6° reporte Orgánica

Universidad Autónoma de Querétaro. Facultad de Química. Laboratorio de Orgánica III. . en C. Isidro Reséndiz López. Práctica 6. Obtención de benoato de colesterilo.

Equipo 4. Integrantes:  Álvarez Patiño Guioara Gpe. Paredes Gonz!lez Lu"#a. !ecanismo general.

Piridina

E$iste un estado o %ase de algunas sustan"ias& que e$'i(en propiedades de los l#quidos "oo %luidez ) vis"osidad& ) propiedades ópti"as u) siilares a las de los "ristales. * estos se les denoinan "ristales l#quidos& siendo el (enzoato de "olesterilo uno de ellos. * pesar de que se 'a popularizado el térino +"ristales l#quidos,& se propone el térino de de estado esoor%o -del griego +%ora interedia,. El estado esoor%o se 'a tratado de e$pli"ar "on ideas (asadas en la teor#a de los en/a(res. en/a(res. Puesto Puesto que las olé"ulas que %oran "ristales "ristales l#quidos l#quidos tienen tienen "adenas alargadas& alargadas& es razona(le razona(le que tiendan tiendan a situarse situarse en grupos alineados alineados de %ora paralela paralela porque as# se in"reenta la e%i"a"ia de las %uerzas interole"ulares. 0entro de "ada grupo o en/a(re 'a) uni%oridad dire""ional& pero las dire""iones de un grupo no tienen que ser paralelas a las de otro1 tapo"o es uni%ore la agnitud de los en/a(res. Cuando la teperatura se eleva& los en/a(res disinu)en de taaño de(ido a la +'uida, de olé"ulas por agita"ión téri"a& ) "uando se al"anza el punto de %usión& los grupos son deasiado pequeños para pertur(ar el paso de la luz ) el l#quido se vuelve "laro.  Los "ristales l#quidos tienen interés (iológi"o )a que en varias estru"turas "elulares se prese present ntan an aso"i aso"ia" a"io iones nes ol ole" e"ul ular ares. es. Los Los "rist "ristal ales es l#qui l#quidos dos tie tiene nen n u"'as u"'as apli"a"iones "oo terógra%os de "onta"to& pantallas en "al"uladoras& relo/es& et". Estas pantallas pantallas tienen una delgada pel#"ula de "ristal l#quido l#quido situada situada entre dos pla"as

de vidrio paralelas "u(iertas en sus super%i"ies interiores por un aterial que "ondu"e la "orriente elé"tri"a ) es transparente. En 2333& Reinitzer des"u(rió que& al "alentar (enzoato de "olesterilo sólido& %unde& pero da un l#quido tur(io que se "lari%i"a a una teperatura superior. i el l#quido se en%r#a& apare"en los isos "a(ios pero en sentido inverso. Le'nann -2335 des"u(rió que el l#quido tur(io ostra(a el %enóeno de la do(le re%ra""ión -(irre%ringen"ia ) produ"#a i!genes de inter%eren"ia "on la luz polarizada. El (enzoato de "olesterilo es sintetizado a partir de la esteri%i"a"ión del "olesterol. Pro"iedades #ísicas de los reactivos $ "roductos %om"uesto

Cloruro de (enzoilo 6etanol. Colesterol Piridina @enzoato de "olesterilo.

P.6. -g7ol Cantidad -g ol 249.; 9.9434 9.<44 <=.94 2.?= 9.? <3?.?; 9.2 9.=3 ;5.2 9.< <.;5 4?4

9.93?

9.234

p.e. -8C 25;.= 8 ?4.;8 >> 228

p.%. -8C >2 >5;.38 >> >4=8

2;58

248

Procedimiento

En un atraz Erlene)er de = l se "olo"aron 9.2 g de "olesterol ) se añadió 9.< l l de piridina -esto se realizó en la "apana. e añadió en la "apana& 9.94 l de "loruro de (enzoilo ) se "alentó la ez"la en un plato "aliente. Posteriorente se le dio un "'oque de teperatura& de/!ndolo en una tina de agua %r#a. * la ez"la se le "olo"ó = l de etanol ) se raspó "on una varilla de vidrio las paredes para %avore"er la apari"ión de los "ristales. Luego se "olo"ó en el atraz en un soni"ador durante  inutos. e %iltró al va"#o ) se re"ristalizó "on a"etato de etilo. e toó el punto de %usión el "ual dio de 298 ) "on un por"enta/e de rendiiento de ;2.4A.

&I&LIO'(AFIA.

6BR*LE& . D#si"a ) qu#i"a. ol III. Fu#i"a I. Pro%esores de Edu"a"ión e"undaria. eario para la prepara"ión de oposi"iones. España& Editorial Edu%ora& 2ra edi"ión& =99<. P!gina 29;. A)*+O, Fotogra#ías -(uta crítica con evidencia #otográ#ica

Baño de agua fría y agregarle

Calentar en plato caliente

Colocar 0.1 g de colesterol, 0.3 ml de piridina y 0.04 ml de

Filtrar al vacío y recristaliar con acetato de etilo.

Colocar en el

%álculos.

Rea"tivo liitante: Colesterol. Cantidad teóri"a. 0.1 g de colesterol

(

1 mol 386.67 g

)(

1 mol benzoatode

colesterilo 1 mol colesterol

)(

Cantidad pr!"ti"a. 9.93? g de (enzoato de "olesterilo.

464 g 1 mol benzoatode

colesterilo

)

=0.1199 gr benzoat 

Por"enta/e de rendiiento.

(

0.0856 g 0.1199 g

)

∗100 =¿

 ;2.4A

/usti#icación del mecanismo de reacción.

El grupo 'idro$ilo del "olesterol ata"a al "ar(ono "ar(onil#"o del "loruro de (enzoilo "reando un interediario en dónde e$iste una unión del "olesterol "on el "loruro de (enzoilo. Posteriorente la piridina atrae el 'idrogeno del o$#geno que pose#a "arga positiva& "reando as# una a)or esta(ilidad el (enzoato de "olesterilo.