SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETONA Gabriele Nascimento Lass – GRR20118230 Mariana Pastore Scariott – GRR20117820 Roger Ferracin de Oliveira – GRR20114671 Turma F 1) Resultados 1.1) Síntese Os cálculos estequiométricos para estimar a quantidade de reagentes a serem utilizados, tendo como base uma alíquota de 13,5 mL de isopropanol e uma proporção prédefinida, encontram-se abaixo:
19 mL isopropanol – 25g dicromato 13,5 mL isopropanol - mdicromato mdicromato = 17,76g
19 mL isopropanol – 24,4 mL ácido sulfúrico 13,5 mL isopropanol - vácido sulfúrico vácido sulfúrico = 17,33mL
19 mL isopropanol – 150 mL água 13,5 mL isopropanol - vágua vágua = 106,6 mL
19 mL isopropanol – 60 mL água 13,5 mL isopropanol - vágua vágua = 42,6 mL
Para o cálculo do volume de acetona esperado, usa-se a proporção estequiométrica da reação. A reação é:
Logo, um mol de isopropanol (MM = 60,0g) produz um mol de acetona (MM = 58,08g). Dado que a densidade do isopropanol é de 0,7855 g/mL e a densidade da acetona é de 0,788 g/mL, tem-se: 60,0g isopropanol - 58,08g acetona 13,5 mL isopropanol * 0,7855g/mL - macetona macetona = 10,26g
10,26g/0,788g/mL = vacetona vacetona = 13,02 mL
Sabendo-se que o volume de acetona obtido foi de 10,0 mL, o rendimento foi de 76,8%.
2) Comentários e Discussões Nesse experimento, produziu-se acetona através de uma reação de oxidação de álcool secundário. Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a reagentes oxidantes, como uma solução aquosa de K 2Cr 2O7 ou KMnO4 em meio ácido. O oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool formando um composto muito instável que possui duas hidroxilas ligadas ao mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto. Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi oxidado. Nesse caso, o álcool utilizado foi um álcool secundário formando, portanto, uma cetona. O volume obtido de acetona não foi exatamente o valor esperado, pois existiram erros experimentais. Os valores das substâncias medidas na proveta não são
exatamente os valores calculados, uma vez que, não é possível obter precisão nas casas decimais das medidas observadas na proveta. Logo, os valores coletados para o experimento foram aproximados. Além disso, o álcool pode não ter reagido completamente bem como, por se tratar de uma reação exotérmica, durante a adição da solução de K 2Cr 2O7 + H2O + H2SO4 na solução de isopropanol parte da acetona produzida pode ter sido evaporada, uma vez que, seu ponto de ebulição é em torno de 56ºC. Ao fim do experimento, fez-se um teste qualitativo para confirmar a obtenção da acetona. Adicionou-se três gotas do produto obtido à 3 mL de 2,4-dinitrofenihidrazina em um tubo de ensaio e comparou-se o resultado ao obtido quando se adicionou três gotas da acetona comercial à 3 mL de 2,4-dinitrofenihidrazina em outro tubo de ensaio. O resultado foi a formação de um precipitado amarelo em ambos os tubos. Logo, houve a confirmação da presença do grupo carbonila da cetona.
3) Conclusão Dado que o rendimento obtido foi de 76,8%, considera-se que o experimento foi bom. Porém, alguns aspectos poderiam ser melhorados como, por exemplo, fazer a medição dos volumes dos reagentes em equipamentos com maior precisão. Além disso, poderia ter tido um maior controle da temperatura durante a adição da solução de K 2Cr 2O7 + H2O + H2SO4 na solução de isopropanol a fim de evitar perdas de material por evaporação.
4) Perguntas 1) Descreva as etapas do mecanismo.
Como o álcool isopropílico é secundário, há apenas um local em que o agente oxidante poderá atacar ([O]), formando uma cetona. Como o Carbono do grupo funcional cetona não possui nenhum Hidrogênio ligado diretamente a ele, a reação não continuará, sendo a acetona o produto final.
2) Mostre as reações que ocorrem entre K 2Cr2O7 / H2SO4 e discuta a mudança de cor das soluções. Primeiramente,
preparou-se
em
um
béquer
uma
solução
oxidante
(sulfocrômica) através da dissolução de dicromato de potássio (K 2Cr 2O7) em água, sobre a qual foi adicionado, cautelosa e vagarosamente, ácido sulfúrico concentrado. Como o dicromato de potássio não foi dissolvido completamente na água, o aumento de temperatura causado pela adição do ácido sulfúrico fez com que a dissolução se completasse. O resultado é uma solução límpida e de cor castanho-avermelhada.
10 K 2Cr 2O7 + 40 H2SO4 = 10 K 2SO4 + 10 Cr 2(SO4)3 + 4 H20 + 35 O2
Ao ser iniciado o gotejamento da mistura oxidante sulfocrômica à solução de isopropanol, houve uma perceptível mudança de cor, de castanho-avermelhado para verde leitoso. Isto ocorre, pois houve oxidação no meio, com formação de Cr (III). O Cr em estado de oxidação II é alaranjado e o Cr em estado de oxidação III é esverdeado.
3) Quem é o reagente oxidante? O agente oxidante é o Cr da mistura sulfocrômica K 2Cr 2O7.
4) Descreva e interprete as reações entre a acetona e a DNFH. Para a confirmação da obtenção do composto desejado (acetona) , foi realizado um teste utilizando a 2,4 dinitrofenihidrazina (DNFH) como indicador. Como resultado deste, foi obtido um precipitado amarelo, de aparência granular, indicando que o composto obtido era de fato acetona. A maior parte das reações de caracterização de cetonas baseia-se na formação de um derivado a partir da reação de condensação com aminas substituídas. As reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituída (serve também para identificar aldeídos). O nucleófilo, que nesta experiência foi a 2,4dinitrofenihidrazina, ataca o carbono carbonílico formando compostos cristalinos de ponto
de fusão bem definidos e, portanto, úteis para a identificação e caracterização de cetonas e aldeídos. Portanto, como esperado, houve a formação de um precipitado amarelo somente nos testes com a acetona comercial e com a acetona produzida no laboratório. O teste com o isopropanol não apresentou reação.
5) Referências Bibliográficas
Tojo G., Fernández, M. - Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, First Edition, 2006.
