PRÀCTICA N. 6 SÌNTESIS A MICROESCALA DE ÀCIDO FUMÀRICO
EQUIPO: 9
1.- OBJETIVOS:
1.- Convertir un isómero cis en un isómero tr ans ans. 2.- Diferenciar los isómeros geomtricos !el "ci!o 2-butenodioico. 2.- RESULTADOS:
Como #rimer #aso !e esta e$#eriencia se #re#aro una solución !e "ci!o maleico en agua al %&'( #osteriorm #osteriormente ente se tomaron tomaron 2m) !e la solución solución #ara llevara llevara a ca*o la #r"ctica. )os 2m) muestra se colocaron en un matra+ !e reacción , le a!icionamos 2m) !e "ci!o clor!rico( generan!o !e esta manera una reacción !e ti#o "ci!o-*ase entre el gru#o car*onilo !el "ci!o maleico , el /Cl El #rotón !e i!rógeno !el /Cl es atra!o #or el o$igeno !el gru#o car*onilo !el "ci!o maleico crean!o un gru#o i!ro$ilo lo cual facilita la !eslocali+ación !e los electrones 0 ( gracias a esto ocurre la !esa#arición !el !o*le enlace #resente entre los car*ones C2 , C. l !esa#arecer el !o*le enlace entre los car*ones C2 , C se origina un car*ocatión con una i*ri!ación s#2( el tener un enlace sim#le #ermitir" el giro entre estos !os car*onos. Posteriormente se crea una nueva !escolocación electrónica se regenera el !o*le enlace entre los car*ones C2 , C , finalm finalment ente e se crea crea una reacci reacción ón !e !es#ro !es#roton tonaci ación ón #ara #ara o*tener tanto el "ci!o fum"rico como el catali+a!or a!iciona!o a!iciona!o 3/Cl4. Obser!"#$%es:
Cuan!o a!icionamos los 2m) !e /Cl a nuestra solución al %&' !e "ci!o maleico notamos 5ue la solución se torno !e color amarillento el /Cl actuan!o este como catali+a!or so*re el "ci!o maleico( llevan!o a ca*o una isomera , a su ve+ #o!ramos i!entificar el "ci!o fum"rico. En la #r"ctica cuan!o iniciamos el reflu6o o*servamos una solución omognea lo cual nos in!ica*a 5ue esta*a #resente el "ci!o maleico ,a 5ue este es mu, solu*le en agua( sin em*argo a lo largo !e la reacción #u!imos o*servar 5ue esta solución #aso
!e ser omognea a eterognea ,a 5ue comen+amos a o*servar !os fases estos suce!ió ,a 5ue se genero el "ci!o fum"rico el cual es insolu*le en agua. 7otamos 5ue nuestra solución comen+ó a e*ullir !emasia!o r"#i!o as 5ue tuvimos 5ue mo!erar nuestra flama( al filtrar , recolectar nuestros cristales notamos un color en tono arena #or #arte !e los cristales( coloc"n!olos en un vaso !e #reci#ita!os , vertimos 8m) #ara #o!er recristali+ar 3calentamos asta 5ue los cristales se !isolvieran en el gua4( tuvimos 5ue aa!ir 8m) mas !e agua al vaso ,a 5ue to!os los cristales aun se !isolvan #or com#leto. ntes !e filtrar en caliente como recomen!ación !e los #rofesores tuvimos 5ue #asar so*re la flama !el mecero el tallo !el em*u!o( esto con la finali!a! !e 5ue no se nos fueran a 5ue!ar #ega!os nuestros cristales en el tallo a la ora !e filtrar en caliente( aun as !es#us !e a*er filtra!o en caliente #arte !e los cristales se a*an a!eri!o al vaso !e #reci#ita!os( as 5ue( #usimos a calentar un #oco !e agua , la vertimos #or las #are!es !el vaso( volvien!o as a filtrar , #o!er recolectar la ma,or canti!a! !e cristales. inalmente a nuestros #rofesores les entregamos nuestro em*u!o con los cristales ,a recolecta!os , reali+aron una !estilación al vaco , entonces #u!imos ,a i!entificar *ien nuestros cristales !e "ci!o fum"rico. &.- DISCUSI'N O AN(LISIS DE RESULTADOS
El "ci!o fum"rico es termo!in"micamente m"s esta*le 5ue el "ci!o maleico( la esta*ili!a! est" relaciona!a con la estereo5umica alre!e!or !el !o*le enlace C;C. )a solu*ili!a! !el "ci!o maleico es ma,or a la !el "ci!o fum"rico( ,a 5ue al ser el aci!o maleico un isómero cis( sus gru#os funcionales se encuentran relativamente cerca 3aun5ue al mismo tiem#o se encuentra re#el"n!ose !e*i!o a las fuer+as !i#olo!i#olo4 , #or lo tanto se genera un momento !i#olar relativamente eleva!o( lo cual #ermite 5ue se creen m"s f"cilmente #uentes !e i!rógeno con la molcula !el agua. )a #rimera constante !e !isociación !el "ci!o maleico muestra un valor !e #
)a isomera es una #ro#ie!a! !e ciertos com#uestos 5umicos 5ue con igual fórmula 5umica( es !ecir( iguales #ro#orciones relativas !e los "tomos 5ue conforman su molcula( #resentan estructuras moleculares !istintas ,( #or ello( !iferentes #ro#ie!a!es. Dicos com#uestos reci*en la !enominación !e isómeros. En conclusión en la e$#eriencia es im#ortante reali+ar una reacción "ci!o-*ase ,a 5ue es el #rimer #aso #ara generar una reacción !e #rotonación lo cual a su ve+ nos generara la !esa#arición !el !o*le enlace , #or tanto con el enlace sim#le #o!er #ermitir el giro !e la molcula 5ue #ermite 5ue #asemos !e un isómero cis a un isómero trans.
*.- CUESTIONARIO E+PERIMENTAL
1.- Escri*e tus o*servaciones !el #roceso !e interconversión !e isómeros. =e reali+a una reacción "ci!o-*ase usan!o un me!io "ci!o #ara acer una #rotonación !el gru#o car*onilo( #ara #o!er llevar a ca*o una !eslocali+ación electrónica , 5uitar el !o*le enlace #ara reali+ar un giro en el enlace sigma. )as #ro#ie!a!es !e estos isómeros son !iferentes #or los cam*ios !e #olari!a!( , !e*i!o a los cam*ios !e solu*ili!a! !urante el reflu6o se o*serva la se#aración !e cristales. 2.-nota las caractersticas !el #ro!ucto cru!o , el #ro!ucto recristali+a!o> inclu,en!o el #unto !e fusión. El #ro!ucto cru!o es un sóli!o *lanco( con cristales un #oco gran!es( mientras 5ue el #ro!ucto recristali+a!o est" forma!o #or cristales m"s #e5ueos( *lancos , con una a#ariencia m"s *rillosa> el #unto !e fusión estima!o #ara estos cristales es !e 2?@A C 6.- CUESTIONARIO
1.-En la sntesis !e "ci!o fum"rico( in!icar 5u #a#el !esem#ea el /Cl. Desem#ea el #a#el !e catali+a!or #ara llevar a ca*o la #rotonación !e gru#o car*onilo , favorecer la !eslocali+ación !e la carga #ara 5uitar #arcialmente el !o*le enlace , transformarla !e un isómero a otro. 2.-E$#lica como se #ue!e 6ustificar: a4 )a !iferencia entre los #untos !e fusión entre los isómeros estu!ia!os. Es !e*i!o a la #osi*ili!a! !e formación !e #uentes !e i!rógeno entre las molculas o !entro !e ellas( en el caso !e "ci!o maleico forma enlaces intramoleculares( mientras 5ue( el "ci!o fum"rico forma enlaces intermoleculares acien!o m"s !ifcil su ru#tura , elevan!o su #unto !e fusión. *4 )a !iferencia !e solu*ili!a! en agua. El "ci!o maleico #or ser cis( tiene los car*o$ilos orienta!os acia el mismo la!o !el !o*le enlace , #or lo tanto se genera un momento !i#olar relativamente eleva!o( 5ue lo ace m"s solu*le 5ue el "ci!o fum"rico 5ue re!uce la suma !e !i#olos , ace el momento !i#olar m"s *a6o. )a #rimera molculaB es cis , tenemos un momento !i#olar neto( #ero la segun!a trans( el momento !i#olar neto es nulo al anularse am*os momentos !i#olares. c4 )a !iferencia en la #rimera , segun!a constantes !e aci!e+. El "ci!o maleico es un "ci!o fuerte( ,a 5ue( #resenta inicialmente un #
!4 E$#licar a 5u se !e*e 5ue en el reflu6o se o*serve formación , se#aración !e cristales. )as molculas recin sinteti+a!as !e "ci!o fum"rico son #oco solu*les en agua #or lo 5ue no se encuentran !isueltas en sta , se o*serva la formación , se#aración !e sus cristales. .-In!icar #or 5u( !e los isómeros #re!omina.
cis
,
trans
!e esta #r"ctica es la forma
trans la
5ue
De*i!o a 5ue en el isómero cis( la #osición !e los gru#os funcionales genera una ma,or re#ulsión( #or lo 5ue( la molcula tien!en a ser inesta*le( #asan!o a su isómero trans( en el cual( e$iste menos re#ulsión , esto #rovoca m"s esta*ili!a!. %.-In!icar 5ue #rue*as 5umicas se #ue!en llevar a ca*o #ara evi!enciar la #resencia !el gru#o funcional car*o$ilo , la instauración en el "ci!o fum"rico. Prue*a !el ,o!ato-,o!uro Es una reacción caracterstica !e los "ci!os car*o$licos( 5ue #ro!uce ,o!o molecular( 5ue reconocemos #or la coloración a+ul 5ue a!5uiere el me!io !e la reacción al agregarle una solución !e almi!ón. ,.- BIBLIORAFA
• •
e,er alter. anual !e Qumica Org"nica. %A E!ición. E!itorial Fevert. arcelona Es#aa. 199G. /.D. Durst. H.. Ho
