Tablas Espectro

Uniatlántico Uniatlánt ico 2010

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Uniatlántico Uniatlánti co 2010

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Alcanos


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RMN CARBONO 13


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13C NMR


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Fenoles:

-O-H

4 – 8 ppm


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® Quiored 2003 Espectroscopía infrarroja Absorciones IR para grupos funcionales representativos

Grupo funcional

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Aromáticos

Alcoholes

Éteres

Aldehídos

Cetonas Ácidos carboxílicos

Bandaa

(cm-1)

C-H t

2950-2800

CH2 d

~1465

CH3 d

~1375

CH2 d (4 o más)

~720

=CH t

3100-3010

C=C t (aislado)

1690-1630

C=C t (conjugado)

1640-1610

C-H d en el plano

1430-1290

C-H d (monosustituído)

~990; ~910

C-H d (disustituído - E)

~970

C-H d (disustituído - 1,1)

~890

C-H d (disustituído - Z)

~700

C-H d (trisustituído)

~815

acetiléico C-H t

~3300

CC triple enlace t

~2150

acetilénico C-H d

650-600

C-H t

3020-3000

C=C t

~1600; ~1475

C-H d (mono)

770-730; 715-685

C-H d (orto)

770-735

C-H d (meta)

~880; ~780; ~690

C-H d (para)

850-800

O-H t

~3650 ó 3400-3300

C-O t

1260-1000

C-O-C t (dialquil)

1300-1000

C-O-C t (diaril)

~1250; ~1120

C-H aldehído t

~2850; ~2750

C=O t

~1725

C=O t

~1715

C-C t

1300-1100

O-H t

3400-2400

C=O t

1730-1700

C-O t

1320-1210

® Quiored 2003 O-H d

1440-1400

C=O t

1750-1735

C-C(O)-C t (acetatos)

1260-1230

C-C(O)-C st (resto)

1210-1160

C=O t

1810-1775

C-Cl t

730-550

C=O t

1830-1800; 1775-1740

C-O t

1300-900

N-H t

3500-3300

N-H d

1640-1500

C-N t (alquil)

1200-1025

C-N t (aril)

1360-1250

N-H d

~800

N-H t

3500-3180

C=O t

1680-1630

N-H d

1640-1550

N-H d (1o)

1570-1515

C-F t

1400-1000

C-Cl t

785-540

C-Br t

650-510

C-I t

600-485

Nitrilos

C,N t enlace triple

~2250

Isocianatos

-N=C=O t

~2270

Isotiocianatos

-N=C=S t

~2125

Iminas

R2C=N-R t

1690-1640

-NO2 (alifáico)

1600-1530; 1390-1300

-NO2 (aromático)

1550-1490; 1355-1315

Mercaptanos

S-H t

~2550

Sulfóxidos

S=O t

~1050

Sulfonas

S=O t

~1300; ~1150

S=O t

~1350; ~11750

S-O t

1000-750

P-H t

2320-2270

PH d

1090-810

P=O t

1210-1140

Ésteres

Cloruros de ácidos

Anhidridos

Aminas

Amidas

Haluros de alquilo

Grupos nitro

Sulfonatos

Fosfinas Óxidos de fosfina a

t = vibración de tensión; d = deform ación

® Quiored 2003

Espect Esp ectroscopí roscopía a UV/ Vis Absorciones típicas para cromóforos aislados Cromóforo

Transición

λmax (nm)

log( ε)

nitrilo

η→ π∗

160

<1.0

alquino

π→ π∗

170

3.0

alqueno

π → π∗

175

3.0

alcohol

η→ σ∗

180

2.5

éter

η → σ∗

180

3.5

π →π∗

180

3.0

η → π∗

280

1.5

π → π∗

190

2.0

η → π∗

290

1.0

amina

η → σ∗

190

3.5

ácido

η → π∗

205

1.5

éster

η → π∗

205

1.5

amida

η→ π∗

210

1.5

tiol

η → σ∗

210

3.0

nitro

η → π∗

271

<1.0

azo

η → π∗

340

cetona

aldehído

® Quiored 2003

Espect Esp ectroscopí roscopía a UV/ Vis Reglas para dienos dienos de W oodw ard y Fieser Homoanular (cisoide)

Valores Básicos (nm):

λ=253

Heteroanular (transoide)

λ=214

(acíclico)=217

Incrementos de los valóres básicos (nm) para: Doble enlace conjugado adicional

30

30

Sustituyente Sustituye nte alquilo o resto de anillo

5

5

Doble enlace exocíclico

5

5

-OC(O)CH 3

0

0

-OR

6

6

-Cl, -Br

5

5

-NR2

60

60

-SR

30

30

Grupos polares:

® Quiored 2003

Espect Esp ectroscopí roscopía a UV/ Vis Reglas de W oodw ard para compuestos compuestos carbonílicos carbonílicos conjugados β

δ

β

O

O X

β

X

δ γ γ

α

α

Valores básicos (nm): X=R Enona de partida con anillo de seis miembros o acíclica

λ=215

Enona de partida en anillo de cinco miembros

λ=202

Dienona acíclica

λ=245

X=H

λ=208

X = OH, OR

λ=193

Incrementos Incremento s de los valores básicos para: Doble enlace conjugado adicional

30

Doble enlace exocíclico

5

Doble enlace endocíclico endocíclico en un anillo de 5- o 7miembros para X = OH, OR

5

Componente diénico homocíclico Sustituyente alquilo o resto de anillo

39 α

10

β

12

γ o superior

18

α

35

β

30

δ

50

Grupos polares -OH

-OC(O)CH 3 -OCH3

α,β,γ,δ α

6 35

® Quiored 2003

-Cl

-Br

-NR2

β

30

γ

17

δ

31

α

15

β,γ,δ

12

β

30

α,γ,δ

25

β

95

Correción por disolvente

variable λmax (calc.)

total

® Quiored 2003

Espectroscopia de 1 H-RMN Desplazamientos Químico s característicos de protones en distintos grupos funcionales

Función Alcanos acíclico cíclico

Tipo de protón

Alquinos Aromáticos Haluros de alquilo Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Ácidos carboxílicos Aminas alifáticas Aminas aromáticas Amidas

(ppm)

R'

0.2 0.9 1.3 1.5 1.5-2.0

R '' C H C CH 3

4.6-5.9 1.8

ciclopropano R CH 3 R CH 2 R ' R CH 2 R '

R CH

Alquenos

δ

C

H

Ar-H Ar-CH3 -CH2-X (X= I,Cl, Br) C-O-H H-C-OH Ar-OH Ar-OH -CH -CH2-O-CH -CHO H-C-CO HC-CO -COOH -COOH R-NH R-NH2 Ar-NH Ar-NH2 RCONH RCONHR

2-3 6-8.5 2.3 3.2-3.5 1-5 3.4-4 4-4.7 3.3-4 9-10 2-2.7 10.5-13 1-3 3-5 5-9

®Quiored 2003

Espectroscopia de

13

C

Desplazamientos químicos característicos de carbonos relativos al TMS (ppm ) H 3C-C C-C-- primar io δ

220

200

180

160

140

1 20

1 00

80

60

40

20

0

-20

F

Cl

Br

I

F

Cl

Br

I

Br 60

I 40

20

0

-20

60

40

20

0

-20

H 3C-SH 3C-N H 3C-O-H 2 CC-C C secun dario Ciclopropanos -H 2 C-S-H 2 C-N -H 2 C-O-H 2 C-Hal >CH-C- tercia rio >CH-S>CH-N >CH-Hal C-C cuaternario C-SC-N C-OC-Hal 220

200

180

160

140

120

100

Cl 80

220

200

180

160

140

120

100

80

Alquinos C=C=C C=C =C Aleno s C=C Alquenos Aromáticos Heterociclos aromáticos -S-CN -N=C=S -N=C= S Iso tiocianatos -O-CN -N=C=O -CN -N C >C=N>C= N- Azom etinos (-CO) 2 O Anhidridos -COOR -CONHR -(CO) 2 NR I mida midas s -COOH -COCl -CHO >C=O

®Quiored 2003

Desplazamientos químicos de disolventes comúnmente empleados en RMN de 1H Disolvente

δ

(ppm) a

Acetona

2.05

Acetonitrilo

1.93

Benceno

7.15

Tetracloruro de carbono Cloroformo

7.25

Dimetilsulfóxido

2.49

Agua

4.82

Metanol Cloruro de metileno a

Correspondientes al % no deuterado

4.84, 3.30 5.32

®Quiored 20 03

Desplazamientos químicos de carbo en disolventes comúnmente empleados en RNN de 13C Disolvente

Fórmula

δ

(ppm)

13

C

acetona

CD 3 COCD 3

206.0, 24.8

benceno

C6 D 6

128.0

cloroformo

CDCl 3

77.0

CD 3 SOCD 3

39.5

dioxano

C4 D 8 O 2

66.5

metanol

CD 3 OD

49.0

dimetilsulfóxido

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