PRUEBA DE LUCAS:
Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl 2 en solución de HCl HCl concentrado concentrado al alco!ol alco!ol"" el H # del HCl $rotonar% el gru$o & 'H 'H del del alco!ol" tal ue el gru$o saliente H 2'" siendo un nucleó)ilo nucleó)ilo *%s *%s d+,il ue el 'H &" $ueda ser sustituido $or el nucleó)ilo Cl &- El reactivo de Lucas o)rece un *edio $olar en el ue el *ecanis*o S./ est% )avorecido- En la sustituc sustitución ión nucleo)0 nucleo)0lica lica uni*olec uni*olecular ular " la velocidad de reacción es *%s r%$ida cuando el car,ocatión inter*ediario est% *%s esta,i esta,ili1 li1ad ado o $or $or un *aor *aor n3*er n3*ero o de gru$o gru$os s aluilo aluilo(R& (R& donante donantes s de electrones" unidos al %to*o de car,ono cargado $ositiva*ente- Los alco!oles terc tercia iari rios os reac reacci cion onan an in*e in*edi diat ata* a*en ente te con con el reac reacti tivo vo de Luca Lucas s $ara $ara $roducir tur,ide1" tur,ide1 " *ientras ue los alco!oles secundarios lo !acen en cinco *inutos*inutos- Los alco!o alco!oles les $ri*ari $ri*arios os no reaccion reaccionan an signi)ic signi)icativ ativa*en a*ente te con el reactivo de Lucas a te*$eratura a*,iente-
De a!0 ue" el tie*$o ue to*a la tur,ide1 en a$arecer es una *edida de la reactividad del ti$o de alco!ol con el reactivo de Lucas" esto es utili1ado $ara di)erenciar entre las tres clases de alco!oles: •
no !a reacción visi,le: alco!ol $ri*ario
•
la solución se tur,ia en 4&5 *inutos: alco!ol secundario
•
la
soluci lució ón
se
vuelv elve
tur,i r,ia
in*ed *ediata ata*en *ente" te"
6o
las
)ases
se
se$aran: alco!ol terciario" terciario " ,enc0lico ,enc0lico o o al0lico La $rue,a es llevada a ca,o general*ente a te*$eratura a*,ienteEste reactivo consiste consiste en una disolución de Cl 2Zn en ClH concentrado" $or lo ue este ensao solo $uede a$licarse a los alco!oles ue son solu,les en el reactivo
(los seis $ri*eros t+r*inos de la serie !o*ologa a los $olialco!oles (incluidos en el gru$o 77- La reacción es:
R&'H # HCl &&& ZnCl2&&&8 R&Cl#H2'
A / cc- de $ro,le*a se adicionan /9 cc- de reactivo de Lucas" se ta$a el tu,o" se agita luego se dea en re$oso o,serv%ndose el tie*$o ue tarda en )or*arse el derivado !alogenado ue se se$ara ,ao )or*a de e*ulsión o de ca$a aceitosaEste ensao lo dan *u ,ien los alco!oles terciarios" $udiendo o,servarse en *uc!os de ellos la )or*ación del derivado !alogenado si*ult%nea*ente con la adición de la sustancia- Los secundarios tardan unos 5 *inutos los $ri*arios reaccionan $eor-
El ensao se ,asa en la )or*ación de un !aluro de aluilo insolu,le" ue se $roduce *u r%$ida*ente con alco!oles terciarios" *%s lenta*ente con los secundarios no se )or*a con los $ri*arios" en las condiciones de la $rue,aLas reacciones generales son:
R4C&'H # HCl &&8 R 4&C&Cl(S # H 2' R%$ida*ente
R2CH&'H # HCl &&8 R 2&CH&Cl(S # H 2' ;%s lenta*ente
La Prue,a de
Lucas
se usa $ara distinguir los di)erentes alco!oles:
$ri*arios" secundarios terciarios ue contienen *enos de oc!o %to*os de car,ono- La $rue,a est% ,asada en la ra$ide1 en ue se )or*a el !aluro de
aluilo
(R&Cl-
Alco!oles terciarios reaccionan in*ediata*ente con el
Reactivo de Lucas a te*$eratura de salón- Alco!oles secundarios reaccionan en un $eriodo de 2&5 *inutos alco!oles $ri*arios no reaccionanLa *ani)estación ue se o,serva en los alco!oles terciarios cuando la $rue,a es $ositiva es una tur,ide1 in*ediata a te*$eratura a*,iente- El alco!ol secundario ta*,i+n reacciona $ero con calor des$u+s de / a 4 *inutos- Los alco!oles $ri*arios aun con calor .' se a$recia la tur,ide1-
PROCEDIMIENTO:
Coloue una gradilla con 4 tu,os de ensao seguir las instrucciones del siguiente cuadro- El resultado es $ositivo cuando se o,serva tur,ide1 in*ediata en el )ondo (con a$ariencia si*ilar al de una nu,eTUBO
COLOCAR 10 GOTAS DE:
1
1-butano
2
%!o#ano
3
I"oa'(&)o
AGREGAR 5 GOTAS DE REACTIVO DE LUCAS RESVALANDO POR LAS PAREDES DEL TUBO, NO AGITE
RESULTAD O (+ o -) -
t!an"#a!$nt $ -
T!an"#a!$nt $ +
A'a!&o
COLOCAR EN BAÑO MARIA DURANTE 3 MINUTOS, LOS TUBOS EN EL QUE EL RESULTADO INICIAL FUE NEGATIVO. NO AGITE
RESULTAD O (+ o -) -
t!an"#a!$nt $ +
Tu!b&o +
Tu!b&o
CONCLUSIONES:
Pudi*os distinguir los alco!oles $ri*arios secundarios terciarios $or *edio de la $rue,a de Lucas o,servando ue un alco!ol $ri*ario no reacciona es cristalino sin e*,argo un alco!ol secundario ca*,ia de color a tur,io el terciario del *is*o *odo entonces dir0a*os ue ser% $ri*ario sin causar ca*,ios secunadarios terciarios sie*$re ca*,iaran a tur,ios-
FLU*O GRAMA PRUEBA DE
En )aa tubo $ $n"a o
TUBO 2 %RO%ANO L
TUBO 1
TUBO 3 ISOAMILI CO
1BUTANOL
A!$a! a )aa tubo / ota" $ !$a)t&o $ Anota! o" %o"t$!&o!'$nt$ "o'$t$!o a ba0o 'a!(a #o! 3 '&nuto".
+ anota! o" !$"utao"
