Morfologi Tanaman Digitalis
Deskripsi Habitus
: Herba, semusim, tinggi 30-50 cm.
Batang
: Lunak, bulat, diameter 1-2 cm, hijau kekuningan.
Daun : Tunggal, bulat telur,iepi bergerigi, ujung tumpul, pangkal meruncing, pertulangan menyirip, panjang 15-40 cm, lebar 5 -8 cm, permukaan atas dan permukaan bawah berambut, hijau Bunga : Majemuk, bentuk tandan, kelopak terdiri dari lima daun kelopak, hijau, mahkota putih keunguan, benluk terompet, benang sari empat, t angkai sari putih, kepaia sari berbintik ungu, kepala putik putih kekuningan, putih keunguan Buah
: Kotak, bentuk kerucut, beruang dua, berbulu halus, kuning kotor
Biji
: Bulat pipih, kecil, masih muda kuning pucat setelah tua kuning kecoklatan
Akar
: Tunggang, coklal muda
Kandungan Kandungan Senyawa Digitalis
Seluruh bagian tanaman digitalis mengandung glikosida. Konsumsi digitalis yang ber lebihan dapat menjadi racun bagi tubuh. Efek keracunan yang dapat ditimbulkan diantaranya mual, muntah, hilang nafsu makan, diare, nyeri perut, dan j antung berdebar. Karena itu mengkonsumsi digitalis sebagai obat perlu pengawasan dokter. Digitalis dapat dimanfaatkan sebagai bahan herbal, khususnya untuk penyakit jantung. Industry farmasi membuat bahan baku obat jantung j antung dari tanaman digitalis. Obat-obatan hasil industry farmasi yang bahan bakunya berasal dari tanaman digitalis, diantaranya adalah digoxin. Daun digitalis mengandung glikosida jantung ( digitoxin, digoxin, gitoxin, gitaloxin, dan lanatoside), anthraquinone, flavonoid, dan saponin. Digitoxin bekerja memperkuat denyut jantung. A.
Glikoksida Disini akan dijelaskan pembagian glikoksida (glikosida) menurut aglikon. Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis se nyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antr asen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.
1)
Klasifikasi Glikosida Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:
a.
GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan se nyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA : 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren. Struktur kimiawi Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.
Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai "sapogenin". Biosintesis glukosida saponin Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai sam ping spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat. GLIKOSIDA STEROID Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa st eroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung. Struktur Kimiawi Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6- anggota tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.
Biosintesa Glikosida Jantung Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklopentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17. Seper ti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya. GLIKOSIDA ANTRAKUINON Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok purgativum meskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan j elas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawasenyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon. Struktur Kimiawi Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon. Biosintesa Senyawa Antrakinon Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon. Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsure- unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif. GLIKOSIDA SIANOPORA Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi bagianbagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN). Biosintesa Glikosida Sianopor Aglikon- aglikon yang merupakan turunan dari asam amino C6 – C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”.
Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang se lanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin. GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa- senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed). Biosintesa Glikosida Isotiosianat Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan se nyawa alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway”sedang yang aromatic melalui “Shikimic Acel Pathwey”. GLIKOSIDA FLAVONOL Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. Biosintesa Glikosida Flavonoid Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam system biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway. GLIKOSIDA ALKOHOL Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus. Biosintesa Glikosida Alkohol Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai berikut :
GLIKOSIDA ALDEHIDA Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh mhidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. GLIKOSIDA LAKTON Meskipun kumarin tersebar luas dalam t anaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin. GLIKOSIDA FENOL Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan K anada.
B.
SAPONIN Saponin merupakan senyawa dalam bentuk glikosida yang tersebar luas pada tumbuhan tingkat tinggi. Saponin membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk busa yang mantap jika dikocok dan tidak hilang dengan penambahan asam. Saponin merupakan golongan senyawa alam yang rumit, yang mempunyai massa dan molekul besar, dengan kegunaan luas. Saponin diberi nama demikian karena sifatnya menyerupai sabun “Sapo” berarti sabun. Saponin adalah senyawa aktif permukaan yang kuat dan menimbulkan busa bila dikocok dengan air. Beberapa saponin bekerja sebagai antimikroba. Dikenal juga jenis saponin yaitu glikosida triterpenoid dan glikosida struktur steroid tertentu yang mempunyai rantai spirotekal. Kedua saponin ini larut dalam air dan etanol, tetapi tidak larut dalam eter . Aglikonya disebut sapogenin, diperoleh dengan hidrolisis dalam suasana asam atau hidrolisis memakai enzim. Di kehidupan sehari-hari kita sering melihat peristiwa buih yang disebabkan karena kita mengkocok suatu tanaman ke dalam air. Secara fisika buih ini timbul karena adanya penurunan tegangan permukaan pada cairan (air). Penurunan tegangan permukaan disebabkan karena adanya senyawa sabun (bahasa latin = sapo) yang dapat mengkacaukan iktan hidrogen pada air. Senyawa sabun ini biasanya memiliki dua bagian yang tidak sama sifat kepolaranya. Dalam tumbuhan ter tentu mengandung senyawa sabun yang biasa disebut saponin. Saponin berbeda struktur dengan senywa sabun yang ada. Saponin merupakan j enis glikosida. Glikosida adalah senyawa yang terdiri daro glikon (Glukosa, fruktosa,dll) dan aglikon (senyawa bahan aalam lainya). Saponin umumnya berasa pahit dan dapat membentuk buih saat dikocok dengan air. Selain itu juga bersifat beracun untuk beberapa hewan berdarah dingin. Saponin merupakan glikosida yang memiliki aglikon berupa steroid dan triterpen. Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C 27) dengan molekul karbohidrat. Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang dikenal sebagai saraponin. Saponin triterpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat. Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin. Masing-masing senyawa ini banyak dihasilkan di dalam tumbuhan. Tumbuhan yang mengandung sponin ini biasanya memiliki Genus Saponaria dari Keluarga Caryophyllaceae. Senywa saponin juga ditemui pada famili sapindaceae, curcurbitaceae, dan araliaceae. Saponin ada pada seluruh tanaman dengan konsentrasi tinggi pada bagian-bagian tertentu, dan dipengaruhi oleh varietas tanaman dan tahap pertumbuhan. Fungsi dalam tumbuh-tumbuhan tidak diketahui mungkin sebagai penyimpan karbohidrat atau merupakan weste product dan metabolism tumbuh-tumbuhan kemungkinan lain adalah sebagai pelindung terhadap serangan ser angga.
2.
a)
Klasifikasi Saponin Saponin diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia menjadi dua yaitu saponin steroid dan saponin triterpenoid. Saponin steroid Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat. Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan satu aglikon yang dikenal sebagai sapogenin. Tipe saponin ini memiliki efek antijamur. Pada binatang menunjukan penghambatan aktifitas otot polos. Saponin steroid diekskresikan setelah koagulasi dengan asam glukotonida dan digunakan sebagai bahan baku pada prose s biosintetis obat kortikosteroid. Saponin jenis ini memiliki aglikon berupa steroid yang di peroleh dari metabolisme sekunder tumbuhan. Jembatan ini juga sering disebut dengan glikosida jantung, hal ini disebabkan karena memiliki efek kuat terhadap jantung.
Salah satu contoh saponin jenis ini adalah Asparagosida (Asparagus sarmentosus), Senyawa ini terkandung di dalam ttumbuhan Asparagus sarmentosus yang hidup dikawasan hutan kering afrika. Tanaman ini juga biasa digunkan sebagai obat anti nyeri dan rematik oleh orang afrika.
b)
Saponin Tritetpenoid Saponin tritetpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat. Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan. Tipe saponin ini adalah turunan -amyrine (Amirt Pal,2002).
Salah satu jenis contoh saponin ini adalah asiatosida. Senyawa ini terdapat pada tumbuhan Gatu kola yang tumbuh didaerah India. Senyawa ini dapat dipakai sebagai antibiotik.
B.
Flavonoid Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuhan. Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman hijau, kecuali alga. Flavonoid y ang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae) adalah flavon dan flavonol dengan C - dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida, flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon, proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan dihidroflavonol O-glikosida. Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon juga ser ing ditemukan dalam bentuk aglikonnya Menurut. flovonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari 15 atom kar bon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6 . Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu: 1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana 2.
Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
3.
Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang t erbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang ter ikat pada B dari cincin 1,3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin C) Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan ber dasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat
sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan dibawah: Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3
C.
POLYPHENOL Saat ini Polyphenol merupakan salah satu produk anti oksidan yang sangat kuat dan ampuh dalam menangkal radikal bebas. Senyawa ini juga memiliki kemampuan sebagai anti Aging (Anti Penuaan Dini). Berbagai studi dan pene litian membuktikan bahwa radikal bebas adalah penyebab utama dari penyakit-penakit degeneratif seperti : Kanker, Kolesterol, Diabetes, Jantung maupun Stroke. Dengan demikian, Polyphenol begitu diperlukan dalam me ncegah ataupun menanggulangi penyakitpenyakit tersebut diatas. Journal of Cellular Biochemistry mempublikasikan bahwa polyphenol tergolong dalam anti oksidant jenis bioflavonold yang memiliki kekuatan 100 kali lebih efektif dari vitamin C dan 25 k ali lebih efektif dari vitamin E. Senyawa ini mampu menetralisir radikal bebas yang menjadi penyebab kanker payudara, menurunkan resiko kanker lambung, paru-paru, usus besar, hati dan pancreas serta membantu menurunk tingkat kadar gula dalam darah. Polyphenol efektif mengurangi penumpukan kolesterol jahat (LDL) di dalam darah, karena anti oksidan mampu mencegah ok sidasi kolesterol dalam pembuluh arteri yang menyebabkan pembekuan trombosit abnormal penyebab terjadinya serangan jantung dan stroke. Sebuah study oleh para peneliti Amerika Serikat yang dipublikasikan dalam American Journal of Epidemiologi menyatakan bahwa mereka yang minum sedikitnya dua cangkir teh yang mengandung polyphenol setiap hari, ternyata 68% lebih rendah kemungkinan terkena kanker usus. Manfaat & Khasiat Polypenol : - sebagai anti oksidant yang yang sangat kuat dalam menangkal radikal bebas. - Mampu meredam perkembangan aktifasi sel kanker hingga 50%. - Untukmengobati asam urat, eksim, migraine, demam, asthma, dll. - Mencegah penakit degenaratif seperti : kanker, klesterol, jantung maupun stroke. - Mampu menurunkan kadar gula dalam plasma darah sehingga baik diminum bagi penderita diabetes. - Memiliki kemampuan anti aging (anti penuaan dini)
Daftar pustaka -
Hermawati R & Dewi H. C. 2014. Berkat herbal, penyakit jantung coroner kandas. FMedia (Imprint Agromedia Pustaka). Jakarta Ristek Dikti. Digitalis Purpurea. Depkes RI. http://warintek.ristekdikti.go.id/pangan_kesehatan/tanaman_obat/depkes/1-107.pdf diakses tanggal 26 November 2016.
