Síntese do acetato de butila

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS DEPARTAMENTO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – COORDENAÇÃO DE ENSINO PROFISSIONAL LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Maria Luiza Andrade Aquino Mariana Gabriela de Oliveira QUÍMICA 3A – T2

SÍNTESE ORGÂNICA Acetato de n-butila

Belo Horizonte 2011

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS DEPARTAMENTO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – COORDENAÇÃO DE ENSINO PROFISSIONAL LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Maria Luiza Andrade Aquino e Mariana Gabriela de Oliveira

SÍNTESE ORGÂNICA Acetato de n-butila

Relatório apresentado para avaliação na disciplina de Química Orgânica Prática, do Curso Técnico de Química do Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais, ministrado sob orientação do professor Rodrigo Moreira Verly.

Belo Horizonte 2011

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SUMÁRIO Lista de Figuras ............................................................................................................. 5 Lista de Tabelas ............................................................................................................. 6 1. Introdução .................................................................................................................. 7 2. Objetivos .................................................................................................................... 8 3. Materiais e Reagentes .............................................................................................. 9 3.1 Síntese ........................................................................... ....................................... ................................................................... ............................... 9 3.2 Purificação .................................................................... ................................ .................................................................... ................................ 9 3.3 Caracterização físico-química........................... físico-química.............................................................. ............................................ ......... 9 3.3.1 Densidade ............................................................................................ Densidade ..............................................................................................9 3.3.2 Refração .............................................................................................. ..............................................................................................99 3.3.3 Oxidação com KMnO 4 4....................................................................... ......................................................................... .. 10 3.3.4 Oxidação com K 2 2Cr ....................................................................... 10 2 2O 7 7 ..................................................................... 3.3.5 Hidrólise ácida ................................................................................... 10 3.3.6 Teste com NH 2 2OH.Cl ......................................................................... 10 3.3.7 Teste com AgNO 3 3 .............................................................................. 10 3.3.8 Cromatografia em camada delgada delgada ................................................... ......................................... .......... 11 3.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis ............................................................ 11 4. Parte Experimental ................................................................................................. 11 4.1 Síntese ........................................................................... ................................... ..................................................................... ............................. 11 4.2 Purificação ...................................................................... .................................... ............................................................... ............................. 12 4.3 Caracterização físico-química............................. físico-química.............................................................. ......................................... ........ 13 4.3.1 Densidade .......................................................................................... 13 4.3.2 Refração ............................................................................................ 13 4.3.3 Oxidação com KMnO 4 4 ........................................................................ 14 4.3.4 Oxidação com K 2 2Cr ........................................................................ 15 2 2O 7 7 .................................................................... 4.3.5 Hidrólise ácida ................................................................................... ................................................................................... 15 4.3.6 Teste com NH 2 2OH.Cl ......................................................................... 15 ......................................................................... 4.3.7 Teste com AgNO 3 3 .............................................................................. 15 4.3.8 Cromatografia em camada delgada delgada .................................................. ......................................... ......... 15 4.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis ........................................................... 16

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5. Resultados Resultado s e Discussão ........................................................................................ 17 5.1 Síntese ......................................................................... ....................................... ................................................................. ............................... 17 5.2 Purificação ................................................................... ................................ ................................................................... ................................ 19 5.3 Caracterização físico-química........................... físico-química.............................................................. ........................................... ........ 20 5.3.1 Densidade ........................................................................................ ............................................................................................ 20 5.3.2 Refração ........................................................................................... ............................................................................................. 21 5.3.3 Oxidação com KMnO 4 4 ....................................................................... ......................................................................... 21 5.3.4 Oxidação com K 2 2Cr 2 2O 7 7 ...................................................................... 22 5.3.5 Hidrólise ácida ................................................................................... 23 5.3.6 Teste com NH 2 2OH.Cl O H.Cl ......................................................................... 25 5.3.7 Teste com AgNO 3 3 .............................................................................. 27 5.3.8 Cromatografia em camada delgada delgada ................................................... ......................................... .......... 28 5.3.9 Espectrofotometria de UV-Vis ............................................................ 29 Conclusões e perspectivas perspectivas ......................................................................................... 31 Referências bibliográficas .......................................................................................... 32 Anexos .......................................................................................................................... 33 Anexo I: Recuperação de resíduos gerados na síntese ................................................ 33 Anexo II: Descrição dos reagentes utilizados na prática ............................................... 34

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LISTA DE FIGURAS Figura 01 - Montagem I Figura 02 - Montagem da densidade Figura 03 - Desenho esquemático de um refratômetro Figura 04 - Campo visual ocular Figura 05 - Mecanismo de esterificação ácida Figura 06 - Reação do ácido sulfúrico com a solução saturada de bicarbonato de sódio Figura 07 - Reação de oxidação do álcool butílica Figura 08 - Tubos referentes às oxidações com KMnO 4 4 Figura 09 - Reação de oxidação do álcool butílico Figura 10 - Tubos referentes às oxidações com K 2 2Cr 2 2O 7 7 Figura 11 - Hidrólise ácida do acetato de n-butila Figura 12 - Hidrólise ácida seguida de oxidação com (a) K2Cr2O7 e (b) KMnO 4 4 . Figura 13 - Teste com cloridrato de hidroxilamônio Figura 14 - Formação do complexo colorido com ferro(III) Figura 15 - Teste com nitrato de prata Figura 16 - Teste com AgNO3 Figura 17 - Cromatoplaca do acetato de butila PA e síntese Figura 18 - Curva de absorção do branco Figura 19 - Curva de absorção do acetato de butila PA Figura 20 - Curva de absorção do acetato de n-butila Síntese

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LISTA DE TABELAS Tabela 01 - Densidade dos compostos em análise Tabela 02 - Índice de refração dos compostos em análise Tabela 03 - Fatores de retenção das substâncias analisadas

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1. Introdução Os compostos orgânicos estão presentes fazem parte, em todo o tempo, da vida humana. Em decorrência da tetravalência dos átomos de carbono e da capacidade destes de formar cadeias longas e relativamente estáveis, existe uma infinidade de moléculas orgânicas e estas são, por vezes, mais complexas que as moléculas inorgânicas. Graças a essas características, substâncias constituídas por essas moléculas podem ser constantemente produzidas através de sínteses orgânicas. Dessa forma, a síntese orgânica consiste na construção de moléculas orgânicas a partir de processos químicos. Essa construção está diretamente ligada à produção de insumos de interesse tecnológico em agricultura, como insumos industriais, como substâncias-modelo, de atividade farmacológica, bioquímica ou terapêutica. Historicamente, as sínteses orgânicas desenvolvem-se de acordo com as necessidades e curiosidades humanas. Dentre os acontecimentos ligados a esses processos que marcaram época e são considerados fundamentais para o desenvolvimento da Química Orgânica, destacam-se as sínteses da ureia, por Frederich Wöhler em 1828, a partir do aquecimento acidental do cianato de amônio e a síntese do corante mauveína na tentativa frustrada de preparar quinina a partir de anilina, por Willian H. Perkin em 1856, que abriu caminho para o desenvolvimento da Química Medicinal. A associação entre Química Medicinal e Química Orgânica, evidente na busca de Perkin, reflete a Química Orgânica Sintética atual, onde os principais alvos dos estudos, desenvolvidos por químicos orgânicos, focam a síntese de produtos com atividades biológicas e farmacológicas destacadas. O desenvolvimento de novos meios de síntese, em decorrência da descoberta de novas reações e substâncias (formação da ligação C-C e reagentes organometálicos de metais de transição), permitiu, a partir de meados do século XX, um acelerado crescimento das sínteses orgânicas. A Química Orgânica sintética mostrou, nas duas últimas décadas, que é possível a preparação de produtos naturais, ou mesmo não naturais, de alta complexidade. O contínuo desenvolvimento de novas metodologias sintéticas e o aperfeiçoamento constante das técnicas de análise orgânica, conjugados com uma grande variedade de reações e metodologias, associadas aos avanços das técnicas instrumentais, permitiu a preparação de moléculas com alto controle da seletividade.

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A procura por alternativas sintéticas mais viáveis levou vários pesquisadores a proporem diferentes rotas sintéticas para uma mesma molécula. Obviamente o grande número de sínteses para uma mesma substância, demonstra que, em geral, há um interesse econômico por ela. Um processo sintético eficiente deve, em linhas gerais, além de possuir um bom rendimento e pureza do produto, deve possuir seletividade, brevidade (menor número possível de etapas), permitir recuperação de solventes e matéria-prima, minimizar efluentes aquosos ou de outros tipos, usar solventes menos tóxicos e não inflamáveis, evitar misturas de solventes, utilizar solventes e reagentes baratos e disponíveis, não agredir o meio ambiente, possuir uma eficiência de volume ("throughtput") aceitável, ser catalítico sempre que possível. A seguinte prática consistiu na escolha do melhor método para síntese do acetato de n-butila. Esse composto, também conhecido como éster butílico do ácido acético ou etanoato de butila, apresenta-se sob a forma de um líquido límpido e incolor, com odor purgante de frutas, estável, inflamável. Caso ingerido, pode causar perda dos sentidos, dor de cabeça, vômitos, diarréia, tontura e sonolência; caso inalado, os vapores causam irritação do trato respiratório, com tosse e desconforto no peito, pode ocorrer fraqueza e falta de coordenação. Altas concentrações de vapor podem causar dor de cabeça e sonolência. Se entrar em contato prolongado e repetitivo com a pele pode causar irritação mais grave, com desconforto ou dor, vermelhidão local e inchaço e possível destruição dos tecidos; se entrar em contato com os olhos, podem ocorrer vermelhidão intensa e inchaço da conjuntiva, desconforto ou dor. O acetato de n-butila é um éster alifático, dessa forma pode ser sintetizado a partir do ácido carboxílico e álcool, com adição de ácido sulfúrico concentrado ou gás clorídrico seco. O ponto de equilíbrio da reação pode ser atingindo em poucas horas e poderá ser deslocado em favor do éster, pelo uso em excesso de um dos reagentes. O método de esterificação (adição nucleofílica), de maneira geral, apresenta bons rendimentos para álcoois primários; rendimentos razoáveis para álcoois secundários e rendimentos fracos para álcoois terciários. Os ésteres, em geral, são usados como solvente industrial, especialmente na fabricação de vernizes.

2. Objetivos - Selecionar o método mais adequado para síntese do acetato de n-butila. - Sintetizar o éster, obtendo o maior grau de pureza e rendimento possíveis. - Purificar o composto sintetizado, avaliando o grau de pureza através de rotas propostas e caracterizá-lo quanto as suas propriedades físico-químicas, comprando-o ao reagente P.A.

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3. Materiais e Reagentes 3.1. Síntese - 1 Balão de fundo redondo 250 mL - 1 Proveta 5 mL - 2 Provetas 100 mL - 1 Condensador - 1 Manta Fisatom 110v - 1 Suporte Universal - 2 Garras - 2 Mangueiras - Algodão - Porcelana em pedaços 3.2. Purificação - 1 Funil de Separação 300 mL - 1 Funil de Separação 300 mL - 1 Béquer 600 mL - 1 Béquer 100 mL - 1 Frasco armazenador 150 mL - Argola - Suporte Universal - Estufa 3.3. Caracterização Caracterização 3.3.1. Densidade - Balão Volumétrico 10 mL - Pipeta de Pasteur - Balança Analítica _______ Analítica _______ Refração - Refratômetro Digit - 5 Béqueres 50 mL - 5 Pipetas de Pasteur - Algodão 3.3.2.

- 46 mL Álcool Butílico Normal Carlo Erba do Brasil - 60 mL Ácido Acético P.A Glacial Vetec - 1 mL Ácido Sulfúrico P.A. Vetec

- Água Destilada - 6,0004g Sulfato de Sódio Anidro P.A. Impex - Acetona Destilada CEFET-MG - Solução de Bicarbonato de Sódio Saturado

- 10 mL Acetato de Butila P.A. Reagen - Amostra

- Acetato de Butila P.A. Reagen 500 mL - Acetato de Butila P.A. Reagen 1L - Álcool Butílico Normal Carlo Erba do Brasil - Ácido Acético P.A Glacial Vetec - Amostra - Solução de limpeza do refratômetro (etanol 1:1 éter etílico) Página 9


Oxidação com KMnO 4 4 - 3 Béqueres 100 mL - 3 Pipetas de Pasteur - 2 Tubos de Ensaio - Estante para Tubos de Ensaio 3.3.3.

Oxidação com K 2 2Cr 2 2O 7 7 - 4 Béqueres 100 mL - 4 Pipetas de Pasteur - 2 Tubos de Ensaio - Estante para Tubos de Ensaio

- KMnO4 sem concentração definida CEFET-MG - Ácido sulfúrico P.A. Vetec - Álcool Butílico Normal Carlo Erba do Brasil - Amostra

3.3.4.

Hidrólise ácida - 1 Tubo de Ensaio - 2 Béqueres 100 mL - 2 Pipetas de Pasteur - Banho Maria - Estante para tubos de Ensaio

- K2Cr2O7 0,1 mol.L-1 CEFET-MG - Álcool Butílico Normal Carlo Erba do Brasil - Ácido Sulfúrico P.A. Vetec - Amostra

3.3.5.

- Água Destilada - Ácido Sulfúrico P.A. Vetec - Amostra

Teste com NH 3 3OH.Cl - 1 Tubo de ensaio - 4 Béqueres 100 mL - 4 Pipetas de Pasteur - Bico de Bunsen - Papel de pH Merck 3.3.6.

3.3.7. Teste

- HCl 0,01 mol.L-1 CEFET-MG - Solução Alcoólica Saturada de KOH - FeCl3 2% CEFET-MG - Solução de NH3OH.Cl - Amostra

com AgNO 3 3

- Banho maria - 3 Béqueres 100 mL - 3 Pipetas de Pasteur - 1 Tubo de Ensaio

- Ácido Sulfúrico P.A. Vetec - AgNO3 5% - Amostra

Cromatografia em camada delgada - 2 Provetas 25 mL - Pipeta de Pasteur 3.3.8.

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- Béquer 100 mL - Cuba Cromatográfica - Capilares - Chapa Aquecedora Nova Ética - Borrifador - Cromatoplaca

- Diclorometano P.A. Proquímicos - Hexano P.A. Dinâmica - Ácido Sulfúrico Vetec - Amostra

Espectrofotometria Espectrofotometria UV-Vis - Cubeta de Quartzo - 3 Pipetas de Pasteur - 3 Béqueres 100 mL - Espectrofotômetro Varian - Lenços de papel 3.3.9.

- Etanol Analítico 96ºGL Alphatec - Acetato de Butila P.A. Reagen - Amostra

4. Parte experimental A parte experimental foi separada em três etapas. A primeira é a síntese, onde foram dadas as condições necessárias para que a reação de obtenção do acetato de n-butila ocorresse. Na segunda etapa ocorreu a purificação da amostra obtida e na terceira etapa fez-se os testes de caracterização da amostra 4.1. Síntese Em um balão de fundo redondo de 250 mL adicionou-se 46 mL de álcool butílico e 60 mL de ácido acético glacial. A essa mistura, adicionou-se, cautelosamente, 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Preparou-se, então, a Montagem I (Figura 01): colocou-se o balão de fundo redondo contendo a mistura dentro da manta térmica e prendeu-se a ele o condensador em refluxo. Essa montagem é segura pelo suporte universal e garras. É imprescindível, antes do aquecimento, a adição de porcelana em pedaços ao balão de fundo redondo, para um aquecimento mais homogêneo da mistura. O aquecimento foi de 2h51min.

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Saída de água

Entrada de água

4 3 21

5 6 7 8 11 10

9

4 3 2 1

5 6 7 8 9 1 0

Figura 01 – Montagem I

4.2. Purificação Ao funil de separação de 300 mL, adicionou-se a mistura obtida na síntese e 150 mL de água. Este foi tampado e invertido e abriu-se a torneira para liberar a pressão. A torneira foi fechada e o funil de separação foi agitado suavemente. Depois, este foi invertido e a torneira foi aberta para liberar a pressão. Esse é o procedimento de lavagem. Após a repetição deste procedimento 4 vezes, o funil foi colocado no suporte universal com a argola e deixado em repouso. Ao fim da separação de fases, tem-se um sistema como representado na Figura 02. A fase aquosa foi, então, retirada e lavou-se, novamente, a mistura restante com 100 mL de água destilada. Desprezou-se a fase aquosa e adicionou-se ao funil de separação cerca de 25 mL de solução saturada de bicarbonato de sódio com mais 50 mL de água destilada e o procedimento de lavagem foi repetido. A fase aquosa deve ser retirada completamente, desprezando-se, até mesmo, certa quantidade da amostra para a remoção completa da água. A amostra foi, então, escoada para um béquer. Se, no fundo deste béquer, houver bolhas de água, faz-se uma separação com um funil de separação ainda menor, de 50 mL, visando a retiradas destas gotículas de água. A amostra foi, então, seca quimicamente com sulfato de sódio. Esse sal deve estar completamente anidro e, para isso, a quantidade necessária para uso é seca em estufa antes de sua utilização e guardada no dessecador. A adição do sal ao béquer contendo a amostra deve ser rápida e, após alguns minutos, deve-se separar a amostra do sal, retirando-a do béquer. O frasco para armazenamento da amostra deve estar completamente limpo e isento de água. Para isso, este foi lavado com acetona e colocado em estufa. Página 12


Figura 02 – Montagem da decantação

4.3. Caracterização Caracterização 4.3.1.

Densidade

Determinou-se a massa de um balão volumétrico de 10 mL limpo e seco. Adicionou-se, então, a amostra até completar o volume. Mediu-se a massa do balão contendo a amostra e, a massa de amostra será a massa do balão vazio subtraída da massa do balão com amostra. Dividindo-se a massa encontrada pelo volume do balão, encontra-se a densidade. Repetiu-se o procedimento descrito para o acetato de n-butila P.A., para fins compativos.

4.3.2.

Refração

Abriu-se o compartimento adequado do refratômetro onde será inserida a amostra. Este foi limpo, primeiramente com um chumaço de algodão seco, em seguida com um chumaço de um algodão embebido em uma solução de limpeza de éter e álcool etílico 1:1 e, novamente, com um chumaço de algodão seco. Utilizando uma pipeta de Pasteur limpa e seca, adicionou-se 3 gotas da amostra, na superfície do prisma refrator, cuidando para que a superfície do líquido seja uniforme e sem bolhas de ar. O compartimento foi fechado e a entrada de luz para o prisma foi aberta. Ajustou-se a visibilidade do ocular tornando clara a imagem na pequena grade, utilizando o ajuste grosso e o ajuste fino. A separatriz deve ficar nítida e clara e se localizar no centro da grade (Figura 04). Leu-se, então, o índice de refração na escala inferior mostrada no campo de visão do ocular.

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Esse procedimento foi repetido para o ácido acético glacial P.A., para o álcool butílico P.A. e para os acetatos de n-butila de 500 mL e de 1 L, para fins comparativos. O esquema dos compartimentos do refratômetro está representado na figura 03.

Figura 03 – Desenho esquemático de um refratômetro

Figura 04 – Campo visual ocular

4.3.3.

Oxidação com KMnO 4 4

Adicionou-se ao tubo de ensaio aproximadamente 2 mL da amostra e 5 gotas de KMnO4 sem concentração definida, juntamente com 1 gota de H2SO4 concentrado. Agitou-se o tubo de ensaio e observou-se se houve variação de cor. O mesmo procedimento foi repetido para o álcool butílico, para fins comparativos.

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica 4.3.4.

Oxidação com K 2 2Cr 2 2O 4 4

Adicionou-se ao tubo de ensaio aproximadamente 2 mL da amostra e 5 gotas de K2Cr2O4, juntamente com 1 gota de H2SO4 concentrado. Agitou-se o tubo de ensaio e observou-se se houve variação de cor. O mesmo procedimento foi repetido para o álcool butílico, para fins comparativos.

4.3.5.

Hidrólise Ácida

Adicionou-se ao tubo de ensaio aproximadamente 2 mL de amostra e 1 mL de solução 1:1 de ácido sulfúrico e água. Apoiou-se o tubo de ensaio em um estante para tubos de ensaio dentro do banho-maria, onde este foi aquecido. O aquecimento durou cerca de 10 minutos. Após o aquecimento, verificou-se se havia o aroma característico de ácido acético. Repetiu-se, então, os itens 4.3.3. Oxidação com KMnO4 e 4.3.4. Oxidação com K2Cr2O4, a fim de verificar se a hidrólise foi efetiva.

4.3.6.

Teste com NH 3 3OH.Cl

Ao tubo de ensaio adicionou-se cerca de 1 mL da amostra, 1 mL de solução de cloridrato de hidroxilamina e 1 mL de solução alcoólica saturada de KOH. A solução foi aquecida na chama do bico de Bunsen até a solubilização. Foi acidulada com ácido clorídrico 0,01 mol.L-1, verificando com o papel de pH. Adicionou-se, então, 10 gotas de solução de FeCl3 2% e observou-se se houve mudança de cor.

4.3.7.

Teste com AgNO 3 3

Ao tubo de ensaio adicionou-se cerca de 1 mL da amostra, 1 mL de nitrato de prata 5% e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. O tubo de ensaio foi aquecido e, após alguns minutos, verificou-se formação de um precipitado branco.

4.3.8.

Cromatografia em camada delgada

Na cromatoplaca pronta, foi marcado 1,5 cm da extremidade inferior e 1,0 cm da extremidade superior da placa, contando apenas a área em que a sílica foi aderida, que representam,

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respectivamente o volume limite de eluente adicionado à cuba cromatográfica e a altura limite de eluição. Na extremidade inferior demarcada da placa, com o auxílio do capilar, aplicou-se o acetato de n-butila P.A. e a amostra, nessa ordem, ordem, mantendo uma distância de mais ou menos 1,0 cm entre a mancha de cada solução. Na cuba cromatográfica, adicionou-se 15 mL do eluente (preparado com 80 mL de hexano, 20 mL de diclorometano - 100 mL para uso coletivo), quantidade suficiente para correr a placa. É necessário que dentro da cuba tenha um papel poroso umedecido com o próprio eluente. Então, introduziu-se a cromatoplaca, cuidadosamente, na cuba cromatográfica, onde a superfície do eluente estava acima da sílica em gel, mas abaixo da amostra. Assim, observouse a eluição até a fase móvel alcançar a demarcação da extremidade superior da cromatoplaca e esta foi retirada logo em seguida. Como a amostra não absorve cor, foi necessário utilizar a revelação com ácido sulfúrico. Após a evaporação do eluente da cromatoplaca, esta foi colocada sobre uma superfície onde, com o auxílio do borrifador, borrifou-se sobre a placa uma solução de ácido sulfúrico 30%. Aqueceuse, então, a cromatoplaca na chapa aquecedora até que a se fosse possível ver as manchas. Mediu-se, então, os Rfs referentes à cada uma das duas substâncias.

4.3.9.

Espectrofotometria Espectrofotometria de UV-Vis

Adicionou-se à cubeta de quartzo 3 / 4 de etanol e esta foi inserida no espectrofotômetro para a determinação do espectro do branco. Este foi gravado e fez-se a leitura da amostra e do acetato de n-butila P.A. Foram adicionados 3 / 4 de etanol à cubeta de quartzo e, com o auxílio da pipeta de Pasteur, adicionou-se 1 gota da amostra. Esta diluição se fez necessária para que a concentração se aproxime da faixa ótima de trabalho. Inseriu-se, então, a cubeta no espectrofotômetro e determinou-se o espectro. O mesmo procedimento foi repetido para o acetato de n-butila, para fins comparativos.

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5. Resultados e discussão 5.1 Síntese O acetato de n-butila, na prática, foi sintetizado via esterificação de Fischer, uma adição nucleofílica. Partindo-se desse método, reagiu-se o ácido acético (substrato) com álcool butílico (reagente), e utilizou-se o ácido sulfúrico concentrado como catalisador da reação. Segundo o mecanismo, conforme Figura 05, o ácido acético, recebe um próton do catalisador de ácido sulfúrico (Etapa I). O álcool butílico ataca, então, o grupo carbonila protonado e um próton é perdido em um átomo de oxigênio (Etapa II). Em contrapartida, outro átomo de oxigênio recebe um próton e ocorre perda de uma molécula de água, fornecendo um éster protonado (Etapa III). Há, então, perda de um próton e, por fim, forma-se o éster (acetato de n-butila). Ao final da reação, o próton perdido pelo éster é atacado pela base fraca formada pelo catalisador e este regenera-se (Etapa IV). Na etapa de síntese, deve-se atentar para alguns detalhes. A presença do catalisador é extremamente importante, pois essas esterificações ocorrem muito lentamente na ausência destes. A fim de tornar a reação mais rápida, pode-se aquecer o sistema, também, porém, sendo o ácido acético e o álcool butílico líquidos voláteis, deve-se montar um refluxo. Esse processo evitará que os reagentes se percam, condensando seus vapores e retornando-os ao sistema, e, consequentemente, aumentando o rendimento da reação. O equilíbrio da reação é atingido muito rapidamente quando o ácido e o álcool são refluxados com certa quantidade de ácido sulfúrico concentrado. Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada, a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no regente limitante (SOLOMONS, 2006). Nesse caso, empregou-se o ácido acético em excesso e o álcool butílico como reagente limitante.

- Etapa I: Ataque do ácido sulfúrico pelo ácido acético O

O HO

S

OH

OH .. O: H

+

H3C

H3C

C

+

O ..

O .. :

HO

S

H O

O

CH3 HO

C+ OH

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+

C

.. O .. :

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica - Etapa II: Reação com butanol OH OH H3C

+

O ..

.. HO:

+

C

HO CH2

CH2

H

C

CH3

CH2

O

H3C

CH2

+

CH2 CH2

CH3

H

OH

OH

HO

HO C O

H3C

+

CH2

CH2 CH2

C CH3

CH2 O

H3C

CH2

+

+

CH2

H

CH3

H

- Etapa III: Obtenção do acetato de n-butila OH O

CH2

H3C

C

CH2

CH2

H

.. O ..

H3C

+

OH

+

H

O

CH2

H3C

C

CH2

CH2

H

.. + O

H3C H

O

CH2

H3C CH2

.. O .. C

CH2

H .. + O

H3C

H

CH2 CH2

.. + O

O CH2

C

H3C

CH2 CH2

.. + O

O CH2

C

H3C

H

CH2 CH2

.. O ..

O CH2

C

CH3

CH3

- Etapa IV: Regeneração do catalisador O

O +

H

+

+

H2O

CH3

H

H3C

H

.. :O ..

S

OH

HO

S O

O

Figura 05 – Mecanismo de esterificação ácida

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OH

+

+

H


Cálculo do rendimento: - Álcool butílico: 74 g mol-1 74g 1 mol 37g x x = 0,5 mol 

- Ácido Acético: 0 g mol-1 0g 1 mol 0g y y = 1 mol

Agente limitante da reação: Álcool butílico Acetato de n-butila Álcool Butílico 116g 74g z 37g z = 58g Densidade: 0,88g mL-1 Rendimento teórico: 58g ou 65,9 mL Rendimento prático segundo Vogel, 1971: 40g ou 45,45 mL Rendimento prático da síntese: 46 mL Rendimento esperado, de acordo com Vogel: 45,45 mL x 100 = 68,9% 65,9 mL Rendimento obtido: 46 x 100 = 69,8% 65,9

5.2 Purificação Concluída a etapa de síntese, fez-se necessário purificar o produto obtido, visto que este apresentava-se sob a forma bifásica. Ao vertê-lo no funil de decantação e adicionar água destilada, verificou-se uma rápida contração do volume da fase oleosa, que permaneceu na parte de cima. Esta constitui o éster. A fase aquosa, localizada na parte inferior do funil, era composta por ácido acético e ácido sulfúrico, além da água formada na reação, pois estes possuem maior afinidade pela água que pelo éster obtido, pois são capazes de estabelecer com esta interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio. Sendo essas interações muito fortes, a água foi empregada para separar esses subprodutos e resíduos de reagentes do produto desejado. A lavagem com água destilada foi realizada por duas vezes para garantir Página 19


maior retirada desses compostos. A separação no funil de decantação pode ser realizada em decorrência da diferença de densidades entre as fases oleosa (o éster - menos denso) e aquosa (mistura de água, ácido acético e ácido sulfúrico - mais densa). Após lavagem com água, adicionou-se ao produto, uma solução saturada de bicarbonato de sódio com a finalidade de diminuir o pH do acetato eliminado o ácido sulfúrico restante, conforme reação da Figura 06. Logo após a adição da solução saturada, verificou-se turvação do sistema em decorrência da formação do sulfato de sódio, que é insolúvel no éster. Porém, após nova lavagem com água, o sistema tornou-se límpido novamente. Após separação, novamente no funil de decantação das fases aquosa (com Na2SO4) e oleosa, verificou-se que esta ainda possuía algumas gotículas de água suspensas, através de “manchas esbranquiçadas”, esbranquiçadas”, provindas das lavagens e da própria esterificação. Esta foi retirada

adicionando sulfato de sódio anidro ao sistema. Este absorveu toda a água e deixou o produto final com alto grau de pureza. Isso foi constado pela mudança evidente do aspecto do sal, que antes era um pó fino, passou a apresentar-se sob a forma de flocos. Ao final das etapas de síntese e purificação, obteve-se um líquido límpido, oleoso, com odor adocicado. H2SO4(aq) + 2NaHCO3(sat) Na2SO4(s) + H2CO3(aq)

H2O(l) + CO2(g) Figura 06 – Reação do ácido sulfúrico com a solução saturada de bicarbonato de sódio

5.3 Caracterização 5.3.1

Densidade

Substância

Massa do balão volumétrico vazio (g)

Volume do balão volumétrico (mL)

Massa do sistema balão+amostra (g)

Massa da amostra (g)

Densidade (g mL-1)

Acetato de butila PA Acetato de n-butila síntese

14,3337

10,0

23,0047

8,6710

0,867

14,3098

10,0

23,0930

8,7832

0,878

Tabela 01 – Densidade dos compostos em análise

Densidade tabelada do acetato de butila: 0,881 g mL -1 (20 ºC)

Página 20


Sendo a densidade uma propriedade específica da matéria, esta pode ser utilizada como meio de identificação das substâncias. Considerando que a densidade de 0,883 g mL-1 (tabelada) foi determinada numa temperatura de 20 ºC; nas condições em que a prática foi realizada, temperatura de 24 ºC, espera-se que haja uma expansão do volume, o que ocasiona uma diminuição das densidades determinadas para as substâncias em análise, conforme foi observado. Deve-se considerar também que os volumes de acetato de butila P.A. e síntese medidos foram muito pequenos (10,0 mL), dessa forma qualquer gota implica num erro significativo.

5.3.2 Refração

Substância

Índice de Refração

Ácido acético PA VETEC

1,3773

Álcool butílico

1,3975

Acetato de butila PA (500 mL)

1,3920

Acetato de butila PA (1000 mL)

1,3920

Amostra - Acetato de n-butila síntese

1,3920

Tabela 02 – Índice de refração dos compostos em análise

Índice de refração é a razão entre a velocidade da luz no vácuo e a velocidade na luz num meio material. Ao passar de um meio para outro, a luz sofre um desvio, e esse desvio pode ser calculado com a ajuda de refratômetros. O índice de refração também é uma propriedade específica das substâncias, permitindo assim identificá-las, caracterizar o meio e definir sua pureza. Pode-se observar que os índices de refração, à temperatura ambiente, do acetato de butila P.A. e síntese foram exatamente o mesmo. Assim, pode-se afirmar que o produto obtido, representa de fato, o acetato de n-butila.. 5.3.3 Oxidação

com KMnO 4 4

Este teste tem como finalidade detectar a presença do álcool butílico pela reação representada pela Figura 07.

Página 21


3 H3C

CH2 CH2 CH2 OH

+ 4 KMnO 4 +

4H

+

3 H3C

CH2

O

CH2 C

+

4 MnO 2

+

4K

+

+

5 H2 O

OH

Figura 07 – Reação de oxidação do álcool butílico

A oxidação em álcoois acontece quando se tem um hidrogênio ligado ao mesmo carbono onde está ligada a hidroxila. Desta forma, esse carbono perde o grupo OH e também o hidrogênio, que se ligam formando água. Assim, o álcool acaba sofrendo desidratação. Em contato com o agente oxidante, os álcoois primários reagem originando um aldeído e, depois do aldeído oxidado, forma-se um ácido carboxílico. O carbono ligado à hidroxila no álcool butílico se oxida, indo do nox -1 ao nox +3 e, concomitantemente, o manganês se reduz, de +7 a +4. Dessa forma, tem-se a mudança de cor do sistema, onde, o permanganato, de cor violeta, se transforma em manganês (IV), de cor marrom, como visto na Figura 08, número 4. Porém, essa mudança não foi observada ao se fazer o teste. O sistema permaneceu violeta, como visto na Figura 08, número 2, comprovando a não presença de álcool no sistema. Na figura abaixo, o tubo número 2 representa a oxidação da amostra e o tubo número 4 representa a oxidação do álcool butílico utilizado na síntese.

Figura 08 - Tubos referentes às oxidações com KMnO 4 4

5.3.4 Oxidação

com K 2 2Cr 2 2 O 7 7

A oxidação com K2Cr2O7 ocorre como descrito no item anterior. Porém, a mudança de cor do sistema ocorre devido a mudança de nox do cromo, que vai de +6 a +3, que de amarelo, torna-

Página 22


se azul-esverdeado. A reação de oxidação com o dicromato de potássio é a representada na Figura 09. 2 Cr Cr 2O7

3-

+

3 H3C

CH2 CH2 CH2 OH

+

16 H

+

+

4 Cr Cr 3

+

11 H 2O

+

3 H3C

OH O

Figura 09 - Reação de oxidação do álcool butílico

No teste feito, não foi observado a mudança de cor do sistema, comprovando, mais uma vez, a não existência de álcool butílico no sistema. Na Figura 10, tem-se no número 1 a representação da oxidação da amostra, comprovando a não mudança de cor e no número 3, tem-se a representação da oxidação do álcool butílico, mostrando a mudança de cor de amarelo a azul-esverdeado.

Figura 10 - Tubos referentes às oxidações com K 2 2 Cr 2 2O 7 7

5.3.5 Hidrólise

ácida

Na hidrólise ácida ocorre quebra do éster, numa reação inversa à de sua origem, com formação de ácido acético e álcool butílico, conforme Figura 11. É importante ressaltar que para que ocorra hidrólise, deve-se acidificar e aquecer o meio. A reação se completa após desaparecimento do odor adocicado, característico do acetato de n-butila, e aparecimento do odor marcante do ácido acético, mais perceptível. Para confirmação da hidrólise, adiciona-se K2Cr2O7 e KMnO4, em meio ácido, a fim de oxidar o álcool butílico, detectando sua presença. Isso, de fato, ocorreu (conforme observado na Figura 12), pois após a hidrólise, adicionou-se num tubo (a) K2Cr2O7 e verificou-se o aparecimento de uma coloração azulada, evidenciando a redução do Cr+6 a Cr+3 e, consequente oxidação do álcool butílico. Noutro tubo de ensaio (b), após adição de KMnO4, verificou-se uma mudança de

Página 23


coloração de violeta para amarronzado, evidenciando a redução do Mn+7 para Mn +4 e, consequente oxidação do álcool butílico. H3C .. O:

C O

H3C

+

CH2 CH2

C

H O

CH2 CH 3

H

O

H

+

O:

+ CH2 CH2 CH2 CH3

Acetato de n-butila

H3C

H C

O

+

O:

O

CH2 CH 2

H3C

CH2

H

+

+

CH2 C

H3C

CH2 +

OH

CH2 CH 3

H3C

+

C

CH2 CH2

Ácido Acético

.. HO .. :

H3C

CH2 CH2 CH2

H

OH

Álcool n-butílico

Figura 11 – Hidrólise ácida do acetato de n-butila

(a)

(b)

Figura 12 - Hidrólise ácida seguida de oxidação com (a) K2Cr2O7 e (b) KMnO 4 4 .

Página 24

HO

-

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica 5.3.6 Teste

com NH 2 2OH.Cl

Este teste tem como objetivo a comprovação da presença de ésteres. Os ésteres de ácidos carboxílicos são normalmente caracterizados pela reação com hidroxilamina e cloreto férrico. O éster reage com o cloridrato de hidroxilamina, em meio básico, gerando um sal do ácido hidroxâmico. Este se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico, que, por sua vez, reage com cloreto férrico, produzindo um complexo de colorido. Este mecanismo é representado pela Figura 13. A cor varia em intensidade, dependendo do éster. H

H

+

H

N

H

Cl

-

+

H

N

OH

H 3C

H

. . .

O

Cl

-

OH

CH 2 CH 2 CH 2

H

+

O

H

N

C

H3C +

H

CH 2

H

CH 2 CH 2

.+ .

O

O H

CH 3

O

+

C

H

H

.. :N

N

H

H

+

H

+

.. :N

H

CH 3

-

O

O

H3C

+

-

O

-

H

CH2 CH2 CH2 .. + O

H3C

O

CH2 CH2 CH2

C

O H3C

+

OH

CH3

H

O

O

+

C

+

.. :N

H3C H

C N

H -

-

O

O

Página 25

H3C

+

C

N O

H +

H

H2

-

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica O H3C

O

C N

+

+

H

K

H3C

C N

-

:O .. :

H -

+

:O .. : K

Provindo do

hidróxido de potássio

O O H3C

C N

H

+

H

H3C

Cl

C

+ N

-

KCl

H

+

:O .. : K

OH

Ácido hidroxâmico hidroxâmi co

O H3C

O

C

H3C N

+

C -

H

N

-

OH

:O .. :

O

+

H3C

O

H2SO4

AgNO 3

H3C

OH

O Ag

.. O: 3 H3C

C -

O

+

Fe

3+

H3C

+

C

Fe -

N

N

-

:O .. :

+

H

Provindo do cloreto

férrico

O

3

Complexo colorido

Figura 13 – Teste com cloridrato de hidroxilamônio

No teste feito obteve-se um complexo colorido de cor avermelhada (Figura 14), caracterizando, assim, o éster.

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Figura 14 - Formação do complexo colorido com ferro(III)

5.3.7 Teste

com AgNO 3 3

Neste teste utiliza-se o nitrato de prata para a confirmação da existência de ácido acético na amostra, já que este é um dos reagentes da síntese. O nitrato de prata é um sal solúvel em solventes polares, desta forma, espera-se que este seja pouco solúvel no acetato de n-butila e solúvel na fase mais polar, no caso, ácido acético. Isto é comprovado pela formação de duas fases, como visto na Figura 16. Na reação entre este sal e o ácido acético é necessário fazer o uso de um catalisador, o H2SO4, e também o uso do aquecimento para que a reação ocorra mais rapidamente. O ácido acético é protonado, liberando o H+ que está ligado à hidroxila para o meio e há a formação de acetato de prata, já que a última ocupa o lugar do hidrogênio (Figura 15). A evidência da reação é a formação do precipitado branco, já que os sais de prata, com exceção do nitrato de prata, são pouco solúveis. Desta forma, há a formação de precipitado de acetato de prata (Figura 15), confirmando a presença do ácido acético. Porém, este resultado já era esperado, já que se trata de um sistema em equilíbrio e, por o ácido acético fazer parte dos reagentes da síntese, nada mais normal que sua confirmação da amostra final. O

+

H3C OH

AgNO 3

H2SO4



O

+

H3C O Ag Acetato de Prata

Sólido Branco

Figura 15 – Teste com nitrato de prata

Página 27

HNO 3


Figura 16 - Teste com AgNO3

5.3.8 Cromatografia

em camada delgada

A cromatografia em camada delgada foi realizada a fim de confirmar a pureza do acetato de n-butila sintetizado, por meio da diferença de polaridade entre este e as fases estacionária e móvel. Visto que ele é de média polaridade, utilizou-se como eluente uma mistura de diclorometano (20%) e hexano (80%), esse de baixa polaridade. Como a fase estacionária corresponde à sílica, de alta polaridade, esperava-se que as substâncias eluissem junto com o solvente. Conforme observado na Figura 17 e na Tabela 03, ambos apresentaram fatores de retenção próximos, indicando a mesma substância. Deve-se considerar que o ponto central de maior concentração foi de difícil determinação, em decorrência de a mancha ter apresentado grande diâmetro. Observou-se também a presença de apenas uma mancha para cada substância, confirmando a pureza da amostra, conforme determinado nos testes anteriores.

Figura 17 - Cromatoplaca do acetato de butila PA e síntese

Página 28

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica Substância Acetato de butila P.A.

Fator de retenção (Rf) (dm = 7 cm) 0,2571

Acetato de n-butila sintetizado

0,2857

Tabela 03 – Fatores de retenção das substâncias analisadas

Espectrofotometria de 5.3.9 Espectrofotometria

UV-Vis

A espectrometria no ultravioleta-visível (UV-Vis) determina uma substância, pelo fato de o espectro de absorção de um composto ser único para aquela substância, de modo que não pode ser reproduzido para nenhuma outra, mesmo que esta possua estrutura semelhante. Um espectrofotômetro UV-Vis mede a quantidade de luz absorvida a cada comprimento de onda nas regiões do UV e visíveis do espectro eletromagnético. Quando a radiação eletromagnética dessas regiões passa através de um composto que contenha ligações pi (π) ou elétrons livre, uma porção da radiação é absorvida por ele. Essa absorção é causada pela subtração de energia do raio de luz da radiação quando os elétrons nos orbitais de energia mais baixa são excitados para orbitais de energia mais elevada. Os picos do espectro eletromagnético correspondem à energia absorvida e liberada após excitação desses elétrons. Observando as Figuras 19 e 20, nota-e que o composto sintetizado corresponde, de fato, ao acetato de n-butila, visto que os picos de absorção máxima nas curvas dos compostos P.A. e sintetizado correspondem aos mesmos, com mesmo comprimento de onda (cerca de 210 nm). A única diferença considerável está na absorção. Considerando que a absorção do acetato de n-butila sintetizado foi maior, no mesmo λ pode-se dizer que este está em maior concentração que o mesmo composto P.A.

Figura 18 - Curva de absorção do branco Página 29


Figura 19 - Curva de absorção do acetato de butila PA

Figura 20 - Curva de absorção do acetato de n-butila Síntese

Página 30


Conclusões e perspectivas perspectivas A prática permitiu concluir que o produto sintetizado corresponde, de fato, ao acetato de nbutila, contaminado com pequena quantidade de ácido acético. Tal fato comprova que as lavagens não foram realizadas de forma eficiente. Porém, pode-se também avaliar a questão do equilíbrio químico, onde o ácido está intimamente ligado ao acetato, já que este é um de seus reagentes e, entende-se que sempre haverá certa quantidade de ácido acético no acetato de n-butila, devido a esse equilíbrio. Conclui-se também que os testes de caracterização físico-química mostraram-se coerentes e condizentes com as condições da amostra, de modo que não houve divergências entre seus resultados. Levando-se em consideração o rendimento descrito na metodologia escolhida (VOGEL, 1971), observa-se que o rendimento prático foi maior que o esperado, mesmo com as diversas lavagens, transferências e separação da síntese em quatro práticas semanais, a perda de amostra não foi significativa. A escolha da metodologia adequada, de acordo com a disponibilidade de recursos, é imprescindível para uma boa execução da síntese. A pesquisa, a escolha dos reagentes, vidrarias bem como a avaliação do rendimento possível e dos gastos tornam-se a essência de um trabalho bem executado e com resultados satisfatórios. Ressalta-se, também, a importância do planejamento e a distribuição do tempo, bem como a organização durante o processo e o respeito no trabalho em grupo. Essas atitudes, se seguidas e executadas frequentemente, resultam em costumes extremamente importantes para formação de um bom técnico em química, apto a fazer pesquisas em vários ramos. O conhecimento é determinante para a realização de qualquer atividade no laboratório químico, sobretudo quando não se tem recursos necessários para a conclusão de um trabalho. Possuir flexibilidade de trabalho é um atributo que garante ao profissional um diferencial, pois não existem laboratórios perfeitos. A maioria deles é precária e, é de grande valia que um técnico saiba utilizar seus conhecimentos para a escolha de métodos paliativos que melhor atendam às condições exigidas em sua função.

Página 31


Referências bibliográficas MACHADO, Ana Maria de Resende; VIDIGAL, Maria Cristina Silva; SANTOS, Miriam Stassundos. Química Orgânica Prática, Curso Integrado - 2ª série . Belo Horizonte: Centro Federal deEducação Tecnológica de Minas Gerais, revisão, 2006. 64 p. VOGEL, Arthur I. Química orgânica: orgânica: análise orgânica qualitativa. v.3. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1971. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, Orgânica, volume 1. Sétima edição. Editora LTC: Rio de Janeiro-RJ, 2001. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, Orgânica, volume 2. Oitava edição. Editora LTC: Rio de Janeiro-RJ, 2006. SANSEVERINO, A. M. Síntese Orgânica Limpa. Limpa . Química Nova , vol. 23, n.1. São Paulo, 2000. Disponível em: 40422000000100018> Acesso em 23 de junho de 2011. Sínteses Orgânicas. Orgânicas. Programa de Pós-Graduação em Química, Departamento de Química, UFMG . Disponível em: < http://www.qui.ufmg.br/pg/pesquisa/organica/sintesesorganicas/ > Acesso em 23 de junho de 2011. Ficha de Informação de Segurança de Produto Químico – FISPQ. FISPQ. Petrobras . Disponível em: http://www.br.com.br/wps/wcm/connect/415aee804c4aa9379129d30869efed74/fispqquim-oxi-acetato-butila.pdf Acesso em 23 de junho de 2011. Acetato de Butila BR. Petrobras – Soluções Químicas . Disponível em: . Acesso em 03 de julho de 2011. Sulfato de sódio. sódio. Votorantin Metais . Disponível em: http://www.vmetais.com.br/ptbr/negociosVM/niquel/produtos/Paginas/sulfato_sodio.aspx Acesso em 03 de julho de 2011.

Página 32


Anexos 

Anexo I: Recuperação de resíduos gerados na síntese - Resíduo das lavagens de purificação do acetato de n-butila: água, ácido acético, ácido sulfúrico Esse resíduo pode ser neutralizado com algumas gotas de uma base forte, tal como KOH, conforme reações descritas abaixo: O

O

+

H3C

KOH

H3C

OH

H2SO 4

O

+

KOH KOH

SO 4

-

+

+

-

K

+

+

K

+

+

H2O

H 2O

Depois de neutralizadas (pH na faixa de 5 a 8), as soluções podem ser descartadas na pia. - Resíduo da secagem do acetato de n-butila: Na2SO4 hidratado Esse sal pode ser levado à estufa para secagem, transformando-se de hidratado para anidro. O sal anidro pode ser, então enviado para a indútria para aplicação em diversos processos. O sulfato de sódio é usado na fabricação do papel reciclado, pois auxilia na junção das moléculas do papel, facilitando sua solidificação. É empregado, também, em produtos químicos (tintas e corantes) e nas indústrias de cerâmica (cerâmica vitrificada), têxtil e auxiliares (fixador de corante), sabão e detergentes (agente de saponificação), vidros (refinador e eliminador de bolhas) e na de papel e celulose (recuperação de soda na caldeira). - Acetato de n-butila sintetizado Em decorrência do seu grau de pureza, constatado na prática, pode ser enviado para a utilização em processos industriais. É empregado como solvente de nitrocelulose, resinas naturais, éteres celulósicos, borracha clorada, cloreto de polivinila, poliestireno, ésteres poliacrílicos, lastificantes, graxas, óleos etc. Na indústria de adesivos a base de acetato de vinila. Encontra-se, também, aplicações em couro artificial, tintas de impressão, esmalte para unhas, essências.

Página 33

CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS Laboratório de Química Orgânica 

Anexo II: Descrição dos reagentes utilizados na prática

Reagente

Ácido Acético Glacial P.A. 96%

Fórmula Química

CH3COOH

MM (g mol-1)

60.04

PF (°C)

16.6

PE (°C) (°C)

117.87

DensidaDensid ade (g/cm3) 1,05

Índice de refração

1.3718

Álcool Butílico P.A 99,5%

CH3(CH2)3 OH

74.12

-89

116-118

0,81

1.3993

Acetato de Butila P.A. 99%

CH3COO (CH2)3CH3

116.16

-76

124 127

0.88

1.3930

Ácido Sulfúrico P.A. 98%

H2SO4

98.08

-20

335

1.84

-

Bicarbonato de sódio P.A. 99,7%

NaHCO3

84.01

270

-

2.22

-

Água Destilada

H2O

18

0

100

1

-

Cloridrato de Hidroxilam ina

NH3OHCl

69,5

-

-

-

-

KMnO4

158.03

>240

-

2,7

-

Permanga nato de Potássio

Página 34

Observações liquido incolor de odor característico, muito solúvel em água, pouco tóxico e inflamável em concentrações acima de 90% liquido inflamável, incolor, solúvel em água, tóxico, solúvel em água. liquido amarelado, inflamável, pouco solúvel em água, de odor característico de fruta e pouco tóxico. liquido viscoso, corrosivo, solúvel em água com forte liberação de calor durante a diluição, não volátil, risco de graves queimaduras por ácido, muito tóxico e perigoso. sólido branco de sal básico que, em contato com ácido se decompõe em CO2 e hidróxido de sódio que reage com o ácido. Não tóxico liquido incolor, não tóxico, ligeiramente básico pela formação de ácidos com compostos atmosféricos sólido escuro que em solução aquosa apresenta forte coloração característica, forte oxidante solúvel em água e pouco tóxico


Dicromato de Potássio

K2Cr2O7

294.19

398

>500

2,69

-

Sílica Gel

SiO2

60.08

1710

-

0.7

-

Cloreto Férrico

FeCl2.4H2O

198.83

37

-

1.93

-

Diclorometano P.A. 99,8%

CH2Cl2

84.93

-95

40

1.33

1.4200

Hexano P.A. 96%

CH3(CH2)4 CH3

86.18

-94.3

86.18

0.66

1.3750

Página 35

Forte oxidante, tóxico e cancerígeno, em solução apresenta coloração amarelada característica. Sólido branco e fino com grande superfície de contato, pouco tóxico insolúvel em água formando uma pasta com esta. sal neutro e estável, solúvel em água e pouco tóxico líquido incolor e volátil com odor característico inflamável e explosivo, armazenar a frio, solúvel em água e em solventes orgânicos liquido incolor, volátil, inflamável, insolúvel em água, e tóxico

Síntese do acetato de butila

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