Laboratorio de Hidrocarburos Hidrocarburos
ACETONA 1. OBJETIVOS Obtener acetona partir de alcohol isopropílico
2. MARCO RCO TE TEORIC ORICO O 2.1. Preparac Preparación ión de acetonas. acetonas. Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguientes métodos:
2.2. Oxidación de aco!oes aco!oes sec"ndarios. sec"ndarios. La oxida xidaci ción ón de los los alco alcoho hole les s secu secund ndar ario ios s con con cual cualqu quie iera ra de los los oxidantes oxidantes indicados en la l a oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidac xidación ión siendo siendo la oxidac xidación ión poster posterior ior mu! difícil difícil ! la ceton cetona a es estable"
O R
CH
H2CrO 4
R 1
H2SO4
OH alcohol alcohol 2º
R
C
R 1
cetona
2.#. Aciació Aciación n de $riede%Cra riede%Cra&ts. &ts. #ste procedimie procedimiento nto emplea emplea los clorur cloruros os de $cido sobre sobre un sustrat sustrato o arom$tico mediante el empleo de catalizadores como el %l&l ' u otro $cido de R Le(is" O
O +
Cl
R 1 C
Ác. Lewi s AlCl 3
C
R
R 1
) puede ser un hidrógeno halógeno o un grupo activador ! ) * puede ser un radical alquilo o arilo"
2.'. 2.'. Reacc Reacción ión de co(p" co(p"est estos os or)ano or)ano(et (et*i *icos cos con con cor" cor"ros ros de *cido. Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de $cido produciendo una cetona" O R 1 C
O Cl
+
R 2CuLi
R 1 C
O H3C
CH2 C
R O
Cl
+
(CH3) 2CuLi
H3C
CH2 C
CH3
Laboratorio de Hidrocarburos
2.+. Reacción de "n reacti,o de -ri)nard o de or)anoitio con nitrios. Los reactivos de +rignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos debido al car$cter polar del enlace carbono,nitrógeno dando una imina que por hidrólisis origina la cetona"
R !"
+
R 1 C
R
#
R 1
C
#
!"
+
H
R R 1
C
H H O+ 3
#
R R 1
i$ina
C
O
+ +
#H4
2.. Otros (/todos de o0tención. -ambién se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un alqueno en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno es decir sea disustituido" O R CH2 C
CH2
1) O 3 2) %n&H3O+
R CH2 C
CH3
+
HCHO
CH3
Otro procedimiento es la hidrólisis de los alquinos terminales catalizada por el ion merc.rico ! que da lugar a las metilcetonas" O H2O R CH2 C CH3 H!SO4&H2SO4 #n el caso de los alquinos internos la hidrólisis da lugar a una mezcla de R CH2 C
CH
cetonas" Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una oxidación suave que utiliza la acetona como oxidante ! como catalizador el isopropilato de aluminio /0p '%l1" R R 1
CH3 CH
OH
+
O
R
C
C CH3
R 1
O
+
H3C
CH
OH
CH3
#sta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener m$s cetona a2adiendo un exceso de acetona como reactivo"
SNTESIS E CETONAS
EJEMP3OS
2.- Formación de cetonas /a1", Oxidación de alcoholes #l isopropanol o alcohol isopropílico secundarios reacciona se oxida en presencia de
Laboratorio de Hidrocarburos
cromo hexavalente para producir acetona dimetilcetona o propanona"
/b1", Ozonólisis de alquenos
#l 3 ' dimetil 3,buteno reacciona con ozono para producir 3 moléculas de acetona"
/c1", %cilación de 4riedel,&rafts
#l benceno reacciona con un halogenuro de $cido /cloruro de acetilo1 en presencia de cloruro de aluminio para producir la fenil,metil cetona"
/d1", Hidratación de alquinos
/e1", )eacción diorganocupratos con cloruros de $cidos
de
2.4. Apicaciones ind"striaes. La cetona que ma!or aplicación industrial tiene es la acetona /propanona1 la cual se utiliza como disolvente para lacas ! resinas aunque su ma!or consumo es en la producción del plexigl$s emple$ndose también
en la elaboración
de resinas
epoxi !
poliuretanos" Otras cetonas industriales son la metil etil cetona /5#6 siglas el inglés1 ! la ciclohexanona que adem$s de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la
Laboratorio de Hidrocarburos
fabricación del 7!lon 8 ! también por oxidación da el $cido adípico que se emplea para fabricar el 7!lon 88" 5uchos aldehídos ! cetonas forman parte de los aromas naturales de 9ores ! frutas por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído /olor de almendras amargas1 el aldehído anísico /esencia de anís1 la vainillina el piperonal /esencia de sasafr$s1 el aldehído cin$mico /esencia de canela1" e origen animal tenemos la muscona ! la civetona que son utilizados como ;
O C H2C
(CH2)1) CH
OCH3 al'eh'o ansico
#. MATERIA3ES *= ml isopropanol 8 ml de ac sulfurico 8 ml de 65nO>
(CH2)* CH
CH2 CH2
CH3 $uscona
O
C (CH2)* CH ci+etona
Laboratorio de Hidrocarburos
'. PROCEIMIENTO #n
un
erlenme!er
se
mezcla
isopropanol
$cido
sulf.rico
!
permanganato de potasio en las proporciones indicadas ! se llevó a fuego se calentó ! se mantuvo a la temperatura de =? @&"
+. CONC35SIONES Ae hizo reaccionar aisopropanol acido sulfurico ! permanganato de potasio en las cantidades establecidas para producir acetona para lo cual se tuvo q mantener a una temperatura constante de =? B&" La %cetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidación del &umeno o la deshidrogenación del %lcohol 0sopropílico /3 C Propanol1" #n el primer proceso que es el utilizado en ma!or proporción el cumeno se oxida hasta hidroperóxido el cual se rompe para producir %cetona ! 4enol" #n este proceso se producen grandes cantidades de Denceno como subproducto" #n el segundo proceso que es mucho m$s costoso el %lcohol 0sopropílico se deshidrogena catalíticamente para obtener %cetona e Hidrógeno"
. RECOMENACIONES Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son que debemos asegurarnos de que el sistema de enfriamiento este correctamente conectado ! funcione sin fugas" %l momento de hacer el ba2o 5aría debemos tener mucho cuidado al momento de asegurar los soportes para evitar cualquier tipo de accidente !a que se esta traba
4. BIB3IO-RA$A
Laboratorio de Hidrocarburos
-
#ge Ae!han" Química Orgánica. Estructura y Reactividad. To(o I. #ditorial )everté A"%" /*EEF1"
-
5c5urr! G" Química Orgánica . +rupo #ditorial 0beroamerica /*EE'1"
-
Prumo .fera G" Química Orgánica Básica y Aplicada. To(o I. #ditorial )everté A"%" /*EE>1"
-
Iade L"+" Química Orgánica. 26 Edición. #ditorial Prentice,Hall /*EE'1"
