REAKSI CANIZARO

PRATIKUM KIMIA ORGANIK

I.

JUDUL Reaksi Cannizzaro

II.

TUJUAN Mensintesis senyawa benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara aldehida dengan kalium hidroksida.

III.

DASAR TEORI Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah

reaksi reaksi kimia yang yang melibatkan melibatkan dispropor disproporsiona sionasi si aldehida aldehida tanpa tanpa hidrogen hidrogen pada pada posisi posisi alfa yang yang diinduksi diinduksi oleh oleh basa. basa. Reaksi Reaksi canniza cannizaro ro merupaka merupakan n reaksi reaksi kebalika kebalikan n dari kondensasi aldol. Reaksi diri suatu gugus aldehida dibedakan menjadi dua. Yaitu suatu aldehida yang memiliki hidrogen α dan aldehida yang tidak memiliki hidrogen α . Hidrogen hidro idrog gen ya yang teri terika katt pad pada

posi posisi si

merupakan suatu

terh terhaadap sua suatu tu gugus ugus karb karbon onil il da dan sifa sifatt asa asam, m,

dikarenakan stabilisasi-resonansi stabilisasi-resonansi dari ion enolat produknya. Misalnya saja suatu asetaldehida memiliki hidrogen α , sedang suatu aldehida yang tidak memiliki hidrogen α adalah benzaldehida.

Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol, sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehida β -hidroksi. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu satu molekul yang yang lebih lebih besar, dengan atau atau tanpa hilangnya suatu suatu

Trusted by over 1 million members

Try Scribd FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions! Start Free Trial Cancel Anytime.







molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen α tidak dapat dapat menjalan menjalanii adisi- diri untuk untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen α (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol. O O

atau

C H

OH tak ada ada prod produk uk aldo aldoll

C H

H

formaldehida

benzaldehida

Jika suatu aldehida tanpa hidrogen α dipanasi dengan larutan hidroksida pekat, akan terjadi reaksi disproporsionasi atau dismutasi dimana separuh aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuhnya yang lain akan tereduksi menjadi suatu alkohol. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Gaya dorong untuk reaksi Cannizaro adalah pembentukan ion karboksilat yang terstabilkan resonansi. O C

O O

C

O O

C

O

ion benzoa benzoat t O C

O O

C

O

reso resona nans nsii dari dari ion ion benz benzoa oat t

Resoansi dari ion benzoat itulah yang menyebabkan reaksi lebih condong ke arah kanan (produk). Secara garis besar reaksi cannizaro untuk benzaldehida adalah sebagai berikut: O

O

KOH pekat

H







Mekanisme reaksinya adalah adal ah sebagai berikut: (adisi (ad isi reaksi pada gugus karbonil)

Serangan oleh :OH

-

O

O

(1)

C

OH

+

C

H

OH

OH

H

O

O C

H

H H

C

C

O

OH

+H

C O

(2)

O H C

+

C OH H

O

-

Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan OH pada karbon karbonil, yang disusul dengan suatu serah terima hidrida. Mula-mula suatu benzaldehida diserang oleh

-

OH dari

basa kuat untuk untuk membentuk suatu anion (1). Karena anion anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom H (proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil di dalam molekul aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkohol.







IV.

ALAT DAN BAHAN

ALAT : Nama Alat

Jumlah

Gelas ukur 10 mL

1 buah

Kaca Arloji

1 buah

Labu erlenmeyer 100 mL

3 buah

Corong pisah

1 buah

Gelas kimia 100 mL

3 buah

Gelas Kimia 250 mL

2 buah

Corong

1 buah

Pipet tetes

2 buah

Spatula

2 buah

Batang pengaduk

1 buah

stirer

1 buah

heater

1 buah

Corong Buchner

1 buah

Cawan

1 buah

1 se alat destilasi

Bahan Bahan

Jumlah

Larutan KOH

7 gram

Es

Secukupnya

Benzaldehida

7,5 mL

aquades

Secukupnya

Eter HCl pekat Air panas







V.

Prosedur Kerja

No

Prosedur Kerja

Hasil Pengamatan

1

7 gram KOH dilarutkan dengan 7,5 mL air Larutan berwarna bening dan terasa dalam labu Erlenmeyer 100 mL dan

panas.

didinginkan dalam penagas es.

Proses pendinginan 2

7,5

mL

benzaldehida

ditambahkan,

Terbentuk emulsi berwarna putih

kemudian ditutup dan dikocok sampai terbentuk emulsi kental.

3

4

Campuran di dikocok de dengan gan st stire irer se selam lama 1

Emulsi berwarna kecoklatan dan sedikit

jam

mencair (ukuran partilek lebih kecil)

25 mL mL ai air ditambahkan da dan di dipindahkan ke corong pisah

Terbentuk larutan keruh dan terdapat dua lapisan, lapisan atas berwarna kuning dan lapisan bawah berwarna kuning pudar dan sedikit keruh.







lapisan.

dan benzil alkohol dan lapisan bawah berwarna coklat keruh merupakan air dan asam benzoat.

6

Ekstrak lapisan eter dipindahkan

Ekstrak

lapisan

eter

berwarna

kukuningan.

7

8

Residu die diek kstra trak lag lagi de dengan 5 ml et eter,

Kembali terbentuk dua lapisan, lapisan

ekstrak

atas merupakan lapisan eter dan lapisan

lapisan

eter

yang

pertama

dicampurkan dengan yang kedua

bawah merupakan lapisan air.

Lapisa isan air dipindahkan ke dalam ge gelas

Terbentuk endapan yang berwarna putih.

kimia dan diasamkan dengan HCl pekat sambil didinginkan dalam penangas es dan diaduk. Endapan asam benzoat disaring dengan corong Bucher dan dicuci dengan air kemudian direkristalisasi asam benzoat dengan air panas.

Penyaringan dengan corong Bucher

Proses rekristalisasi dengan air panas 9

Titi Titik k lele leleh h

b

di

uk

de

Titik leleh leleh asam asam benzoat benzoat sebesar sebesar 119 C









ditambahkan ke dalam ekstrak lapisan eter.

11

Lapisa isan eter ter dicu icuci de denga ngan 5 Ml Na 2CO3 Terbentuk dua lapisan. Lapisan atas 10% dan 5 mL air dalam corong pisah

merupakan lapisan eter dan lapisan

kemudian lapisan airnya dibuang

bawah merupakan lapisan air. Lapisan

eter

tampung

dalam

geles

erlenmeyer.

12

Lapisa isan

ete eterr

dik dikeering ringka kan n

de denga ngan

anhidrous, dan didestilasi.

za zat

Lapisan eter dikeringkan dengan zat anhidrous untuk mengikat H 2O. Indeks bias benzil alkohol 1,58 Volume bensil alkohol 2,23 mL Dengan bensil alkohol alkohol 2,57 gram

VI.

ANALISIS PERHITUNGAN

Massa KOH

: 7 gram

Mr KOH

: 56,1049 gram/mol







= 7, 81125 gram Mol Mol Be Benza nzalde ldehida hida

: bera beratt / mas massa re relati lativ ve (Mr (Mr)) : 7,81125 gram/ 106 gram/mol : 0,073 mol

Mula-mula

0.073 mol

0.124 mol

Reaksi

0.073 mol

0.073 mol

0.073 mol

0.073 mol

0.051 mol

0.073 mol

0.073 mol

Akhir

Berat Berat (gr) (gr) benzi benzill alkoho alkoholl teoriti teoritiss

-

-

: mol ben benzil zil alko alkohol hol × Mr benz benzil il alko alkohol hol : 0,073 mol × 108 gram/m gram/mol ol : 7,884 gram

Bera Beratt (gr (gr)) asa asam m ben benzo zoat at teori teoritis tis

: mol mol asa asam m ben benzo zoat at × Mr Mr asa asam m ben benzo zoat at : 0,07 0,073 3 mol mol × 122 122 gra gram/m m/mol ol : 8,906 gram

Persen (%) Hasil Percobaan :

Randemen Benzil alkohol

=

× 100% ,

× 100%







VII.

PEMBAHASAN

Dalam pratikum reaksi reaksi oksidasi-reduksi oksidasi-reduksi aldehida dengan katalis katalis basa disebut disebut dengan reaksi cannizzaro. Percobaan dilakukan untuk mensintesis benzil alkohol dan asam benzoat, dengan menggunakan menggunakan benzaldehida dan kalium hidroksida hidroksida yang kemudian akan akan bereaksi menjadi produk hasil hasil yaitu benzil alcohol dan asam asam benzoat dengan dasar dasar reaksi Cannizaro. Pertam Pertama, a, pratiku pratikum m dilakuak dilakuakan an untuk untuk memper mempersia siapk pkan an larutan larutan kalium kalium hidrok hidroksid sidaa dimana, ketika ketika KOH dilarutkan dengan dengan aquades kemudian diaduk dengan dengan cepat cepat agar agar kalium hidroksida larut sempurna sempurna dalam dalam air. Caampuran ini akan menghasilkan larutan yang bening dan panas hal ini dikarenakan reaksi yang terjadi merupakan reaksi eksotermik yang meng mengha hasi silk lkan an pan panas as.. Kemu Kemudi dian an lar larut utan an itu itu did didin ingi gink nkan an deng dengan an pen penan anga gass es untu untuk k menetralkan kembali suhu larutan kalium hidroksida yang bersifat eksothermis (panas). Kemud Kemudian ian laruta larutan n ditam ditamba bahka hkan n dengan dengan benzal benzaldeh dehida ida.. Fungsi Fungsi penamb penambah ahan an ben benzal zalde dehid hid adalah sebagai reaktan dasar dasar atau atau utama pada percobaan percobaan ini, kemudian kemudian dikocok dikocok dan terbentuk terbentuk emulsi emulsi kalium kalium benzoate benzoate yang yang berwarna berwarna putih. putih. Campuran Campuran ini kemudia kemudian n dikocok dikocok dengan stirer selama 1 jam. Emulsi Emulsi yang berwarna putih putih berubah menjadi putih putih kecoklatan dan mencair mencair (ukuran(ukuran-partik partikelny elnyaa lebih kecil) kecil) tujuan dilaku dilakukan kan pengoco pengocokan kan adalah adalah karena karena reaksi antara benzaldehida benzaldehida dan kalium kalium hidroksida sangat sangat lambat dengan pengocokan pengocokan maka reaksi akan berjalan lebih cepat. Reak Reaksi si yang yang terj terjad adii seba sebaga gaii berik berikut ut :







Emulsi yang didapatkan didapatkan masih kotor yang merupakan merupakan kalium benzoat yang masih masih kotor. Untuk melarutkan Endapan kalium benzoat benzoat ini ditambahkan aquades, kemudian dituangkan larutan kedalam corong pisah pisah dan ditambahkan eter. Penambahan Penambahan eter pada pada umunya umunya berfungsi untuk meningkatkan perbedaan polaritas antara larutan yang bersifat polar dengan larutan yang bersifat non polar agar lapisan pemisahan dapat terbentuk dengan jelas namun pada kasus percobaan percobaan ini eter berfungsi untuk melarutkan melarutkan senyawa yang yang memiliki kepolaran kecil kecil sehingga sehingga terpisah terpisah dari dari senyawa senyawa yang yang kepolarany kepolaranyaa tinggi. Dengan Dengan adanya adanya eter yang yang bersifat bersifat polar polar maka akan semakin semakin meningk meningkatka atkan n kepolaran kepolaran dari benzil benzil alkohol alkohol yang samasama polar dan eter sendiri meski polar namun tidak dapat bercampur dengan air yang samasama polar karena kepolaran eter kecil dibanding dengan kepolaran air yang besar. Karena itu karena benzil alkohol yang larut dalam eter yang kepolarannya sama-sama kecil dapat tepisah dari air (tidak bercampur). Air sendiri kepolarannya mirip dengan asam benzoat sehingga mudah larut dengan air. Karena adanya perbedaan dua kepolaran yang bebeda tersebut maka terbentuk dua lapisan berbeda, yang tidak dapat bercampur satu sama lain. Kemudian dilakukan dilakukan ektrasi dengan dengan corong pisah untuk memisahkan memisahkan benzil alcohol, asam benzoate dan pengotor-pengotornya (air). Kemudian dikocok dengan cepat agar campuran tersebut dapat dapat bereaksi bereaksi dengan sempurna, ketika eter bereaksi berubah berubah menjadi menjadi gas (mudah menguap) sehingga ketika dikocok dalam corong pisah, keran penutup harus dibuka bebera berapa pa saa saat agar gar gas gasny nyaa bia biass dik dikeelua luarka rkan. Sete Setela lah h dik dikoc oco ok dan didia idiamk mkaan akan kan menghasi menghasilkan lkan dua lapisan lapisan yaitu yaitu lapisan lapisan yang yang paling paling atas merupakan merupakan campuran campuran homogen homogen antara eter dengan benzil benzil alcohol yang berwarna berwarna kuning, sedangkan sedangkan bagian bawah bawah merupakan merupakan larutan berair yang sebagian besar mengandung air dan asam benzoat serta pengotor-pengotor lainnya yang berwarna berwarna coklat keruh. Perbedaan Perbedaan letak/ posisi posisi lapisan berbeda didasari didasari pada perbedaan berat (massa jenis), yang memiliki massa jenis lebih besar posisinya berada dibawah dibawah dalam dalam corong corong pisah dan massa massa jenis yang yang lebih lebih kecil posisiny posisinyaa ada diatas diatas atau







untuk meningkatkan perbedaan kepolaran antara kepolaran benzaldehid dan larutan ekstrak eter. Sehingga akan timbul dua lapisan tepisah (benzaldehid dan ekstrak eter). Kemudian dicuci dicuci dengan dengan larutan larutan 10% natrium natrium karbonat karbonat dan aquades. aquades. Penambaha Penambahan n natrium natrium karbonat karbonat akan membuat dua lapisan terpisah tadi menjadi semakin jelas, sehingga semakin mudah dipisahka dipisahkan. n. Kemudia Kemudian n campuran campuran ini dipisahka dipisahkan n dan mendapa mendapatkan tkan larutan larutan yang yang menga mengandun ndung g benzil alkohol dengan dengan larutan yang mengandung mengandung benzaldehid. benzaldehid. Setelah itu tambahkan natrium sulfat (Na2SO4) anhydrous yang berfungsi sebagai pengikat molekul air dan akan membentuk endapan endapan biru sebagai sebagai tanda tanda air terikat terikat oleh natrium natrium sulfat sulfat (Na2SO4) anhydrous anhydrous.. Penambah Penambahan an ini bertujuan agar benzil alcohol alcohol tebebas dari pengotor pengotor (air) sehingga diperoleh benzil benzil alkohol yang yang lebih lebih murni. murni. Karena Karena camp campura uran n ini mengha menghasil silka kan n hanya hanya sediki sedikitt laruta larutan n hasil hasil tahap tahap destilasi tidak dilakuakn, dilakuakn, langkah selanjutnya selanjutnya adalah diuapkan diuapkan untuk menghilangkan menghilangkan pelarut eter yang mudah memiliki memiliki sifat mudah menguap. Setelah Setelah diuapkan dan didapatkan didapatkan senyawa benzil alkohol yang berwarna berwarna bening dengan volume 2,23 mL dan berat 2,57 gram. kemudian benzil alkohol ditentukan indeks biasnya yaitu sebesar 1,58 dimana indeks bias bedasarkan teori yaitu yaitu sebes sebesar ar 1,539 1,539 terjadi terjadi perbe perbedaa daan n dalam dalam pengh penghitung itungan an indek indekss bias mungkin mungkin dikarenakan pada pada saat penguapan penguapan senyawa benzil klorida untuk menghilangkan menghilangkan eter belum maksimal, sehingga masih terdapat terdapat eter yang belum menguap menguap sehingga sehingga hal ini mempengaruhi mempengaruhi besarnya indeks bias senyawa benzil klorida yang didapatkan. Langkah selanjutnya selanjutnya adalah rekristalisasi rekristalisasi asam benzoat, dimana lapisan berair berair dari hasil ektraksi ditambahkan dengan larutan HCl pekat sambil larutan didinginkan dalam pengas es dan diaduk. Pemberiah HCl pada larutan dilakukan sedikit demi sedikit hal ini bertujuan penambahan HCl merata pada semua bagian dan bereaksi sempurna dengan kalium benzoat. Dalam penambahan HCl akan menghasilkan panas (reaksi eksotermis) pada larutan sehingga prosedur ini harus dilakukan dalam penangas es, yang menghasilkan endapan yang berwarna putih yang merupakan merupakan endapan endapan asam benzoat. benzoat. Penmabahan Penmabahan asam klorida berfungsi berfungsi untuk









Endapan asam asam benzoat benzoat yang terbentuk kemudian kemudian disaring dengan dengan menggunakan menggunakan alat alat corong Buchner, dan kemudian endapan endapan dicuci dengan air. Karena hasil kristal asam benzoat masih banyak mengandung pengotor maka dilakukan pemurnian yaitu dengan rekristalisasi asam benzoat dengan air panas. Dari hasil rekristalisasi didapatkan kristal putih yang berbentuk seperti seperti jarum. Kristal ini kemudian diukur titik didihnya didihnya dengan menggunakan menggunakan alat 0

thiele, didapatkan titik leleh kristal asam benzoat yaitu sebesar 119 C dengan berat kristal 0

6,97 gram. Menurut teoritis titik leleh leleh asam benzoat adalah adalah 121 121 C dan berat secara teoritis sebesar 7,8 gram terjadi perbedaan dalam perhitungan besarnya titik leleh dan berat senyawa







3. Asam benzoat benzoat berup berupaa kristal kristal putih putih yang yang berben berbentuk tuk jarum, jarum, dengan dengan titik titik leleh leleh sebesa sebesarr 0

119 C dari hasil hasil percobaan percobaan diperoleh diperoleh asam benzoat sebanyak sebanyak 7,8 gram dengan rend rendam amen en seb sebes esar ar 87,5 87,58 8 %







2. Pada saat saat diektrak diektraksi si dengan dengan eter, eter, lapisan lapisan sebela sebelah h manakah manakah lapisan lapisan eter! eter! jelaskan jelaskan Jawab:







4. Bagimana Bagimana bentuk bentuk kristal kristal dari asam benzoat benzoat Jawab: Kristal asam benzoat berbentuk seperti jarum dengan warna kristal putih bening. 5. Apa fungs fungsii penamba penambahan han larutan larutan bisu bisulfit lfit jenuh jenuh dan dan apa apa hasil hasil reaksiny reaksinya? a? Jawab: Fungsi Fun gsi da dari ri pen penamb ambaha ahan n laru larutan tan nat natriu rium m bis bisulf ulfit it jen jenuh uh ad adala alah h untu untuk k meningkatkan perbedaan kepolaran antara kepolaran benzaldehid dan larutan ekstrak eter. Sehingga akan akan timbul dua lapisan tepisah tepisah (benzaldehid dan ekstrak eter).







Mol Mol Be Benzald zaldeehida ida

Mula-mula Reaksi

: berat rat / mass massaa re relati lative ve (Mr) (Mr) : 7,81125 gram/ 106 gram/mol : 0,073 mol

0.073 mol 0.073 mol

Akhir

0.124 mol 0.073 mol

0.073 mol

0.073 mol

0.051 mol

0.073 mol

0.073 mol

Berat (gr) benzil alkohol teoritis

: mol benzil alkohol alkohol × Mr benzil benzil alkohol : 0,073 mol × 108 gram/m gram/mol ol : 7,884 gram

Berat (gr) asam benzoat teoritis

: mol asa asam m benzo benzoat at × Mr Mr asam asam benzoat : 0,07 0,073 3 mol mol × 122 122 gra gram/ m/mo moll 8 906

REAKSI CANIZARO

Recommend Documents