Tabla Nomenclatura

Tabla 1. Nomenclatura IUPAC y prioridad de grupos funcionales en Q. Orgánica Grupo Funcional Ácidos carboxílicos

Sufijo (grupo principal)

Prefijo (sustituyente)

Incluye un C en nombre de grupo funcional Ácido -oico Ácido nombre del ciclo-carboxilico

O

O

HO

OH

OH

Cl

Anhídridos

Anhídrido -oico Anhídrido -carboxilico

Ésteres

alcan-oato de alcano-ilo (o alquilo) -carboxilato (-COO-) de -ilo En ciclos: Lactonas

…se cambia el … ico de ácido, por …ato

O

Carboxi (COOH)

O

ácido 2-cloro ciclohexano carboxílico

Observaciones o ejemplo

O

OH

ácido 2-carboxi propanodioico Los asimétricos se nombran alfabéticamente desde los ácidos de origen (-COOR) Alcoxicarbonil o alquiloxicarbonil (RCOO-) con R alcano:alcanoiloxi (Ej: CH3COO- etanoiloxi- )

-COCH3 acetil o etanoíl viene del á. acético -COH formíl o metanoil, del á. fórmico o metanoico CH3COO- es el segmento acetato Anhídrido acético CH3COOCOCH3

Anhídrido bis(3-metilbutanoico) CH3COO- acetoxi o acetiloxio metoxicarbonil-COOCH3 CH3COOC2H5 metil (o metano) carboxilato de etilo CP

O

O R

O O

Etanoato de metanoilo Tioésteres

IUPAC: 4-butanolactona Común: -butirolactona ó -oxa-2ciclopentanona Alcanotioato de alquilo

Halogenuros de ácido

Se sutituye la o del alcano por –oilo: Halogenuro de -oilo

Amidas

Nitrilos N

Aldehidos

Cetonas

Halogenuro de (en ciclos se coloca el nombre del ciclo completo)-carbonilo Se cambia la terminación –oico del ácido, o dicho de otra forma, la o del alcano por amida: Alquil o aril -amida R-carboxamida (-CONH2)

O

etanoato de metanoilo (o de metilo)

Alquiltio carbonil Tio: sustitución de un O por un S Halógeno carbonilo haloformil o halocarbonil

Ciano -CN

Cl

Se cambia la terminación “o” por “-al” alcano carbaldehido

Formil o hidrocarbonil o Carboxal si solo es -COH u oxo solo para el segmento =O

Carbamoil -CONH2 Acil(o aril) amido -NHCOR (-COR es el segmento acilo: del ácido)

O H2N acetamida 2,2-dimetil ciclohexano carbonitrilo

CH3CN

(=O) Ceto u oxo, este último de uso generalizado

Radico funcional: Alquilalquilcetona(C=O) O aril aril cetona Alcoholes R-OH

Cloruro de propanoilo

O (alquil o aril) Amido (pegado a cadena principal desde el N). Acetamido- o etanamido- para CH3CON-(nombre de la amida pero acabada en o) o carbamoil (pegado a cadena principal desde el C=O)

Alcano nitrilo RN -carbonitrilo (En ciclos e incluye el CN) También cianuro de-, seguido del radical. Radico funcional: cianuro de fenilo -CN ó benzonitrilo

Sustitututiva: Al nombre del alcano se le cambia la terminación –o por –-ona

R-oxi carbonil...

O

CP-OH Hidroxi (el “O” es -oxí-) CP-OR alquiloxi- o alcoxi (de éteres)

Fenoles

-ol Radico funcional: Alcohol R-ilico ( -ano por –ilico) fenol

–SH Tioles, sulfhidrilos o mercaptanos

Sustitutiva: alcanotiol (Se añade tiol al nombre del alcano) Radico funcional: alquilmercaptano

Tioxi o mercapto o sulfanil -SH (Sulfhidril -SH)(sulfonil sería el SO2) S en ciclo (reemplazo): tia

Aminas

Sustitutiva: cambia la o del alcano por amina Ciclopentanamina Radico funcional: alquilamina ciclopentilamina

Amino De reemplazo: N en ciclo: aza Asimétricas: el sustituyente que no es cadena principal se ubica con N-

O CP

Fenoxi- NO feniloxi

CN CH3 CH3

etanonitrilo, Acetonitrilo, cianuro de metilo O

H

Ciclohexano carbaldehido ciclohexilmetanal ona

Metilfenilcetona o acetofenona o 1-feniletanona Etanol: Sustitutiva Alcohol etílico: radicofuncional Hidroxibenceno

OH CH3SH Metanotiol o metilmercaptano SH tiofenol o fenilmercaptano Conjuntivo: Bencenotiol

1-aza biciclo[2,2,2]octano

1

Iminas C=NBases de Shiff

Se toma como base el radical más complejo y añadirle el sufijo -amina. Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno. Conjuntiva: alcanoamina Sustitutiva: cambio de –o por –imina Radico funcional: se nombra como amina sustituida con un R–iliden

como localizador

trimetilamina ó N,Ndimetilmetanamina Otro ejemplo: N-metilpropilamina

Aromáticos

N

Imino- (=NH)

Sustitutivo: N-metil ciclohexanimina Radico funcional: N-ciclohexilidenmetilamina

N N-metil-2-butilimina Cadena carbonada indicando el lugar de la unión del =N nombre común o como bencenos sustituidos (orto, meta y para)

N

Nombre del radical: Bencil (7 carbonos), fenil (6 carbonos) Orto metiltolueno

Alquinos -CC-

Metilbenceno o tolueno -ino

Alquinil-

Alquenos –C=C-

-eno

Alquenil-

Alcanos (incluidos cicloalcanos) Éteres*

-ano

Alquil

Radico funcional: Alquil alquil éter

Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. Alcoxi: metoxi CH3O- alcano

propargilo o 2-propinil

Etilmetiléter Sustitutiva: Metoxi etano Alcoxialcanos, es decir, una cadena padre: alcoxi y el otro lado como sustituyente 2-metoxipentano

oxa en ciclos Lo de oxa es nomenclatura de reemplazo: lo contaste como “C”, pero es un “O”

1,4-dioxaciclohexano ó dioxano Los epóxidos son anillos de tres miembros

O

Haluros o halogenuros*

Nitro* (-NO2) Sulfuros o * (-S-) ó R-O-R tioéteres

CH3Cl Sustitutiva: se nombra el halógeno como un prefijo y se completa con alcano: Clorometano Radico funcional: Haluro o halogenuro de alquilo: cloruro de metilo Sulfuro de … Alquil sulfuro de alquilo Alquil tio alquilo (orden alfabético Sencillos: proviene del mismo tioéter de metilo Mixtos: el más sencillo, luego –tio y luego el otro HC

Como sustituyente, se da el nombre del halógeno Halogeno-alcano

Nombres comunes: CHCl3 Cloroformo Tricloroetano

Nitro Alquiltio- o alquilsulfanil-

S

CH3

3-metiltio ciclohexeno

S

CH3

Fenil metil sulfuro

dimetil sulfuro o sulfuro de dimetilo Sulfóxidos*

Alquil o aril alquil sulfoxido

O S

O S

CH3

metil fenil sulfoxido Diazo* (R=N=N)

Diazo

Azidas* (RN=N=N)

Azida de

*Estos grupos funcionales se nombran como sustituyentes Nomeclatura Sistemática de la Iupac, privilegia la sustitutiva.

2

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN PREFIJOS—RAIZ—SUFIJOS (terminación –o) Prefijo 2rio –prefijo 1rio – RAIZ – sufijo 1rio – sufijo 2rio Grupo funcional sustituyente y posición (localizador) Ciclo Palabra derivada del hidrocarburo original - número de carbonos Grado de saturación -an- -en- -inPara indicar grupo funcional principal

Prefijo 2rio prefijo 1rio RAIZ sufijo 1rio sufijo 2rio

Notas de interés:

-El nombre raíz debe presentar la mayor cantidad de átomos de carbono posible, mayor número de GFP (grupo funcional principal) y mayor número de enlaces multiples -Cuando se escribe el nombre de un sustituyente alquílico, los prefijos iso y neo SI se consideran parte del nombre, así como el ciclo, pero los prefijos sec- y terc- NO, ni di- ni tri- . En el caso de sustituyentes complejos, éstos se alfabetizan siempre por su primera letra, aunque ésta corresponda a un prefijo de cantidad“-2-(dimetilpropil)-”). Esto para tenerlo en cuenta en el orden alfabético en el que deben aparecen los sustituyentes, según las recomendaciones de la nomenclatura sistemática de la IUPAC. -En moléculas lineales con dobles y triples enlaces, el sufijo –an- y la terminación -o del alcano, se sustituyen por enino, dienino, endiino, etc. Por ejemplo HCC–CH=CH–CH=CH2 es un hexadienino (hexa por derivar del hexano, dien, por tener 2 dobles enlaces, e ino por el triple enlace). Como pueden formularse varios isómeros, debe especificarse la posición de cada enlace múltiple sin ambigüedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores localizadores posibles independientemente de si es doble o triple enlace. Cuando hay posibilidad de elegir, se le atribuyen los menores localizadores a los dobles enlaces. -Radicales bi- y trivalentes, se cambia la “o” del radical saturado por –ideno ó idino. Ejemplo: CH3-CH= Etilideno CH3-CH2-C Propilidino Ejercicio: Presente la estructura del 3-etil-4-metilidenocta-1,6-dieno Para el caso del CH2= será el radical metileno o metilideno, el etileno o eteno es CH2=CH2. -En los anhídridos simétricos no sustituidos, se cambia la palabra ácido por anhídrido. Cuando se deriva de diferentes ácidos, se presenta en orden alfabético el nombre de los ácidos de partida: anhídrido acético benzoico. Si el anhídrido proviene de ácidos sustituidos, se utiliza bis: anhídrido bis cloroacético para ClCH2COOCOCH2CL -En los ÉSTERES, lo que acompaña al –ilo se refiere a la parte alquílica unida directamente al oxígeno. El segmento unido al carbonilo, se acompaña en el sufijo con –oato ó –carboxilato. Como sustituyente, los ésteres se nombra el segmento R-O como alcoxi y el C=O como carbonilo. También se puede R alquil, O como oxi y C=O como carbonilo.

O

O

Benzoato de isopropilo

CH3COOCP

Etanoil oxi …. O etil carbonil oxi…..

- PREFIJOS MULTIPLICATIVOS: Cuando existen radicales complejos repetidos (segmentos complejos), se nombra con el prefijo multiplicativo como los empleados en inorgánica: bis (2), tris (3), tetrakis (4), pentakis (5)…..

1

3

5

7

2 4 6 3,5-bis(1-metiletil)heptano ó 3,5-bis-1´-metiletilheptano Bi se refiere a una unidad idéntica unida a través de enlace sencillo Y CORRESPONDE A LA NOMENCLATURA DE ACOPLAMIENTO

bi-ciclohexilo

3

Los prefijos multiplicativos de radicales o sustituyentes simples son di, tri, tetra…. -Para el caso de los radicales (sustituyentes):

CH3-

Metil

-COOCH3

metoxicarbonil

CH3CONH CH3O

etanamido

Metoxi (metiloxi) mejor

CH3CO CH3COO

etanoil etanoiloxi

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS SATURADOS

¡Al pentilo también se le dice amilo! Por ejemplo:

acetato de isoamilo o de isopentilo

RADICALES DE HIDROCARBUROS ACÍCLICOS INSATURADOS

-Para cuando los heterociclos son radicales pegados a CP, y presentan nombres comunes, como por ejemplo el oxazol, se numeran las posiciones de los heteroátomos en orden de prioridad y luego se coloca el localizador que señala donde está pegado de la cadena principal, con terminación –localizador-il, que quiere decir que el 1,3-oxasol, está pegado a la CP desde la posición 2:

A continuación se muestran los nombres comunes para algunos hidrocarburos aromáticos con anillos fusionados y otros aromáticos con sustituyentes:

4

Algunos radicales aromáticos típicos:

Fenilo (6 át de C)

bencilo (7 át de C)

Nombre común de algunos compuestos con nitrógeno:

H N

H N Pirrolidina

NH2 N

pirrol

piridina

anilina

Recomendaciones al momento de asignar la nomenclatura a un compuesto orgánico 1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al grupo principal. Aún cuando la cadena más larga es de 7 carbonos, se escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidroxilo. El átomo de cloro, o cualquier otro grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena. OH Cl

3-(4-clorobutil) pentan-1,4-diol

OH

De tener posibilidad de igual longitud, se escoge la más sustituida por GP secundarios y la cadena lateral con localizadores mas bajos 2- Máximo número de enlaces dobles y triples considerados juntos. ENINOS En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal. HO

OH

HO 4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol 3- Longitud máxima. Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbono-carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia. Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección. ENINOS HO

OH

HO 5-(3-hidroxipropenil)-3-nonen-6-in-1,9-diol 4- Índices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). La regla dice así: Tener los localizadores más bajos para los grupos principales y luego el mayor número de enlaces múltiples. Se ordenan los localizadores de mayor a menor y se comparan los números, por ejemplo: 1,1,3,5 vs 1,1,4,5 y sería entonces la primera alternativa.

Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol. Cl

OH

HO Cl

OH 8-cloro-5-(1-cloro-3-hidroxipropil)-1,7-octanodiol 5- Índices más bajos para los enlaces múltiples.

5

Compare las de la cadena señalada ~3,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~ y las otras alternativas que incluyen el segmento no señalado: ~2,6-nonadien y ~2,7-nonadien. HO HO

5-(4-hidroxi-2-butenil)-2,6-nonadien-1,9-diol

OH

En el caso de sustituyentes cíclicos, se da prioridad en localizador al heteroátomo al interior del ciclo, de mayor prioridad según el siguiente orden: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B 25 6- Máximo número de sustituyentes citados como prefijos. En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente (como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de sustituyentes de que se trate; pueden ser alquílicos, halógenos, aminos, hidroxilos, nitrilos, etc.; todos son sustituyentes que se indicarán como prefijos en el nombre del compuesto. OH

Cl

OH

3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-dimetil-2,8-nonanodiol

OH

7- Índices más bajos para todos los sustituyentes de la cadena principal citados como prefijos. Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7 para otra; y 2,5,6 para la que se indica. HO HO

OH

Cl

2-amino-5-(2-cloro-4-hidroxibutil)-6-metil-1,9-nonanodiol

NH2

8- El sustituyente que se cite de primero en orden alfabético. Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales índices (1, 1, 6 y 7) por lo que el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto, porque ambos sustituyentes no están en la cadena principal. Cl

Br

Cl Br

1,7-dibromo-1-cloro-6-Clorometil heptano

9- Índices más bajos para los sustituyentes citados de primero en orden alfabético. Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero al comparar metil vs nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.

O

O

+

N

O

-

OH

HO O

ácido 4-metil-5-nitro octanodioico

Si no se utilizan los localizadores, es por que son grupos terminales

6

Consultar las páginas: http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/nom_quim.pdf www.unav.es/ocw/avanzada_q/TEMA21HETEROCICLICA.pdf www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm

Ejemplos (http://organica.fcien.edu.uy/nomenclatura%202.pdf) O OH O O

O O NH2

Cl CN O NH2

O

N H O

O H O

C

OH

O C(CH3)3 O C

O

H

NOMBRE IUPAC

Ácido 2-(etoxicarbonil)ciclohexanocarboxilico

Grupo principal Grupo sustituyente

Ester unido a la cadena principal Halogenuro de acilo

NOMBRE IUPAC

3-cloroformil butanoato de metilo Clorometanoil -COCl Halogenuro de acilo unido a la cadena principal Amida


O

O

Ácido carboxílico no unido a la cadena principal Ester unido desde el carbono

O

Cl

O


NH2

O C

O CH3

NOMBRE IUPAC

Cloruro de 5-carbamoil hexanoilo


Amida no unida a la cadena principal Nitrilo

NOMBRE IUPAC

2-cianociclopentano carboxamida


Nitrilo no unida a la cadena principal Aldehido

NOMBRE IUPAC Grupo principal Grupo sustituyente

4-metanoil ciclohexano carbonitrilo (Formil) Aldehido Cetona


3-oxobutanal Cetona Alcohol


3-hidroxi-2-hexanona Ester Segmentos alquílicos

NOMBRE IUPAC

ciclohexano carboxilato de terc-butilo


Amida radical alquílico

NOMBRE IUPAC

ciclopentano carboxamida


Ester aldehído

NOMBRE IUPAC

5-metil-6-oxo hexanoato de metilo

o

3-cetobutanal

Notas de Clase C. Valencia

Diferentes tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficial, pero hay otras tantas (tomado http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentales/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf)

Sustitutiva Radico funcional Aparece el nombre específico del GF De reemplazo Otros: Aditiva sustractiva

de

Se sustituye la terminación “o” del HC por un sufijo característico: hex-1-in-3-ona El nombre identifica tanto la función del Grupo principal, como el radical o sustituyente: Por ejemplo el isopropanol en radico funcional sería alcohol isopropilico. Nótese que se da explícitamente el nombre alcohol y el sustituyente isopropilico. También aplica para la fenil metil cetona Ph-CO-Me, cloruro de butilo Bu-Cl y éter dietilico Et2O, entre otros. Por ejemplo el nombre del THF( tetrahidrofurano) de reemplazo sería oxaciclopentano, en la que un CH2 fue reemplazado por un O El THF, pues se adicionaron 4 hidrógenos al nombre del furano. 2-desoxirribosa, que comprende la pérdida de un oxígeno desde la ribosa

7

De acoplamiento

Para el caso en que se observan unidades idénticas: Ph-Ph, que por nomenclatura por sustitución conduce a "fenilbenceno", pero al tener dos unidades idénticas enlazadas por enlace sencillo, puede llamarse bifenil.

Conjuntiva

Ciclohexanometanol es un ejemplo, presentando la unión simple de los dos componentes, ciclohexano y metanol, a diferencia de la propuesta sustitutiva del ciclohexilmetanol Para hidrocarburos con puentes, que incluyen biciclos y expiranos

sistema de Von Baeyer para hidrocarburos con puentes

Ejemplos de nomenclatura para compuestos mono y polifuncionales:

Ácido butanodioico Común: Ácido succínico

Ácido hidroxibutanodioico

Furano

Tetrahidrofurano Oxaciclopentano (de reemplazo)

Ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico Ácido maleico

Anhídrido cis-butenodióico o Anhidrido maleico Furan-2,5-diona o 2,5-dioxofurano Anhídrido del ácido cis-etilenodicarboxílico

Bencenocarboxilato de metilo Ácido 2-hidroxibenzoico Ácido salicílico

Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico Ácido acetil salicílico Aspirina

Br

O

O

OH

O

4-Bromo-3-metilciclohexano carboxilato de etilo

Salicilato de metilo

O

O

H

O O Ácido 6-metoxicarbonil hexanoico

O

H

O

3-hidroxi-4-metil-6-oxo hexanoato de etilo

O

O NH2

H OH

O

3-hidroxi-4-metil-6-oxo hexanamida

N 3-oxo ciclohexanocarbonitrilo Cianuro de 2-ciclohexanona

NH Sustitutivo: ciclohexanimina Radico funcional: cuclohexenilidenamina

NH

2,4-ciclopentadien-1-imina

NH

HN

9,10-antracenodiimina

8

CP

N

2,3,4,5-Tetrahidropiridina Utilizando como nombre de referencia el heterociclo aromático de la piridina

3-metil-2-butenotiol

NH

ciclohexilmetilimina Este fragmento como radical: -(3-ciclopenteniliden)

Metil propil sulfóxido o 1-(metilsulfinil) butano 1,1´-binaftaleno CF3 CF3 H2N

N NH2

2,2´-bis(trifluorometil)biciclohexil-4,4´2,3,4-trimetilbifenilo diamina Aquí otro archivo en el que también pueden estudiar lo de nomenclatura: http://www.academia.edu/7643880/Nomenclatura_Comp_Org_2012

N

2,2´-bipiridina

9

Tabla Nomenclatura

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