Práctica Nº 1 Organica II (Alcoholes)

ALCOHOLES Luis Calzadilla C.I: 24.424.174; Daniel Falcón C.I: 24.306.337; Giorgina Dodero C.I: 24.0.310; !ergio !o"o C.I: 2.010.36. #rea de $ecnolog%a. De&ar"a'en"o de (u%'ica. La)ora"orio de (u%'ica *rg+nica II. ,rogra'a de Ingenier%a (u%'ica. !ección 2- Gru&o 1- /ui&o 102031

Resumen: n la &r+c"ica se de"er'inó la ariación de la solu)ilidad en agua  "er de un alcool &ri'ario- secundario  "erciario- asi'is'o se analizó las reacciones carac"er%s"icas de los alcooles de acuerdo a su es"ruc"ura a "ras del ensao con sodio 'e"+lico &ara de"er'inar el co'&or"a'ien"o acido /ue &resen"an los alcooles- ade'+s se realizó la o5idación de alcooles con n*4-  la &rue)a de Lucas &ara di8erenciar la reac"iidad de los alcooles 1929  39.  co'o l"i'a &rue)a la de odo8or'o /ue &er'i"e sa)er una es"ruc"ura es&eci8ica &resen"e en los alcooles dando co'o resul"ado un &reci&i"ado a'arillo &ara a/uellos alcooles /ue "engan un 'e"il adacen"e al gru&o idro5ilo.

Palabras Claves:
1. INTRODUCIÓN: Los alcooles son co'&ues"os /ue &resen"an en la cadena car)onada uno o '+s gru&os idro5i u o5idrilo >?*@A. Las &ro&iedades 8%sicas de un alcool se )asan &rinci&al'en"e en su es"ruc"ura. l gru&o B*@ es 'u &olar - lo /ue es '+s i'&or"an"e- es ca&az de es"a)lecer &uen"es de idrógeno: con sus 'olculas co'&aeras o con o"ras 'olculas neu"ras. La solu)ilidad de los alcooles se de)e a la 8or'ación de &uen"es de idrógeno &er'i"e la asociación en"re las 'olculas de alcool. Los &uen"es de idrógeno se 8or'an cuando los o5%genos unidos al idrógeno en los alcooles

8or'an uniones en"re sus 'olculas  las del agua. < &ar"ir de 4 car)onos en la cadena de un alcool- su solu)ilidad dis'inue r+&ida'en"e en agua- &or/ue el gru&o idro5ilo >B*@A- &olar- cons"i"ue una &ar"e rela"ia'en"e &e/uea en co'&aración con la &orción idrocar)uro. < &ar"ir del e5anol son solu)les sola'en"e en solen"es org+nicos. n cuan"o a sus &ro&iedades 8%sicas- Los alcooles &ueden co'&or"arse co'o +cidos o )ases- es"o gracias al e8ec"o induc"io- /ue no es '+s /ue el e8ec"o /ue eerce la 'olcula de B*@ co'o sus"i"uen"e so)re los car)onos adacen"es. Gracias a es"e e8ec"o se es"a)lece un di&olo. La o5idación de los alcooles es una reacción org+nica 'u co'n &or/ue- segn el "i&o de alcool  el o5idan"e e'&leado- los alcooles se &ueden coner"ir en alde%dos- en ce"onas o en +cidos car)o5%licos. Los alcooles "erciarios reaccionan con 8acilidad con EnCl2@Cl concen"rado &ara dar cloruros de al/uilo insolu)les en agua- 'ien"ras /ue los secundarios reaccionan len"a'en"e  los &ri'arios &er'anecen &r+c"ica'en"e iner"es. La &rue)a del odo8or'o indica si un alcool con"iene o no una unidad es"ruc"ural de"er'inada. !e "ra"a de alcool con odo e idrógeno de sodio >i&oodi"o de sodio- a*IA.

2. DATOS EXPERIENTALES E!"er#men$% N&1. Ensa'% (e s%lub#l#(a( Al*%+%l "%lico n?)u"%lico sec?)u"%lico "erc?)u"%lico

S%lub#l#(a( en a)ua N&)%$as Or(en(es%lub#l#(a( ,E$#l#*%Ter*/bu$#l#*% n/ 20 2bu$#l#*%Se*/bu$#l#*% ,-

Al*%+%l "%lico n?)u"%lico sec?)u"%lico "erc?)u"%lico

S%lub#l#(a( en $er e$l#*% N&)%$as Or(en(es%lub#l#(a( ,E$#l#*%N/bu$#l#*% ,Se*/bu$#l#*% $er/ ,bu$#l#*% 2-

E!"er#men$% N&2. Rea**#3n *%n s%(#% Al*%+%l

n?)u"%lico 

sec?)u"%lico 

"erc?)u"%lico 

45/ Observa*#%nes

=eaccionó de !u reacción 8ue =eaccionó 8or'a in'edia"a '+s len"a &ero se len"a'en"e al a&reci+ndose un &udo a&reciar un &asar 7 'inu"os )ur)ueo.

&e/ueo )ur)ueo al ca)o de unos 4 'inu"os.

E!"er#men$% N&0. O!#(a*#3n (e Al*%+%les Al*%+%l

n/bu$l#*% 

se*/bu$l#*% 

$er*/bu$l#*% ?

45/ Observa*#%nes

=eaccionó de 'anera in'edia"a o)ser+ndose un &reci&i"ado cris"alino.

=eaccionó o reacciona. o)ser+ndose un &reci&i"ado 'enos cris"alino.

E!"er#men$% N&6. Ensa'% (e Lu*as Al*%+%l

n/bu$l#*% ?

se*/bu$l#*% 

$er*/bu$l#*% 

45/ Observa*#%nes

o se &udo =eaccionó de =eaccionó de a&reciar reacción 8or'a '+s len"a  8or'a in'edia"a  alguna al ca)o de  &resen"ó "ur)idez. 'inu"os se &udo o)serar có'o se en"ur)ia)a.

Or(en (e rea*$#v#(a(


E!"er#men$% N&,. Ensa'% (e 7%(%8%rm%

Al*%+%l e$l#*% n/bu$l#*% #s%"r%"l#*% $er*/bu$l#*%

45/ 4

Observa*#%nes Se%bserv3un "re*#"#$a(% amar#ll%

/

N%"resen$3"re*#"#$a(% amar#ll%

4

Presen$3un"re*#"#$a(% amar#ll%

/

N%"resen$3"re*#"#$a(% amar#ll%.

0. PRESENTACIÓN 7 AN9LISIS DE RES ULTADOS E!"er#men$% N& 1. S%lub#l#(a( en A)ua ' E$er. Al*%+%l "%lico n?)u"%lico sec?)u"%lico "erc?)u"%lico

Al*%+%l "%lico n?)u"%lico sec?)u"%lico "erc?)u"%lico

S%lub#l#(a( en a)ua N)&%$as ,20 2,S%lub#l#(a( en $er e$l#*% N)&%$as ,,,2-

Anl#s#s: n es"e e5&eri'en"o de solu)ilidad se &udo o)serar /ue los alcooles de 'enor 'asa 'olar co'o el e"anol son 'u 'isci)les en agua  a 'edida /ue a au'en"ando la cadena car)onada es"a solu)ilidad a dis'inuendo de)ido a /ue el gru&o idro5ilo es 'uco 'enor en co'&aración con la cadena car)onada co'o sucedió con el alcool n?)u"%lico  el alcool sec?)u"ilico-  a su ez es"os "endr+n 'aor solu)ilidad en solen"es org+nicos a&olares. La solu)ilidad del "er?)u"anol 8ue 'aor /ue la de los o"ros alcooles de 4 car)onos de)ido a la dis&osición es&acial de la 'olcula es solu)le en aguaa /ue en su es"ruc"ura las 'olculas son si'"ricas. n cuan"o a la solu)ilidad

en "er de los alcooles co'o el n?)u"ilico  sec?)u"ilico se de)e a /ue el car+c"er no &olar de la cadena car)onada &redo'ina- &or ello- se disuelen en disolen"es no &olares- &ues los alcooles de 4 car)onos en adelan"e son solu)les en "er. l e"anol &or ser de cadena car)onada &e/uea se disuele en agua- &ero co'o es"e alcool &resen"a 'o'en"os di&olares- se disuele "a')in en algunos solen"es a&olares- en es"e caso el "er.

E!"er#men$% N&2. Rea**#3n *%n s%(#% me$l#*% Al*%+%l

n?)u"%lico 

sec?)u"%lico 

"erc?)u"%lico 

45/ ANALISIS: n es"e e5&eri'en"o se &udo a&reciar /ue el alcool n?)u"%lico el cual es un alcool &ri'ario reaccionó de 8or'a in'edia"a con el sodio 'e"+lico &ara 8or'ar un alco5ido >en es"e caso un )u"o5idoA a /ue el idrógeno del idro5ilo es ree'&lazado &or el 'e"al des&rendindose en es"ado gaseoso . n los alcooles secundarios co'o el alcool sec?)u"ilico- necesi"an un a&ro5i'ado de  'inu"os &ara /ue se &ueda o)serar co'o el sodio 'e"+lico reacciona en l. n cuan"o a los alcooles "erciarios- >
E!"er#men$% N&0. O!#(a*#3n (e Al*%+%les

Al*%+%l

n/bu$l#*%

se*/bu$l#*%

$er*/bu$l#*%

Prueba (e ensa'% 45/

 >&osi"iaA

>&osi"iaA

?>nega"iaA

AN9LISIS: n es"e ensao se &udo o)serar /ue el alcool "er?)u"%lico /ue se encuen"ra con '+s sus"i"uciones no reaccionan con un o5idan"e /ue 8ue el

&er'angana"o de &o"asio es"o se de)e a /ue la o5idación de los alcooles i'&lica la &rdida de uno o '+s idrógenos del car)ono /ue "iene el gru&o idro5ilo. De es"a 'anera un alcool &ri'ario con"iene dos idrógenos- de 'odo

/ue &uede &erder uno de ellos &ara dar un alde%do

o

+cido

car)o5%lico de&endiendo del "i&o de o5idan"e /ue se e'&lee a sea d)il co'o cloro cro'a"o de &iridinio >CC,A o un o5idan"e 8uer"e co'o el &er'angana"o de &o"asio

>n* 4A

res&ec"ia'en"e.

Jn alcool secundario &uede &erder

su nico idrógeno &ara "rans8or'arse en una ce"ona. Jn alcool "erciario no "iene idrógeno- de 'odo /ue no es o5idado.

6. CONCLUSIÓN Los alcooles 'aor a cua"ro car)onos &ierden su solu)ilidad en agua de)ido a /ue el gru&o idro5ilo es 'enor en cuan"o a la cadena idrocar)onada. Los alcooles &ri'arios reaccionan '+s r+&ido /ue los alcooles 

secundarios  /ue los "erciarios en la &rue)a con sodio 'e"+lico. !e logró eri8icar de 8or'a e5&eri'en"al /ue los alcooles &ri'arios  secundarios se o5idan &ara dar alde%dos- +cidos car)o5%licos  ce"onas co'o &roduc"os- 'ien"ras /ue la o5idación en alcooles "erciarios es &oco &ro)a)le de)ido a la dis&osición de los +"o'os de idrógenos en



su es"ruc"ura. n algunas reacciones con alcooles es necesario calen"ar &ara acelerar el &roceso  la elocidad de reacción.

,. RE;ERENCIAS
Kade- L.G. r.- >1MM3A. (u%'ica *rg+nica. >2a. diciónA. 5ico: ,ren"ice ?@ill @is&anoa'ericana. orrison =.$.  Hod- =..- >1MM0A. (u%'ica *rg+nica. >a. dición.A In"era'ericana- 5ico: 2001A. (u%'ica *rg+nica. >a. diciónA. e5ico: In"ernacional $o'son di"ores.

>. AP?NDICE Ensa'% *%n S%(#% e$l#*% CH0/ CH2/ CH2/ CH2OH 4 Na

CH0/ CH2/ CH2/ CH2O/4Na 4 @ H2O

Al*%+%l n/bu$#l#*%


CH0/ CH/ CH2/ CH0 4

S%(#% Na

CH0/ CH/ CH2/ CH0 4 @ H2O

A)ua

OH

O/4NA Al*%+%l Se*/bu$#l#*% S%(#%

Se*/bu$%!#(% (e s%(#% A)ua

CH0

CH0

CH0  C  CH 0 4

Na

CH0 C  CH0 4

OH

@ H2O

O/4Na

Al*%+%l Ter/bu$#l#*%

S%(#%

Ter/bu$%!#(% (e S%(#%

A)ua

O!#(a*#3n (e Al*%+%les CH0/ CH2/ CH2/ CH2OH 4 BnO6 Al*%+%l n/bu$l#*% Perman)ana$% (e "%$as#%

CH0/ CH2/ CH2/ COOH 4 nO2 9*#(%
4 BOH H#(r3!#(% (e "%$as#%

CH0/ CH/ CH2/ CH0 4 BnO6 Perman)ana$% OH (e "%$as#%

CH0/C/CH2/CH0 4 nO2 4 BOH H#(r3!#(% (e O "%$as#%

Al*%+%l Se*/bu$l#*%


CH0 CH0  C  CH 0 4

.

BnO6

N% +a' rea**#3n.

Perman)ana$% (e "%$as#%

OH Al*%+%l Ter/bu$#l#*%

Prueba (e Lu*as CH0

CH0

CH0  C  CH 0 4 OH Al*%+%l Ter/bu$#l#*%

HCl

9*#(% Cl%r+(r#*%

nCl2 

CH0  C  CH0 4 Cl Cl%rur% (e Ter/bu$#l%

H2O A)ua

CH0/ CH/ CH2/ CH0 4 HCl nCl2 9*#(%  Cl Cl%r+(r#*% Al*%+%l Se*/bu$l#*%

OH

CH0/ CH/ CH2/ CH0  H2O A)ua Cl%rur% (e se*/bu$#l%

CH0/ CH2/ CH2/ CH2OH 4 HCL nCl2 CH0/ CH2/ CH2/ CH2 9*#(% Al*%+%l OH24 Al*%+%l Cl%r+(r#*% Pr%$%na(% n/bu$l#*%

/ H2O

Tras"%s#*#3n CH0/ CH2/ CH2/ CH2 4 Carb%*a$#%n

CH0/ CH2/ CH/ CH0

Cl

4 Carb%*a$#%n 2&

CH0/ CH2/ CH/ CH0 Cl Cl%rur% (e Se*/bu$#l% Prueba (e 7%(%8%rm% CH0/ CH2/OH 4 NaOI

CH0/ CH 4

7%(ur% (e s%(#% CI0/E$anal CH 4 0NaOH

O

A)ua

O

CI0/ CH 4 NaOH

CH/O/4Na CHI0 O

CH0/CH/CH 4 NaOI 0

H 2O

O

Al*%+%l e$#l#*% CH0/ CH 4 NaOI

O

NaI 4

P"(% Amar#ll%

CH

0

/C/CH04 NaI 4 7%(ur% (e s%(#%

H

2O

A)ua

/

OH Al*%+%l Is%"r%"#l#*%

O Pr%"an%na

CH0/C/CH 4 00NaOI

CH

/C/CI0 4 0NaOH

0

O

O

CH0/C/CI 4 NaOH 0 O

CH O

0

/C/O/4Na 4 CH0I P"(% Amar#ll%

CH0 CH0  C  CH 0 4

NaOI

Prueba ne)a$#va.

OH Al*%+%l Ter/bu$#l#*% CH0/ CH2/ CH2/ CH2OH 4 NaOI Al*%+%l n/bu$l#*%

Prueba ne)a$#va.