DEFINISI PEPTIDA
Peptida dan protein keduanya merupakan poliamida yang terdiri atas asam α-amino yang dihubungkan melalui gugus karboksil dan α-amino.
Sumber : medicinal natural product, Paul M Dewick
Dalam biokimia, ikatan amida disebut juga sebagai ikatan peptida. esultan polimer yang telah diklasi!kasikan sebagai peptida atau protein tidaklah terga tergamb mbar ar deng dengan an jelas, jelas, umumny umumnya a panj panjang ang rantai rantai yang yang lebih lebih dari dari "# menggambarkan keberadaan protein, sedangkan istilah polipeptida dapat digun digunak akan an untuk untuk meny menyebu ebutt semua semua ranta rantaii panj panjang ang terseb tersebut. ut. Me Meski skipu pun n terlihat serupa, peptida dan protein menampilkan berbagai macam $ungsi biologis biologis dan banyak banyak $ungsi $ungsi !siologi !siologis. s. Sebagai Sebagai contoh, contoh, mereka mereka ber$ung ber$ungsi si seba sebaga gaii
stru strukt ktur ur
mole molek kul dala dalam m
jari jaring ngan an,,
en%i en%im, m,
anti antibo bodi di,,
seba sebaga gaii
neurotransmitter, dan bertindak sebagai hormon yang dapat mengontrol banyak proses !siologis, mulai dari sekresi asam lambung dan metabolisme karbo ka rbohid hidra ratt pertum pertumbu buha han n itu sendir sendiri. i. &kti' &kti'ita itas s berbe berbeda da timbu timbull ak akiba ibatt konsekuensi dari urutan asam amino dalam peptida atau protein (struktur primer), struktur tiga dimensi dari suatu molekul yang kemudian menjadi hasil dari urutan atau rangkaian ini (struktur sekunder dan struktur tersier), dan si$at khusus dari indi'idu rantai samping yang terdapat pada suatu molekul. *anyak struktur yang telah mengalami modi!kasi pada poliamida
dasarnya, dan modi!kasi tersebut dapat menyebabkan perubahan akti'itas biologisnya secara signi!kan. Dimana +- amino acid memiliki $ungsi sebagai pembentuk protein sedangkan D- amino acid memiliki $ungsi sebagai materi pembungkus bakteri dan beberapa antibiotik. KEGUNAAN PEPTIDE DALAM BIDANG FARMASI
Cycloserine
D-ycloserine diproduksi oleh kultur Streptomyces orchidaceus. ycloserine larut dalam air dan memiliki spektrum yang luas pada akti'itas antibakteri, terutama digunakan untuk akti'itas terhadap Mycobacterium tuberculosis. *ekerja
sebagai
analog
struktural
D-alanin
yang
menghambat
penggabungan D-alanin ke dalam dinding sel bakteri. arena dapat menghasilkan neurotoksisitas pada pasien, ycloserine diberikan sebagai cadangan apabila in$eksi resisten terhadap obat lini pertama.
Sumber : medicinal natural product, Paul M Dewick Polymyxins
Polymyins adalah kelompok antibiotik polipeptida siklik yang dihasilkan oleh spesies *acillus. Polymyins &-/ diisolasi dari *acillus polymya, meskipun polimyin * dan polimyin / terbukti merupakan campuran dari dua komponen (olistin). olistin diisolasi dari *acillus colistinus kemudian ditemukan identik dengan polimyin /. Polymyin * dan colistin (polimiksin /) keduanya digunakan secara klinis. Peptida ini telah digunakan untuk pengobatan in$eksi dengan bakteri 0ram negati'e seperti Pseudomonas
aeruginosa, tetapi sekarang jarang digunakan karena e$ek neurotoksik dan ne$rotoksik.
Bacitracins
*acitracin adalah campuran dari 1 peptida yang diproduksi oleh *acillus subtilis, dengan komponen utama bacitracin &. *acitracin akti$ terhadap berbagai bakteri 0ram-positi$. 2al ini jarang digunakan secara sistemik karena beberapa komponen bacitracin yang ne$rotoksik, tetapi %inc bacitracin merupakan komponen $ormulasi salep untuk aplikasi topical. Sebagian
besar
bacitracin
yang
diproduksi
digunakan
pada
dosis
subterapeutik sebagai aditi$ pakan ternak (untuk meningkatkan e!siensi pakan), dan pada dosis terapi untuk mengatasi berbagai gangguan pada unggas dan hewan. Insulin •
Salah satu $ungsi biologis tang terdapat di dalam tubuh, insulin merupkan hormon alami yang dikeluarkan oleh pankreas dan dihasilkan dari peptida.
•
Peptida merupakan kumpulan dari asam amino di dalam tubuh. 3nsulin dibutuhkan oleh sel tubuh untuk mengubah dan menggunakan glukosa darah (gula darah). Dari glukosa diubah menjadi energi yang
•
dibutuhkan untuk menjalankan $ungsinya. insulin ini dapat diproduksi dari penkreas sapi dengan cara proses D4& rekombinan sehingga dapat secara masaal dibutuhkan Gelatin
0elatin adalah suatu polipeptida larut berasal dari kolagen, yang merupakan konstituen utama dari kulit,tulang, dan jaringan ikat binatang. 0elatin diperoleh melalui hidrolisis parsial dari kolagen. etika kolagen diperlakukan dengan asam atau basa dan diikuti dengan penas, struktur !brosa kolagen dipecah irre'ersibel menghasilkan gelatin (5hou dan regenstein, 6##", 6##7).
0elatin merupakan salah satu bahan yang paling banyak digunakan dalam $armasi dan industri makanan.
Anti kerut
Selain 'it yang sering digunakan sebagai anti kerut, peptida pun bisa digunakan sebagai anti kerut. 8embaga-0lisil-+-2istidil-+-+isin (u-02) adalah salah satu peptida yang mampu memberikan e$ek antikerut dan menghidrasi kulit. arena kemampuan hidrasinya, peptida u-02 juga mampu memberi e$ek peningkat daya penetrasi 9it dalam sediaan serum antikerut Obat demam berdarah •
Demam berdarah (dengue) merupakan penyakit yang disebabkan oleh
•
'irus dengue (D/49), suatu a'i'irus yang terselubung oleh en'elope. 3n$eksi D/49 dimulai dengan inisiasi proses $usi antara en'elope 'irus dengan membran sel host, trans$er materi genetik ke dalam sel target
•
yang diikuti dengan replikasi serta pembentukan 'irus baru. Maka dari itu dirancang peptida siklis disul!da yang dapat mengganggu perubahan kon$ormasi yang terjadi dan menginhibisi proses $usi;
SIFAT PEPTIDA
Si$at peptida ditentukan oleh gugus <426, gugus <==2, dan gugus . Si$at asam dan basa ditentukan oleh gugus <==2 dan <426, namun pada peptida rantai panjang, gugus <==2 dan <426 tidak lagi berpengaruh. Suatu peptida juga mempunyai titik isoelektrik seperti pada asam amino. 3katan peptida yang terjadi dari dua residu asam amino menunjukkan kemantapan resonansi yang tinggi> ikatan < 4 akan mempunyai si$at ikatan rangkap sebesar "# ?, dan ikatan rangkap @ = mempunyai si$at ikatan tunggal sebesar "# ?. &kibatnya, gugus amino (- 42 -) dalam ikatan peptida tersebut tidak mengalami ionisasi, juga ikatan < 4 dalam peptida tidak mengalami rotasi dengan bebas. 2al ini merupakan $aktor penting dalam menentukan struktur tiga dimensi dan si$at rantai polipeptida dari protein. Si$at asam basa peptida ditentukan oleh gugus ujungnya, 426 dan < ==2 serta gugus yang berionisasi. Pada peptida dengan rantai panjang, si$at asam basa dari gugus ujung berkurang artinya karena jumlah gugus yang banyak dan berionisasi.
STRUKTUR DAN TATANAMA PEPTIDA
1. Struktur
Peptida terbentuk ketika gugus karboksil ( carboxyl group ) dari suatu asam amino bereaksi dengan gugus amin ( amine group ) dari asam amino lain. eaksi ini menyebabkan pelepasan A molekul air (26=) tiap pembentukan A ikatan peptida.
eaksi pembentukan peptida ini dikenal dengan reaksi
kondensasi. arena reaksi pembentukan peptida membebaskan A molekul air, maka jumlah asam amino penyusun polipeptida disebut residu.
0ambar Struktur dasar peptida ( Sumber : Dewick, Paul M. BMedicinal 4atural ProductC. 6##6)
Peptida merupakan hasil polimerisasi dari asam amino, sehingga struktur peptida terdiri dari dua atau lebih asam amino. Peptida yang terdiri dari dua molekul asam amino disebut dipeptida, bila terdiri dari , ",7 dan E asam amino disebut tripeptida, tentra peptida, penta peptida, dan heksa peptida. Fntuk peptida yang terdiri dari banyak asam amino disebut polipeptida. 2. Tata Nama
4ama
peptida
membentuknya.
diberikan
berdasarkan
jenis
asam
amino
yang
&sam amino yang gugus karboksilnya bereaksi dengan
gugus <426 diberi akhiran -il pada namanya, sedangkan urutan penamaan didasarkan pada urutan asam amino, dimulai dari asam amino yang masih mempunyai gugus <426 (disebut 4 terminal). 0ambarstruktur reaksi kondensasi Sumber426 : Dalam penulisan peptida, (gugus bebas selalu terletak di ncbi..nlm.nih. o'
sebelah kiri yang disebut dengan ujung 4 dan gugus ==2 bebas selalu terletak di sebelah kanan yang disebut ujung . &sam amino
yang
mengandung ujung <4 disebut asam amino terminal <4 dan asam amino
yang mengandung ujung < disebut asam amino terminal <.
antai
peptida biasa disebut BbackboneC sedangkan gugus biasa disebut gugus samping. 0ambar Struktur 4 8erminal Dipeptida
(Sumber : http:GGbiology-$orums.comGinde.phpHtopic@E16"1.#)
Struktur peptida semuanya sering disingkat dengan menggabung simbol tiga huru$ dari singkatan nama asam amino tertentu yang urutannya sesuai dengan urutan asam amino penyusun peptida tersebut. ontoh reaksi :
3. Ikatan peptia
Dua molekul asam amino dapat saling berikatan membentuk ikatan ko'alen melalui suatu ikatan amida yang disebut dengan ikatan peptida. 3katan peptida merupakan ikatan yang terbentuk ketika atom karbon pada gugus karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan atom nitrogen pada
gugus amina molekul lainnya. 0ambar eaksi Pembentukan 3katan Peptida Dengan eaksi ondensasi (Sumber : http:GGwww.chem.ucla.eduGhardingGecItutorialsGtutorial16.pd$)
eaksi yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, hal ini ditandai dengan lepasnya molekul air ketika reaksi berlangsung. 2asil dari ikatan ini merupakan ikatan =-42, dan menghasilkan molekul yang disebut amida. 3katan peptida ini dapat menyerap panjang gelombang A1#-6# nm. 3katan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis. 3katan peptida terbentuk dari protein yang mempunyai kecenderungan untuk putus secara spontan ketika terdapat air. Dari hasil pemutusan tersebut, dilepaskan energi sebesar A# kJGmol. 4amun, proses pemutusan terjadi sangat lambat. Pada umumnya, organisme menggunakan en%im untuk membantu proses pemutusan atau pembentukan ikatan peptida untuk mempercepat reaksi.
2idrolisis ikatan peptida yang dilakukan dengan pemanasan polipeptida dalam suasana asam atau dengan basa kuat (konsentrasi tinggi). Sehingga dihasilkan asam amino dalam bentuk bebas. 2idrolisa ikatan peptida dengan cara ini merupakan langkah penting untuk menentukan komposisi asam amino dalam sebuah protein dan sekaligus dapat menetapkan urutan asam amino pembentuk protein tersebut.
0ambar reaksi hidrolisis peptida ( Sumber : http:GGwww.chem.ucla.eduGhardingGecItutorialsGtutorial16.pd$)
DAFTAR PUSTAKA
Dewick, Paul M. 6##6. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 2nd edition. /ngland: John KileyLSons +td.
0irindra, &. A1E. Biokimia 1. 0ramedia. Jakarta.
