TP 15 Teor 2013

QUÍMICA ORGÁNICA

Trabajos Prácticos de Teoría TEMA N° 15

UTN - FRD

CARBOHIDRATOS  

Carbohidratos: 1) Escriba la fórmula estructural (Fisher) de los siguientes Carbohidratos: a) b) c) d) e)

Aldohexosa !exulosa Aldotetrosa $entulosa Aldoentosa

f) 2-Desoxi-aldoentosa g) "-Desoxi-entulosa h) #etrulosa i) 2%&-Desoxi-aldohexosa ') 22-Amino-2-desoxi-aldohexosa

Aldoentosas son teoricamente osibles* 2) Cuntas Aldoentosas Dibu'e las estructuras + clasifi,ue las mismas segn corresondan a la serie D o .* /ndicar adems% los ares de Enantiómeros*

") Considerando Considerando la estructura de la D-0alactosa% lantear el e,uilibrio de sta% con los  Anómeros α y β * /ndicar el gruo ( 3! ) anomrico* 4) Escriba las estructuras !A5635#! ara los siguientes carbohidratos: a) α-D-0lucoiranosa

c) β-D-0lucoiranosa

 b) β-D-0alactoiranosa

d) α-D-0alactoiranosa

7) Dibu'e las conformaciones !A5635#! de los siguientes comuestos e indi,ue cul ser8a ms estable: a) α y β-D-9anoiranosa

 b) α y β-D-#aloiranosa

&) .as rotaciones óticas de los anómeros α y β de la D-manosa son [α]D = + 29,3 ° y [ α]D resectiamente* En disolución disolución acuosa cada forma mutarrota hasta un alor = - 17,0 °, resectiamente* de e,uilibrio de  [α]D = + 14,2 °. Calcular el orcenta'e de cada anómero resente en el e,uilibrio* ;) .a siguiente estructura c8clica corresonde a la 0ulosa* <=e trata de una forma furanosa o iranosa* car D o . C!23! 3 3!

3! 3!

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3!

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?) #race la D-ribulosa en su forma β-hemiacetlica c8clica de cinco miembros . C!23! C@3 ! - C  3!

D-ribulosa

!  C  3! C!23! )
Agentes reductores cido 8trico diluido Anh8drido actico  Cloruro de acetilo Agua de romo e) C!"3!  !Cl

11) Gna de las D-aldoentosas es la D-Arabinosa* .a oxidación de sta con !3 "% da un cido trihidroxidicarbox8lico oticamente actio de 7 C* Cul de las D-aldoentosas odr8a ser la D-Arabinosa 12) Hu roducto esera obtener or reducción de la D-Eritrosa* $lantear la reacción + dar el nombre del roducto rincial obtenido* 1") cla de .-gulosa + .-idosa or medio del alargamiento de cadena de Iiliani-Fisher* $lantear las reacciones corresondientes* 17) $lantear las reacciones ,ue crea conenientes ara la obtención de los siguientes 0./CJ=/D3=: a) Meti-β-D-Ma!"#i$a!%&id"  b) Meti-α-D-Rib"*$a!%&i'"

') Meti-α-D-('"*$a!%&id" d) Meti-β-D-('"#i$a!%&id"

1&) $lantear las siguientes reacciones% + dar los nombres de los roductos rinciales% cuando el 2-desoxi- α-D-5ibofuranósido de metilo reacciona con: a)*Anhidrido actico  $iridina

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b) (C! ")2=34  a(3!)

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