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Alcanos

Nomenclatura Preparación Propiedades Aplicaciones

Comprenden una serie serie homóloga homóloga en la que el primer representante representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH 4. Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH 2, por lo que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: C nHn+2.

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Alcanos


Comprenden una serie serie homóloga homóloga en la que el primer representante representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH 4. Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH 2, por lo que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: C nHn+2.

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Alquenos


Son hidrocarbu hidrocarburos ros de de cadena abierta similares similares a los alcanos que, entre dos dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos. Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y la del petróleo. Se representan por la fórmula general C nH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

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Alquinos


Los alquinos se representan por la fórmula general C nH2n-2 y son productos sintéticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

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Serie Bencénica


Bajo el nombre de serie bencénica se comprende un grupo muy numeroso de compuestos que derivan del hidrocarburo cíclico llamado benceno, ya por sustitución de los átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos, ya que por unión de dos o más núcleos bencénicos entre sí, cuyos átomos de hidrógeno a su vez, también pueden sustituirse por otros grupos o átomos. A causa de su relación con muchas sustancias de agradable olor, esta serie de compuestos también se conocoe con el nombre de serie aromática.

La fórmula general de los miembros de esta serie, es: CnC2n-6, donde n representa un número entero que no puede ser menor de seis. Dada su fórmula general, aparentemente esta clase de compuestos posee un alto grado de insaturación; pero, la se señalan com más parecidos a los alcanos que a las oleofinas y acetilenos, ya que, como se ve, dan lugar a productos de sustitución con mayor facilidad que a los de adición. La fórmula más comunmente usada es la propuesta por Friedrich August Kekulé Von Stradonitz (1829-1870) en 1865, y en ella puede verse que los 6 átomos de carbono, formando un anillo y unidos cada uno a un átomo de hidrógeno se enlazan entre si empleando, alternadamente, una o dos valencias

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Nomenclatura de Alcanos


Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

Fórmula Molecular

Nombre

Fórmula Molecular

Nombre

CH4

protano

C30H62

triacontano

C2H6

deutano

C31H64

heneitriacontano

C3H8

tritano

C32H66

dotriacontano

C4H10

tetrano

C5H12

pentano

C40H82

tetracontano

C6H14

hexano

C41H84

heneitetracontano

C42H86

dotetracontano

C10H22

decano

C11H24

heneidecano

C50H102

pentacontano

C12H26

dodecano

C51H104

heneipentacontano

C52H106

dopentacontano

C20H42

eicosano

C21H44

heneicosano

C22H46

doeicosano

Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción: protano CH4

metano

deutano C2H6

etano

tritano

C3H8

propano

tetrano

C4H10

butano

A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc.

Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:

CH4 metano C2H6 etano C3H8 propano C4H10 butano

-------------> origina grupo

CH3

-------------> origina grupo

C2H5-

-------------> origina grupos

C3H7-

-------------> origina grupos

C4H9-

Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

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Preparación de Alcanos


Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I

--------------->

H20 + CH3-I

CH3-I + H-I

--------------->

CH4 + I2

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.

2CH3-I + 2 Na 2CH-CH-Cl + 2Na | CH3

--------------->

2NaI + CH3-CH3 CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl

--------------->

| | CH3CH3

Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc.

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se

rompa: CH3-CO-ONa + NaOH

-----(Cao)----->

Na2CO3 + CH4

d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)----->

2CO2 + CH3-CH3

C14H32

252.5°

5.5°

.774

C15H32

270°

10°

.776

C16H32

287.5°

18°

.775

C17H32

303°

22.5°

.777

La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes.

Punto de fusión (°C)

Densidad (a 20°C)

Pentano

36.0 °C

Isopentano

28.0 °C

Neopentano

9.5 °C

Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por ...

Q = n * 158.7 + 54.8 calorias Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

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Aplicaciones Generales de Alcanos


En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis. El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125. Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo. También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes.

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Nomenclatura de Alquenos


Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

Fórmula Molecular

Nombre

Fórmula Molecular

Nombre

C2H4

deuteno

C30H60

triaconteno

C3H6

triteno

C31H62

heneitriaconteno

C4H8

tetreno

C32H64

dotriaconteno

C5H10

penteno

C6H12

hexeno

C40H80

tetraconteno

C41H82

heneitetraconteno

C42H84

dotetraconteno

C50H100

pentaconteno

C51H102

heneipentaconteno

C52H104

dopentaconteno

C10H20

dequeno

C11H22

heneidequeno

C12H24

dodequeno

C20H40

eicoseno

C21H42

heneicoseno

C22H44

doeicoseno

Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción: deuteno C2H4

eteno

triteno

C3H6

propeno

tetreno

C4H8

buteno

A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno,

hexeno, hepteno, etc.

Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos, entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

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Preparación de Alquenos


Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H 3PO4, el P2O5, el Al2O3, el

KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.

Cuando se emplea como deshidratante el H 2SO4, la reacción se verifica en dos fases. En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno: 1ra fase

CH3-CH2-OH + HOSO2.OH

------------>

H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

--(170°C)-->

H2SO4 + CH2=CH2

2da fase

CH3-CH2-O.SO2.OH

b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico: c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.

CH3-(CH2)4-CH3

---(Calor y presión)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

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Propiedades Generales de Alquenos


Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C 2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos

(C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C 16H32. Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

Nombres Oficial Común Eteno

Etileno

Propeno Propileno

Fórmula Molecular

Punto de ebullición Punto de Densidad (°C) fusión (°C) (a 20°C)

C2H4

-169.4°

-102.4°

----

C3H6

-185°

-47.7

----

1Buteno

obutileno

C4H8

-185.8°

-6.5

.0617

1Penteno

oamileno

C5H10

-166°

30.1

.643

1Hexeno

ohexileno

C6H12

-138°

63.5

.675

1Hepteno

oheptileno

C7H14

-119.1°

93.1

.698

1Octeno

ooctileno

C8H16

-104°

122.5

.716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.

El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.

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Aplicaciones Generales de Alquenos


Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico. Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico. El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos. Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno. Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc. El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata. Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, así como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético. El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se consigue su polimerización. El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno. Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S. El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio,

aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.

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Nomenclatura de Alquinos


Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino, butino, etc.. Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término.

H-C%C-H etino acetileno CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2 2 metil 3-heptino propil-isopropil-acetileno

CH3-C%C-H metil-acetileno propino alileno

Principal Nomenclatura

Preparación de Alquinos

Preparación Propiedades Aplicaciones

Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa cáustica en solución alcohólica.

CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3 (También puede usarse KOH alcohólico, fundido o en polvo seco; o bien CaO caliente.)

b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.

CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI 2 + CH3-CH2-C%CH c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados.

CH-COONa = CH-COONa Fumarato sódico

------>

Anodo

Cátodo

2CO2 + CH%CH

2Na+

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Propiedades Generales de Alquinos


Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Nombres Oficial

Común

Fómula Punto de Molecular fusión (°C)

Punto de ebullición (°C)

Densidad (a 20°C)

Etino

Acetileno

C2H2

-81.8°

-83.0

----

Propino

Metilacetileno

C3H4

-101.5°

-23.2

----

1Butino

etilacetileno

C4H6

-122°

8.6

0.668 (a 0°C)

1Pentino

n-propil acetileno

C5H8

-98°

39.7

.695

1Hexino

n-butilacetileno

C6H10

-124°

72.

.719

1Heptino

n-amilacetileno

C7H12

-80°

99.6

.733

1Octino

n-hexilacetileno

C8H14

-70°

126.0

.747

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.

Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

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Aplicaciones Generales de Alquinos


Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).

Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor. El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva). Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.

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Nomenclatura de Serie Bencénica


a.-) Derivados monosustituidos:

Estos derivaso sólo existen bajo una forma. No tienen isómeros, debido a que los átomos de carbono y de hidrógeno del benceno son de igual naturaleza, osea, que su función química es idéntica. Ej.- Metilbenceno - Clorobenceno - Nitrobenceno b.-) Derivados disustituidos:

Cuando dos radicales o grupos iguales sustituyen átomos de hidrógeno en la molécula dle benceno, se observa que estos derivados disustituidos se presentan en tres formas isométicas. El isomerismo podemos explicarlo al sustituir dos átomos de hidrógeno por dos de cloro en todas sus posiciones posibles. Todas las posibilidades se agotan con tres únicas formas: orto 1-2

meta 1-3

para 1-4

Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarán, respectivamente: Orto-diclorobenceno

dicloro 1-2benceno

Ortós = dirección recta

Meta-diclorobenceno

dicloro 1-3benceno

Meta = después

Para-diclorobenceno

dicloro 1-4benceno

Para = más allá

c.- Derivados trisustituidos:

Si son tres los radicales o grupos iguals que sustituyen al hidrógeno del benceno, se presentan tres formas isoméricas que corresponden a las posiciones: vicinal 1-2-3

asimétrica 1-2-4

simétrica 1-3-5

Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarán, respectivamente: v-triclorobenceno

tricloro 1-2-3benceno

a-triclorobenceno


s-triclorobenceno


d.-) Derivados tetrasustituidos:

Si se sustituyen cuatro átomos de hidrógeno del benceno por otros tantos radicales o grupos iguales, se obtienen tres formas isoméricas que corresponden a las posiciones: 1-2-3-4, 1-2-3-5, 1-2-4-5. e.-) Derivados pentasustituidos:

Solo bajo una forma existen los derivados pentasustituidos por radicales o grupos iguales, y es en 1-2-3-4-5. f.- Grupos:

Cuando uno de los sustituyentes no se puede nombrar como radical, entonces se le toma como compuesto, y a los demás radicales como sustituyentes. ej. Lo que sería el 1oxi-2metil benceno, será 2-metil fenol o 2 oxi-tolueno.

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Preparación de Serie Bencénica


a.-) Destilación.- Por destilación de sales sódicas de ácidos aromáticos monobásicos con cal sodada:

C6H5COONa + NaOH

---------(CaO)--------->

Na2CO3 + C6H6

b.-) Reacción de Fittig y Tollens.- Por acción del sodio metálico sobre derivaods monohalogenados:

C6H5Br CH3Br + 2Na

----------------->

2NaBr + C6H5CH3

c.-) Reacción de Friedel y Crafts .- También se llama por alquilación, y consiste en tratar el benceno por halogenuros de alkilo usando el cloruro de aluminio anhidro como catalizador:

C6H6 + CH3Br

-----(AlCl3)------>

HBr + C6H5CH3

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Propiedades Generales de Serie Bencénica


Los términos inferiores son líquidos y arden con llama muy fuliginosa. Los términos superiores se oxidan fácilmente produciendo ácidos. Como las parafinas, los hidrocarburos bencénicos dan derivados de sustitución: los ácidos nítricos y sulfúrico los atacan fácilmente, produciendo derivados nitrados y ácidos sulfónicos, respectivamente.

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