OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS Y REACCIONES DE HIDROCARBUROS HIDROCA RBUROS AROMATICOS Y NITRACION DE ACETANILIDA Oscar Benítez, Daniel Mance!" UNIATLANTICO Palabras clave: hidrocarburos aromáticos, nitración, alquinos En esta práctica vamos a trabajar con hidrocarburos aromáticos como el benceno (C 6 H H6 ) 6 sus derivados al i!ual ver como sucede su reacción de sustitución electro"ilica electro"il ica mediante la nitración (me#cla de ácido sul"$rico ácido n%trico)& 'demás de la obtención de acetileno (
C 2 H 2
) a partir de de la hidratación hidratación del carburo carburo de calcio calcio (
CaC 2 ¿
&
Introducción L"s c"#$%est"s ar"#&tic"s s"n a'%ell"s (eri)a("s (el *encen" a '%e a(e#&s (e $"seer enlaces n" $res $resen enta tan n π +&cil#ente reacci"nes (e a(icin -a '%e s%s tres enlaces ("*les se enc%entran en res" res"na nanc ncia ia,, c"n+ c"n+ir iri. i.n( n("l "le e al sist siste# e#a a #%ca #%ca est esta*i a*ili( li(a( a(// L"s L"s c"#$% c"#$%es est"s t"s ar"#& r"#&ti tic c"s rea reacci" cci"n nan #e( #e(ian iante #ecanis#"s #ecanis#"s (e s%stit%cin electr"+ílica/ Mientras '%e l"s al'%in"s s"n i(r"car*%r"s i(r"car*%r"s l"s c%ales $"seen %n tri$le enlace - c%-a +r#%la !eneral est& (a(a $"r CnH0n10 c"#" el acetilen" el c%al es el al'%in" #as sencill"2 a c"ntin%acin se e3$er e3$eri#e i#enta ntar4 r4 la #anera #anera en la '%e '%e se "*tiene - c"#" s"n s%s reacci"nes/ 9i!/6 Metodología I5 I5 "*tencin (el acetilen" $r"$ie(a(es (e l"s al'%in"s 67 Se $r"ce $r"ce(e (e a ar#a ar#a el #"nta #"nta8e 8e (e la +i!/6 en el *aln se c"l"ca %n $"c" (e car*%r" (e calci" - se ta$a c"n %n e#*%(" (e a(icin2 l%e!" se (e8 caer a!%a lenta#ente al car*%r" (e calci" se $r"ce(e a rec"lectar el acetilen"/
07 Reac Reacci cin n c"n c"n *r"#" *r"#"55 En %n t%*" t%*" (e en ensa-" se a! a!re!a Br 2 / CCl4
- l%e!" se le a!re!a
acetilen", se "*ser)a - a!ita/ :7 Reac Reacci cin n c"n c"n ;Mn ;MnO O <5 En %n t%*" (e ensa-" ensa-" se a!re!a a!re!a ;MnO < l%e!" se le a!re!a acetilen", se a!ita - "*ser)a la reacci"n/ <7 Reac eacci cin c"n cl" cl"r%r" r%r" c%$ c%$r"s r"s" a#"nical5 En %n t%*" (e ensa-" se a!re! re!a cl"r%r" c%$r"s"
a#"niacal - l%e!" se le a!re!a acetilen", se a!ita - "*ser)a la reacci"n/ P"r %lti#" se realiza %na $r%e*a (e c"#*%stin sencilla la c%al es encen(er c"n c%i(a(" el !as acetilen"/ II: Reacci"nes (e i(r"car*%r"s ar"#&tic"s - nitracin (e acetanili(a/ 67 Se t"#an tres t%*"s (e ensa-"s $re)ia#ente li#$i"s - sec"s, al $ri#er" se le a(ici"na =/6 !ra#"s (e &ci(" *enz"ic" - 6= !"tas (e CCl< se a!ita asta '%e alcance s% #&3i#a s"l%*ili(a(/ En el se!%n(" 6= !"tas (e *encen" en el tercer" 6= !"tas (e t"l%en", al #is#" tie#$" se le a(ici"na > !"tas (e Br 0?CCl< - el t%*" '%e n" $resente (ec"l"racin se le $r"ce(e a a!re!ar %n $"c" (e lana (e ierr", se (e8a re$"sar %n"s >16= #in%t"s2 l%e!" se $r"ce(e a calentar a *a@" (e María a'%ell"s '%e n" $resenten s"l%*ili(a(/
07 En %n enler#e-er se a!re!a ! (e acetanili(a en > #L (e &ci(" ac.tic" !lacial el c%al se calienta asta '%e la #ezcla sea "#"!.nea, l%e!" se (e8a en+riar asta '%e a$arezcan cristales2 ense!%i(a se a@a(e lenta#ente c"n a!itacin /> #L (e &ci(" s%l+ric" c"ncentra(" - se c"l"ca en *a@" (e iel"/ *7 Para $re$arar la #ezcla nitrante se a@a(e 0/> #L (e &ci(" nítric" c"ncentra(" :/> #L (e &ci(" s%l+ric" c"ncentra(" +ri", l%e!" se lle)a a te#$erat%ra a#*iente - se (e$"sita en %n e#*%(" (e se$aracin/
c7 se le a!re!a !"ta a !"ta la #ezcla nitrante a la acetanili(a $re)ia#ente +ría > C a$r"372 se a!ita asta '%e la #ezcla sea "#"!.nea sie#$re tenien(" %na te#$erat%ra #en"r a l"s 0= C - se (e8a re$"sar $"r <= #in%t"s/ P"r lti#" se )ierte la s"l%cin lenta#ente en %na #ezcla (e = #L (e a!%a (estila(a, (es$%.s se $r"ce(e a +iltrar al )ací"/ Resultados y discusión I: obtención de acetileno y las propiedades de alquinos. CaC0 F H0= G Ca OH7 0 F C0H0 El car*%r" (e calci" CaC 07 reacci"na c"n el a!%a H 0=7 $ara +"r#ar i(r3i(" (e calci" - acetilen" C 0H07/ En este cas" se (esea "*tener acetilen", el c%al es el al'%in" #&s sencill"/ En esta $r&ctica se $%s" a reacci"nar el acetilen" c"n *r"#" '%e est& en %na s"l%cin al 6 (e *r"#" en CCl <, (e esta reaccin se "*tiene tetra*r"#%r" (e acetilen" CHBr 0CHBr 07 " (i*r"#%r" (e acetilen" CHBrCHBr7 est" se lle)a a ca*" !racias a %na reaccin (e a(ici"n ("n(e se *%sca r"#$er el tri$le enlace $ara a(erir a la ca(ena %n $ar (e at"#"s (e *r"#" " ("s $ares se!n las $r"$"rci"nes '%e se a-an %tiliza(", se $%(" "*ser)ar '%e el t%*" (e ensa-" '%e c"ntiene *r"#" al a!re!arle acetilen" ca#*ia (e c"l"r #arrn a %n c"l"r )er("s" - '%e se "*ser)a %#", est" es clara #%estra (e %na reaccin e3"ter#ica/ Ta#*i.n se #ezcl acetilen" c"n %na s"l%cin a#"niacal (e i(r3i(" (e c"*re, la c%al (a c"#" res%lta(" acetil" c%$r"s" HCJCC%7 en este cas" se trata (e %na reaccin (e aci(" *ase c"n $"steri"r +"r#acin (e acetil%r"s (e c"*re, en la $r&ctica se $%(" "*ser)ar en el t%*" (e ensa-" %n ca#*i" (e c"l"r (e az%l a %n c"l"r ne!r" " !ris&ce"/
P"r lti#", se #ezcl acetilen" c"n $er#an!anat" (e $"tasi" ;MnO <7/ El $er#an!anat" es %n #%- *%en "3i(ante/ Así, ent"nces, l" '%e se "*ser) en la $r&ctica +%e la "3i(acin (el acetilen" asta &ci(" "3&lic"/ Se $%(" "*ser)ar '%e ca#*i" (e c"l"r (e #"ra(" a %n c"l"r )in" tint"/
Des$%es (e lle)ar a ca*" el $r"ce(i#ient" se "*t%)" %n"s cristales (e c"l"r *lanc"1a#arillent", est"s se "*t%)ier"n #e(iante la nitracin (e la acetanili(a a $artir (e %n ata'%e electr"+ilic" acia el anill" ar"#atic" $"r $arte (e %n i"n nitr"ni" en la #ezcla nitrante, el #ecanis#" '%e #%estra esta reaccin es el si!%iente5
Resultados y discusión II: Reacciones de hidrocarburos aromáticos y nitración de acetanilida/
Aci(" *enz"ic"
T"l%en" Bencen"
O*ser)acin CCl
Para las s%stancias en la '%e n" %*" reaccin - n" a- (ec"l"racin se les a!re!" li#a(%ra (e ierr"/ s%stancia T"l%en" *encen"
O*ser)acin II N" a- reaccin Ha- reaccin la s%stancia se (ec"l"ra/
Para esta lti#a s%stancia se $r"ce(e a calentarse, la c%al #%estra %n le)e ca#*i" a %n c"l"r #&s "sc%r"/ Es n"ta*le '%e l"s anill"s ar"#&tic"s s"n alta#ente esta*les $"r esta razn n" reacci"nan c"n +acili(a(, sal)" el cas" (el aci(" *enz"ic" ("n(e la reaccin se $r")"c" a %na alta )el"ci(a(, $ara est" es necesari" a!re!ar a la s"l%cin %n $"c" (e lana (e ierr" $ara '%e actKe c"#" cataliza("r $r")"can(" %na reaccin (e s%stit%cin entre el i(r"!en" - el *r"#" (an(" c"#" res%lta(" (i*r"#" *encen"/ Parte 0/
¿
+¿+ 2 HSO4 H NO 3 + 2 H 2 SO 4 H 3 O
Parte 6/ S%stancia
−¿+ NO 2 ¿
NO2 + C 6 H 6 C 6 H 5 NO2 −¿ C 6 H 5 NO2+ H 2 SO 4 ¿
C 6 H 5 NO 2+ HSO 4
El $as" 6 +%enera el i"n nitr"ni"
NO2
,
'%e es $artic%la electr"+ila '%e real#ente ataca el anill" *encenic"/ Esta reacci"n es %n e'%ili*ri" aci("1*ase, en el '%e el aci(" s%l+%ric" sir)e (e aci(" - el aci(" nitric", #%c" #as (e*il sir)e (e *ase/ C"#" necesita electr"nes, el i"n nitr"ni" l"s enc%entra (is$"ni*les en la n%*e (el anill" *encenic", (e esta #anera en el $as" 0 se %ne a %n" (e l"s car*"n"s $"r #e(i" (e %n enlace c")alente, !eneran(" el car*"cati"n '%e ta#*ien es lla#a(" i"n *encen"ni"/ La (is$ersi"n (e la car!a $"siti)a s"*re la #"lec%la $"r la res"nancia esta*iliza este i"n c"n res$ect" a %n" c"n car!a l"caliza(a/ C"nsi(eran(" la esta*ili(a( (el *encen" "ri!inal, '%e este i"n lle!%e a +"r#arse se (e*e a esa esta*ilizaci"n $"r res"nancia/ A )eces, el car*"cati"n i*ri(" se re$resenta c"#" en I, ("n(e la linea (e $%nt"s re$resenta enlaces $arciales a l"s electr"nes n (esl"caliza("s/ En el $as" : el i"n *asic"
−¿ ¿ HSO4
'%ita %n i(r"ni" $ara
(ar el $r"(%ct" (e s%stit%ci"n, '%e
retiene el anill" res"nancia/ C"#" c"ntin%aci"n5
esta*iliza(" $"r se #%estra a
>/ C"n *ase en la $re!%nta anteri"r c"#$leta la si!%iente ec%acin 10=C, en CCl<75 HC
CCH0CHCH0 F Br 0
Cuestionario de la obtención de acetileno y las propiedades de alquinos. 6/ Escri*a las ec%aci"nes $ara ca(a %na (e las reacci"nes e+ect%a(as en esta $r&ctica/ La $ri#era reaccin '%e se realiza en esta $r&ctica es5 CaC0 F H0= G CaOH70 F C0H0 Q%e es la reaccin '%í#ica #e(iante la c%al se "*tiene acetilen"/ •
Br"#"
/ Descrí*ase #e(iante ec%aci"nes a8%sta(as el (istint" c"#$"rta#ient" (el acetilen" res$ect" (el #etan" - etilen" +rente a5 a7 s"(i" #et&lic"2 *7 cl"r%r" c%$r"s" a#"niacal, - c7 nitrat" (e $lata a#"niacal/ Q%. característica estr%ct%ral (el acetilen" es res$"nsa*le (e s% reacti)i(a( +rente a est"s reacti)"s El acetilen" $resenta %n enlace tri$le, el c%al ace '%e esta #"l.c%la sea alta#ente reacti)a, (e*i(" a este ti$" (e enlaces s"n l"s enlaces #&s inesta*les, est" ace '%e esta #"l.c%la reacci"ne c"n #a-"r +acili(a( Cuestionario reacciones de hidrocarburos alifáticos y nitración de la acetanilida
Br 0 F C0H0 G CHBrCHBr Br 0 F C0H0 G CHBr 0CHBr 0
•
Per#an!anat" (e $"tasi"
;MnO< F C0H0G H₂C₂O₄ F MnO 0 F ;OH •
67 Escri*a las reacci"nes $ara l"s res$ecti)"s c"#$%est"s ar"#&tic"s c"n Br 0 ?CCl< 07
C"#*%stin
CH0CH0 F O0G CO0 F H0O
:7 Escri*a en (etalle el #ecanis#" (e s%stit%cin electr"+ílica $ara "*tener nitr"acetanili(a
