I.
RESUMEN
En la práctica se preparó preparó el equipo de laboratorio, laboratorio, luego en un beaker se agregó 5g de ácido salicílico, 10ml de anhídrico acético y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, se mezclo, se agita en eso, se pudo notar que la temperatura subió hasta los 73,2°c. Se dejo enfriar alrededor de 12 a 15 minutos, se anot anotan an apun apunte tes. s. Lueg Luego o se obse observ rva a que que en el er erle lenm nmey eyer er queda una masa sólida y esto es cristales de aspirina. Una vez listo se procedió a verter 50mL de agua fría, se agita y se procedió a filtrar sobre un embudo buchner, se presiona con papel toalla para eliminar la mayor cantidad posible de agua y luego la muestra de aspirina se extiende sobre un papel filtro (toalla) para secarla al aire. Cuando se seca se añade benceno se espera nuevamente a que se seque y el residuo se procede a pesar. Se obtuvo 4,5 g en total; de este total se tomaron 0,1 g y se suspende e un poco de agua mezclándolo con 1 ml de cloruro férrico, formando este una solución de color morada.
II.
INTRODUCCIÓN
En esta práctica se sintetizará un éster: el ácido acetilsalicílico, conocido comercialmente como aspirina. El compuesto de partida será el ácido salicílico, que es un compuesto bifuncional, pues además del grupo carboxilo tiene un hidroxilo fenólico, que se esterificará en esta reacción. La aspirina es un éster fenólico del ácido acético. Para acetilar al ácido salicílico se empleará anhídrido acético. Para catalizar la reacción se utilizará ácido sulfúrico. Durante el proceso se verá la formación de la aspirina, una masilla blanca de forma que se hará uso del benceno para una cristalización efectiva, seguido de su secado por medio natural.
La aproximación de obtención es 4g, como resultado optimo, en el desarrollo de la practica se tiene que desarrollar las habilidades en cuanto al uso y manejo de los materiales y rea eact ctiv ivos os de labo labora rato tori rio, o, los los rea eact ctiv ivos os de uso uso son son ác ácid ido o sali salicí cíli lico co,, anhí anhídr dric ico o ac acét étic ico, o, ác ácid ido o sulf sulfúr úric ico o co conc ncen entr trad ado, o, benceno y cloruro férrico sin omitir el agua destilada. Para su síntesis según información existe la síntesis de Kolbe que dice que el tratamiento de una sal de fenol con dióxido de carbono produce el reemplazo de un hidrógeno anular por el grup grupo o ca carb rbo oxilo xilo –COO –COOH, H, en dónd dónde e co con n ma mayo yorr deta detall lle e la educadora hace la explicación adecuada.
III. OBJETIVOS General: Obtener aspirina mediante un método especial para su síntesis.
Específico: •
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Obtener la especie de aspirina mediante la mezcla de reactivo. Desa Desarrrolla ollarr habi habili lida dade dess co con n el uso uso y ma mane nejo jo de los los materiales. Prepara la síntesis mediante el método adecuado.
MARCO TEÓRICO La aspirina pertenece pertenece a la familia de los salicilatos, salicilatos, derivados derivados del ác ácido ido 2-hidr 2-hidrox oxibe ibenz nzoic oico o o ácido ácido salic salicíli ílico co.. Aunque Aunque este este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética. Aspi Aspiri rina na o ác ácid ido o ac acet etil ilsa sali licí cíli lico co es un deri deriva vado do del del ác ácid ido o sal salicí icílico lico,, co con n el que se ha co con nsegu seguid ido o aume umento nto de la
efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo. El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4 C6H4(O (OH) H)CO COOH OH.. Se encu encuen entr tra a en nume numero rosa sass plan planta tas, s, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tien iene un punto nto de fusi fusió ón de 159º 159ºC. C. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato. El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea Spiraea ulmaria ulmaria). Felix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil; SPIR, por Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.
La síntesis. El ác ácid ido o ac acet etil ilsa sali licí cíli lico co está está form formad ado o por por aguj agujas as blan blanca cass cris crista tali lina nas. s. F. Ho Hoff ffma man n co cons nsig igui uió ó sint sintet etiz izar arlo lo a part partir ir de alq alquitrá itrán n de carbó rbón. Sus crist istales les ala alargados, dos, de sab sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francés Charles F. Gerhardt, aunque por un método muy complicado. La molécula. La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula. La molécula
de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos, y su fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es: C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.
La
fórmula
de
la
Aspirina
es
por
tanto:
C9H8O4
Producción de la Aspirina.
Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético (para que la operación sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y el exceso empleado de anhídrido acético). El rendimiento de reacción es del 90%, obteniéndose como subproducto 340 kg de acético. El modo de operación sigue siendo principalmente disc discon onti tinu nuo o. El ác ácid ido o sali salicí cíli lico co y el anhíd nhídri rido do ac acét étic ico o se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe debe ma mant nten ener erse se a me meno noss de 90ºC 90ºC,, co con n buen buen co cont ntro roll de temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reacción se bombea a un filtro, y de allí a un cristalizador, donde se mantiene a 0ºC. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad).
METODOLOGÍA En un erlenmeyer de 250ml se debe agregar en el orden siguiente: 5g de ácido salicílico, 10ml de anhídrico acético y 1ml de ácido sulfúrico. Todo esto se agita suavemente. Se le añade 50ml de agua fría y se agita la suspensión. Luego se filtra y se recogen los cristales. Se esperan 15 minutos para que se seque sobre el papel toalla. Una vez secado se pesa y se anota el resultado. Después se le añade 1ml de benceno para que cristalice, se espera que se seque y se vuelve a pesar y se anotan los resultados. Al final, de toda la cantidad obtenida de aspirina, se toman solamente 0,1g, a lo cual le agregamos un poco de agua y 1ml de disolución de cloruro férrico y se anotan los resultados.
RESULT RESULTADOS Y DISCUSIÓN DISCUSI ÓN
Cunado se agregaron todos los reactivos en el erlenmeyer y se agitó la mezcla la temperatura se empezó a elevar y la solución líquida se empezó a solidificar. Luego de haber filtrado y haber esperado a que se secara, se pesó y el resultado fue de 6,4g. Hubo Hubo una una pequ pequeñ eña a co conf nfus usió ión n entr entre e que que si al agr agregar egarle le benceno se debía filtrar o no. Luego que se le agregó benceno, se esperó nuevamente a que se secara para volverlo a pesar, y el resultado obtenido fue de 4,7g, cifra que está muy próxima próxima al rendimiento que es 4g. Al final, al tomar los 0,1g de aspirina y agregarle 1ml de solución de cloruro férrico y un poco de agua, se observó claramente el cambio, pues tomó un color morado
VII. Conclusión Mediante lo antes desarrollado en transcurso de la práctica se pudo lograr con éxito la obtención de la aspirina mediante la combinación de los reactivos, así como también la mejora del uso de los utensilios, una tarea de mucho esfuerzo pero no difícil. Al preparar la síntesis se pudo notar el cambio de color lo cual se hicieron anotaciones para el reporte.
ANEXOS Cuestionario
¿Es de esperarse que la aspirina de alguna coloración con cloruro férrico? ¿Por qué? El ácido salicílico, como la mayor parte de los fenoles, forma un co comp mple lejo jo fuer fuerte teme ment nte e co colo lorrea eado do co con n el ion ion Fe3+ e3+ del del tricloruro de hierro. La aspirina o ácido acetilsalicílico, que tiene este grupo acetilado, no dará esta reacción.
Si con coruro férrico aparece una coloración a qué se debe? Será debida a la presencia de una impureza en el producto final. La impureza más común es el propio ácido salicílico que no ha sufrido una acetilación completa, poseyendo el grupo hidroxilo del segundo carbono libre.
¿qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la reacción? El ácido sulfúrico en esta reacción actúa como catalizador .
¿A qué se debe que la esterificación del grupo fenólico es impedida en la reacción?
Calcule el reactivo limitante, el rendimiento teórico y el rendimiento porcentual.
