Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik Akademik 2016/2017
Reaksi Rearrangement Reaksi Rearrangement : Rearrangement Asam Asam Benzilat Nuur Indah Wulan Sari (1406557094! "arassati #ena$utri (140660%176! Ar&h'and )ri *utrananda (14065+97,4
Departemen Kimia, aku!tas "#PA, "#PA, $ni%ersitas #ndonesia Kampus $# Depok, 16&2&, Depok, 'a(a )arat, #ndonesia *+mai! nuurindah(s-gmai!.om Abstrak
Pada percobaan kali ini dilakukan sintesis asam benzilat dari bahan awal benzil. Sintesis ini bertujuan untuk mengetahui bagaimana sintesis asam benzilat, mekanismenya, serta fungsi reagen yang digunakan dalam percobaan ini. Sintesis ini melalui mekanisme penataan ulang dari senyawa benzil yang direaksikan dengan basa. Rearangement benzil adalah reaksi pertukaran posisi dari benzil dengan suatu basa (K!,"a! dll# dimana K! atau "a! akan bereaksi dengan asam benzilat. $erbent $erbentuknya uknya %sam &enzilat &enzilat pada fase padat, karena energi energi yang mesti dicapai dicapai untuk memperoleh memperoleh padatan %sam &enzilatnya lebih rendah ('ndoterm# dan stabilisasi Kristalnya juga pada fase padatannya. !asil yang diperoleh ialah %sam &enzilat berbentuk padatan kristal berwarna putih, dida didapa patk tkan an massa massa %sam %sam &enz &enzila ilatt murni murniny nya a sebe sebesar sar ,)* ,)* gram. gram. +eng +engan an -iel -ield d massa massa dari dari perhitungannya sebesar /,01 dan KR sebesar */,20 . Kata kunci: Penataan ulang, benzil, "a!, asam benzilat 1- *.N#A/ *.N#A/" "AN AN
eaksi penataan u!ang rearrangement ada!ah suatu reaksi organik dimana struktrur rangka kar3on dari suatu mo!eku! menga!ami peru3ahan untuk mem3entuk isomer rangka dari sen4a(a organik 4ang 3ersangkutan. $mumn4a suatu su3stituen 3erpindah dari satu atom kar3on ke atom kar3on !ainn4a untuk mem3erikan se3uah 3entuk rangka sen4a(a organik 4ang !e3ih sta3i!. Pertama ka!i di!akukan o!eh 'ustus Lie3ig pada tahun 155, dimana enis reaksin4a ditunukkan o!eh 1,2 8 diketones dengan produk 4ang ter3entuk ada!ah se3uah 9+h4dro:4 9+h4dro:4 8 ar3o:4!i ar3o:4!i aid. aid. eaksi ini dihasi!kan dari pemaksaan pergantian ikatan anion. eaksi ini didasarkan pada kon%ersi dari anion 4ang kurang sta3i! menadi !e3ih sta3i!. Da!am pero3aan ini, akan di!akukan reaks reaksii penata penataan an u!ang u!ang sen4a sen4a(a (a 3en;i! 3en;i! mem3e mem3entu ntuk k isome isomerr rangka rangkan4a n4a 4akni 4akni asam asam 3en;i! 3en;i!at. at. Ke3an4akan reaksi rearrangement 4ang umum dihasi!kan dari
=am3ar 1. Persamaan eaksi Rearrangement Rearrangement )en;i! Sum3er gam3ar https//en.(ikipedia.org/(iki/)en;i!i>aid>rearrangement
+- )INAAN )INAAN *S)A2A *S)A2A
Rearrangement penataan u!ang ada!ah reaksi penataan u!ang dari reaksi organik di mana rangka kar3on dari mo!eku! 4ang disusun kem3a!i untuk mem3erikan isomer struktura! mo!eku! as!i. Seringka!i su3stituen 3ergerak dari satu atom ke atom !ain da!am mo!eku! 4ang sama. Da!am ontoh di 3a(ah su3stituen 3ergerak dari atom kar3on untuk atom kar3on 1 2. Tiga reaksi penting pada rearrangement ada!ah penataan u!ang1,2? reaksi peri4!i peri4!i dan o!e
1
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017
Ko!3oern. a;e!, 157. )en;i! mempun4ai titik !e!eh B C dan titik didih 6B6 . Sen4a(a ini memi!iki 3erat mo!eku! 210,2 gr/mo!. Sen4a(a ini !arut da!am air panas dan air dingin.Care4, 2005 ᵒ
ᵒ
=am3ar 2. Struktur )en;i! Sum3er gam3ar https//en.(ikipedia.org/(iki/3en;i!
Terdapat dua enis kata!is 3asa 4ang dapat digunakan, 4aitu kata!is 3asa homogen dan kata!is 3asa heterogen. & Kata!is 3asa homogen seperti Na3/ (natrium hidrksida dan KO ka!ium hidroksida merupakan kata!is 4ang pa!ing umum digunakan da!am proses pem3uatan 3iodiese! karena dapat digunakan pada temperatur dan tekanan operasi 4ang re!ati< rendah serta memi!iki kemampuan kata!isator 4ang tinggi. Akan tetapi, kata!is 3asa homogen sangat su!it dipisahkan dari ampuran reaksi sehingga tidak dapat digunakan kem3a!i dan pada akhirn4a akan ikut ter3uang se3agai !im3ah 4ang dapat menemarkan !ingkungan.
=am3ar . FaO Sum3er =am3ar https//en.(ikipedia.org/(iki/FaO
Asam klrida ada!ah !arutan akuatik dari gas hidrogen k!orida C!. #a ada!ah asam kuat, dan merupakan komponen utama da!am asam !am3ung. Sen4a(a ini uga digunakan seara !uas da!am industri. Asam k!orida harus ditangani dengan (e(anti kese!amatan 4ang tepat karena merupakan airan 4ang sangat korosi< . Asam k!orida pernah menadi ;at 4ang sangat penting dan sering digunakan da!am a(a! searahn4a. #a ditemukan o!eh a!kimia(an Persia A3u "usa 'a3ir 3in a44an sekitar tahun 500. Sen4a(a ini digunakan sepanang a3ad pertengahan o!eh a!kimia(an da!am penariann4a menari 3atu
=am3ar &. C! Sum3er =am3ar https//id.(ikipedia.org/(iki/Asam>k!orida
%- .)3#. *.R3BAAN
"etode 4ang digunakan ada!ah metode penum3ukkan, rekrista!isasi dan pen4aringan dengan orong )uhner. Penum3ukkan di!akukan dengan mortar @ a!u, agar sen4a(a !e3ih ha!us disertai penam3ahan 2 tetes Air. ekristra!isasi di!akukan dengan menampurkan air panas supa4a !arut sempurna, dan dinginkan pada suhu ruang. earrangement Asam )en;i!at dihasi!kan endapan 4ang 3er(arna putih krista!, tetapi dida!am endapan ts3 masih terdapat 3an4ak air 4ang menempe! dengan Krista! endapann4a, sehingga tak han4a di!akukan pen4aringan saa tetapi uga di!akukan pengeringan se!ama kurang !e3ih seharian. %-1
Alat dan Bahan
A!at 4ang digunakan pada pero3aan ini antara !ain ta3ung reaksi 3aik kei! maupun 3esar 4ang 3er
2
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017
mem3uat suasana reaksin4a menadi endoterm, pen4aring )uhner 4ang digunakan untuk men4aring sisa
%-+
*em&uatan Asam Benzilat
"engha!uskan 3en;i! 1 g 3ersama dengan FaO atau KO 1 g di da!am se3uah mortar dengan 3antuan a!u agar dapat mem3uat ser3uk 4ang mudah menga!ir. "ateria! terse3ut kemudian diam3i! ke da!am !a3u *r!enme4er kering 4ang ditutup dengan a!umunium
etde *erhitunan
Persentase 4ie!d pada pero3aan ini dapat ditentukan dengan menggunakan rumus se3agai 3erikut H 4ie!d I
•
massa percobaan X 100 massaliteratur
Kesa!ahan re!ati< pada pero3aan ini dapat ditentukan dengan menggunakan rumus se3agai 3erikut
massa percobaan – massateoritis X 100 massa teoritis
H Kr I
•
"assa teoritis dapat dihitung dengan menggunakan stoikiometri reaksi. 44-1
/ASI" #AN *.BA/ASAN *erhitunan assa! 2esalahan Relati! dan 8 ield dari Benzil /asil Rearrangement "assa kertas saring J Krista! I 1,2 gram "assa kertas saring kosong I 0,&7 gram "assa Krista! I massa kertas saring J Krista! + massa kertas saring kosong I 1,2 gram 8 0,&7 gram I 0,7 gram
molbenzil =
massa ( gr ) 1 gram = =0.00476 mol gr 210.23 gram / mol ) Mr ( mol
eaksi 4ang teradi pada pero3aan
O OH OH O
O
"
4.76 x 10
+
mo!
)
4.76 x 10
+
mo!
4.76 x 10
+
mo!
>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> S
−¿
mo!
4.76 x 10
+
mo!
"assa teoritis asam 3en;i!at I mo! : "r I 0.00&76 mo! : 225,2B gram/mo! I 1,056&7 gram
3
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017
|
K esalahan Relatif :
|
massa teoritis−massa percobaan x 100 massateoritis
|
:
Y ield :
1,08647 gram
−
0.73 gram
1,08647 gram
|
x 100
=
32,81
0.73 gram massa percobaan x 100 = x 100 =67,19 massa teoritis 1,08647 gram
4-+
*em&ahasan Praktikum ka!i ini ada!ah rearrangement 3en;i! asam 3en;i!at 4ang 3ertuuan untuk mengetahui proses reaksi penataan u!ang 3en;4! untuk mem3uat asam 3en;i!at. Prinsip dari reaksi ini ada!ah reaksi rearrangement atau penataan u!ang, 4aitu reaksi penataan kem3a!i suatu struktur mo!eku! 3aru 4ang strukturn4a 3er3eda dengan struktur a(a!n4a tanpa mengurangi um!ah atomn4a. Proses dari reaksi rearrangement 4aitu teradi pemutusan ikatan kar3on+kar3on !a!u diikuti o!eh perpindahan gugus 4ang ikatann4a te!ah terputus terse3ut untuk mem3entuk ikatan 3aru dengan atom kar3on 4ang !ain. )e3erapa enis reaksi rearrangement ada!ah + Penataan u!ang anionotropik atau nuk!eo
5ambar 6 memindahkan campuran benzyl dan K! ke dalam erlenmeyer kecil tanpa mengenai leher erlenmeyer Langkah se!anutn4a ada!ah ampuran dipanaskan di (ater 3ath untuk memperepat reaksi dan menguapkan 3e3erapa pengotor. Pemanasan di!akukan da!am keadaan tertutup agar uap pemanasan tidak 3erampur ke !ingkungan. Campuran kemudian didiamkan hingga menapai suhu ruangan kemudian di!arutkan da!am air 4ang 3er
4
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017
5ambar 6 memasukan erlemeyer kedalam water bath, dilakukan penambahan air, penambahan !78 dan pendinginan dalam ice bath
Langkah se!anutn4a ada!ah men4aring krista! 4ang dipero!eh dan diui dengan air dingin dengan tuuan untuk memaksima!kan pengendapan asam 3en;i!at pada kertas saring. Pada pero3aan ini tidak di!akukan proses karakterisasi, namun apa3i!a ditinau dari !iteratur, titik !e!eh dari asam 3en;i!at ini ada!ah 1B0C. asi! produksi utama ada!ah asam 3en;i!at dan produk sampingan ada!ah FaC!. FaC! akan ter!arut sempurna da!am air karena FaC! memi!iki persamaan kepo!aran dengan pe!arutn4a 4aitu air, sedangkan asam 3en;i!at memi!iki kepo!aran 4ang 3er3eda dengan pe!arut air. a! terse3ut men4e3a3kan asam 3en;i!at memi!iki ke!arutan 4ang kei! da!am air dan mengenda Pada pero3aan ini, reaksi penataan u!ang 4ang teradi merupakan reaksi penataan u!ang intramo!eku!ar 4aitu perpindahan gugusn4a teradi di da!am satu mo!eku! 4ang sama dan enis penataan u!angn4a ada!ah penataan u!ang aniotrop karena gugus 4ang 3erpindah itu mem3a(a pasangan e!etron 3erupa anion 4aitu gugus
=am3ar 12. "ekanisme eaksi Rearrangement )en;i! Sum3er gam3ar http//(((.aademia.edu/105B70&5/reaksi>rearranggement>3en;i!
Dari pero3aan didapatkan produk se3esar 0,7 gram dengan kesa!ahan re!ati< se3esar
32,81 H dan 4ie!d se3esar 67,1 H. Kesa!ahan da!am pero3aan ini kemungkinan dise3a3kan o!eh 3e3erapa kesa!ahan 4aitu proses pemanasan 4ang kurang !ama sehingga reaksi 4ang teradi tidak 3era!an
5
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017
sempurna, proses pem3entukan krista! 4ang terganggu, tidak steri!n4a pera!atan 4ang digunakan, keadaan reagen 4ang kurang 3aik dan t erdapat pengotor pada hasi! pero3aan. 5-
2.SI*"AN
eaksi penataan u!ang rearrangement ada!ah suatu reaksi organik dimana struktrur rangka kar3on dari suatu mo!eku! menga!ami peru3ahan untuk mem3entuk isomer rangka dari sen4a(a organik 4ang 3ersangkutan. $mumn4a suatu su3stituen 3erpindah dari satu atom kar3on ke atom kar3on !ainn4a untuk mem3erikan se3uah 3entuk rangka sen4a(a organik 4ang !e3ih sta3i!. "etode eaksi kimia ;at padat ada!ah ara 4ang di!akukan dengan mereaksikan padatan dengan padatan tertentu pada suhu tinggi. "etode ini merupakan metode 4ang pa!ing 3an4ak digunakan untuk sintesis 3ahan anorganik dengan mengikuti rute 4ang hampir uni%ersa!, 4akni me!i3atkan pemanasan 3er3agai komponen pada temperatur tinggi se!ama periode 4ang re!ati< !ama. eaksi ini me!i3atkan pemanasan ampuran dua atau !e3ih padatan untuk mem3entuk produk 4ang uga 3erupa padatan. asi! 4ang dipero!eh dari pero3aan ka!i ini, 4aitu Asam )en;i!at, dimana Asam )en;i!at 3er3entuk padatan krista! 3er(arna putih. asi! 4ang dipero!eh kemudian di tim3ang 3erat massan4a. Didapatkan massa Asam )en;i!at murnin4a se3esar 0,7 gram. Dengan H ie!d massa dari perhitungann4a se3esar 67,1 H dan H K se3esar 2,51 H A*AN ).RIA 2ASI/
Terima kasih sa4a uapkan kepada rekan praktikum sa4a, Larasati Denaputri , Ar3h4ando Tri Putrananda, udis Ananda, Sha
essenden @ essenden. 12. Kimia organik . 'akarta PT. =ramedia. =roggin, P.. 15B. $nit Proesses in Organi S4nthesis. "a, =ro( i!! )ook Compan4 #n. Fe( ork. ar%e4, Da%id. 2000. :odern %nalytical 7hemistry. Singapore " =ra( i!! #nternationa! *d. is(i4anto. 200. Kimia organik . 'akarta *r!angga Skoog DA, Mest D", o!!er '. 16. ;undamentals of %nalytical 7hemistry. )th edition. Fe( ork Saunders Co!!ege Pu3!ishers. Tim K)# Organik. 201. Praktikum Sintesis Kimia rganik . Depok "#PA $#. http//(((.aademia.edu/105B70&5/reaksi>rearranggement>3en;i!
RIWAA) *.N"IS
6
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2016/2017
Fuur #ndah Mu!an Sari !ahir pada tangga! 21 "ei 16 di )ogor. Penu!is merupakan anak ketiga dari tiga 3ersaudara. Pendidikan 4ang te!ah ditempuh dari SDF 0B =unung Putri, )ogor. S"P Puspanegara dan S"A Fegeri 01 Ci3inong, )ogor. Lu!us Seko!ah "enengah Atas S"A pada tahun 201& dan me!anutkan ke S+1 #!mu Kimia aku!tas "atematika dan #!mu Pengetahuan A!am "#PA, $ni%ersitas #ndonesia di Kota Depok, 'a(a )arat dan sedang mena!ani ku!iah semester !ima. Saat ini, penu!is sedang men4e!esaikan Laporan Praktikum Kimia Organik se3agai sa!ah satu pras4arat untuk !u!us disemester !ima ini.
7
