Nama Kelompok
: Putu Eviani Agustn Putri
No
: 17
Kelas
1. 2. 3. 4. 5.
:
XII MIPA 2
Tujuan Pertemuan I: Menuliskan struktur senyawa haloalkana Menjelaskan tata nama senyawa haloalkana Menentukan isomer senyawa haloalkana Menganalisis Menganalisis sifat fisik dan sifat kimia senyawa haloalkana Menjelaskan kegunaan senyawa haloalkana
Lembar Pengamatan Haloalkana Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl 3). Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem bius, akan tetapi penggunaanya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal. Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan bening, mudah menguap, dan berbau khas.
Kloroform merupakan salah satu contoh senyawa haloalkan, dengan rumus struktur sebagai berikut:
turunan alkana, yaitu senyawa
Tuliskan rumusan masalah yang ditemukan dari pengamatan tentang penamaan, struktur, sifat dan keguanaan salah satu senyawa haloalkana yaitu Kloroform! 1. 2. 3. 4.
Bagaimanatatacarapenamaansenyawahaloalkana? Bagaimanastrukturdarisenyawahaloalkanayaitukloroform? Apasifatdarikloroform? Apakegunaandarikloroform?
Tuliskan hipotesis dari rumusan masalah yang ditemukan! 1. Menurut IUPAC tatanamahaloalkanasamadengantatanamaalkana. a. Rantaiutamadipilihberdasarkanrantaiterpanjang b. Atom C yang mengikat halogen diberinomorserendahmungkin,pemberiannomor paling kecilpada halogen paling reaktif,lebihdarisatu halogen di berinamaawalan di (2),Tri (3),danseterusnya. c. Penulisannama halogen danalkildiurutkansesuaiabjadnya.
2.
kloroformdapatdisintetisdengancaramencapurkanetil alcohol atauetanoldengankalsiumhipoklorit. 3. Sifatfisika :massa molar = 119,38g/mol3,cairan tidakberwarna,beracun Sifatkimia :tidakbercampurdenganair,larutdalameter,merupakanasamlemah 4. Sebagaipelarutdananestesi
2
Gugus Fungsi Perhatikan struktur di bawah!
Senyawa turunan alkana (gugus fungsi) Gugus fungsi O Gugus fungsi -X Gugus fungsi -OH
Alkana
C
CH4
CH3
CH3
Cl
O
OH
H
Titik didih : −161 °C CH3CH3
Titik didih : - 97,7 ºC Cl
CH3CH2
Titik didih : 67,4 ºC CH3CH2
C
Titik didih : - 12,3 ºC
OH
Titik didih : 100ºC
OH
O CH3
Titik didih : -88,6 °C
OH
Titik didih : 78,4 ºC
C
OH
Titik didih : 118 ºC
Dari tabel di atas dapat kita lihat bahwa molekul dalam satu baris tersebut jumlah atom C sama namun memiliki perbedaan titik didih yang besar, begitupula dengan sifatsifat lainnya. Sedangkan dalam satu kolom, sifat yang dimiliki senyawa tersebut ada kemiripan. Hal tersebut disebabkan oleh gugus pengganti. Gugus pengganti ini sangat menentukan sifat senyawa yang bersangkutan, baik sifat fisis maupun sifat kimia. Itulah sebabnya gugus pengganti itu juga disebut gugus fungsi yang artinya gugus penentu sifat. Senyawa turunan alkana adalah senyawa yang dapat dianggap berasal dari alkana dimana satu atau lebih atom H diganti oleh gugus fungsi tertentu. Beberapa golongan senyawa turunan alkana yang akan dibahas berikut ini.
Haloalkana 1. Pengertian haloalkana Perhatikan rumus struktur contoh senyawa alkana dan haloalkana berikut! H H
C H
Halogen
H H
H
C H
Cl
Cl Cl
C
Cl
H
Alkil
a. b. c. d. e.
Alkana Haloalkana Haloalkana tersusun atas atom C , H dan O Atom Cl termasuk golangan VII A atau golongan Halogen Gugus Cl pada senyawa tersebut dapat diganti oleh atom lain yang segolongan yaitu F , Br , dan I Jadi haloalkana adalah turunan alkana dimana satu atau lebih atom H diganti dengan atom dari golongan Halogen Jika alkil dilambangkan dengan R dan halogen dilambangkan dengan X, maka rumus umum senyawa haloalkana adalah RX
3
2. Tata nama dan struktur haloalkana 2
1
CH2
Cl
3
CH2
CH3
CH2
5
CH3
4 CH2 5CH3
1-kloro-3-metilpentana
4
CH2
2
1
CH
CH
CH3
Cl
CH3
3
3-kloro-2-metilpentana
Berdasarkan nama dan rumus struktur dari senyawa haloalkana di atas, lengkapilah soal isian berikut agar dapat memahami tata cara penamaan senyawa haloalkana a. Rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus halogen b. Penomoran dimulai dari nomor terkecil terdekat atom halogen c. Jika gugus fungsinya lebih dari satu, maka penomoran dimulai berdasarkan prioritas (F> Cl > Br > I) (urutkan prioritas dengan tanda > atau < d. Nama gugus fungsi sesuai dengan nama atomnya dengan akhiran -o e. Untuk struktur nomor 2 letak gugus fungsinya dari ujung kiri dan kanan mempunyai nomor yang sama , maka penomoran dimulai dari ujung terdekat dengan atom halogen f. Urutan penamaan senyawa haloalkana sama dengan penamaan senyawa alkana. Jadi nama haloalkana dengan rumus struktur di bawah
CH3
CH Br
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
Cl
Yaitu 4-bromo-2,3-dimetil-3-kloropentana 3. Isomer haloalkana Halogen dapat mensubtitusi setiap atom H yang terikat pada semua atom C dalam senyawa alkana. Hal ini menyebabkan haloalkana yang terbentuk dapat beriosemer . Selain itu haloalkana juga dapat memiliki isomer geometri karena rantai utamanya dapat berupa rantai primer dan rantai sekunder dengan demikian, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Contoh: tuliskan semua isomer yang mungkin dari C 4H9Cl dan namanya
4. Sifat Haloalkana a. Sifat fisik Perhatikan rumus strutur di bawah! H
H H
C H metana
H
H
C
Cl
H klorometana
Berdasarkan rumus struktur di atas,
4
1) bagaimana kepolaran molekul metana dan klorometana? Cg
metana: molekul nonpolar Klorometana: molekul polar
2) Senyawa yang memiliki titik didih lebih tinggi adalah klorometana karena lebih banyak memiliki jumlah atom c yang sama 3) Senyawa yang memiliki kelarutan dalam air lebih tinggi metana karena suhunya lebih tinggi 4) Jadi, senyawa klorometana dengan jumlah atom C yang sama dengan senyawa metana akan memiliki titik didih dan kelarutan dalam ai r lebih tinggi.
b. Sifat kimia (reaksi-reaksi senyawa haloalkana) 1) Haloalkana terbentuk dari reaksi subtitusi alkana dengan halogen pada suhu tinggi dengan bantuan sinar UV dan dari reksi subtitusi alkohol dengan asam pekat. Tuliskan persamaan reaksi etana dengan klorin, dengan bantuan sivar UV! C
CH4 + Cl
CH3Cl + HCl
2) Haloalkana memiliki gugus penarik elektron (halogen) sehingga dapat mengalami reaksi ............. membentuk senyawa ..................... 5. Kegunaan haloalkana a. Senyawa haloalkana pada umumnya memiliki kepolaran yang kecil sehingga dapat digunakan sebagai pelarut .................. b. Tuliskan 2 kegunaan dari kloroform (CHCl 3 ) C
sebagai obat bius
c. Apa manfaat dari freon?
C
sebagai pelarut senyawa organik
` 5
SIMPULAN Kalian sudah mempelajari tentang senyawa haloalkana. Apakah yang dapat kalian simpulkan dari kegiatan di atas!
Haloalkana merupakan senyawa karbon di mana atom karbon berikatan dengan halogen. Terbentuk dari substitusi atom hidrogen pada alkana oleh halogen. Haloalkana memiliki rumus umum: CnH2n+1X. Dan tanpa kita sadari ternyata berbagai jenis-jenis senyawa haloalkana sering dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Di bawah ini adalah beberapa kegunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari : a. CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna b. CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat c. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon. d. C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik) e. Tertaklorometana (CCl4) digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran. Freon (CCl2F2) Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray).
6
