan digunakan telah tersedia dalam melakukan praktikan agar dapat mengifisienkan waktu. %ebaiknya memperhatikan praktikan dalam melakukan praktikum.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R., J. dan Fessenden, J., %., "9>&, Kimia Organik , Edisi ketiga, Jilid ", Erlangga, Jakarta. Hart, H., !raine, D.E., Hart, ;.J.,&**/, Kimia Organik Edisi II , Erlangga, Jakarta etrucci-%uminar, R. H., "9>#, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta. ine, %.H., Hendrickson, J.<., !ram, ;.J., Hammond, 3.%., 7imia Organik Edisi 5K, 5'<, , Penuntun Praktikum Kimia Organik , ni6ersitas Hasanuddin, akassar. 8ilbraham, A.!., dan atta .%., "99&, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, 5'<,
LEMBAR PENGESAHAN
akassar, &1 Februari &**>
Asisten,
9RAMLAH
raktikan,
9SUKRIADI
LAMPIRAN
