Facultad de Educación Química Orgánica
Informe de Laboratorio Nº 2 Relación entre la Estructura Molecular la la !olubilidad !olubilidad "resentado #or$
%
Introducción% Los compuestos orgánicos al igual que los inorgánicos, presentan distintas propiedades tanto físicas como químicas. Entre las propiedades físicas más fáciles de medir se encuentran el punto de ebullición, el punto de fusión y la solubilidad. En la práctica se trabajara sobre la solubilidad de distintos compuestos, relacionando la estructura molecular de cada sustancia con la propiedad indicada para el desarrollo experimental. Cuand Cuando o una una sustan sustancia cia se disue disuelve lve,, sus partícu partículas las compon componen entes tes iones iones o mol!c mol!cula ulas" s" se disper dispersan san entre entre las del del solve solvente nte,, dentr dentro o de las cuale cuales s debe deben n crear crearse se espaci espacios os para para las partículas del soluto. La separación, tanto de las partículas del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuer#as que las mantienen unidas en cada compuesto. La energía que se requiere para superar la atracción intermolecular existente proviene de la formación de nuevas formas de atracción entre el soluto y el disolvente.
Estas fuer#as son fundamentalmente las fuer#as de $an de %aals, las interacciones dipolo & dipolo o puentes de 'idrógeno, dependiendo del tipo de partículas que intervengan. En síntesis, para que la disolución se realice, la energía liberada cuando se establecen las interacciones soluto&solvente debe ser similar a la energía requerida para vencer las fuer#as de atracción entre partículas soluto&soluto y solvente&solvente. (e acuerdo a lo anterior, se plantean estructuras y estrategias para el desarrollo experimental, en el cual se 'aga el contraste entre lo planteado teóricamente sobre la solubilidad de cada función orgánica en distintos solventes) con la reacción presente y dada en el momento en que las sustancias interact*an para disolverse. +torgando así al estudiante los conocimientos específicos y estructuras de aprendi#aje necesarias para la aplicación correcta de estos en la solución de situaciones problemicas en diferentes contextos.
DIAGRAMA DE FLUJO
RESULTADOS
Nombre
Formula Estructur )2O al
!olubilidad en Et2O
NaO)
Na)*O+
&ru#o )*l
Obser'
)2!O ,
!acarosa
*-2)22O--
.
/nilina
* ) 3N
4
4
4
)e5ano
*)-,
4
4
4
/cetona
*)+7*O8*)+
.
9cido !alicílico &licerina
C-+/
4
.
C/-0+/
4
4
Tolueno
C 6 H 5 C H 3
.
4
.
-
-
. .
-
-
I/
Formación d 0omog1nea in
II*-
!olución 0e color marrón%
II*2b
!olución incol
I/
!olución 0om
c
!olución 0ete
II:
!olución 0ete
II
Solución
C 2
b Etanol
C 2 H 6 O
IA
(e acuerdo al esquema anterior, encontramos que debido al grupo funcional que presenta, cada una de las sustancias empleadas como soluto) se presentan los siguientes resultados1
Solució
La sacarosa, es soluble en el agua y el !ter etílico simultáneamente) así como lo es con otros compuestos de tipo orgánico) por ejemplo, los alco'oles, las cetonas, los alde'ídos, algunos fenoles, esteres, ácidos carboxílicos y amidas. La anilina, que es un compuesto con nitrógeno) es insoluble en ácido clor'ídrico -Cl" al 234 y en 'idróxido de sodio 5a+-" al 234. El 'exano, es un 'idrocarburo saturado alcano", es por esta condición estructural que se comporta insoluble con el agua, el 'idróxido de sodio 5a+-" al 234, con el ácido clor'ídrico -Cl" al 234 y con el ácido sulf*rico -67+8" concentrado, a pesar de ser un compuesto sin nitrógeno. (e la misma forma que el 'exano, el tolueno presento las mismas características y perteneció a mismo grupo. 9ara la acetona, se obtuvieron los mismos resultados que con la sacarosa, puesto que el grupo cetona con los alde'ídos, se caracteri#an por su buena solubilidad y capacidad de solvatarse fácilmente. :gual que la acetona, el Etanol tambi!n perteneció al grupo :; al ser soluble tanto en agua como en !ter etilic. El acido salicílico es insoluble como la anilina, pero a diferencia de este, el es soluble en 5a+- y soluble en 5a-C+ / , siendo una solución 'eterog!nea. 9or otro lado, la glicerina pertenece al grupo ::<, ya que una solución 'eterog!nea insoluble en agua, 5a+- y soluble en -CL. 9=E>?5@;7 C+A9LEAE5@;=:;7
-% E5iste un #rinci#io en ;uímica ;ue dice mol1culas seme
:nteracción solvente & solvente.
D
:nteracción solvente & soluto.
D
:nteracción soluto & soluto.
9odemos imaginar que el proceso de disolución se lleva a cabo en tres etapas, la etapa 2 es la separación de las mol!culas de solvente y la etapa 6 es la separación de las mol!culas de soluto. En estas etapas se requiere inversión de energía para romper las fuer#as de atracción molecular) por lo tanto son endot!rmicas. En la tercera etapa se me#clan las mol!culas de solvente y soluto la que puede ser endot!rmica o exot!rmica.
7i la atracción soluto&solvente es más fuerte que la atracción solvente&solvente y que la atracción soluto&soluto, el soluto se disolverá en el solvente) este proceso es exot!rmico. 7i por el contrario la atracción soluto&solvente es más d!bil, el proceso será endot!rmico.
2% E5#li;ue el efecto de las arborescencias de la cadena sobre la solubilidad% R=/$ En un compuesto orgánico, entre más ramificaciones arborescencias, por su forma de árbol con un eje o tronco central" tenga su estructura mayor simetría") se presenta mayor nivel de solubilidad. La forma que adquieren las mol!culas con ramificaciones les facilita el proceso para solubili#arse completamente, es aquí en donde se evidencia como la estructura del compuesto influye en la solubilidad del mismo.
+% *om#lete la tabla% !obre solubilidad de las funciones ;uímicas orgánicas en diferentes disol'entes% =abla 2% Comportamiento de la 7olubilidad de las unciones +rgánicas )2O a% b% c% d% e% f%
a%
9cidos fenoles /lde0ídos *etonas /n0ídridos Esteres /lco0oles /minas Nitrilos
)idro5iácidos di4 #olibásicos% b% &licoles6 #olialco0oles6 #oli0idro5ialde0i dos cetonas 7a(>cares8% c% /midas6 aminoácidos6 com#uestos di4 #oliaminados6 aminoalco0oles 9cidos sinfónicos6 etc% !ales%
Et2O a% 9cidos fenoles b% /lde0ídos c% *etonas d% /n0ídridos e% Esteres f% /lco0oles /minas Nitrilos
Funciones Químicas Orgánicas solubles en NaO) Na)*O+ )*l a% 9cidos% a% 9cido b% b% Fenoles orgáni c% /lgunos Enoles% cos d% Imidas6 etc% Nitrocom#uestos #rimarios secundarios6 o5imas6 etc% Merca#tanos6 tiofenoles6 sulfonamidas6 etc%
/minas básicas%
)2!O, a% )idrocarburos no saturados% b% /lgunos 0idrocarburos aromáticos mu al;uilados% c% /lde0ídos d% *etonas% e% Esteres% f% /n0ídridos g% /lco0oles% ?teres acetales% )aluros de acilo otros deri'ados 0alogenados de las clases c86 d86 e86 f86 g86 08%
,% @is#onga los com#uestos ;ue siguen en orden creciente de solubilidad en agua% E5#li;ue las ra(ones de su ordenación% 7escriba el nombre sistemático de cada com#uesto8 R=/$ a.
*%
-/C&C-6"&C&5-6
b. -/C&C-6&C&-
O
O
+ctanamida.
9ropanal.
-/C&C-6&C-6&+-
d. -/C&C-6&+&C-6&C-/
9ropanol. e. -/C&C&-
Etoxietano. f. -/C&C-6"8&C-/
O Etanal.
-exano.
El orden de solubilidad dado para el anterior grupo de sustancias, es1 2.
El propanol, porque los alco'oles son por naturale#a solubles en el agua y en la mayoría de sustancias) debido a los puentes de 'idrogeno que puede formar.
6.
El etoxietano, por su grupo funcional +- 'idróxido", el cual le permite al igual que a los alco'oles ser fácilmente soluble en distintos compuestos.
/. La octanamida, ya que pertenece a la familia de los ácidos carboxílicos, esta propiedad le permite formar con su grupo funcional puentes de 'idrogeno e ir en la delantera con respecto a la solubilidad en el agua. 8.
El etanal, porque tiene una cadena mas pequeFa en comparación a la de la propanal, los alde'ídos y cetonas son muy solubles por los puentes de 'idrogeno que forma para diluirse perfectamente en el agua, así como en otros compuestos) a excepción de los mismos alde'ídos.
G. El propanol por la longitud de la cadena. .
El 'exano por ser un 'idrocarburo saturado, es una función muy 'idrófoba, es soluble en otras sustancias a excepción del agua.
