Reporte de Práctica no. 3 “Síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5dimetilpirrol” Observaciones Se mantiene la temperatura baa de la reacci!n de acetoacetato de etilo, ácido ac"tico # nitrito de sodio, debido a la $ormaci!n de ácido nitroso, %ue a temperatura ambiente se descompone en un &as. 'l (n no se )omo&eni*!, a pesar de a&itar por los 3+ min. Se coloc! a re$luo obserando la $ormaci!n de un precipitado de (n2, de color erde oscuro. Se procedi! a $iltrar un recristali*ar el producto utili*ando como disolente etanol. Resultados Se obtuieron ./4 & de cristales 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetil 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol pirrol color blanco de $orma un poco alar&ada. 0on un punto de $usi!n de 3410. Se reali*! una cromato&ra$ía de placa $ina con una me*cla de acetato de etilo )exano i&ura , comparando el producto con acetoacetato de etilo reactio, con el $in de obtener una manc)a di$erente a este 6ltimo compuesto mencionado.
Figura 1. Cromatografía en Análisis de Resultados
Rendimiento
•
Acetoace Acetoacetato tato de etilo etilo PM 103.14 =
se utilizaron utilizaron 3.8 mL, ρ=
g g , ρ 1.02 mol mL =
m ∴ m= ρ ( v )= 1.02 ( 3.8 ) =3.87 g v
•
2,4
dietoxicarbonil
−
3,5
−
dimetilpirrol PM 239.26
−
=
g mol
Sí se necesitan 2 moles de acetato de etilo para obtener 1 mol de producto : 206.28 g 239.26 g 3.87 g x −
−
x 4.48 g de 2,4 =
rendimiento
=
−
dietoxicarbonil
3,5
−
−
dimetilpirrolteórico
rendimiento experimental x 100 rendimientoteórico
=
1.74 4.48
x 100 38.83 =
Se obtuo un rendimiento de 37.738. 'l punto de $usi!n obtenido de 3410 comparado con el te!rico, %ue es de 3410-3910, nos indica una pure*a alta en el producto. 'n la cromato&ra$ía el R$ para el reactio acetoacetato de etilo $ue de +./2+, comparado con el producto %ue $ue de +./329, se obsera %ue si es li&eramente di$erente además de %ue en el producto no se obsera una manc)a de$inida, sino %ue esta despla*ada, lo %ue nos indica la presencia de otras sustancias, lo cual pueden ser remanentes de reactios o subproductos pirimidina o di)idropiridina. Cuestionario 1.
Escribir las estructuras de Grupo Hemo, Clorofila y Porfobilinógeno.
2.
¿Cuál es la
estructura del etorolaco!
".
En la primera parte de la reacción, ¿#u$ ocurrir%a si la temperatura se ele&ara por arriba de los '(C! :l aumentar la temperatura, el ácido nitroso $ormado $ácilmente se descompone en di!xido de nitr!&eno # !xido nítrico, %ue se an al medio ambiente #a %ue son &ases.
).
En la literatura se informa un rendimiento de *1+. ¿Cómo eplicar%a este resultado de la reacción! ;a este%uiometría de la reacci!n indica %ue por cada mol"cula de producto, se utili*an 2 de reactio, por lo %ue el rendimiento se reduce a la mitad. :demás, por las condiciones en %ue se reali*an las reacciones. Si no se reali*an tomando en cuenta los puntos críticos, el resultante es un rendimiento bao.
*.
¿Cuáles pueden ser los subproductos de esta reacción! Pirimidina # di)idropiridina.
-.
Proponga un mecanismo de reacción para eplicar el producto obtenido
Conclusiones ;a síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol se debe reali*ar con condiciones mu# precisas como la temperatura.
Se#)an '&e, =uímica >r&ánica, 'ditorial Reert", ?niersidad de @arcelona, 2+++, pá&. +2. AarolBoas, 0ompendio esencial de %uímica $armac"utica, 'ditorial Reert", era edici!n, @arcelona, C73, pp. 937.
