Ácido acético
Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un grupo funcional orgánico
Diagrama de bloques
OBSERVACIONES Tubo 1: (10 gotas de Ácido Acético + 10 gotas de agua des tilada + 1 gota de indicador universal) Torno color rojo, indicando que era un ácido carboxílico. ●
Tubo 2: (20 gotas de agua destilada + 1 gota de indicador universal) Torno color amarillo-verdoso, indicando que era una disolución neutra y por lo tanto se trataba de un alcano, alqueno, cetona o alcohol. ●
Tubo 3: (10 gotas de Dietilamina+ 10 gotas de agua destilada + 1 gota de indicador universal) Torno color azul, indicando que era una sustancia básica y muy probablemente una Amina. ●
Tubo 4: (10 gotas de Acetaldehído o butiraldehído + 10 gotas de agua destilada + 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO 4) Formación de un precipitado color café (MnO2) y líquido aceitoso, indicando que era un aldehído o alqueno. ●
Tubo 5: (10 gotas de Ciclohexeno + 10 gotas de agua destilada +5 gotas de disolución 0.02M de KMnO 4) La mezcla permaneció color violeta, indicando así que no ocurrió reacción alguna y por lo tanto se trataba de un alcano, alcohol o una cetona. ●
Tubo 6: (2ml de reactivo Tollens + 2 gotas de Acetaldehído o butiraldehído) Formación de una capa de precipitado llamado “espejo de plata”, se trataba de un aldehído. ●
Tubo 7: (2ml de reactivo Tollens + 2 gotas de Ciclohexeno) No hubo precipitado, liquido aceitoso, se trataba de un alqueno. ●
Tubo 8: (10 gotas de acetona + 2ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina) Tardo en formarse el precipitado, por lo que obtuvimos una pequeña formación de un solido amarillo-anaranjado indicando así que se trataba de una cetona. ●
Tubo 9: ( 20 gotas de etanol + una pequeña pieza de sodio metálico) ● Tubo 10: ( 20 gotas de n-hexano + una pequeña pieza de sodio metálico) Al momento de ingresar el sodio metálico se produjo un burbujeó hasta su disolución completa formando una reacción exotérmica inmediata y calentamiento en el tubo. ●
Ambas muestras eran alcoholes.
MUESTRAS PROBLEMAS MUESTRA PROBLEMA (1) Tubo 1: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada + 1 gota de indicador universal) Torno color amarillo… (Proseguimos el procedimiento). ●
Tubo 2: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada + 2 gotas de KMnO4 0.02M) Torno color violeta oscuro (negativo)… (Proseguimos el procedimiento). ●
Tubo 3: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada + 2 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrozina) Torno color amarillo, indicando así que nuestra muestra problema (1) era una CETONA. ●
MUESTRA PROBLEMA (2) Tubo 1: (10 gotas de Muestra Problema (2) + 10 gotas de agua destilada + 1 gota de indicador universal) Torno color rojo, indicando así que era un ácido carboxílico; es decir, que nuestra muestra problema era “ÁCIDO ACÉTICO” ●
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS (CUESTIONARIO) 1. La reacción del sodio con el alcohol es una reacción específica para la identificación de alcoholes. Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico. R-O-H + Na ——-> R-O-Na + 0.5 H2 Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido ●
2. Que otra reacción podría emplear para identificar un alcano. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono ( g) y agua.
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Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran c antidad de calor. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
3. Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales analizados.
4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su respuesta. Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose una dicetona.
Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reacción en un medio básico, la dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos carboxílicos, que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos diluidos.
En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio básico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los ácidos correspondientes. Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y CO 2.
5. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, ¿puede utilizarse una fenildrazina para identificarse? Explique. Si, puede utilizarse, porque un grupo carboxílico, da un pH fuerte, pero el carbonilo del ácido puede que si reaccione con la fenilhidrazina, dando una fenilhidrazona. Si diera una resultado dudoso, se tendría que comprobar usando la prueba de clorhidrato de hidroxilamina en medio básico, dando una semicarbazona 6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los: Ácidos (es un ácido carboxílico) 7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional: Tiene grupo funcional “carboxilo” 8. La fórmula del grupo carboxilo es: -COOH 9. ¿En qué se diferencian un aldehído y una cetona? La diferencia radica en donde se encuentre colocado el Grupo Carboxilo (c=o ).
En los aldehídos, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono primario y se nombran con la terminación AL… Etanal, Butanal, Propanal. En las cetonas, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono secundario y se nombran con la terminación ONA… Acetona, Pentanona.
10. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un ácido, una cetona, un alcohol.
RELATORIA ✓
Lavado de los tubos de ensaye
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Se rotularon Y enumeraron 10 tubos de ensaye
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Se pipetea 10 gotas ácido acético en el tubo 1
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Se pipetea 10 gotas agua destilada en tubo 2
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Se pipetea 10 gotas di etilamina en el tubo 3
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Se agrega 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3
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Se le agrega a cada tubo una gota de indicador universal
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Se llegar a ver resultados en los primeros 3 tubos siendo el primero rojo, segundo neutro y tercero azul
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Se le agrega 10 gotas de acetaldehído al tubo 4
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A este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y 5 de KMnO4
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Resultado un aldehído cambio de color en la solución
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Se le agregan 10 gotas de ciclohexeno al tubo 5
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De igual manera a este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y 5 de KMnO4
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Da como resultado un alqueno
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El tubo 6 se le agrega 2 gotas de acetaldehído
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A el tubo 7 se le agrega 2 gotas de ciclohexeno
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Y es aquí donde se le agregan 2 ml de reactivo Tollens a los tubos 6 y 7
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Dando como resultado el 6 aldehído y el 7 un alqueno
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El tubo 8 numero lleva 10 gotas de acetona
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Se adicionaron 2 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina
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Y se hace presente la acetona
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Al tubo 9 se le aplica 20 gotas de etanol
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Se le agrega a este mismo sodio metálico
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Hay presencia de alcohol
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Al tubo 10 se le aplican 20 gotas de n-hexano
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Se repite el paso del sodio metálico
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Este es un alcano
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Se lavó el material y la mesa de trabajo y posteriormente se entrego
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Conclusión de la practica
RESULTADOS Adición de disolvente universal
TUBO 1
ROJO
TUBO 2
AMARILLO
TUBO 3
VERDE OSCURO
Ácido carboxílico
Alcano, alqueno, alcohol, aldehído o cetona Amina
Adición de permanganato neutro TUBO 4
CAFÉ OSCURO
Alqueno o aldehído
TUBO 5
No reaccionó
Acetona, alcohol o alcano
Adición de reactivo de Tollens TUBO 6
Espejo platinado
Aldehído
No reacciona
Alqueno
TUBO 7 Adición de dinitrofenilhdrazina ROJO
Cetona
TUBO 9
Burbujeó
Alcohol
TUBO 10
Burbujeó
Alcohol
TUBO 8 Adición de sodio
Conclusión Los grupos funcionales pueden llegar a ser identificados con gran facilidad si se siguen ciertos procedimientos, además con ayuda de algunos indicadores y propiedades y características de las sustancias, de cómo reaccionan es de mucha ayuda, al realizar alguna pequeñas pruebas se aprovecha las prop iedades químicas más notorias de las sustancias por ejemplo los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH -. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, utilizando una disolución indicadora como el que se utilizó; el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.
Bibliografía
http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog%C3%ADa/Documents/Manuales/principiant e/QUIMICA%20ORGANICA.pdf
http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P15.pdf http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_4_Identificacion GruposFuncionales.pdf
http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-cetonas.html