Laporan Kimia Organik Hidrokarbon HIDROKARBON Syahrol Muslim*, Dian Andriani, Edi Supriadi, Erma Maruni, Kurnia Dewi, Melia Septiriyani, Yulistiya Vidyaning Maulidya dan Widya Angely Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Tanjungpura Jl. Prof. Hadari Nawawi, Pontianak
[email protected]
Abstrak Telah dilakukan percobaan hidrokarbon, Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang tersusun hanya oleh karbon C dan Hidrogen. Hidrokarbon terbagi menjadi tiga jenis yaitu hidrokarbon jenuh, hidrokarbon tak jenuh dan hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon jenuh (alkane dan sikloalkana) bersifat inert dan tidak mudah bereaksi dengan pereaksi umum, u mum, sedangkan hidrokarbon tak jenuh (alkena dan sikloalkena) dapat, mengalami r eaksi adisi dan reaksi oksidasi. Pada percobaan ini mendapatkan hasil kelarutan dan densitas dalam ligroin ada yang larut da nada yang tidak larut, dalam pembakaran ada perbedaan perbedaan dari warna asap dan dan warna api, dalam uji bromin bromin ada senyawa yang bereaksi, bereaksi be reaksi sebagian maupun tidak bereaksi, dalam uji KMnO4 beberapa senyawa pekat setelah ditambakan 2 tetes KMnO4, dan dalam uji H2SO4 banyak senyawa yang tidak bereaksi. Kata kunci : Hidrokarbon, hidrokarbon jenuh, hidrokarbon tak jenuh, asam sulfat dan kalium permanganat.
1.Pendahuluan Pada awal abda ke-19 orang meyangka bahwa zat-zat dalam tumbuhtumbuhan dibentuk oleh sesuatu yang gaib dan belum diketahui sifat-sifatnya. Kemudian kepercayaan ini lambat laun hilang dan pada tahun 1828 seorang ahli kimia, Fiedrich Mohler yang dapat membouat ureum dari zat-z at anorganik. Selain tumbuh-tumbuhan dan hewan, masih ada sumber senyawa hidrokarbon yang kompleks misalnya, gula, amilum, protein, glukosida, antibiotika, minyak, lemak dan lain-lain. Dari batu bara diperoleh kokas, gas batu bara yang mengandung berbagai senyawa organic. Minyak bumi
merupakan campuran senyawa-senyawa karbon, terutama hidrokarbon Tujuan dilakukannya percobaan ini untuk mengetahui sifat-sifat hidrokarbon dan dapat menentukan reakivitas kmia berdasarkan jenis hidrokarbon (jenuh, tak jenuh dan aromatik). Prinsip pada percobaan ini adalah mengetahui sifatsifat hidrokarbon dan dapat menentukan reakivitas kmia berdasarkan jenis hidrokarbon (jenuh, tak jenuh dan aromatik) dengan cara memisahkan senyawa hidrokarbon menggunakan metode sifat fisika dan kimia. Metode pada sifat fisika, kelarutan dan densitas dalam air dan kelarutan dan densitas dalam dietil eter. Sedangkan dalam metode kimianya dengan cara pembakaran, uji bromin, uji KMnO4 dan uji H2SO4. Identifikasi ini bermanfaat untuk sintesis obat-obatan, pendayagunaan bahan bakar, proses pembuatan sabun, plastik dan lain-lain. Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam (Wilbraham, 1992). Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997). Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih –ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999). Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup st abil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif (Wilbraham, 1992). Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena didalamnya hanya terkandung atom karbondan hydrogen. Disebut jenuh karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C -C saja. Alkana memiliki rumus CnH2n+2, dimana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut sebagai senyawa alifatik. Hal ini dikarenakan lemak-lemak hewani mengandung rantai panjang yang mirip dengan alkana (Fessenden dan Fessenden, 1982). Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Alkena terdapat dalam jumlah berlebih da alam. Etilena, sebagai contohnya adalah hormon tanaman yang memacu pematangan buah, dan α -pinen adalah senyawa terbanyak dalam turpentin. Contoh lainnya adalah beta karoten, mengandung sebelas ikatan rangkap dua,
merupakan pigmen warna kuning yang mewarnai wortel. Beta karoten meupakan vitamin pro vitamin A (Fessenden dan Fessenden, 1982). Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon. Kedua kelompok senyawa ini disebut hidrokarbon tak jenuh karena memiliki atom hydrogen perkarbon lebih seidikit dibanding dengan alkane, alkena yang memiliki percabangan akan mengalami penururna seikit titik didih (Marsuali, 2004). Reduksi dan oksidasi merupakan reaksi-reaksi yang sangat umum di dalam kimia organic. Reaksi-reaksi ini dapat mempengaruhi perubahan senyawasenyawa dengan ikatan rangkap dua, ikatan rangkap tiga, alkohol, aldehid, keton dan senyawa-senyawa lain. Reaksi reduksi adalah reaksi antara satu senyawa dengan hydrogen, sedangkan reaks ioksidasi adalah r eaksi antara satu senyawa dengan oksigen. Hasil-hasil reduksi (reduction product) dan hasil-hasil oksidasi (oxidation product) tergantung dari substrat dan kondisi proses (Sumardjo, 2009). Reaksi adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam suatu senyawa yang mempunyai ikatan rangkap sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal (Sumardjo, 2009) Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom ataugugus dengan atom atau gugus lain. Jadi, dalam reaksi ini, satu atom atau gugus yang terdapat dalam ranai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom gugus yang lain (Sumardjo, 2009). Eliminasi artinya penghilangan atau pelepasan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terkait pada dua buah atom karbon yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap (Sumardjo,2009).
1. Metodologi Alat dan Bahan Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah kaca arloji, korek api, pipet tetes dan tabung reaksi. Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini meliputi aquades,benzena, H2SO4 pekat, larutan 1% bromin dalam sikloheksana, larutan 1% KMnO4 aqueous, ligroin, n-Heksana, parafin, sikloheksena dan toluena. 1. Prosedur Kerja
Prosedur kerja pada percobaan ini dilakukan dengan 2 sifat dan 6 cara kerja. Pertama kelarutan dan densitas dalam air, kedua kelarutan dan densitas dalam ligroin, ketiga pembakaran, keempat uji bromin, kelima uji KMnO4 dan keenam uji H2SO4. Kelarutan dan Densitas Dalam Air Diberi label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Dimasukkan ke dalam masing-masing tabung 5 tetes benzena, parafin, nheksana, sikloheksena dan toluena. Ditambahkan 5 tetes akuades ke dalam masing-masing tabung, dan dikocok tabungnya untuk mencampur isinya. Diamati dan dicatat pada lembar pengamatan. Disimpan tabung untuk dibandingkan dengan percobaan berikutnya. Kelarutan dan Densitas Dalam Dietil Eter Diberi label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Dimasukkan ke dalam masing-masing tabung 5 tetes benzena, parafin, nheksana, sikloheksena dan toluena. Ditambahkan 5 tetes dietil eter ke dalam masing-masing tabung. Dibandingkan tabung ini dengan percobaan sebelumnya. Diamati dan dicatat pada lembar pengamatan. Pembakaran Dimasukkan masing-masing 5 tetes hidrokarbon yang sesuai : benzena, parafin, n-heksana, sikloheksena dan toluene pada masa arloji dan dibakar dengan korek api. Diamati api yang terbentuk dari warna asap maing- masing senyawa uji. Dicatat pada lembar pengamatan. Uji Bromin Diberi label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Dimasukkan ke dalam masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai : benzena, parafin, n-heksana, sikloheksena dan toluena. Ditambahkan tetes demi tetes larutan 1% bromin dalam sikloheksana, disertai pengocokan setiap penetesan. Dihitung jumlah tetesan larutan 1% bromin dalam sikloheksena, hingga warnanya tetap ada dan tidak hilang. Dicatat pada lembar pengamatan. Uji KMnO4 Diberi label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Dimasukkan ke dalam masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai : benzena, parafin, n-heksana, sikloheksena dan toluena. Ditambahkan tetes demi tetes larutan 1% KMnO4 aqueous disertai pengocokan setiap penetesan. Dihitung jumlah tetesan larutan 1% KMnO4 aqueous, jangan menambah lebih dari 10 tetes. Dicatat pada lembar pengamatan.
Uji H2SO4 Diberi label tabung reaksi dengan nama senyawa yang akan diuji. Dimasukkan ke dalam masing-masing tabung 5 tetes hidrokarbon yang sesuai : benzena, parafin, n-heksana, sikloheksena dan toluena. Dilakukan percobaan satu persatu tiap tabung. Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat pada tabung, dirasakan perubahan suhunya. Diamati peruban yang t erjadi. Dicatat pada lembar pengamatan. III. Hasil dan Pembahasan Uji Sifat Fisik Senyawa Hidrokarbon Air
Dietil Eter
Sampel Hidrokarbon Benzena Parafin n-heksana Sikloheksena Toluena
Kelarutan
Densitas
Kelarutan
Densitas
Tidak larut Tidak larut Tidak larut Tidak larut Tidak larut
Terjadi pemisahan Terjadi pemisahan Terjadi pemisahan Terjadi pemisahan Terjadi pemisahan
Larut Larut Larut Larut Larut
Tidak terjadi Tidak terjadi Tidak terjadi Tidak terjadi Tidak terjadi
Uji Kimia Senyawa Hidrokarbon Sampel Hidrokarbon
Benzena Parafin n-heksana Sikloheksena Toluena
Pembakaran
Asap warna putih, api merah keemasan Asap warna putih, api biru keemasan Tidak ada asap, api warna biru Tidak ada asap, api biru keorenan Asap warna hitam, api oren keemasan
Uji Bromin
Uji KMnO4
Uji H2SO4
Tidak bereaksi
2 tetes
Panas, bere
Sebagian bereaksi
4 tetes
Tidak pana bereaksi
Tidak bereaksi
3 tetes
Panas, tdak
Bereaksi
2 tetes
Tidak pana bereaksi
Sebagian bereaksi
2 tetes
Panas, tida
Kelarutan dan Densitas Dalam Air
Aquades (H2O), air merupakan senyawa kimia yang terdiri dari atom H dan O tidak berwarna, tidak berbau dan merupakan pelarut yang baik untuk bermacam-macam zat (Hadyana, 2002). Sikloheksena, hidrokarbon alfatik jenuh berlingkar tunggal yang mempunyai rumus umum CnH2n. jadi, rumus umumnya sama dengan rumus umum alkena, hanya saja struktur kimianya berbentuk lingkar. Namanya dibentuk dari nama alkana yang sesuai dengan menambahkan awalan siklo- (Sumardjo, 2009). Toluena, dalam larutan benzena dan toluena, tekanan uap setia[ komponen mematuhi hukum Raoult. Ketergantungan tekanan uap total (Pt) dalam larutan benzena toluena pada komposisi larutannya (Chang, 2004). Pelarut polar (air, metanol, dan etanol). Air yang dicampurkan dengan pelarut-pelarut tersebut dapat larut dengan mudah karena memiliki kesamaan sifat, yaitu sama-sama bersifat polar. Pelarut non-polar (benzena, sikloheksena, parafin dan n-heksana). Dalam pencampuran air dengan pelarut-pelarut tersebut terlihat adanya dua lapisan yang menunjukkan bahwa sampel tidak larut, dimana air selalu berada pada lapisan bawah karena air memiliki massa jenis yang lebih berat di bandingkan benzena,
sikloheksena, parafin dan n-heksana. Air memiliki sifat, ikatan hidrogen intermolekul, mempunyai momen dipol tinggi sebesar 1,850D, tetapan dielektriknya 78,5, mempunyai kemampuan untuk mensolvasi, ionnya besar dan senyawa polar. Tujuan dari penggunaan air adalah untuk melarutkan zatzat dengan baik, karena air adalah pelarut yang baik untuk bermacam- macam zat. Pada percobaan ini terbentuk dua fasa dan terjadi pemisahan antara akuades dan hidrokarbon, densitas diatas lebih kecil dan densitas dibawah lebih besar. Kelarutan dan Densitas Dalam Dietil Eter Dietil eter, juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak bewarna dan bertitik didih r endah serta berbau khas. Hasil yang didapatkan Benzena larut , tidak terjadi pemisahan, parafin larut, tidak terjadi pemisahan, n-heksana larut tidak terjadi pemisahan, sikloheksena larut tidak terjadi pemisahan, dan toluena larut tidak terjadi pemisahan.
Pembakaran Tujuan mempengaruhi perubahan senyawa-senyawa dengan ikatan rangkap dua, ikatan rangkap tiga, alkohol, aldehid, keton dan senyawa-senyawa lain . Pada percobaan ini dilakukan pembakaran atau oksidasi, sampel yang digunakan diletakan pada kaca arloji kemudian dibakar, dari hasil yang didapatkan n-heksana tidak ada asap dan api warna biru, sikloheksena tidak ada asap dan api biru keorenan, toluena asap warna hitam dan api woren keemasan, benzene asap warna putih dan api biru keemasan dan parafin asap putih serta api merah keemasan. asap yang sangat hitam, karena
kereaktifan yang sangat besar, sedangkan pada asap yang tidak bewarna, karena kereaktifannya tidak besar.
Uji Bromin Tujuan uji bromin adalah untuk mengamati reaksi halogenisasi, juga untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Uji bromin untuk membedakan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Perubahan yang terjadi adalah parafin membentuk 2 fasa dan bereaksi sebagian, sikloheksena membentuk 2 fasa dan bereaksi, n-heksana tidak bereaksi, toluena bereaksi sebagian, dan benzena tidak bereaksi. Uji KMnO4 Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan heksana, benzena,dan sikloheksana tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Kalium permanganat telah digunakan sebagai zat pengoksid secara meluas lebih dari 100 tahun ini. Regensia ini mudah diperoleh murah dan tak memerlukan indikator kecuali bila digunakan larutan yang sangat encer (Day dan Underwood,1986 ). Dalam larutan yang bersifat basa, KMnO4 agak mudah mengoksidasi ion-ion iodida, sianida, tiosianat, dan beberapa senyawa organik, tetapi tidak dapat mengoksidasi ion oksalat. Inilah sebabnya beberapa senyawa organik dioksidasi oleh kalium permanganat menjadi oksalat bukan menjadi karbondioksida (Rivai, 1995). Hasil yang didapatkan dalam percobaan ini ialah benzene ditambahkan 2 tetes berubah menjadi ungu pekat, parafin setelah ditambahkan 4 tetes warna larutan berubah menjadi ungu pekat, n-heksana ditmbahkan 5 tetes berubah menjadi warna ungu pekat, sikloheksena ditambahkan 2 tetes berubah menjadi ungu pekat dan toluena ditambahkan 2 tetes menjadi ungu pekat. Sebelum ditetes warna pada senyawa tidak berwarna dan setelah ditetes warnanya berubah menjadi ungu, tujuan setiap tetesan adalah untuk titer dapat habis bereaksi yang ditandai dengan perubahan warna indikator, warna tetes tersebut ialah warna ungu dan setelah ditmabhkan dengan KMnO4 menjadi warna ungu semua senyawa tersebut. Terbentuknya suatu endapan ialah ketika kelarutan dari zat terlarut, yaitu jumlah maksimum zat terlarut yang akan larut dalam sejumlah tertentu pelarut pada suhu tertentu.
Uji H2SO4 H2SO4 pekat berfungsi sebagai oksidator. Hal inilah yang menyebabkan terjadinya perubahan warna. Dari hasil percobaan, umumnya uji ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan tingkat kekeruhannya. Sedangkan bau yang ditimbulkannya kurang menyengat. Asam sulfat (H2SO4) merupakan senyawa yang tidak berwarna. Asam sulfat dibuat dengan menggunakan proses kamar timbal, tetapi sekarang tealah digantikan dengan proses kontak (oksidasi katalistik dan sulfur dioksida)
(Martin, 1994). Hasil yang didapatkan pada percobaan ini ialah benzena dalam kedaan panas mengalami bereaksi, parafin dalam keadaan tidak panas tidak terjadi reaksi, n-heksana dalam keadaan panas tidak terjadi reaksi, sikloheksena dalam keadaan tidak panas tidak terjadi reaksi dan toluena pada keadaan panas tidak terjadi reaksi. 1. Kesimpulan 2. Sifat fisik yang ada pada air merupakan senyawa kimia yang terdiri dari atom H dan O tidak berwarna, tidak berbau dan merupakan pelarut yang baik untuk bermacam-macam zat. ). Air yang dicampurkan dengan pelarutpelarut tersebut dapat larut dengan mudah karena memiliki kesamaan sifat, yaitu sama-sama bersifat polar. 3. Sifat kimia yang ada pada percobaan ini adalah mengalami oksidasi, halogenisasi, adisi dan substitusi.
Daftar Pustaka
Chang, R., 2004, Kimia Dasar , Jilid 2,
Erlangga, Jakarta.
Day dan Unserwood, 1986, Kimia Analisis
Kuantitatif , Erlangga, Jakarta.
Fessenden R.J., dan Fessenden, J.S., Organik , Binarupa Aksara, Jakarta
1982, Dasar-dasar Kimia
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., Organik , Binarupa Aksara, Jakarta
1997, Dasar-dasar Kimia
Hadyana, A.P., 2002, Kamus Kimia, Balai
Pustaka, Erlangga, Jakarta
Marsuali, M., 2004, Kandungan Bahan Organik, n-Alkana, Aromatik, dan Total Hidrokarbon dalam Sedimen di Perairan Raha Kabupaten Muna, Sulawesi Tenggara, Makara Sains, Universitas Khairun, Ternate Indonesia.
Martin, A., 1994, Kamus Sains, Penerjemah Ahmad, Lintang Pustaka Pelajar, Jogjakarta.
Rivai, H., 1995, Asas Kimia, UI, Jakarta
Sumardjo, D., 2009, Pengantar Kimia : Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta, EGC, Jakarta
Syukri, S., 1999, Kimia Dasar 3, ITB,
Wilbraham, A. C., 1992, Pengantar Kimia Bandung.
Bandung
Organik dan Hayati , ITB,
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul
: Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
TujuanPercobaan
: 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon
2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan premium Pendahuluan Persenyawaan organik yang mengandung atom karbon dan hidrogen dinamakan Hidrokarbon. Hidrokarbon banyak digunakan untuk minyak dan sumber bahan mentah yang murah. Hidrokarbon didapat dari alam sebagai gas alam dan minyak mentah. Minyak tanah, solar, dan premium merupakan hasil dari pemurnian minyak mentah yaitu suatu percampuran persenyawaan kompleks yang kebanyakan dari hidrokarbon (Fessenden, 1998). Hanya ada satu hidrokarbon yang mempunyai satu atom karbon yaitu metana (CH 4). Hidrokarbon lain mengandung dua atau lebih atom karbon yang saling diikat oleh satu, dua atau tiga ikatan. Hidrokarbon yang mempunyai hanya satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai
ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam rantai lurus atau bercabang disebut alkana. Alkena merupakan hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua, dan alkuna merupakan hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga (Fessenden, 1998). Reaksi yang sangat spesifik pada alkena adalah reaksi addisi dimana reagen ditambahkan ke ikatan rangkap untuk menghasilkan senyawa jenuh. Reaksi addisi merehibridisasi karbon ikatan rangkap dari sp 2 ke sp 3. Brom (Br2) bukan suatu asam, tetapi zat ini dapat diaddisi kedalam ikatan rangkap karena molekul brom dapat dipolarisasi. Ikatan pi yang bergabung dengan molekul brom dapat menyebabkan molekul brom berpolarisasi, sehingga ujung molekul brom sebagian bersifat positif dan ujung lainnya bersifat negatif. Ujung positif molekul brom yang terpolarisasi dapat berfungsi sebagai elektrofil (Fessenden, 1998).
Senyawa asam seperti H 2SO4 dapat mengaddisi ikatan rangkap alkena. Mula-mula alkena dimasuki proton membentuk karbokation yang lebih stabil. Hasil karbokation ini kemudian dimasuki hidrogen sulfat (HSO 4-). Campuran ini menyebabkan alkena dihidrasi. Asam sulfat memberi proton untuk membentuk karbokation. Selanjutnya air sebagai pengganti ion hidrogen sulfat bereaksi dengan karbokation. Reaksi ini menghasilkan alkohol (Fessenden, 1998).
Prinsip Kerja Prinsip kerja pada percobaan kali ini adalah hidrokarbon direaksikan dengan beberapa reagen khusus seperti air brom dan asam sulfat pekat untu diamati reaksi yang terjadi untuk menentukan jumlah ikatan rangkapnya.. Alat Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, erlenmeyer 50 mL, gelas beker 100 mL, gelas ukur 10 mL. Bahan Bahan yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah larutan H 2SO4pekat, minyak tanah, bensin, solar, Br 2, toluena, akuades. Prosedur Kerja
Reaksi dengan brom Masukkan kedalam 5 tabung reaksi yang bersih dan kering masing-masing 3 mL air brom, tandai setiap tabung dengan nomer 1 sampai 5. Tambahkan kedalam
tabung tetes demi tetes hidrokarbon sambil dikocok dan hitunglah jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak terjadi perubahan warna. Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat Masukkan 1 mL hidrokarbon kedalam tabung reaksi bersih dan kering. Tambahkan 1 mL asam sulfat pekat dan kocoklah dengan hati-hati. Amati terjadinya perubahan dan timbulnya panas, kemudian tuangkan campuran kedalam beker gelas 100 mL yang diisi aquades serta amati ada tidaknya lapisan minyak yang mengapung diatas air. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Masukkan 5 mL hidrokarbon kedalam erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering. Tambahkan 5 mL H2SO4 pekat, kocoklah campuran itu dan biarkan beberapa saat. Buanglah lapisan bawah secara hati-hati menggunakan pipet. Ulangi penambahan 5 mL H 2SO4 pekat untuk yang dua, dan buang asam sulfatnya. Dan yang ketiga cuci hidrokarbon dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan buang airnya. Perkirakan apakah kelima jenis hidrokarbon yang tersisa jumlahnya sama. Tambahkan tetes demi tetes air brom kedalam hidrokarbon yang didapat sampai warna brom tetap. Bandingkan hasilnya dengan yang diperoleh pada langkah 1. Waktu yang dibutuhkan
No.
Prosedur
Waktu
Alokasi Waktu
1.
Reaksi dengan Br 2
07.00-07.30
1 jam
08.00-09.00
1 jam
09.00-10.30
1 jam
2.
3.
Reaksi dengan H2SO4 pekat Komposisi Hidrokarbon
Ket. @sampel 5 menit @sampel 10 menit @sampel 20 menit
Data
Reaksi dengan brom
Hidrokarbon
Jumlah Tetes
Perubahan Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna
Toluena
10
oranye senja, lapisan bawah berwarna kuning keruh
Minyak tanah
20
Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna kuning senja, lapisan bawah berwarna oranye senja Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna
Solar
20
oranye keruh, lapisan bawah berwarna kuning senja cerah
Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas tidak berwarna, lapisan bawah berwarna kuning senja Bensin
20
cerah. (setelah ditambah Br 2, lapisan bawah menjadi tidak berwarna, tanda Br 2 bereaksi seluruhnya)
Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat
Hidrokarbon
+ H2SO4
+ aquadest Terbentuk minyak yang kemudian
Terdapat 2 fase, lapisan atas Toluena
hilang, juga terbentuk larutan
berwarna putih, lapisan bawah
putih kemudian menjadi tidak
tidak berwarna
Minyak tanah
berwarna
Terdapat 2 fase, lapisan atas tidak berwarna, lapisan bawah
bawah berwarna putih (lilin) Terbentuk minyak yang kemudian
berwarna coklat, lapisan bawah berwarna hitam
berwarna, lapisan bawah berwarna coklat
hilang, lapisan dibawahnya tidak berwarna, dan lapisan paling bawah berwarna putih (lilin)
Terdapat 2 fase, lapisan atas tidak Bensin
lapisan dibawahnya tidak berwarna, dan lapisan paling
berwarna merah bata
Terdapat 2 fase, lapisan atas Solar
Terjadi cracking di lapisan atas,
Terbentuk minyak yang kemudian hilang, larutan berwarna putih menyebar dan lapisan dibawahnya berwarna putih (lilin)
Komposisi Hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan premium
Hidrokarbon
Jumlah Tetes Air Brom
Perubahan Larutan memisah menjadi dua fase.
Toluena
45
Lapisan atas berwarna oranye cerah, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Larutan memisah menjadi dua fase.
Minyak tanah
10
Lapisan atas berwarna putih sedikit oranye, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Larutan memisah menjadi dua fase.
Solar
20
Lapisan atas berwarna putih keoranyean, dan lapisan bawah berwarna putih keruh.
Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna sedikit oranye, dan Bensin
10
lapisan bawah tidak berwarna. Setelah dikocok keduanya larut menjadi satu berwarna putih dengan sedikit keruh.
Hasil Reaksi dengan Br 2
Hidrokarbon
Keterangan
Toluena
Bereaksi
Minyak Tanah
Bereaksi
Solar
Bereaksi
Bensin
Bereaksi
Reaksi dengan Asam sulfat pekat
Hidrokarbon
Keterangan
Toluena
Bereaksi terbentuk minyak
Minyak Tanah
Bereaksi terbentuk minyak
Solar
Bereaksi terbentuk minyak
Bensin
Bereaksi terbentuk minyak
Komposisi Hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan premium Hidrokarbon
Jumlah paling banyak C
Toluena
Minyak Tanah
Solar
Bensin
Pembahasan Hasil Percobaan dilakukan dengan 3 bahasan. Sampel yang tersedia adalah toluena, minyak
tanah, bensin, dan solar. Percobaan pertama yaitu reaksi hidrokarbon dengan Br 2. Percobaan dilakukan dalam lemari asam karena Br 2 mudah menguap. Keempat sampel menunjukkan reaksi berbeda saat Br 2 ditetesi hidrokarbon. Keempat sampel terpisah menjadi dua fase. Hal ini dikarenakan kedua senyawa ini memiliki perbedaan massa jenis. Lapisan bawah adalah lapisan Br 2 karena senyawa Br 2 memiliki massa jenis lebih tinggi daripada keempat sampel. Namun sampel memiliki kalerutan sebagian dengan Br 2 terbukti dari munculnya warna oranya. Pencampuran ini menghasilkan reaksi brominasi (halogenasi) yaitu substitusi atom H oleh atom halogen. Pada sampel bensin, awalnya terbentuk 2 fase, namun setelah dikocok kuat larutan menjadi tidak berwarna dan menjadi satu fase. Hal ini membuktikan bahwa bensin bereaksi dengan Br 2. Pada sampel solar, terbentuk 2 fase larutan. Lapisan berwarna coklat keruh dan lapisan bawah berwarna kuning pudar. Lapisan atas merupakan sampel yaitu solar karena memiliki massa jenis lebih rendah dibanding Br 2. Solar larut sebagian didalam Br 2terbukti dari adanya perubahan warna pada solar yang semakin pekat. Pada sampel minyak tanah juga terjadi hal yang sama. Larutan terpisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna kuning pudar (minyak tanah) dan lapisan bawah adalah Br 2 yang berwarna oranye. Sedangkan didalam toluena, larutan terbentuk 2 fase, lapisan atas berwarna oranye, dan lapisan bawah berwarna kuning pudar. Hal ini berbanding terbalik dengan sampel minyak tanah karena toluena banyak larut dalam Br 2. Selain itu benzena dan turunannya lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi addisi dapat terjadi pada benzena namun pada suhu tinggi dan dengan bantuan katalis.
Gambar percobaan 1. Dari kiri ke kanan : Bensin, solar, minyak tanah, toluena.
Percobaan selanjutnya yaitu reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Pada pencampuran ini terjadi reaksi sulfonasi yaitu reaksi adisi yang biasanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Molekul senyawa yang memiliki ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi dengan H2SO4 menghasilkan asam alkana sulfonat. Senyawa aromatik seperti toluena dapat
direaksikan dengan H 2SO4 karena ikatan rangkapnya beresonansi. Dua dari sampel yang tersedia yaitu bensin dann minyak tanah menimbulkan panas saat direaksikan dengan H2SO4karena H2SO4 melepas panas. Pada sampel toluena, saat ditambah H 2SO4 terbentuk 2 fase, lapisan atas berwarna putih dan lapisan bawah tidak berwarna. Setelah ditambah air, terbentuk minyak dan larutan menjadi berwarna putih.
Dari kiri ke kanan: Toluena + H2SO4 Toluena + air
Pada sampel minyak tanah, penambahan H 2SO4 membentuk lapisan 2 fase. Lapisan bawah berwarna merah bata, dan lapisan atas tidak berwarna. Setelah ditambah air, terjadi proses cracking dilapisan atas, dibawahnya larutan tidak berwarna dan lapisan paling bawah
adalah
lapisan
lilin
berwarna
putih.
Pada
sampel
solar,
penambahan
H2SO4membentuk 2 fase, lapisan bawah berwarna hitam, dan lapisan atas berwarna coklat. Setelah ditambah air, muncul minyak, dibawahnya larutan tidak berwarna dan lapisan paling bawah yaitu putih lilin. Pada sampel bensin, penambahan H 2SO4 membentuk 2 fase yaitu lapisan berwarna coklat dibawah dan lapisan tidak berwarna diatas. Setelah ditambah air, terbentuk minyak, kemudian larutan putih menyebar dan lapisan bawah adalah larutan putih lilin. Percobaan selanjutnya yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan bensin. Sampel dicampur dengan H 2SO4 untuk memutuskan ikatan rangkapnya. Namun apabila setelah ditambah H 2SO4 warnanya masih sangat keruh maka menandakan bahwa ikatan rangkapnya masih sangat banyak. Seharusnya setelah dicuci dengan H 2SO4 dua kali dapat mengurangi
banyaknya
ikatan
rangkapnya.
Pada
sampel
bensin,
penambahan
H2SO4 membuat larutan melepas panas. Pada penambahan H 2SO4 pertama larutan berwarna
oranye
kehitaman
pekat.
Setelah
dipisahkan,
dilakukan
penambahan
H2SO4 kedua yang juga melepas panas. Larutan menjadi berwarna kuning senja pekat. Kemudian larutan dicuci dengan akuades sebanyak dua kali untuk mengikat H 2SO4 yang tersisa didalam sampel. Setelah itu ditetesi Br 2 untuk menguji ikatan rangkapnya. Apabila terbentuk warna oranye maka ikatan rangkapnya telah berkurang. Bensin membutuhkan 10 tetes Br2 untuk menguji ikatan rangkapnya. Larutan memisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna sedikit oranye dan lapisan bawah tidak berwarna. Setelah dikocok keduanya tercampur merata. Pada sampel minyak tanah, penambahan H 2SO4 pertama menimbulkan
panas, dan larutan berwarna oranye kehitaman pekat. Penambahan H 2SO4 kedua menimbulkan panas dengan warna larutan kuning senja pekat. Penambahn air pada sampel juga menimbulkan panas. Penambahn Br 2 pada sampel membutuhkan 10 tetes dan larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan diatas berwarna putih sedikit oranye. Dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel solar penambahan H 2SO4 maupun air tidak menimbulkan panas. Penambahan H 2SO4 pertama membentuk larutan coklat kehitaman. Penambahan H 2SO4 kedua membentuk larutan coklat kehitaman pula. Setelah ditambah air larutan menjadi berwarna putih keruh. Penambahan Br 2 membutuhkan 20 tetes, dan larutan terpisah menjadi 2 fase yaitu lapisan atas berwarna putih keoranyean, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel toluena, butuh 45 tetes Br 2 dan larutan memisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna oranye dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Berdasarkan hasil praktikum, sampel yang memiliki ikatan rangkap paling banyak adalah bensin, miyak tanah dan solar.
Dari kiri ke kanan: Bensin, minyak tanah, solar, dan toluena. Toluena
memiliki
paling
sedikit
ikatan
rangkap dibanding 3 sampel lainnya.
Dalam reaksi dengan H 2SO4, juga terjadi proses pirolisis atau cracking yaitu proses pemecahan senyawa sehingga dihasilkan hidrokarbon dengan rantai C lebih pendek. Selain itu ada pula peristiwa pembentukan lilin yaitu pembentukan senyawa yang kecil-kecil menjadi senyawa yang lebih besar. Kesimpulan Hidrokarbon seperti toluena, minyak tanah, solar, dan bensin membentuk reaksi positif dengan Br2. Reaksi hidrokarbon dengan H 2SO4pekat menghasilkan minyak yang bersifat
sementara. Dari keempat sampel hidrokarbon, bensin memiliki ikatan rangkap paling banyak, disusul minyak tanah, solar dan terakhir toluena. Referensi Fessenden, J. Ralph. 1998. Dasar-dasar K imia Organik . Jakarta : Binarupa Aksara. Saran Untuk praktikum selanjutnya agar bahan diperlengkap sehingga lebih memudahkan kita dalam mengamati reaksi yang terjadi terhadap sampel. Untuk pipet tetes agar masingmasing menggunakan pipet tetes besar bukan yang kecil. Nama Praktikan Lubabah Putri Dhuha (121810301061)