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FACULT FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN CAMPO 1 LABORATORIO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1 PREVIO 8 “OBTENCION DE ALQUENOS“

OBJETIVOS 1. El alumno ap!n"!# un m$%o"o "! p!paa&'(n "! al)u!no*+ !*p!&,-'&am!n%! la "!*'"a%a&'(n &a%al,%'&a "! un al&ool. /. R!al'0a# pu!a* "! 'n*%aua&'(n )u! *!2'#n paa "!%!&%a la p!*!n&'a "! &!n%o* "! 'n*%aua&'(n.

INVESTIGACIÓN PREVIA 1. Propiedades físicas de los alqe!os. Lo* al)u!no* *on '"o&auo* 'n*a%ua"o* )u! %'!n!n uno o 2a'o* !nla&!* &aono3&aono !n *u mol$&ula. S! pu!"! "!&' )u! un al)u!no !* un al&ano )u! al&ano  )u! a p!"'"o "o* #%omo* "! '"(4!no po"u&'!n"o &omo !*ul%a"o un !nla&! "ol! !n%! "o* &aono*. Lo* al)u!no* &,&l'&o* !&'!n !l nom! "! &'&loal)u!no*. La p!*!n&'a "!l "ol! !nla&! mo"'-'&a l'4!am!n%! l'4!am!n%! la* pop'!"a"!* pop'!"a"!* -,*'&a* "! lo* al)u!no* -!n%! a lo* al&ano*. al&ano* . D! !lla*+ la %!mp!a%ua "! !ull'&'(n !* la )u! m!no* *! mo"'-'&a. La p!*!n&'a "!l "ol! !nla&! *! no%a m#* !n a*p!&%o* &omo la pola'"a" 5 la a&'"!0. Pola'"a" D!p! D!p!n" n"'!n '!n"o "o "! la !*%u !*%u&%u &%ua+ a+ pu!"! pu!"! apa apa!& !&! ! un mom!n%o mom!n%o "'pola  "'pola "$ "$' 'l. l. El !nla&! al)u'lo3al)u!n'lo !*%# pola'0a"o !n la "'!&&'(n "!l #%omo &on o'%al sp2 + 5a )u! la &ompon!n%! s "! un o'%al sp2  !* ma5o )u! !n un sp3 6!*%o po",a 'n%!p!%a*! &omo la  proporción  proporción de s a p  !n la mol$&ula+ *'!n"o 17/ !n sp2  5 17 !n sp3+ aun)u! "'&a '"!a !* *'mpl!m!n%! 'n%u'%'2a9. E*%o !* "!'"o a )u! lo* !l!&%on !l!&%on!* !* *'%ua"o *'%ua"o* * !n o'%al! o'%al!* * ,'"o* ,'"o* &on ma5o ma5o &ompon! &ompon!n%! n%! s !*%#n !*%#n m#* 2  l'4a"o* al n:&l!o )u! lo*  p+ po %an%o !l o'%al sp  !* l'4!am!n%! a%a5!n%! "! !l!&% !l!&%on! on!* * 5 apa! apa!&! &! una una pola pola'0a '0a&'( &'(n n n!%a n!%a a&'a a&'a $l. Una Una 2!0 2!0 )u! )u! %!n!m %!n!mo* o* pola pola'"a '"a" " !n !l !nla& !nla&! ! n!%a+ n!%a+ la 4!om! 4!om!%, %,a a "! la mol$&u mol$&ula la "!! "!! p!m' p!m'%' %' )u! )u!

apa!0&a un mom!n%o "'pola n!%o !n la mol$&ula+ &omo *! ap!&'a !n la -'4ua 'n-!'o .

;La primera molécula'  es cis " #e!e$os ! $o$e!#o dipolar !e#o% pero la se&!da trans% pese a #e!er dos e!laces li&era$e!#e polari'ados el

$o$e!#o dipolar !e#o es !lo al a!larse a$(os $o$e!#os dipolares.

 A&'"!0 El &aono al)u!n,l'&o %'!n! ma5o a&'"!0 -!n%! a lo* al&ano*+ "!'"o %am'$n a la pola'"a" "!l !nla&!. A*,+ !l !%ano 6al&ano9 %'!n! un p K a "! <= 6o un K a "! 1=3<=9 -!n%! al p K a > ?? "!l !%!no. E*%! !&o *! !@pl'&a -#&'lm!n%! &on*'"!an"o )u!+ al "!*p!n"!*! un po%(n "! la mol$&ula+ )u!"a una &a4a n!4a%'2a !man!n%! )u! !n !l &a*o "!l !%!no *! "!*lo&al'0a m#* -#&'lm!n%! !n !l !nla&!  5  )u! !n !l !nla&!  *'mpl! )u! !@'*%! !n un al&ano. D! %o"a* -oma*+ *u a&'"!0 !* m!no  )u! la "! lo* al&ool!* o lo* #&'"o* &ao@,l'&o*.

).*+#odos de preparaci,! -desidra#aci,! ca#alí#ica de alcooles% ca#ali'adores e$pleados e! la desidra#aci,! de alcooles es#a(ilidad de io!es car(o!io/. D!*'"a%a&'(n &a%al,%'&a "! lo* al&ool!* Uno "! lo* m$%o"o* m#* &omun!* paa la p!paa&'(n "! al)u!no*+ %an%o !n la 'n"u*%'a &omo !n !l laoa%o'o+ !* la "!*'"a%a&'(n "! al&ool!*. En !*%a !a&&'(n *! !l'm'nan 3O 5 3 6&omo /O 5 &omo  !*p!&%'2am!n%!9 "! "o* #%omo* "! &aono a"5a&!n%!* al %a%a al al&ool &on un a4!n%! "!*'"a%an%! &omo #&'"o* *ul-:'&o o -o*-('&o &on&!n%a"o* o+ al%!na%'2am!n%!+ po "!*%'la&'(n *o! al:m'na o *,l'&a 4!l. El m!&an'*mo paa la* "o* al%!na%'2a* !* "'-!!n%!. En !l m!&an'*mo m#* poal! paa la u%a &a%al'0a"a po #&'"o+ !l p'm! pa*o &on*'*%! !n la po%ona&'(n "!l 4upo 3O+ 5a )u! !l o@,4!no !* un nu&l!( -'lo po  *u* "o* pa!* "! !l!&%on!* no &ompa%'"o* 5+ po lo %an%o+ !a&&'ona &on !l po%(n "'*o&'a"o "!l #&'"o 69.

 Al po%ona*! !l o@,4!no+ *! op!a un &am'o "#*%'&o !n la -u!0a "! la l'4a"ua C3O la &ual *! "!'l'%a po !l &a#&%! %'2al!n%! 5 la &a4a po*'%'2a )u! "!*!*%a'0an al o@,4!no. La mol$&ula "! a4ua *! *!paa "!an"o la &a4a po*'%'2a !n !l &aono )u! !*%aa un'"o !l o@,4!no.

E*%a !*p!&'! &on &a4a po*'%'2a !* un '(n &aon'o o &ao&a%'(n+ )u! !* 'n!*%al! 5 )u! %'!n"! a !*%a'l'0a*! p!"'!n"o un po%(n "!l &aono a"5a&!n%! 69+ -om#n"o*! a*, una "ol! l'4a"ua &aono3&aono7

D!! no%a*! )u! %o"o* lo* pa*o* "! la !a&&'(n *on !2!*'l!*+ "! mo"o )u! !l al)u!no pu!"! *! !'"a%a"o al al&ool. Paa lo4a )u! la !l'm'na&'(n *! &ompl!%!+ al '*! -oman"o !l al)u!no 6po&o pola 5 po lo %an%o &on pun%o "! !ull'&'(n m#* ao )u! !l al&ool+ )u! -oma pu!n%!* "! 9 pu!"! *! "!*%'la"o -u!a "! la m!0&la "! !a&&'(n. E*%o "!*pla0a !l !)u'l''o a&'a la "!!&a+ 'n&!m!n%an"o !l !n"'m'!n%o "!l al)u!no.

0. Reaccio!es o do(les

de adici,! li&adras

Cuan"o *! p!m'%! )u! lo* al)u!no* !a&&'on!n &on a&'"o *ul-u'&o &on&!n%a"o+ -'o+ lo* !l!mn%o* "! /SO? *! a4!4an al "ol! !nla&! 5 -oman *ul-a%o* a&'"o* "! al)u'lo. R3O3SO .

La !a&&'on 4!n!al paa !l a&'"o *ul-u'&o7

E*%a !a&&'on !* o%o !!mplo "! la a"'&'on !l!&%o-'l'&a+ "on"! !l po%on po2'!n!n%! "!l a&'"o *ul-u'&o a%a&a p'm!o al "ol! !nla&! paa po"u&' un &ao&a%'on. Po %an%o+ !*%! 'on !a&&'ona &on !l 'on *ul-a%o+ )u! !* !l nu&l!o-'lo.

E*%a !a&&'on *! pu!"! %an*pon!. D!*pu!* "! )u! *! -oma !l *ul-a%o a&'"o "! al)u'lo+ *! pu!"! &on2!%' al al&ool &o!*pon"'!n%! al a4!4a un !@&!*o "! a4ua 5 &alo . D'2!*o* !a&%'2o* no *'m!%'&o* al "ol! !nla&! &aono3&aono> 3H+  /O 5 /SO?+ %'!n!n  &o*a* !n &omun. 19 To"o* 'n2olu&an un m!"'o a&'"o 5 "! !*%! mo"o !)u'!!n "! la p!&!n*'a "!l po%on. /9 Son "! m!&an'*mo* *!m!an%!* pu!* %o"a* 'n2olu&an la a"'&'on "!l po%on al "ol! !nla&! &aono3&aono. 9 El &ao&a%'on !a&&'ona &on un nu&l!o-'lo '&o !n !l!&%on!*.  A &on%'nua&'on *! "a un !*um!n "! !*%a* !&&'on!*.

Bi(lio&rafía • 

Dupent, Duest H., Química orgánica experimental, Revert; España 198

Ci(er&rafia •

##ps22333.c$.es2da#a2co!#2docs24156)5146156576G8ION6 PRACTICAS 98I*ICA:)5ORGANICA6SEG8N;O6GRA;O<)51461=.pdf  ##p22333.>.es2or&a!ica2C8A;ERNOS :)5?ABORATORIOS2cader!illos :)5CASTE??ANO2G@AR*ACIA<9@AR*ACE8TICA
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