Síntesis de la Baquelita Obtención de polímeros ARIZBETH CERON HERNANDEZ, NURITH LIZBETH CERON REYES, ANGELA GABRIELA NAVARRO LARA, IVAN SANTILLAN FABIAN. 27/05/2011
SINTESIS DE LA BAQUELITA OBJETIVO Que el alumno identifique los mecanismos de reacción y sus relaciones con las reacciones de sustitución aromática. Obtener la baquelita como una resina resultante de la reacción de fenol y formaldehído Marco Teórico Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas MONÓMEROS. Tanto las macromoléculas naturales, como las sintéticas, deben su nombre al hecho de que son polímeros, del griego muchas partes; es decir, que están formadas por muchísimas unidades más simples, idénticas entre si o químicamente similares, unidas en forma regular. La reacción por la cual se sintetiza un polímero a partir de sus monómeros se denomina polimerización. Según el mecanismo por el cual se produce la reacción de polimerización para dar lugar al polímero, ésta se clasifica como polimerización por etapas o como polimerización en cadena. En cualquier caso, las moléculas obtenidas en la síntesis artificial de polímeros son de distintos tamaños entre sí., y por tanto de distinto peso molecular.
En 1939 charles goodyear descubrió como transformar la resina polimérica de aspecto gomoso del árbol de caucho en un material fuerte y elástico, por calentamiento de azufre. El caucho vulcanizado revoluciono rápidamente la fabricación de botas, neumáticos para automóviles e impermeables. En menos de 150 años la gente se ha rodeado de polímeros sintéticos: ropa de nylon y poliéster, alfombras de propileno, coches con componentes plásticos de poliuretano y ruedas de caucho sintético; por otra parte, se utilizan corazones artificiales y otros órganos hechos de polímeros de siliconas y
muchos de los componentes de los bolígrafos, computadoras, juguetes, y aparatos electrodomésticos están hechos de materiales polímeros plásticos. Clases de polímeros sintéticos Hay dos clases de polímeros polímeros por adición y condensación. Los polímeros de adición se obtienen a partir de la adición rápida de una molécula a una cadena polímeros en crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo (catión, radical o anión) en el extremo de crecimiento de la cadena. A los polímeros de adición a veces también se les conoce como polímeros de cadena, ya que el crecimiento generalmente se produce en el extremo de una cadena. Los monómeros generalmente son alquenos y la polimerización implica adiciones sucesivas a los dobles enlaces. El poli (cloruro de vinilo), usado ampliamente como cuero sintético, es un polímero de adición.
Los polímeros de condensación se obtienen mediante la condensación (formación de enlaces con perdida de una molécula pequeña) entre los monómeros. Las condensaciones mas frecuentes implican la formación de amidas y esteres. En una polimerización de condensación cualquiera de las moléculas puede condensar, no necesita estar en el extremo de la cadena. A los polímeros de condensación se les denomina polímeros de crecimiento por pasos o etapas, ya que cualquier par de moléculas de monómero puede reaccionar dando lugar a un paso en la condensación. El poliéster da cron es un polímero de condensación.
Polímeros de adición
Polimerización radicalaria: se produce cuando se calienta un alqueno apropiado con un radical iniciador. Por ejemplo el estireno se polimeriza a poliestireno cuando se calienta a 100 grados en presencia de peróxido de benzolio. Esta polimerización de crecimiento de cadena es una reacción de cadena radicalaria. Cuando se calienta el peróxido de benzolio se escinde homoliticamente y se forman dos radicales carboxilo, que descarboxilan rápidamente dando lugar a radicales fenilo.
Polimerización cationica Se produce por un mecanismo similar al de radicalario excepto en que implizacarbocationes como intermedios. Catalizadores fuertemente ácidos se utilizan para iniciar la polimerización cationica.
Reacción de la síntesis de la baquelita H
H2 C OH
+
O
CH2
CH2
CH3COOH
NH4 OH conc.
OH CH2
Mecanismo de reacción:
H
CH2
OH
O
CH3
O H
-
H
O H2C
O
-
OH
O
O H
-
-
O
O
H
OH CH2 O O
O
OH CH2 H
OH
H
2
C
-
O
H
CH2 O
O
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS: El celoron o la baquelita debido a su gran resistencia al esfuerzo mecánico, al calor, y a las mezclas, y excelentes propiedades eléctricas de los laminados fenólicos, unidos para que al excelente grado para ser maquinados, el celoron o la baquelita tienen infinidad de aplicaciones tanto en la industria eléctrica, swiches, tableros, rondanas, engranes, como en la industria del acero: chumaceras de celoron y cuellos para molinos de laminación; también tienen resistencia a los solventes y ácidos orgánicos, por lo que tienen también aplicaciones en la industria química. Características Elevada rigidez dieléctrica. Excelente resistencia mecánica. Buenas propiedades eléctricas. Elevado poder aislante y gran resistencia a la humedad. Resistente al alcohol, tetra cloruro de carbono, hidrocarburos aromáticos y petróleo. Difícilmente inflamable. Soporta los 110 o C. Aplicaciones Aislante eléctrico. Aplicación mecánica en distintas maquinarias, motores eléctricos, radio, ... Aislamiento de alta tensión para transformadores en baño de aceite y al aire. Pértigas, protección de tornillos. Soportes para carretes. MATERIAL
REACTIVOS
Vaso de precipitado de 250 ml 1 termómetro Baño maría Matraz Erlenmeyer Tubo de ensayo de 15 x 1.5 cm Pinzas universales Soporte universal Mechero Bunsen
5 g de fenol 5g de formol 2 a 3 gotas de acido sulfúrico 2 litros de glicerina o aceite
Procedimiento: 1. 2. 3. 4. 5.
6.
Pesar 5 gramos de fenol con mucho cuidado ya que es muy corrosivo. Usar una espátula de metal y evitar derramarlo o tocarlo. Verter el fenol en un tubo de ensayo. Añadir con mucho cuidado el formol resbalándolo lentamente por las paredes del tubo de ensayo. Agregar 2 o 3 gotas de acido sulfúrico concentrado. Colocar el tubo de ensayo así preparado dentro de un baño María, que pude ser el vaso de precipitado de 250 ml. Y sujètelo firmemente con las pinzas universales. Calentar hasta llegar a 100 grados centígrados. hasta formar la baquelita.
ESQUEMAS
BIBLIOGRAFÍA * QUÍMICA ORGANICA: WADE PAG. 1182 *QUIMICA ORGANICA: Morrison y Boyd PAG 112 *QUIMICA ORGANICA Alan S. Wingrove y Robert L. Caret oxfor PAGS 143145 *QUÍMICA ORGÁNICA Conceptos y Aplicaciones quinta edición Philip S. Bailey, Jr, Christina A. Bailey. PAG 145
