PEMBUATAN NITROBENZENE SKALA INDUSTRI
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi. Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai o
o
pelarut. Benzen meleleh m eleleh pada suhu 5,5 C, sedangkan titik didihnya ! C. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati"hati. #eaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. #eaksi kebanyakan berlangsung pada suhu ! $ o
5! C. %itrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. %itrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalisator. #eaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. &atalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. 'on nitronium (%)*
+
dari H%)- merupakan elektrofil pada proses ini. danya substituen lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga yang memperlambat reaksi. /ubstituen CH akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih "
reaktif, sedangkan substituen Cl dapat memperlambat nitrasi. %itrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C 6H5 %) %)*. %itrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. plikasi yang lebih khusus, nitrobenzene digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. %itrobenzene juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan mater material ial lain lain yang yang berf berfun ungs gsii meny menyem embu buny nyik ikan an bau bau yang yang tak tak seda sedap. p. rom romati atik k yang yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran campuran asam nitrat dan asam asa m sulfat peka pada suhu 5! oC $ 55 oC. %itrobenzene adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. 0alam senyawa nitrobenzene tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam"logam seperti pada senyawa"senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengik mengikat at gugus gugus nitro nitro tidak tidak ada hidrog hidrogen. en. /enyawa /enyawa nitrob nitrobenze enzene ne dapat dapat disuli disuling ng tanpa tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
%itrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu senyawa. Biasanya dilakukan dengan campuran asam sulfat dan asam nitrat. 1una asam asam sulfat dalam nitrasi ini adalah sebagai zat p enarik air (pada reaksi nitrasi terbentuk air-, sehingga reaksi berlangsung sampai berakhir. %itrasi merupakan reaksi isotherm, zat $ zat yang hasilnya dapat meledak, karena itu orang harus berhati $ hati, terutama dalam menjaga suhu reaksi, untuk mencegah bahaya kebakaran dan peledakan.
Nitrasi aromatic melalui 2 tahap !aitu "
2 3ahap 4 (3ahap lambat/erangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah %)*
+
2 3ahap * (3ahap cepat+
Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H +
"
dengan cepat. H ini bergabung dengan H/) menghasilkan kembali katalis H*/). #umus struktur nitrobenzene
NO2
#umus molekulnya #$%& '
MEKANISME UNTUK NITRASI BENZENE La()*ah +"
sam 7 basa reaksi. 8rotonasi gugus hidroksi dari asam nitrat. 'ni memberikan kelompok yang lebih baik meninggalkan. ..... La()*ah 2"
&ehilangan kelompok meninggalkan, sebuah molekul air menyediakan ion nitronium, yang elektrofil reaktif. La()*ah ,"
'on nitronium elektrofilik bereaksi dengan nukleofilik # - # dari aren tersebut. 'ni adalah tingkat yang menentukan langkah karena menghancurkan romatisitas dari aren tersebut. La()*ah ."
ir berfungsi sebagai dasar untuk menghapus proton dari sp C menyandang nitro" kelompok dan reformasi C 9 C dan sistem aromatik.
%itrat dapat dibedakan menjadi * macam pembuatan senyawa nitro (nitrobenzene- dan pembuatan ester $ nitrat ( gliseril trinitrat 7 nitrogliserin -. 0alam senyawa nitro, atom % langsung bergandengan dengan atom C, sedangkan dalam ester $ nitrat atom % bergandengan dengan atom ). 'katan gugus %)* pada senyawa nitro dapat berupa 4."C"%)*
disebut senyawa nitro
contoh parafin *.")"%)*
+ H%)
: %itroparafin
+ H*!
disebut senyawa nitrat
contoh gliserol + H%) :glseril trinitrat ."%"%)*
+ H*)
disebut senyawa nitriamin
contoh guanidine + H%) : nitroguanidine
+ H*)
#eaksi pembentukan sentawa nitro dapat berupa 4. #eaksi substitusi terhadap a. hidrogen ("HCH + H%) :HC%)* + H*) b. klorida #Cl
("Cl-
+ g%) :gCl +
#%)* c. sulfonat *. #eaksi adisi ikatan rangkap
BA%AN PENITRASI /enyawa penitrasi antara lain 4.
sam nitrat H%) 8emakaian dapat berbentuk
cair berasap ( ada %)* bebas -
cair pekat
cair encer
gas7uap
*.
sam nitrat dengan pengikat air ;at pengolah golongan ini digunakan untuk nitrasi fase cair. 8engikat air
yang digunakan dapa berupa asam sulfat, asam phospat, dan anhidrida asam. contoh pengikat air asam sulfat, asam phosfat, dan anhidrida asetat. .
%)*, %*) zat dipakai untuk fase gas.
BA%AN /AN0 DINITRASI ;at yang dapat dinitrasi antara lain +1
Parai(
Olei(
%itrasi olefin berlangsung secara adisi. #eaksi pada umumnya berlangsung pada fase gas. Hasil nitrasi adalah %itroalkohol. pabila nitrasi berlanjut, maka menghasilkan produk bermacam"macam, karena senyawa nitroalkohol memiliki gugus ")H dan %)*. ,1
Aromati* 3a( turu(a((!a
pada fase cair. /enyawa
aromatik yang biasa di nitrasi dalam industri adalah benzena beserta turunannya, naftalen, dan turunannya. .1
Al*ohol
%itrasi berlangsung fase cair. &1
Se(!a4a (itro)e(1
Macam5Macam Proses
%itrobenzen diproduksi secara umum dengan nitrasi secara langsung benzen dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat atau dengan asam nitrat saja. %amun secara komersial yang digunakan adalah campuran asam nitrat dan asam sulfat. &arena kedua fase yang berasal dari pencampuran reaksi dan reaktan terdistribusi antara keduanya. %itrobenzen dapat dibuat dengan beberapa proses sebagai berikut 4. %itrasi benzen dengan asam campuran, dengan proses batch 0alam proses ini asam campuran yang digunakan 56"6!= H*/), o
*>"*= H%) , "4>= H *). 3emperatur reaksi adalah 5!"55 C,
produk keluar nitrator dipisahkan dalam separator. 8roduk nitrobenzen di netralisasi dengan %a)H.
@ersi untuk reaktor yang digunakan untuk proses kontinyu lebih kecil, ! gallon nitrator kontinyu setara 45!! gallon nitrator batch (Aaith, &eyes Clark, 4?>5-.
b. &onsentrasi H%) berkonsentrasi
untuk penetrasi lebih rendah. 8ada batch
H%)
*>"*=
sedangkan
pada
kontinyu
konsentrasi H%) *!"*6=. c.
&ecepatan reaksi lebih tinggi, hal ini karena dengan ukuran reaktor lebih kecil, sehingga pengadukan lebih efisien.
d. aktu reaksi lebih cepat, pada proses batch *" jam, sedangkan pada proses kontinyu 4!"! menit. . %itrasi benzen dengan asam nitrat 8ada proses ini kedudukan asam campuran sebagai asam penitrasi digantikan dengan asam nitrat dan sisanya air. 8roses ini kurang menguntungkan
dibutuhkan
asam
nitrat
yang
berlebihan
untuk
menghasilkan nitrobenzen dalam jumlah yang sama. 8roses
ini
membutuhkan bahan baku yang lebih banyak sehingga ukuran alat yang dibutuhkan jauh lebih besar. Dadi dari segi ekonomis juga kurang menguntungkan
&elebihan dan kekurangan dari masing"masng proses bila ditabelkan sebagai berikut Kele6iha( 3a( Ke*ura()a( Pa3a Proses Pem6uata( Nitro6e(7e( No
4
8e(is Proses
Kele6iha(
%itrasi benzen dengan " 8engaturan suhu asam campuran proses batch
lebih mudah " Eudah untuk memulai operasi dan menghentikannya
Ke*ura()a(
" aktu proses lebih lama "
No
*
8e(is Proses
Kele6iha(
%itrasi benzen dengan " @olume reaktor yang asam campuran proses kontinyu
digunakan lebih kecil " &onsentrasi H%) untuk penetrasi lebih rendah " &ecepatan reaksi lebih tinggi
Ke*ura()a(
" 8engunaan nitrating agent (H*/)- yang sangat korosif " 8erlu unit rekonsentrasi H*/) sehingga biayanya lebih mahal
" aktu reaksi lebih singkat
%itrasi benzen dengan
" Eembutuhkan bahan
asam nitrat proses
baku yang banyak
kontinyu
(asam nitrat"
Ke)u(aa( Pro3u*
%itrobenzen merupakan bahan baku yang penting yang digunakan secara luas dalam bidang seperti di bawah ini Chloroanilin 8estisida 'ndustri farmasi 8igmen 2
2
2
nilin
Methilene diphenyl isocyanate(E0'2 Polyurethane Busa 2
2
%itrobenzen
Flastomer
%"% 0ietil nilin dan %"% 0imetil nilin &atalis polimerisasi 'ndustri farmasi 2
2
%"phenyl cetamide Dyes intermediate Stabilizer untuk selulosa Fster 2
2
2
Chloronitrobenzen Dyes intermediate 2
0initro dan trinitrobenzen Bahan peledak 2
8elarut (untuk reaksi Friedel - Craft -
