UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUETOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD Christian Alberto Olascoaga Mori
[email protected] PQ 112-A Realizado: Octubre 5, 2012 Presentado: Octubre 12, 2012 1. INTRODUCIÓN: INTRODUCIÓN: Un problema habitual en la química orgánica es el reconocimiento del grupo funcional (características físicas y químicas) al que pertenece un compuesto orgánico desconocido, que puede ser nuevo o ser un producto resultante de una reacción. Este problema se puede dar solución analizando la solubilidad de dicho compuesto. Entonces, en esta experiencia se determinará el comportamiento de la solubilidad de dos compuestos desconocidos (sustancias problema) en disolventes orgánicos y disolventes activos; además, se
clasificará estos compuestos según su grupo funcional analizando su su
solubilidad en disolventes activos.
La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en cantidad dada de disolvente a una temperatura específica1. La sustancia que se disuelve se denomina soluto soluto y el medio donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente.
La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, es decir, una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas
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Química, Raymond Chang, Williams College; 7 ma Edición; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A., México 2002; p. 108 Ing. Karim Poma
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intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Esto se resume a la siguiente regla general: “Lo semejante disuelve a lo semejante” , lo polar es soluble en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar 2 . También la solubilidad varía
con
la temperatura (Figura 1.1) y la presión del sistema.
F igura 1.1 Relación entre la solubilidad y la temperatura para algunos .
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compuestos iónicos
Por lo tanto, las hipótesis de trabajo para este laboratorio serán:
Se encontrará la el comportamiento de solubilidad en disolventes orgánicos para las sustancias problema, para que la sustancia sea soluble, se tendrá que observar si esta se diluye completamente cuando se mezcla con cierta cantidad de disolvente. Entonces, en
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Química Orgánica, L.G. Wade, Jr. ; 5 ta Edición; PEARSON EDUCATION, S.A., Madrid 2004; p. 64. Figura tomada del libro Química General, Martin Silberberg; 2 da Edición; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES S.A., México 2000; p. 504. 3
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una tabla se ira apuntando con un “Si” si es soluble, o con un “No” si es insoluble.
Para llegar a encontrar a qué grupos funcionales pertenecen los compuestos desconocidos, se mezclaran estos con disolventes orgánicos siguiendo el ORGANIGRAMA DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Así, los objetivos para la presente práctica son: Obtener información de las sustancias problema, por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios disolventes orgánicos y activos. Clasificar los compuestos según su grupo funcional. 2. MÉTODO EXPERIMENTAL EXPERIMENTO 1
Solubilidad en disolventes orgánicos
Coloque en 6 tubos de ensayos limpios y secos 2ml (aproximadamente 40 gotas) de los disolventes orgánicos dados, para analizar la sustancia problema sólida, y de igual manera para analizar la sustancia problema líquida.(Figura 2.1)
A cada uno de los tubos de ensayos con los disolventes, agrege una pequeña cantidad de la muestra problema, utilizando una palito de chupete para la sustancia problema sólida (Figura 2.3); y para la sustancia problema líquida, agregar 10 gotas de esta utilizando un gotero (Figura 2.4).
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Si el sólido o líquido no se ha disuelto, es insoluble (la solución muestra aún cantidad de soluto sin disolver); si se ha disuelto es soluble (la solución muestra todo el soluto disuelto, esta se muestra transparente).
Llenar la Tabla 1 con un “Sí”, si el compuesto es soluble en el
disolvente correspondiente; y “No”, si el compuesto no es soluble
en dicho disolvente. DIAGRAMA DE FLUJO CORRESPONDIENTE AL EXPERIMENTO
A continuación el Diagrama 1 las principales operaciones realizadas durante el experimento.
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NOTA: Para una mayor eficienciaDiagrama en el trabajo, numerar los disolventes 1 orgánicos y sus respectivos tubos de ensayo que los contienen. (Figura 2.1 y Figura 2.2).
EXPERIMENTO 2
Solubilidad en disolventes activos
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Siguiendo el ORGANIGRAMA DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS, dado conjuntamente con el manual de la presente práctica de laboratorio, analizar el comportamiento de solubilidad de las sustancias problemas en los disolventes activos que nos menciona en este diagrama.
Para analizar el comportamiento de solubilidad de las sustancias problema, se sigue los pasos mencionados en el EXPERIMENTO 1.
Coloque
en
un
tubo
de
ensayo
limpio
y
seco
2ml
(aproximadamente 40 gotas) de primer disolvente activo (agua) mostrado en el ORGANIGRAMA, tanto para analizar la sustancia problema sólida, como la sustancia problema líquida(Figura 2.5,2.6 y 2.7).
Verifique si la sustancia problema es soluble en agua, si esta es soluble entonces pase a analizar la solubilidad teniendo como disolvente al éter. Si la sustancia no es soluble examine la solubilidad con el disolvente Hidróxido de Sodio 5.0%.
Seguir determinando el comportamiento de solubilidad con los disolventes activos encontrados en el trayecto que se va formando en el ORGANIGRAMA, hasta finalmente encontrar un posible grupo funcional para cada una de las sustancias problemas.
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DIAGRAMA DE FLUJO CORRESPONDIENTE AL EXPERIMENTO
A continuación el Diagrama 2 las principales operaciones realizadas durante el experimento.
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Diagrama 2
3. RESULTADOS.
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Solubilidad en disolventes orgánicos.
Donde: DISOLVENTE Sustancia problema sólida Sustancia problema líquida
Hexano
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
No
No
No
No
Si
Si
No
No
Si
Si
Si
Si
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
1.88
2.91
1.69
1.69
No:
No es soluble
Si:
Si es soluble
DISOLVENTE
Hexano
MOMENTO DIPOLAR (Debye)
0
Cloruro de metileno
1.8
Tabla 1
Tabla 2. Muestra los momentos dipolares de los disolventes orgánicos.
EXPERIMENTO 2:
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Solubilidad en disolventes activos.
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a. SUSTANCIA PROBLEMA LÍQUIDA.
Agua
• Insoluble
NaOH 5.0%
• Soluble
Diagrama 1. Trayectoria correspondiente a la solución de la NaHCO3 5.0% sustancia problema líquida.
• Soluble
* Ácidos:
b. SUSTANCIA PROBLEMA SÓLIDA.
-Carboxilicos(>6) * Fenoles Sustituidos en orto y para * β-Dicetonas
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Diagrama 2. Trayectoria correspondiente a la solución de la
sustancia problema sólida.
4. CONCLUSIONES Y DISCUSIONES Con los resultados obtenidos para el Experimento 1 se puede decir que: La sustancia problema líquida es polar, debido a que es soluble en acetato de etilo, acetona, etanol y metanol ( Tabla 1); sustancias, que como se observa en la Tabla 2, tienen momentos dipolares regulares por lo que son polares.
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La sustancia problema sólida es también polar debido a que se disuelve etanol y metanol, ambas sustancias polares, debido a que cuentan con momentos dipolares.
Además podemos decir que la sustancia problema sólida es más polar que la sustancia problema líquida, debido a que esta es soluble en disolventes con mayor momento dipolar (Tabla 2). En conclusión, de la experiencia realizada en el laboratorio podemos afirmar que las sustancias problema no son solubles en todos los solventes; esto se debe a que la solubilidad depende de factores como la naturaleza química de las sustancias a interactuar, la condiciones de temperatura y presión. Entonces se deduce experimentalmente la regla: “Lo semejante disuelve a lo semejante ”. De los resultados obtenidos en el Experimento 2, podemos afirmar que:
La sustancia problema líquida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: Aldehídos Cetonas Esteres Nitrilos Amidas monofuncionales Sales metálicas Azúcares Polioles La sustancia problema sólida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: Ácidos Carboxílicos (C>6) Fenoles Sustituidos en orto y para β-Dicetonas
5. REFERENCIAS
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1. Química, Raymond Chang, Williams College; 7ma Edición; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A., México 2002; p. 108. 2. Química Orgánica, L.G. Wade, Jr. ; 5ta Edición; PEARSON EDUCATION, S.A., Madrid 2004; p. 64. 3. Figura tomada del libro Química General, Martin Silberberg; 2da Edición; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES S.A., México 2000; p. 504. 6. CUESTIONARIO Experimento 1: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS
a) De Acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de sus compuestos?, Fundamente su respuesta.
De acuerdo a la prueba de solubilidad del primer experimento podemos ver que ambos compuestos son sustancias polares porque ambas son solubles en disolventes orgánicos polares.
b) ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido?, explique. ¿En base a su respuesta, cual disolvente seleccionara para recristalizar su problema?
Para que un disolvente sea ideal el sólido a cristalizar debe ser soluble en caliente e insoluble a baja temperatura en el disolvente seleccionado. Para poder recristalizar mi sustancia problema sólida yo seleccionaría a la Acetona y para mi sustancia problema líquida escogería como disolvente al Agua, ya que estos disolventes cumplen el requisito de un disolvente ideal.
c) ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en dicho disolvente?, ¿Por qué?
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Si un sólido es soluble en un disolvente frío, este puede ser recristalizado de manera satisfactoria en dicho disolvente, debido a que si en frío es soluble, a temperaturas más altas lo será aun más soluble.
d) ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de el?, ¿Por qué?
No puede recristalizarse, pues no cumple el requisito de un disolvente ideal ya que ni en caliente ni frío es soluble.
Experimento 2: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS
a) ¿Que observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? Y ¿Cuándo no lo es?
Al mezclar mis sustancias problemas con disolventes activos observo las siguientes características:
Soluble en disolvente activo: Una mezcla homogénea, que es de una sola fase y además la mezcla es transparente o dicho de otra manera, deja pasar la luz.
Insoluble en disolvente activo: Al mezclar la sustancia problema con el disolvente activo observo una mezcla heterogénea de dos fases, una de las cuales aun contiene a la sustancia problema sin solubilizarse.
b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece a su problema y/o clasifíquela como acida, básica o neutra.
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La sustancia problema líquida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: Aldehídos, Cetonas, Esteres, Nitrilos , Amidas monofuncionales ,Sales metálicas, Azúcares o Polioles. SUSTANCIA NEUTRA. La sustancia problema sólida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: Ácidos Carboxílicos (C>6), Fenoles Sustituidos en orto y para o β-Dicetonas. SUSTANCIA ÁCIDA.
c) Explique la razón por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en disolventes activos. La razón por la cual no se debe calentar el disolvente activo en las pruebas, es por que al calentarlos pasa a vapor por lo que son tóxicos y dañinos, ya que al tenerlos en liquido aun no están en contacto por lo que generalmente los disolvente activos son tóxicos.
d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolución de su problema.
Los diagramas correspondientes a la resolución de las sustancias problemas son los Diagramas 1 y 2 mostrados en la parte de RESULTADOS del presente informe.
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