NITROBENZENE

TUGAS SINTESIS OBAT
" NITROBENZENA"



Disusun oleh:
Mohamad Iqbal F.M. (104 1111 096)
Monica Carolina H . (104 1111 097)
Muawanah (104 1111 098)
Muzenah (104 1111 100)
Nailin Ni'mah (104 1111 102)


SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI
"YAYASAN PHARMASI"
SEMARANG
2014


BAB I
PENDAHULUAN

LATAR BELAKANG

Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya senyawa aromatik merupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Benzen adalah senyawa siklis dengan 6 atom C yang saling berikatan satu sama lain dengan ikatan rangkap terkonjugasi.
(Sulaiman S, 1997)
Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :
a) Mempunyai rumus molekul C6H6 dan hanya menghasilkan satu produk dari monosubtitusi;
b) Hanya memberi tiga isomer dari produk yang disubtitusi;
c) Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
d) Memenuhi aturan Huckel ( 4n+2=π);
e) Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak jenuh dihirdogenasi.
(Menurut Riswiyanto.2009).

Benzena direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50 . Selagi suhu terendam. Kemungkinan mendapatkan –NO2, tersubtitusi ke cincin bertambah. Dan terbentuklah nitrobenzene.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
RUMUSAN MASALAH
1. Apa pengertian dari nitrobenzene.
2. Bagaimana mekanisme reaksi dari nitrobenzene.
3. Bagaimana prinsip dari sintesis nitrobenzene. 
4. Apa saja kegunaan dari nitrobenzene.
C. TUJUAN
1. Untuk mengetahui pengertian dari nitrobenzene
2. Untuk mengetahui mekanisme reaksi dari nitrobenzene
3. Untuk mengetahui prinsip dari sintesis nitrobenzene
4. Untuk mengetahui kegunaan dari nitrobenzene




















BAB II
ISI

PENGERTIAN

Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk zat cair yang menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan aniline. Nitrobenzen Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzene Formula sederhananya C6H5NO2.

(Fessenden and Fessenden, 1991)

Nitrobenzene termasuk dalam golongan benzene, dengan beberapa sifat benzene yaitu seperti yang kita ketahui meskipun benzene tampak sebagai suatu senyawa yang sangat jenuh, namun tidak mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana hydrogen dapat diadisi hanya jika ada katalis yang tepat, seperti Ni atau Pt halus, benzene dapat juga mengadisi klorin atau bromine jika terkena sinar matahari, sehingga terbentuk heksaklorosikloheksana atau heksa-bromosikloheksana. Sifat selanjutnya yaitu klorine dan bromine dapat juga mensubtitusi atom-atom hydrogen dari benzene asal ada katalis yang tertentu.
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini digunakan secara luas sebagai pelarut.
Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotrop dengan air (azeotrop adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 % air, dan mendidih pada suhu 69,4˚C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatis sederhana.
Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200˚C tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan netrobenzen ini, saat merefluk harus benar-benar diperhati-kan. Sebab jika suhu melebihi 55˚C, maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.

MEKANISME NITROBENZENE



Mikrosomal satu-elektron per mekanisme langkah untuk mengurangi nitrobenzena - Catatan produksi seluler reaktif radikal bebas: superoksida, nitroanion, hydronitroxide dan aminocation tersebut. Pada tingkat cepat nitrobenzene katalisis, radikal bebas dapat melebihi kapasitas dari jaringan lokal untuk memuaskan spesies reaktif oleh spin trap. Meskipun semua reaksi ini tampaknya didorong oleh mikrosomal P-450s, NAD (P) H dan kolam flavin mungkin mitokondria, mekanisme redoks tidak dipahami dengan baik. Aminocation radikal bebas, meskipun digambarkan di sini, belum diisolasi dan tetap menjadi anggapan kimia teoriti. (Holder, 1999)
SINTESIS NITROBENZENE
Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi).Anilin terutama dihasilkan oleh industri ada dua langkah dari benzene :
Langkah pertama, Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 ° C, yang memberikan nitrobenzene.

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono , 2006).

atau


Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air (produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion nitronium (+NO2).
Langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300°C dihadapan berbagai logam katalis: C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O

Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp.

Contoh 1

Benzene pertama nitrasi melalui reaksi dengan HNO3/H2SO4. Pada tahap kedua, ini brominated dalam posisi-meta dan kemudian kelompok nitro dikonversi menjadi arylamine dengan mereduksinya dengan asam SnCl2 memberikan produk yang diinginkan.

Contoh 2


Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2003) :
a. Reaksi utama
+ HNO3 H2SO4 + NO2 NO2
+ HNO3 H2SO4 + NO2

50-60o C
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.
b. Reaksi sampingan
+ H2O
V50-60o C NO2 + HNO3 H2SO4 NO2
+ H2O
V50-60o C
NO2 50-60o C
Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari pada yang pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang pertama (Anonim, 2013).


Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.


Proses Pembuatan Nitrobenzen meliputi dua tahap :
1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2+
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan nitrobenzen ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzen ini, pada saat merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzen dan trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
Benzen adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis dan bersifat karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga digunakan untuk bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, serta pewarna. Dan merupakan kandungan alami dalam minyak bumi.

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.


KEGUNAAN NITROBENZENE
Kegunaan Nitrobenzen antara lain:
1. Untuk pembuatan aniline
2. Untuk membuat parfum dalam sabun
3. Semir sepatu
4. Campuran Pyroclin
Nitrobenzene (C6H5NO2) – Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant.























BAB III
PENUTUP

KESIMPULAN
Pembuatan Nitrobenzena secara umum digunakan dalam pembuatan anilin dan dalam pembuatannya meliputi reaksi Nitrasi yaitu penambahan reagen asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat sehingga terbentuk Nitrobenzena.
























DAFTAR PUSTAKA

Fassenden, 1995, " Kimia Organik", Edisi III. Penerbit Erlangga. Jakarta
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga.
Sulaiman, S., 1997., "Analisis Mikroba di Laboratorium"., Poliyama Widya Pustaka., Jakarta.
http://www.chemistry-solutions.com/800x600/che-243_experiment13.htm
 http://askthenerd.com/ocol/CH15/16C/16CDANS.HTM
http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc230.htm
http://rv-reskisari.blogspot.com/2012/06/sintesis-nitrobenzen.html