Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET
Síntese do ácido benzóico
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Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Química orgânica experimental II J
Anápolis, 19 de março de 2010.
INTRODUÇÃO O Ácido Benzóico é um composto aromático da Família dos Ácidos Orgânicos. É um sólido em flocos, branco de odor característico. Possui Ponto de Ebulição 249 ºC, Ponto de Fulgor 121,1 ºC e Temperatura de Auto-ignição 674 °C. Fórmula Química: C6H5COOH. Peso Molecular: 122,12. Nome Químico: Ácido Benzeno Carboxílico. O Ácido Benzóico é usado para plastificar; resinas alquídicas; retardador vulcânico; preservador de alimentos; condimentador de fumo (tabaco); em perfumes; produtos farmacêuticos; dentifrícios e na fabricação de benzoatos. [1]
OBJETIVO Sintetizar o ácido benzóico; medir o ponto de fusão do ácido benzóico; verificar a solubilidade do ácido benzóico em etanol e acetona; Medir o teor de pureza do ácido benzóico sintetizado nesta aula.
PARTE EXPERIMENTAL 1. Materiais e equipamentos • • • • • • • •
Erlenmeyer de 50mL Banho-maria Banho de gelo Papel de filtro Bomba a vácuo Funil de Büchner Frasco Kitasato 4 béquers de 50mL
2. Reagentes • • • • • • •
Peróxido de hidrogênio Benzaldeído Hidróxido de sódio Ácido clorídrico concentrado Água destilada Etanol Cetona
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Pipeta Pasteur Piceta Aparelho digital para medir ponto de fusão 3 tubos de ensaio Pinça de madeira Bico de Bünsen
3. Procedimento experimental Em um Erlenmeyer de 50mL colocou-se 6ml de solução de peróxido de hidrogênio e, em seguida, adicionou-se 0,50mL de benzaldeído. Acrescentou-se 12mL da solução de NaOH. A mistura foi aquecida em banho-maria por 12 minutos, com agitação eventual. Retirou-se o frasco do aquecimento e adicionou-se à mistura ainda quente, cuidadosamente, 5mL de ácido clorídrico concentrado O frasco foi deixado em repouso por 10 minutos e assim que foi observada a formação de pequenos cristais acelerou-se o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo. Os cristais foram separados por filtração a vácuo, lavando-os sobre filtro com três pequenas porções de água gelada. Os cristais foram deixados secando no funil ainda conectado à trompa de vácuo por alguns minutos. Secou-se o produto obtido entre folhas de papel de filtro. Em seguida, determinou-se o ponto de fusão do ácido benzóico no aparelho digital para determinação de ponto de fusão. Verificou-se a solubilidade de pequenas porções do ácido benzóico em etanol e acetona. Posteriormente, aqueceu-se cuidadosamente uma pequena porção de ácido benzóico em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bünsen, assim, foi possível a observação do teor de pureza do ácido benzóico.
RESULTADOS E DISCUSSÃO Na síntese do ácido benzóico adicionou-se benzaldeído e peróxido de hidrogênio em meio básico (solução de hidróxido de sódio) no qual a hidroxila reagiu com um dos hidrogênios do peróxido formando água. A reação para a obtenção do ácido carboxílico é representada na figura 1, abaixo: Reação:
Figura 1: síntese do ácido benzóico. Fonte: própria.
A hidroxila reagiu com um dos hidrogênios do peróxido e não com o benzaldeído pelo fato do peróxido de hidrogênio ser melhor agente oxidante e nucleófilo que o grupo hidroxila (como pode ser observado na figura 2). Assim o peróxido se liga ao carbono da carbonila fazendo com que o hidrogênio ligado ao carbono se ligue com a hidroxila, assim, havendo a formação do carbocátion e água. Ao adicionar ácido clorídrico à solução os íons H+ do ácido se ligam ao carbocátion, estabilizando-o, enfim ocorrendo a formação do ácido benzóico.
Figura 2: Mecanismo da síntese do ácido carboxílico. Fonte: própria.
Assim que houve a formação de pequenos cristais de ácido benzóico e houve o resfriamento em banho de gelo, verificou-se a massa de um papel de filtro na balança analítica, onde foi registrado 1.31g. Logo em seguida foi feita a filtração a vácuo dos cristais com três lavagens utilizando água gelada, pois a mesma não solubiliza o ácido benzóico. Após a filtração e a secagem do produto, verificou-se a massa do mesmo, sendo registrado 3.35g (papel de filtro + produto). Logo houve formação de 2.04g de cristais de ácido benzóico. Em seguida, verificamos o ponto de fusão do ácido benzóico no aparelho digital para determinação do ponto de fusão (figura 3), onde registramos um ponto de fusão de 122°C, o mesmo valor de referência descrito na literatura.
Figura 3: Ilustração do aparelho digital de determinação do ponto de fusão. Fonte: http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpg
Houve a verificação da solubilidade do ácido benzóico em acetona e etanol. Observou-se que o ácido benzóico se dissolveu no etanol e na acetona, logo durante a filtração a vácuo não poderia em hipótese alguma utilizar estes dois compostos, pois os mesmos dissolveriam os cristais de ácido benzóico e estes passariam pelo papel de filtro. Por último pegou-se uma amostra dos cristais de ácido benzóico sintetizados na aula experimental e colocou-se em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bünsen. Notouse que os cristais de ácido benzóico evaporaram e se aderiram na parede do tubo de ensaio formando minúsculos cristais de ácido benzóico, indicando alto teor de pureza do mesmo.
CONCLUSÃO Em suma, a síntese do ácido benzóico foi bem sucedida. Assim, foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prática.
REFÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
1. Disponível em: . ACESSO: 16/03/10 às 22 hs.
