SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO ANHÍDRIDO FTÁLICO A PARTIR DEL ÁCIDO FTÁLICO L. Bermúdez, J. Quevedo, Y. Vargas, D. D. Gonzáles Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química Fecha de entrega: Noviembre 24 de 2009
________________________________________________________________________________________ 1. RESU RESUME MEN N En esta práctica se realizó la obtención del anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético, donde el ácido acético tiene la tendencia de ser usado como agente deshidratante en esta reacción, este es un proceso en el cual se requiere el sometimiento sometimiento a reflujo para un mejor rendimiento. rendimiento. Este método es utilizado utilizado industrialmente industrialmente partiendo desde ácidos dicarboxílicos, dicarboxílicos, hasta llegar llegar a la formación formación de anhídridos cíclicos, como lo es en esta ocasión sintetizar el anhídrido de nuestro interés.
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2. INTRODUCCIÓN
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El anhídr anhídrido ido ftáli ftálico, co, tambié también n conoci conocido do como como ftalan ftalandio diona, na, se presen presenta ta en estado estado físico físico como como cris crista talles inco incolloros oros (agu (agujjas rómbi ómbica cas) s) a temper temperatu atura ra de 25 ºC la densid densidad ad es de 1,527 1,527 g/ml g/ml.. Punt Punto o de fusi fusión ón:: 130, 130,8 8 ºC. ºC. Punt Punto o de ebullición: 284,5 ºC; dicho compuesto es soluble en agua, alcohol y éter. Es un inte interm rmed edia iari rio o muy muy impo import rtan ante te en la obtención de indicadores (colorantes). .
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AlCl 3 O Anhidrido Ftalico
Benceno
O Antraquinona
Cale Calent ntan ando do el anhi anhidr dro o ftál ftálic ico o con con feno fenol, l, en pr presenc senciia del del clor loruro uro de zinc inc, resu resullta la fenolftaleina, tan usada como reactivo indicador de las bases y como purgante suave.
Haciendo Haciendo reaccionar reaccionar el anhídrido anhídrido ftálico con el bence benceno, no, en presen presencia cia de clorur cloruro o de alumin aluminio, io, resulta la antraquinona; reacción empleada en la sínt síntes esis is de la aliz alizar arin inaa y demá demáss colo colora rant ntes es derivados de ella: Fundiendo una molécula de anhídrido ftálico con dos de resorcina, o para-fenodiol, y manteniendo
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grupos OH- que sigue actuando como nucleofilo que ataca al grupo carbonilo del ácido ftálico (ác. Dicarboxilico), produciendose la ciclación debido a que los carbonos carbonilos se unen al oxigeno y generando el anhidrido ftálico, además de ácido acético. La mane manera ra en que que se comp compro robó bó la pure pureza za de anhidrido anhidrido ftálico fue determin determinando ando el punto de fusión de la muestra, que fue aproximadamente de 126ºC , muy cercano al reportado en la literatura que es de 130.8 ºC. El porcen porcentaj tajee de rendim rendimien iento to fue de 110%, 110%, es decir 0.2015 g, en teoria se debian obtener 0.1835 g de este este (anhíd (anhídrid rido o ftálic ftálico). o). El exceso exceso en el porcentaje puede haberse producido por exceso de moles de agua en la muestra, que pudo no haberse secado en su totalidad al momento de pesar la muestra.
durante durante doce horas una temperatura temperatura de 200 ºC se form formaa la fluo fluore resc sceí eína na;; un polv polvo o cris crista tali lino no anar anaran anja jado do-ro -roji jizo zo,, la cual cual pres presen enta ta inte intens nsaa coloración verde fluorescente en solución básica. El derivado tetrabromado de la fluoresceína es la eosina, y su derivado tetrayodado es la eritrosina, colora colorante ntess muy aprec apreciad iados os en la indust industria ria.. La eosina se emplea mucho en la fabricación de tinta roja.
3. PROCEDIMIENTO PROCEDIMIENTO En un balón de 5 ml se agregaron 200 mg de ácido ftálico y 0.4 ml de anhídrido acético, junto con una barra magnética de agitación y un condensador de reflujo. La solu soluci ción ón que que se form formó ó se some someti tió ó a un cale calent ntam amie ient nto o dura durant ntee apro aproxi xima mada dame ment ntee 30 minutos. Se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente, se lleva a un baño de hielo por un periodo de 10 minutos, donde el sólido se colectó por filtración al vacio.
Se realizaron los siguientes cálculos:
Luego al residuo obtenido se le añade cuidadosamente por medio de un goteo goteo entre 0.51.0 ml de hexano frio y se deja secar al ambiente. ambiente. Después colocando los cristales en el papel filtro se obtiene el secado final. Por último último se pesó el producto producto,, a el cual se va a calcular calcular el porcenta porcentaje je de rendimie rendimiento nto obtenido obtenido durante durante esta práctica práctica y además además su determina determinado do punto punto de fusión fusión,, con el fin de compar comparar ar estos estos resultados con la parte teórica.
4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Como se explica en el mecánismo de la reacción, el anhid nhidri rido do acétic ético o actúa túa com como agen agentte deshidratane, lo cual se efectúa a alta temperatura para mayor efectividad. El anhi anhidr drid ido o acét acétic ico o actú actúaa como como nucl nucleo eofi filo lo,, atacan atacando do al carbon carbono o carbon carbonilo ilo,, despre desprendi ndiend endo o
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ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO.
5. PREGUNTAS Proponga ga un mecani mecanismo smo para para la reacci reacción ón 5.1- Propon efectuada en la práctica.
5.2- Cual es la aplicación practica del anhídrido ftálico. Rpta: Rpta: Se usa como como plasti plastific ficant ante, e, tambié también n en resin resinas as de poliés poliéster ter insatu insatura rado do (URP) (URP),, resina resinass
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alquílicas y de polieterimida, en polioles poliéster, en pigmento pigmentoss y tintes, tintes, anhídrido anhídridoss halogenad halogenados, os, etc. etc. Pero Pero la princi principal pal aplica aplicació ción n es que este este compuesto compuesto en un excelente excelente intermediari intermediario o para poder poder obtene obtenerr colora colorante ntess como como la eosina eosina,, y la erit eritro rosi sina na de ampl amplio io uso uso en la indu indust stri rias as de text textil iles es.. De esta esta molé molécu cula la tamb tambié ién n se pued puedee obtener la fenolftaleina, un indicador acido-base utilizado en el laboratorio frecuentemente. frecuentemente.
Cuales es son son los los deri deriva vado doss de los los ácid ácidos os 5.5- Cual carboxíli carboxílicos? cos? Escriba Escriba sus formulas formulas estructur estructurales ales generales y ordénelos según se reactividad hacia la sustitución nucleofilica.
5.3- Como se preparan los anhídridos de cadena abierta? Explique con ecuaciones. Rpta: Los anhídridos de cadena abierta no pueden formarse por simple calentamiento del ácido. Uno de los los método métodoss más más comune comuness para para formar formarlos los consis consiste te en calent calentar ar el ácido ácido carbox carboxíli ílico co con anhídrido acético. Se establece un equilibrio entre el anhídrido deseado y el anhídrido acético. Puede completarse la reacción por destilación del ácido acético, componente más volátil de la mezcla.
Rpta: Rpta: Los ácidos carboxílicos carboxílicos y los derivados derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente saliente en diversas diversas reacciones reacciones de sustitución. Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos carboxílicos están representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución nucleofílica en el acilo. Mecanísticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adición de un nucl nucleó eófi filo lo al grup grupo o carb carbon onil ilo o pola polarr del del derivado de ácido, seguida de la expulsión de un grupo saliente del intermediario tetraédrico:
La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. Todos ellos ellos pueden pueden ser obteni obtenidos dos de los respec respectiv tivos os ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su vez vez se pued pueden en tran transf sfor orma marr en cual cualqu quie ierr otro otro derivado de ácido. La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. Todos ellos ellos pueden pueden ser obteni obtenidos dos de los respec respectiv tivos os ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su vez vez se pued pueden en tran transf sfor orma marr en cual cualqu quie ierr otro otro derivado de ácido.
5.4- Escriba las formulas de los siguientes ácidos y sus corre correspo spondi ndient entes es anhídr anhídrido idos: s: succín succínico ico,, maleico y glutárico.
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[2] WINGROVE, Alan. Química Orgánica. 3ª ed. México: Harla S.A., 1984 [3] HENAO, J. Química Orgánica. 10ª ed Medellin: Bedout, 1970, Pág. 480-490 [4] REUSCH, William Química Orgánica. Mexico: Mc Graw Hill, 1979 [5] Guía de laboratorio de química orgánica
6. CONCLUSIÓNES Por último podemos decir que se pudo determinar que porcentaje de rendimiento (110 %) que tuvo la obtención del anhídrido ftálico a partir de su respectivo ácido y ácido acético. También se conoció para que se usa el anhídrido ftálico en la práctica industrial, como lo es para el uso de colorantes e indicadores, por otro lado se propuso la síntesis del anhídrido en teoría para poder poder saber saber que produc productos tos se obtuvi obtuviero eron n en la práctica realizada.
7. RECOMENDACIONES Para obtener unos resultados más exactos, hay que tener más en cuenta los siguientes parámetros: ♣ Un buen espacio en el lugar de trabajo y una bue buena na orga organi niza zaci ción ón de él, él, es deci decirr buen buenaa ubicación de los reactivos y materiales con los cuales vamos a trabajar. ♣ Buscar Buscar las condic condicion iones es ideale idealess a la hora hora de real realiz izar ar la prac practi tica ca (tem (tempe pera ratu tura ra,, hume humeda dad, d, presión, etc.). ♣ Poseer Poseer los reactivos reactivos necesario necesarioss (completos), (completos), para mejor conocimiento y mejor diversidad de procedimientos y resultados. ♣ Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza por parte de los reactivos, para así obtener resultados precisos. ♣ Tener cuidado cuando se manipulan los ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y muy tóxicos.
8. FUENTES DE INFORMACIÓN 8.1. Bibliografía [1] MORRISO MORRISON, N, Robert. Robert. Química Orgánica Orgánica 5ª edicion Mexíco: Mc Graw Hill, pag 1123-1128
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