Principios generales. Los carbohidratos son moléculas moléculas formadas por por carbono, hidrógeno hidrógeno y oxígeno (C, H, O) e incluyen algunas de las moléculas ms rele!antes en la !ida de los organismos, como son la glucosa, "ue es uni!ersalmente u tili#ada por las células para la obtención de energía metabólica, el glucógeno contenido en el hígado y el m$sculo, "ue forma la reser!a de energía ms fcilmente ase"uible para las células del organismo y la ribosa y desoxirribosa desoxirribosa "ue forman parte de la estructura "uímica de los los cidos nucleicos% &or &or otra parte los carbohidratos son moléculas importantes en la biósfera, en donde la celulosa, "ue forma la porción principal de la estructura de las plantas, es la molécula orgnica ms abundante del planeta y la encontramos en n uestra !ida diaria ba'o la forma de madera o las bras de algodón, acetato y rayón de nuestras ropas así también el a#$car de mesa, la sacarosa, es un disacrido con el "ue endul#amos nuestros alimentos y se produce anualmente en cantidad de millones de toneladas% *esde el punto de !ista "uímico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas polihidroxicetonas y sus polímeros y existen en tres categorías principales distinguibles por el n$mero de unidades de a#$car "ue los forman+ monosacridos, oligosacridos y polisacridos% Los polisacridos liberan a la hidrólisis centenares o millares de monosacridos mientras "ue los oligosacridos producen de dos a l monosacridos y los monosacridos mismos son las unidades mínimas de los carbohidratos "ue ya no se pueden hidroli#ar% hidroli#ar% -e les llama carbohidratos debido a "ue su estructura "uímica seme'a formas hidratadas hidratadas del carbono y se representan representan con la fórmula fórmula Cn (H.O)n% Los carbohidratos tienen di!ersas funciones en el organismo destacan+ su papel como combustible metabólico (/ g de carbohidrato produce 0 1ilocalorías) como precursores en la biosíntesis de cidos grasos y algunos aminocidos y como constituyentes de moléculas comple'as importantes+ glucolípidos, glucoproteínas, glucoproteínas, nucleótidos y cidos nucleicos%
2 causa de la similitud de sus estructuras y reacciones, resulta difícil identicarlos y determinarlos% Los ensayos "ue se lle!an a cabo con los hidratos de carbono son de tres tipos+ 3%4 5studio de las propiedades ópticas y de las formas de los cristales aislados de las soluciones en "ue se encuentran, o estudio de los cristales de ciertos deri!ados% 33%4 5studio de la fermentación por acción de le!aduras, hongos o bacterias% 333%4 5studio de los colores característicos y de los precipitados "ue se forman cuando se los tratan con+ 3odo, fenoles o aminas aromticas, soluciones alcalinas o débilmente cidas de iones metlicos pesados (Cu, 6i, Hg, 7e)%
Principios 7ormación de osa#onas Cuando se calienta un hidrato de carbono con función aldehída o cetónica libre con acetato de fenilhidracina, se produce una condensación "ue se traduce, en muchos casos, en la formación de un precipitado cristalino de sustancias llamadas osa#onas% Las osa#onas tienen estructuras cristalinas características y tambien puntos de fusión y tiempos de precipitación "ue sir!en para la identicación de a#$cares% Cuando los a#$cares dieren sólo en los carbonos / y ., la formación de la osa#ona no permite diferenciarlos por la forma de los cristales pues todos ellos darn la misma osa#ona%
&839C3&3OFormación de osazonas
Las osa#onas se forman cuando los a#ucares reaccionan con fenilhidra#ina% La reacción in!olucra la formación de fenilhidra#ona% La reacción puede ser utili#ada para identicar monosacridos% 3n!olucra . reacciones+ &rimero la glucosa con fenilhidra#ina produce glucosafenilhidra#ona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional% 5l siguiente paso in!olucra la reacción de un mol de glucosafenilhidra#ina con dos moles de fenilhidra#ina% 5l carbono alfa es atacado a"uí por"ue es ms reacti!o "ue los otros% -e forma una osa#ona "ue contiene dos residuos de fenilhidra#ina por molécula, mientras "ue una tercera molécula del reacti!o se con!ierte en anilina y amoniaco% -on compuestos altamente coloreados, y pueden ser detectados fcilmente% La técnica fue desarrollada por 5mil 7ischer, un "uímico alemn, para identicar diferentes a#$cares% 7ischer fue capa# de diferenciar los tipos de a#$car mediante el estudio de los cristales "ue se formaron a partir de su procedimiento%
Conceptos
Carbohidratos reductores: Azucares reductores son aquellos carbohidratos que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas. Todos los monosacáridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un !"# hemiacetálico libre, por lo que dan positvo a la reacci$n con reactivo de %ehling, a la reacci$n con reactivo de Tollens, a la &eacci$n de 'aillard y la &eacci$n de enedict. "tras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotaci$n ( cambio espontáneo entre las dos formas cicladas a (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas. Cristalización: *s un proceso por el cual a partir de un gas, un l+quido o una disoluci$n, los iones, átomos o moléculas establecen enlaces hasta formar una red cristalina, la unidad básica de un cristal. a cristalizaci$n se emplea con bastante frecuencia en qu+mica para purificar una sustancia s$lida. Osazona: *n qu+mica, las osazonas son un tipo de hidratos de carbono derivado de diferentes azcares. as osazonas se forman cuando azcares reaccionan con un compuesto conocido como fenilhidrazina en el punto de ebullici$n. os cristales osazona var+an significativamente- algunos se parecen a los pétalos de las flores, otros son más como bolas de algod$n, mientras que otros parecen cabezas de alfileres o incluso aguas largas y finas. os cristales de la lactosa son más parecidos a cabezas de alfileres.
&rocedimiento :;ué hacemos<
/%4 &ese en la balan#a granataria .gr de clorhidrato de fenilhidracina y =gr de acetato de sodio, me#cle cuidadosamente bien (reacti!o de fenilhidracina4 acetato) .%4 &ese en la balan#a granataria %> gr de reacti!o fenilhidracina4acetato por cada muestra% =%4 5n un tubo de ensaye colo"ue /mL de la solución del carbohidrato proporcionado por el profesor con una concentración de %/?% 0%4 2gregue el reacti!o de fenilhidracina4acetato% @%4 2dicione .mL de agua destilada y me#cle bien% A%4 Bape el tubo con algodón y coló"uelo en el bao ?aría a ebullición, obser!e a los /@ minutos y de'e her!ir / minutos ms% >%4 8otule un portaob'etos% D%4 8etire el tubo del bao y de'e enfriar, colo"ue cuidadosamente los cristales en un portaob'etos con ayuda del agitador% E%4 Obser!e los cristales al microscopio a seco débil%
8egistro de datos% 5l compuesto presentó una coloración amarilla y cristales del mismo color, al colocar cuidadosamente los cristales en un portaob'etos con ayuda del agitador, se obser!ó lo siguiente%
*n la descripci$n de la imagen que se muestra en el microscopio, se logra apreciar la forma de aguas aplanadas- que consultando la imagen sobre los distintos cristales de osazonas formados por azucares, se trata de la osazona de galactosa, la galactosazona.
/.! 0ibue la forma de los cristales del azcar probado.
.%4 5scriba el nombre y estructura del problema identicado% a osazona de galactosa, la galactosazona.
7ormación de osa#onas
Figura 1. Formación de osazonas
Cuestionario% ¿Cuál es el fundamento de la formación de osazonas? Escriba la reacción utilizando galactosa como ejemplo as osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. a reacci$n puede ser utilizada para identificar monosacáridos. *n la reacci$n se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina en cada molécula del azucar, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. 1e pueden diferenciar los tipos de azcar mediante el estudio de los cristales que se formaron a partir de su procedimiento. os cristales osazona var+an significativamente- algunos se parecen a los pétalos de las flores, otros son más como bolas de algod$n, mientras que otros parecen cabezas de alfileres o incluso aguas largas y finas.
Unaz ú c arr e du c t o re sunt é r mi n oq uí mi c opa r aunaz ú c arq ueac t ú ac o mounag en t er e du c t o r ypu ed ed ona re l e ct r o ne saot r amol é c ul a .Es p ec í fi c amen t e ,u na z úc arr ed uc t o re sunt i p od e c ar bo hi dr at ooaz úc arna t ur al quec ont i eneungr up oal d ehí d ooc et onal i br e.
Los a#$cares "ue dan resultados positi!os con las soluciones de Bollens, 6enedict ó 7ehling se conocen como a#$cares reductores, y todos los carbohidratos "ue contienen un grupo hemiacetal o hemicetal dan pruebas positi!as% Los carbohidratos "ue solo contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas positi!as con estas soluciones y se llaman a#$cares no reductores% Los diferentes tipos de a#$cares Los a#$cares se encuentran de forma natural en todas las frutas, !erduras, productos lcteos y granos enteros% 5stos a#$cares naturales son también conocidos como hidratos de carbono, un macronutriente esencial% Carbohidratos de la dieta se clasican como monosacridos, "ue son moléculas indi!iduales de a#$car disacridos 4 dos moléculas de a#$car unidas entre sí u oligosacridos y polisacridos, "ue son cadenas ms largas de moléculas de a#$car% Los monosacridos incluyen glucosa, galactosa y fructosa, "ue son todos los a#$cares reductores% Los monosacridos se encuentran a menudo no solo en la naturale#a, pero "ue son componentes de los disacridos y polisacridos% &or esta ra#ón, algunos disacridos, tales como maltosa, también son a#$cares reductores%
5'emplos de a#$cares reductores 5l monosacrido ms importante y el a#$car reductor es glucosa% 5n el cuerpo, la glucosa se conoce como a#$car en la sangre, por"ue es esencial para la función cerebral y la energía física% La fructosa es otro a#$car reductor y es conocido como el ms dulce de todos los monosacridos% La galactosa, otro a#$car reductor, es un componente de la lactosa "ue se encuentra en los productos lcteos% La maltosa no se encuentra a menudo en la naturale#a, sino "ue se produce durante la digestión cuando las moléculas de almidón se descomponen% 1e dice que un azucar es reductor cuando puede o2idarse. 3or eemplo, al hacer reaccionar glucosa con r 45#4", reactivo de %ehling o reactivo de Tollens, se transforma el aldeh+do e n ácido carbo2+lico. *n esta reacci$n la glucosa se o2ida (acta como reductor) y reduce al reactivo a6adido.
*n el medio acuoso la glucosa se encuentra mayoritariamente en forma c+clica (glucopiranosa), en esta forma no e2iste un grupo aldeh+do libre que pueda o2idarse, lo que se o2ida es el peque6o porcentae que está abierto, pasándo a ácido carbo2+lico. Al desaparecer la glucosa abierta, el equilibrio entre la ciclada y la abierta se desplaza hacia la derecha, abiendo más glucosa que vuelve a ser o2idada. *l proceso contina hasta que o2ida toda.
CONCLUSIONES
Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehídos o cetonas, presentan un comportamiento químico ligado a los grupos funcionales de estos, como por ejemplo la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de Tollens o la capacidad de formar osazonas, además esta clase de reacciones permiten diferenciar monosacáridos de disacáridos. La capacidad de formar osazonas, es muy importante para la detencin de azucares, ya que se trata de cristales con los que se pueden caracterizar las azucares problema, a trav!s de la comparacin de observaciones a microscopio con imágenes reportadas de los cristales correspondientes a cada osazona.
Conclusión% Las
aldosas
y
las
respecti!amente
cetosas
pueden
al
poseer
reaccionar
con
un la
grupo
aldehído
fenilhidra#ina
y
cetona
para
formar
fenilhidra#onas, si se utili#a un exceso de fenildidra#ina se forma una osa#ona "ue contiene dos residuos de fenilhidra#ina por molécula, mientras "ue una tercera molécula del reacti!o se con!ierte en anilina y amoniaco% La osa#ona formada por la galactosa (aldosa) es insoluble y se presenta en forma de cristales amarillos%
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