Poliketida Siti Rahmah 70100111082
Pengertian Poliketida Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat – malonat. Senyawa poliketida dapat dibedakan berdasarkan struktur tertentu dari jalur biosintesisnya yaitu: 1. 2. 3. 4. 5.
Turunan asilfloroglusinol Turunan kromon Turunan benzokuinon Turunan naftakuinon Antrakuinon
Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β – ketokarbosilat yang disebut rantai poliasetil (Harborne, 1987).
Struktur poliketida
Reaksi Poliketida Reaksi Rantai Poliasetil 1. Kondensasi aldol Kondensasi tipe Kroton (aldol) : kondensasi gugus karbonil dengan gugus metilen
2. Kondensasi Claisen Kondensasi tipe Claisen : kondensa-si hidroksil dari gugus karboksilat de-ngan metilen
3. Laktonisasi Kondensasi tipe laktonisasi : gugus hidroksil dari karboksilat membentuk jembatan dengan gugus hidroksi
4. Eterifikasi Kondensasi tipe eterifikasi : jemba-tan antara gugus karbonil dengan gugus karbonil
Derivat Poliketida 1. SENYAWA KUINON Sebagai produk akhir proses oksidasi mono dan polisiklik dengan struktur akhir 1,4 kuinon Atom
karbon bersumber dari asetat dan mevalonat atau jalur shikimat asam amino aromatik Interkonversi kuinon (Q) dengan air (H 2O) membantu membawa elektron
H2Q Bersifat
Q + 2e- + 2H+
nukleofil Terbentuk dalam jumlah besar dari m.o tanah atau oksidasi turunan pirogalol
a. Benzokuinon Fumigatin
dan hidroksimetil p-benzo-kuinin (juga pbenzokuimon lain) telah banyak diisolasi dari fungi Shanorelin, pigmen kuning Shanorella spirotricha (Ascpmycetes) Sitrinin metabolit jamur berkhasiat anti biotik, juga dapat diisolasi dari tumbuh an tinggi Crotolaria uripata Fuscin diisolasi Oidiodendron fuscum, atom c5 dari asam mevalonat p-Benzokuinon dan turunannya terdapat arthropoda, milliapoda dan insekta (mungkin sebagai subtansi pertahanan)
b. Naftokuinon Jalur
poliketida membentukan inti naftokuinon dan benzokuinon banyak terdapat dalam m.o dan kurang pada tumbuhan tinggi (lewat jalur lain) Binaftil dan 3,9-dhidroksiperilena-3,10-kuinon dalam Daldinia concentrica lewat jalur 1,8-dihidronaftalena secara oksidatif Plumbagin dan metiljuglon berasal dari heksaketida dalam Drosera dan Plumbago Naftokuinon lain dalam fungi; heptaketidan (mavanisin), oktaketida (eritrostaminon) Ekinokrom dan spinokrom terdapat dalam organ seksual dan duri bintang laut (Paracen-trotus lividus), berasal dari asam asetat
c. Antrakuinon dan Antron Antrasen
(utama tingkat oksidasi kuinon) terda-pat dalam m.o, tumbuhan dan binatang rendah Kerangka trisiklik kehilangan gugus 3-karboksi-lat, menghasilkan turunan antrasena (15 atom C), dikenal dan ditemukan banyak dalam fungi bersa-ma antron dan antron dimer Penicillium islandi-cum Rutilantinon (glikosida antibiotik) merupakan antrakuinon dari Strptomyces sp. Emodin banyak dalam fungi imperfektif dan tum-buhan tinggi sebagai glikosida (Rhamnus frangu-la)
2. BENZOFENON – XANTON 3. DEPSIDA – DEPSIDON 4. AFLATOKSIN 5. TETRASIKLIN 6. ANTIBIOTIKA MAKROLIDA
Kegunaan senyawa-senyawa poliketida 1.
Sebagai antibiotik. Golongan yang sering dimanfaatkan di antaranya golonganmakrolida (eritromisin, azitromisin, klaritromisin, roksitromisin), golonganketolida (telitromisin), golongan tetrasiklin (doksisiklin, oksitetrasiklin,klortetrasiklin).
2.
Sebagai obat kolesterol (anti kolesterol), misalnya senyawa lovastatin.
3.
Sebagai anti jamur, misalnya senyawa amfoterisin.
4.
Sebagai anti kanker, misalnya senyawa epotilon.Sedangkan potensi senyawa-senyawa poliketida yaitu:
Sebagai terapi berbagai penyakit di usia lanjut Sebagai pencegah penyakit jantung
