Síntesis de ácido adípico. Técnica en microescala Objetivos: Obtener ácido adípico a partir de la oxidación de un alcohol secundario cíclico (ciclohexanol).
Introducción: El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es una combinación del grupo carb carbon onil ilo, o, cara caract cter erís ísti tico co de alde aldehí hído dos s y ceto cetona nas s del del grup grupo o hidr hidrox oxil ilo, o, característico de alcoholes y fenoles. Sin embargo sus propiedades son muy dist distin inta tas, s, debi debido do a la prox proxim imid idad ad e inte intera racc cció ión n de ambo ambos s grup grupos os,, esta esta ´proximidad hace que el hidrogeno hidroxilico sea mucho más lábil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característica que presenta por separado en aldehídos y cetonas. El cicloh ciclohaxa axanol nol que se usa como produc producto to de partid partida a en esta esta práct práctica ica se obtien obtiene e con con frecue frecuenci ncia a por hidrog hidrogena enació ción n del fenol; fenol; de hecho hecho se le puede puede considerar como hexahidrofenol, este al oxidarse sufre una apertura del ciclo y forma el ácido adípico. El ácido adípico o acido 2,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la formula (CH 2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido ácido di carbox carboxíli ílico co:: alrede alrededo dorr de 2.5 billo billones nes de kg de este este polvo polvo blanco blanco cristalino cristalino son producido producidos s anualmente, anualmente, principalment principalmente e como precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se presenta en la natu natura rale leza za.. La mayo mayorr pare pare de la prod produc ucci ción ón del del ácid ácido o se util utiliz iza a como como monómero para producir nylon por una reacción de policondensación formando nylon 6,6. Otra aplicación también involucra polímeros, especialmente en los PVC’s.
Reacción General:
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Mecanismo de reacción:
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Dada la formación del ion nitronio y su posterior reacción con el ciclohexanol, obtemos el ácido adípico con un rendimiento bueno dado el rompimiento del ciclo que se genera en el mecanismo de reacción.
Resultados: ACIDO ADIPICO (CH2)4(CO2H)2 Aspecto físico teórico Masa molar Masa teórica Punto de fusión teórico
Cristales blancos 146 g 1 .4 (152-153) °C
Aspecto físico Masa obtenida Punto de fusión
Solido blanco 1.14 g (151-152) °C
Rendimiento:
% Rendimiento = 1.14g(100)/1.4g = 81%
Análisis de resultados: Obtuvimos un rendimiento rendimiento del 81% 81% de donde concluimos que se perdión gran gran cantidad de producto en el proceso de purificación del cmopuesto dado que el tiempo y la temperatura de reacción fueron óptimas. Las carac caracter teríst ística icas s física físicas s como como el aspect aspecto o del produc producto to obteni obtenido do (solid (solido o blanco) coinciden con las reportadas en la literatura, el intervalo de punto de fusión fusión obtenido obtenido (151-152 (151-152)) °C, indica indica que el compu compuest esto o es puro, puro, ya que la temperatura coincide con la reportada en la literatura.
Conclusiones: Es posible obtener ácido adípico a partir del ciclohaxanol y ácido nítrico, esta reacción es una oxidación que se lleva a cabo porque ocurre una reacción acido-base entre dos moléculas de ácido nítrico, las cuales generan el ion nitro que oxida al ciclohexanol.
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Cuestionario: 1. ¿Por qué qué se debe debe adicionar adicionar el ciclohexa ciclohexanol nol lentamen lentamente? te? Porq Porque ue la reac reacci ción ón es exot exotér érmi mica ca y se prod produc uce e (NO (NO 2), esto esto pued puede e desprender la trampa para gases. 2. ¿Cuál ¿Cuál es la funció función n del ácido nítric nítrico o y expliq explique ue si la reacc reacción ión se podría podría llevar a cabo con ácido clorhídrico? Ocurre una reacción acido base entre dos moléculas de ácido nítrico, formando el ion nitro que es responsable de oxidar y abrir el alcohol cíclico. Con el ácido clorhídrico no se podría realizar la reacción ya que es necesario un oxidante y el HCl no posee estas propiedades. 3. ¿Cuál sería sería otra forma forma alternativ alternativa a para sintetiza sintetizarr ácido adípico adípico? ? Se podr podría ía obte obtene nerr a part partir ir de algú algún n cicl ciclo o y un oxid oxidan ante te como como le permanganato de potasio, ya que la formación de ácido adípico consiste en la ruptura oxidativa de un doble enlace.
BIBIOGRAFIA: -
McMu McMurr rry y John John.. QUIM QUIMIICA ORG ORGANIC ANICA. A. Edic Edició ión n en espa españo ñol, l, Edit Edito oria rial Cengage Learning 2da edición.
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