Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Química Laboratorio de Ingeniería Química IV Clave: 1823 Informe de Práctica 1 Definición de un sistema reaccionante Integrantes: Águila Meléndez Omar Eduardo Bello Salgado Blanca Araceli Carrillo Pérez Ana Bárbara López Martínez Fernando
Fecha Entrega 24/Agosto /2017
Practica 1: Definición de un sistema reaccionante A 80°C. Reactor batch isotérmico Objetivo Establecer el esquema de reacción para la hidrólisis del Diacetato de Etilenglicol (DAEG). (A + B
?)
Siguiendo el curso cinético de la reacción, mediante un método de análisis que nos permita identificar y cuantificar las especies reaccionantes (cromatografía).
Procedimiento Se realizo la hidrólisis del Diacetato de Etilenglicol en medio acido, haciendo reaccionar, diacetato de etilenglicol, agua y ácido sulfúrico concentrado, las condiciones a las que estaba planteada son en un reactor batch a condiciones isotérmicas aprox. 80° C y presión atmosférica, pero bajo las condiciones de reacción esto se torna un tanto difícil pues toda reacción absorbe o libera energía por lo que se trabajó con +/- 5° de desviación. Se extrajeron muestras del reactor (entre 0.2 y 0.3 mL), después de comenzar la reacción, a los 4, 6, 10, 15 y 20 min, que fueron depositadas en frascos viales y enfriadas con hielo (para detener la reacción) y analizar las muestras en el cromatografo, el orden en que fueron tomadas las muestras se presentan en la tabla y en su grafica correspondiente. La muestra de la reacción a tiempo 0 se realizo mezclando a temperatura ambiente los reactivos sin acido sulfúrico.
Resultados Tabla 1: Cantidad de cada sustancia con respecto al tiempo de la reacción. Cantidad de cada sustancia (%mol) Tiempo de reacción (min)
Contaminante
DAEG
MAEG
0
2.8
97.2
0
4
10.2
73.3
16.5
6
11.2
79.5
9.3
10
12.9
72.5
14.6
15
17.2
68.1
14.7
20
17.1
64.7
18.2
Grafica 1: Cantidad de cada sustancia con respecto tiempo de la reacción.
Cantidad de cada sustancia vs tiempo 100 ) l o 90 m % 80 ( a i 70 c n 60 a t s 50 u s a 40 d a 30 c e d 20 d 10 a d i 0 t n a 0 C
Contaminante DAEG MAEG
5
10
15
20
Tiempo(min)
Análisis de resultados
En la graficase observa que a tiempo 0 están presentes 2 componentes ,S1 y S2 ,S2 es el diacetato de etilenglicol el cual tiene un % mol de 97.2 % para ir disminuyendo su concentración hasta llegar a 18.2 % ,la sustancia S1 ,se presenta como una impureza dado que no puede ser agua pues el cromatógrafo no detecta sustancias como agua o dióxido de carbono ,finalmente se tiene a la sustancia S3 ,que obviamente es el producto de la reacción al ir aumentando de concentración con el paso del tiempo ,su tiempo de retención es cercano a el de el reactivo, diacetato de etilenglicol , por lo que debe de tener un peso molecular similar al del reactivo por lo que se descartan ácido acético y etilenglicol, por lo tanto el producto es acetato de etilenglicol. Cuestionario A Reacción a 80°C
1. ¿En qué momento de la experimentación se inicia la reacción? La reacción comenzó al momento de mezclar los reactivos en el reactor. Al agregar el agua con el acido sulfúrico (previamente calentada el agua a 85°C), al reactor donde se encontraba el Diacetato de Etilenglicol a 85°C.
2. ¿Qué criterio empleó para suspender la prueba experimental? Dejar trascurrir la reacción el tiempo necesario para poder observar una tendencia en cuanto a la variación de productos y reactivos.
3. Estima usted que los resultados obtenidos permiten describir el comportamiento con respecto al tiempo de cada una de las especies presentes en la reacción. Si, ya que se puede observar cómo se comporta la cantidad de cada sustancia (reactivo y producto) con forme pasa el tiempo de reacción.
4. ¿Creé usted que el número de datos obtenidos fue suficiente para obtener información sobre el comportamiento de la reacción? ¿Por qué? Si, ya que se puede observar cómo se comporta la cantidad de cada sustancia (reactivo y producto) con forme pasa el tiempo de reacción.
5. ¿Considera ud. que la operación fue isotérmica? No, controlar la temperatura bajo condiciones de laboratorio es muy complicado dado que toda reacción libera o necesita energía ,en este caso requiere energía por lo que se trabajó con +/- 5° debajo de la temperatura programada, además de las pérdidas de calor por no estar totalmente aislado nuestro reactor.
6. Si la reacción hubiese continuado durante 3 horas. ¿Qué resultados se obtendrían? Posiblemente la sustancia 2, diacetato de etilenglicol ,se encuentre en menor porcentaje en mol, o ya no aparezca debido a que se ha completado la reacción. Y la sustancia 3, nuestro producto incremente más.
7. ¿Qué tipo de sustancia es el diacetato de etilenglicol (grupo funcional)? El diacetato de etilenglicol está formado por 2 ésteres
ster
ster
8. ¿El grupo funcional del diacetato de etilenglicol que producto forma con el agua? Cuando se lleva a cabo una hidrolisis de un éster que es catalizada por algún acido (en el caso de esta práctica se uso H 2SO4 concentrado) se forma un ácido carboxílico derivado de éster y un alcohol. De esta manera se representa de forma general como:
H2SO4
H3CCOOCH2CH2COOCH3 + H2O
→
ácido acético
Diacetato de etilenglicol agua H3CCOOCH2CH2OH + H2O
monoacetato de etilenglicol
H3CCOOH + H3CCOOCH2CH2OH
H2SO4
agua
→
monoacetato de etilenglicol
H3CCOOH + OHCH2CH2OH
etilenglicol
ácido acético
9 ¿A qué sustancia corresponde cada pico presente en los cromatogramas? En el tiempo de reacción 0 se observa la cantidad de cada sustancia de los reactivos así como su tiempo de retención, solo aparece 2 picos, el que corresponde a diacetato de etilenglicol es el más grande, y el de la izquierda, tiempo de retención de 2.95min aprox. posiblemente es un contamínate, ya que a este tiempo todavía no hay producto. En los demás tiempos de reacción aparecen 3 picos, el de la derecha, tiempo de retención de 3.1min aprox. el más grande siempre corresponde a diacetato de etilenglicol (ya que a mayor peso molecular mayor tiempo de retención, y ninguno de los productos tiene mayor peso molecular que el DAEG que es de 146g/mol) El de la izquierda de el DAEG es el producto de la reacción monoacetato de etilenglicol MAEG, su tiempo de retención es de 3 min aprox. cercano al del reactivo DAEG ya que tiene un peso molecular de 104 g/mol similar al de DAEG, por lo que se descarta que el producto sea ácido acético y etilenglicol que tienen peso moleculares de 60g/mol aprox. ya que deberían estar más a la izquierda del cromatograma.
10 ¿Cuál es el tiempo de retención del DAEG y que posición ocupa en el cromatograma? 3.1 minutos aproximadamente, y ocupa el pico más grande en el cromatograma Esquema de reacción para la hidrólisis del Diacetato de Etilenglicol
=
=
[]
%
=
[]
% % % % + + +
Conclusión
Se confirma experimentalmente el esquema de la reacción de dos reacciones consecutivas, dos reacciones de hidrólisis de ésteres. La primera, la hidrólisis del diacetato de etilenglicol (DAEG) y la segunda la hidrólisis del monoacetato de etilenglicol (MAEG). Experimentalmente encontramos la presencia del diacetato de etilenglicol en la curva que inicia con mayor porcentaje de área y se va consumiendo en función del tiempo. También se observa al etilenglicol, en las gráficas se identifica como el compuesto que tarda un poco más en aparecer. A partir del análisis de los datos de la reacción podemos inferir que el esquema de reacción de dos hidrólisis de ésteres consecutivas es correcto. Bibliografía
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Ethylene-glycoldiacetate,MDA_CHEM800950?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.mx%2F Consulta el día domingo 20 de agosto del 2017 a las 11:38 pm.
