A. Nam Nama Sey Seyaw awaa Nama senyawa yang akan dibahas dalam makalah ini adalah asam galat dimana nama IUPAC dari asam galat adalah asam 3,4,5trihidr trihidroksi oksiben benoat oat dengan dengan r!m!s r!m!s molek!l molek!l C"#$%5. Penamaa Penamaan n IUPA IUPAC asam 3,4,5-trihidroksibenoat 3,4,5-trihidroksibenoat dida&at dari &enomoran str!kt!r kimia asam galat yait! &ada gambar '.( . Asam 3,4,5-trihidroksibe 3,4,5-trihidroksibenoat noat memiliki 3 g!g!s hidroksi ambar '.' Str!kt!r Asam alat yang terikat &ada )in)in benen &ada atom karbon 3,4, dan 5serta memi emiliki g!g!s g!s kar karb boksi oksill &a &ada &osi osisi atom atom kar karbon bon &e &ertama ama. Na Nama la lain dar dari asam galat adalah galat dan 3,4,5-trihidroksibenoat. *ata gala galatt ber berasa asal da dari kat kata gal gallle +ba +bahas hasa Pr Pran)i n)is yan yang g me memilik liki arti &embengkakkan &ada aringan tanaman setelah terserang serangga ambar '.( &arasit. Penomoran Asam Asam galat galat +A +A termas termas!k !k golong golongan an senyawa senyawa /enoli /enolik k Str!kt!r Asam antioksidan antioksidan alami yang diekstrak dari tanaman, tanaman, kh!s!snya tanaman teh hia! yang se)ara l!as dig!nakan dalam makanan, obat‐obatan, dan kosmetik. 0. olonga olongan n dan 1enis 1enis Senyawa Senyawa Asam galat termas!k golongan senyawa /enolik. Senyawa /enolik mer!&akan metabol metabolit it sek!nder sek!nder tanaman tanaman serta serta kom&one kom&onen n &enting &enting dalam dalam k!alita k!alitass sensoris sensoris dan n!trisi b!ah, say!ran, dan tanaman lainnya. 2enolik memiliki memiliki )in)in aromatik sat! − ata! lebih g!g!s hidroksi +%# dan g!g!s g!g!s g!g!s lain &enyertanya. &enyertanya. Senyawa Senyawa ini ini diber diberii nama nama berdas berdasark arkan an nama nama senya senyawa wa ind!k ind!kny nya, a, yait! yait! /enol. /enol. Seny Senyaw awaa /enol /enol kebanyakkan memiliki g!g!s hidroksil lebih dari sat! sehingga diseb!t &oli/enol. ib!an ib!an senyawa senyawa /enolik /enolik alam telah telah diketah! diketah!ii str!kt!rny str!kt!rnya, a, anta ra lain /laono /la onoid, id, /enol monosiklik sederhana, /enil &ro&anoid, &oli/enol +lignin, melanin, tannin, dan k!inon /enolik. 0erdasarkan !mlah atom karbon yait! C$-C', asam galat mas!k kedalam kelas asam /enolat. 6imana senyawa yang termas!k dalam asam /enolat adalah /enol yang ters!bsit!si ters!bsit!si oleh g!g!s karboksilat &ada &osisi '. 0erik!t mer!&akan mer!&akan tabel klasi/ikasi klasi/ikasi str!kt!r berdasarkan kelasnya7
C. S!mber Perolehan Senyawa Asam alat dari Alam Asam galat ditem!kan ham&ir &ada sem!a tanaman. 8anaman yang dikenal karena kand!ngan asam galat tinggi ialah galln!ts, angg!r, teh, ho& dan k!lit kay! ek. Selain it! terda&at ( tanaman yang mengand!ng senyawa asam galat yakni ka)i& /atimah dan k!lit b!ah delima yang telah diteliti dan dit!liskan didalam !rnal &enelitian. 0erik!t ini taksonomi dari ked!a tanaman terseb!t. ' Labisia pumila ar.alata +*a)i& 2atimah *ingdom 7 Plantae S!b *ingdom7 8ra)heobionta S!&er 6iisi 7 S&ermato&hyta 6iisi 7 ;agnolio&hyta *elas 7 ;agnolio&sida S!b *elas 7 6illeniidae %rdo 7 Prim!lales 2amily 7 ;yrisina)eae en!s 7
*a)i& /atimah mer!&akan enis herba berkay! dengan akarnya yang t!mb!h menalar. Se)ara !m!nya ia mem&!nyai ketinggian 9 ': )m, dengan diameter batang di antara ' ( )m. 6a!nnya berbent!k b!!r dengan
b!ahnya berwarna hia! dan berangkai-rangkai. Nam!n begit!, hasil kaian taksonomi botani mengenal &asti hanya tiga arieti Labisia pumila yang di&erolehi di ;alaysia iait! L. pumila ar. alata, L. pumila ar. &!mila dan L. pumila ar. lan)eolata +Stone, '=99. >arieti ini dibedakan melal!i )iri tangkai da!nnya iait! L. pumila ar. alata mem&!nyai tangkai da!n yang &endek +(-9 )m bersaya& lebar, sementara tangkai da!n L. pumila ar. &!mila !ga adalah &endek +(-9 )m dan bersaya& hal!s. L. pumila ar. lan)eolata &!la mem&!nyai tangkai da!n yang &anang +5-'3 )m tan&a saya&. Ia dikategorikan sebagai t!mb!han yang bersi/at se!k +Abd!l ? ;!hamad '==$, oleh it! ia boleh dig!nakan !nt!k rawatan &enyakit ata! keadaan yang bersi/at &anas. 2) Punica Granatum (Delima) Kingdom: Plantae Divisi: Magnoliophyta Kelas: Magnoliopsida Subkelas: Rosidae Ordo: Myrtales Famili: Lythraceae enus: Punica Spesies: P. granatum
6elima adalah asli dari Iran dan A/ghanistan, yang dikenal di ;esir k!no. 6elima + punica granatum adalah tanaman b!ah-b!ahan yang da&at t!mb!h hingga 59 m. 6elima berasal dari 8im!r 8engah, tersebar di daerah s!btro&ik sam&ai tro&ik, dari dataran rendah sam&ai di bawah '.::: m d&l. 8!mb!han ini meny!kai tanah gemb!r yang tidak terendam air, dengan air tanah yang tidak dalam. 6elima sering ditanam di keb!n-keb!n sebagai tanaman hias, tanaman obat, ata! karena b!ahnya yang da&at dimakan. 0ent!k &ohon &erd! ata! &ohon ke)il dengan tinggi (5 m. 0atang berkay!, ranting bersegi, &er)abangan banyak, lemah, berd!ri &ada ketiak da!nnya, )okelat ketika masih m!da, dan hia! kotor setelah t!a. 6a!n t!nggal, bertangkai &endek, letaknya berkelom&ok. 0ent!k da!nnya lonong, t!lang da!nnya menyiri&, &erm!kaannya mengkila&, &anang '= )m, lebar :,5(,5 )m, warnanya hia!. *adang, terda&at ber)ak-ber)ak yang agak menonol berwarna tebih t!a. 0iinya banyak, ke)il-ke)il, bent!knya b!lat &anang yang bersegi-segi agak &i&ih, keras, ters!s!n tidak berat!ran, warnanya merah, merah amb!, ata! &!tih. 6. Aktiitas 0iologi Senyawa Asam alat
Senyawa asam galat ditem!kan &ada berbagai tanaman baik it! say!ran ma!&!n b!ah-b!ahan dan memiliki aktiitas sebagai antioksidan +&enangkal radikal bebas, memiliki si/at anti-in/lamasi, da&at memi)! &ele&asan ins!lin serta da&at menangani a/latoksin. 0erik!t man/aat aktiitas biologi senyawa dari asam galat7 a. *anker Seb!ah st!di (::= laboratori!m diterbitkan dalam @Pharma)e!ti)al esear)h@ men!n!kkan bahwa asam galat diekstrak dari bii angg!r mengind!ksi kematian sel kanker &rostat. Nam!n, hasil ini bel!m terb!kti dalam kas!s klinis yang sebenarnya dan tidak boleh dig!nakan tan&a kons!ltasi dokter. b. Peradangan St!di lain yang diterbitkan dalam edisi ;aret (::$ dari !rnal @8oksikologi Ilm!@ menyatakan bahwa asam galat memiliki si/at antiin/lamasi yang signi/ikan dan men)egah eks&resi kimia in/lamasi termas!k sitokin dan antihistamin. Para &eneliti dari negara st!di yang asam galat da&at dig!nakan !nt!k mengobati &enyakit alergi in/lamasi. Nam!n, berbi)ara dengan dokter sebel!m melak!kannya !nt!k menghindari kom&likasi. ). *egiatan Antioksidan St!di hewan tertent!, se&erti yang diterbitkan dalam edisi ;ei (:': dari @1o!rnal o/ Pharma)y dan 2armakologi,@ men!n!kkan bahwa asam galat memiliki aktiitas antioksidan yang signi/ikan dan da&at melind!ngi hati dari e/ek berbahaya dari radikal bebas yang terbent!k sebagai hasil berbagai &roses metabolisme dalam t!b!h. adikal bebas yang tidak stabil da&at berinteraksi dengan 6NA dan &rotein dari sel-sel man!sia dan mer!sak mereka. Nam!n, se&erti kas!s lainnya,mengg!nakan s!&lemen asam galat hanya di bawah &engawasan dokter.
d. 6iabetes Asam galat !ga da&at berman/aat bagi &asien diabetes dengan memi)! &ele&asan ins!lin oleh sel-sel &ankreas, kata seb!ah &enelitian yang diterbitkan dalam 1an!ari (:': is! @Phytothrea&y esear)h.@ e. *egiatan Anti-1am!r 1am!r, ter!tama As&ergill!s /la!s dan A. &arasiti)!s, menghasilkan ra)!n berbahaya yang dikenal sebagai a/latoksin yang da&at men)emari makanan se&erti ka)ang-ka)angan, ka)ang tanah, ag!ng, gand!m dan bii ka&as. Nam!n, asam galat memiliki kemam&!an !nt!k menghambat enim yang bertangg!ng awab !nt!k &rod!ksi a/latoksin oleh am!r, kata 6e&artemen Pertanian AS, dan m!ngkin dengan demikian, membant! mengembangkan )ara yang ramah lingk!ngan !nt!k menangani a/latoksin. 3 0iosintesis 0iosintesis adalah s!at! &roses &rod!ksi senyawa organik oleh makhl!k hid!&. Senyawa organik yang di&rod!ksi oleh makhl!k hid!& salah sat!nya adalah asam galat. Asam galat mer!&akan senyawa t!r!nan asam sinamat yang &embent!kkannya melal!i al!r asam sikimat dengan bahan dasar asam 3-
dehidrosikimat dikatalisis oleh enim shikimate dehidrogenase + mele&askan hidrogen dari s!bstrat . 8eradi &ele&asan sat! atom hidrogen dari 3-dehidrosikimat. sehingga menghasilkan 3,5-didehidroksimat. 1al!r asam sikimat mer!&akan al!r alternati/ men!! senyawa aromatik. Pada &roses biosintesis senyawa asam galat teradi bebera&a reaksi kimia. Salah sat!nya yakni reaksi dehidrogenasi mengg!nakan katalis ber!&a enim sikimat dehidrogenasi, s!at! reaksi &engambilan atom hidrogen dari s!at! senyawa+donor. #idrogen yang dile&as ialah hidrogen negati/ yang kem!dian menangka& NA6P mengasilkan 3,5-didehidroksimat dan NA6P#. eaksi yang selan!tnya teradi ialah reaksi ta!tomerisasi ketoenol. eaksi ini mer!&akan s!at! reaksi senyawa karbonil dengan hidrogen al/a yang bersi/at asam da&at berada dalam bent!k yang diseb!t ta!tomer keto dan seb!ah ta!tomer enol.
eaksi teradi akibat &er&indahan atom hidrogen ata! &roton yang kem!dian diik!ti oleh &ergantian ikatan t!nggal dengan ikatan ganda disebelahnya.
;ekanisme reaksi biosintesis asam galat adalah sebagai berik!t 7
4 Si/at *imia dan Si/at 2isika '. Si/at *imia a. eaksi kimia
b. 0ersi/at &olar ). *elar!tan asam galat lar!t dalam alkohol, eter, gliserol dan tidak bisa lr!t dengan &elar!t benena, kloro/om, dan eter d. Identi/ikasi kimia '. *a)i& 2atimah 6ari !rnal ber!d!l Identi/ikasi dan *!anti/ikasi asam galat sebagai s!mber antioksidan &ada ekstrak da!n ka)i& /atimah +Labisia pumila ar.alata) lar!t air, &ertama-tama yang dilak!kan &ersia&an terhada& sam&el
da!n Labisia pumila ar. Alata +
Pada ekstra da!n Labisia pumila ar. Alata +
(.
*!lit b!ah delima 6ari !rnal ber!d!l 8he Ktra)tion and P!ri/i)ation %/ alli) A)id /rom the Pomegranate ind, identi/ikasi asam galat adalah mengg!nakan !i /itokimia dengan &ereaksi 2eCl3 dan #P
sam&el dihal!skan. Selan!tnya k!lit b!ah delima yang telah hal!s ditimbang sebanyak ':: gram, kem!dian dimas!kkan ke dalam erlenmeyer yang berisi lar!tan etanol 7 air dengan rasio 4:7$:. Selan!tnya sam&el di&anaskan dengan mengg!nakan water bath &ada s!h! $:E C selama $: menit.
ambar sam&el asam galat
ambar asam galat standar
/. Kl!sidasi Str!kt!r Kl!sidasi str!kt!r yang dig!nakan !nt!k mengel!si asam galat adalah dengan mengg!nakan s&ektosko&i I. S&ektrosko&i I berg!na !nt!k menent!kan g!g!s /!ngsi + bagian akti/ dari s!at! senyawa dari senyawa organik. Prinsi& dari s&ektrosko&i I sendiri adalah berdasarkan getaran + ibrasi . #al yang dilak!kan adalah in/ra merah yang diradiasikan ke&ada s!at! ikatan koalen yang mengakibatkan teradinya getaran. etaran teradi karena energi dari in/ra merah yang rendah yang tidak mam&! mem!t!skan ikatan koalen dari ked!a atom terseb!t. 6ida&at gra/ik s&ektr!m dari asam galat mengg!nakan s&ektrometer I adalah sebagai berik!t 7
"
% & $ #
Nomor ' ( 3 4 5 $
entang 0ilanngan elombang 33:: )m-' 3::: )m-' '":: )m-' '$:: )m-' '5::-'::: )m-' '':: )m-'
!
!g!s 2!ngsi %-# C-# CH% CHC aromatik C-%
(. Si/at 2isika
'. ;assa molar 7 '":.'( gGmol (. Penam&ilan 7 P!tih, &!tih-kek!ningan ata! kristal berwarna )oklat-kek!ningan &!)at.
3. 4. 5. $.
6ensitas 7 '." gG)m3 +anhidrat 8itik
K2KKNSI 'handa )de* %+&$* IDENTIFIKASI DAN KUANTIFIKASI ASAM GALAT SEBAGAI SUMBER ANTIOKSIDAN PADA EKSTRAK DAUN KACIP FATIMAH ( Labisia pumila var. alata) LARUT AIR.+1!rnal 7 )plikasi ,eknologi Pangan -ol*% .o*$/,h* %+&$0
Kntessar #.A. Al-;osawe and Iman I. Al- Saadi. (:'(. The Extracti! a!" P#ri$icati! O$ Ga%%ic Aci" $r& the P&e'ra!ate Ri!". + 1!rnal 7 -ol* %$/ .o !/ %+& 1 2iotechnology Division0
Giménez , M. Villalón. 2017. DETERMINATION OF GALLIC ACID IN COMMERCIAL BRANDIES USING HIGH PERFORMANCE LIUID CHROMATOGRAPH). + 1!rnal 7 >ol. 3, No. ', &&. '3-(:, (::: Cien). 8e)nol. Aliment.
