Guía de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica
Facultad de Ciencias y Filosofía
Práctica de Laboratorio Nº2
ESTEREOQUÍMICA: Isomería cis-trans 1) Antes de venir a la práctica de laboratorio debe leer cuidadosamente la presente guía, revisar los principios teóricos que se mencionan y responder el cuestionario de preguntas previas al laboratorio (página 6). 2) La presente práctica de laboratorio requiere la presentación de un informe al cual debe adjuntar el reporte de prácticas N° 2 (página 7) y la hoja de notas de la presente guía (página 8).
OBJETIVOS -
Preparación del ácido butenodioico a partir del anhídrido maleico.
-
Transformación de un isómero
cis
en
trans
y comparación de algunas de sus
propiedades físicas y químicas.
TEORÍA Cuando dos compuestos, que presentan diferencias en sus propiedades físicas y / o químicas y corresponden a la misma fórmula molecular, se dice que son isómeros. Estos pueden ser estructurales o espaciales (estereoisómeros).
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La diferencia en sus propiedades puede deberse a: -
El diferente ordenamiento de los átomos dentro de la molécula, es decir, una diferente estructura molecular, en cuyo caso se dice que los isómeros son constitucionales (estructurales); por ejemplo: CH3CH2CH2CH3
y
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
OH y CH3CHCH3 OH
CH3
CH3CH2
O
CH2CH3
y CH3CH2CH2
éter etílico
-
alcohol isopropílico
alcohol n -propílico
isobutano
n -butano
O
CH3
éter metilpropílico
La diferente disposición espacial o tridimensional de los átomos dentro de la molécula, es decir, una diferente configuración, siendo las estructuras moleculares idénticas; en este caso los isómeros se denominan estereoisómeros. Si un par de estéreoisómeros guardan una relación de imágenes especulares no superponibles, se denominan enantiómeros; si no guardan tal relación, se denominan diasteroisómeros.
Los diasteroisómeros: Isomería cis -trans Los ácidos maléico y fumárico se obtienen por una reacción de hidrólisis a partir del anhídrido maléico. Primero se forma el ácido maléico y por una conversión en medio ácido de éste se forma el ácido fumárico, según la reacción:
H
C O C
O
O
O
H2O
H
C C
OH
C
OH
H
+ H3O
C C
HO
OH
C
C
C
O
O
H
O
(I)
(II)
(III)
anhidrido maleico
ácido maleico
ácido fumárico
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El ácido maléico y el ácido fumárico son diasterómeros cis-trans: HOOC
COOH C
H
HOOC
H C
C H
H
ácido maleico (ácido cis -butenodioico)
C COOH
ácido fumárico (ácido trans -butenodioico)
Las dos moléculas tienen formulas idénticas, ambas son C4H4O4. La diferencia está en la manera en que los átomos y los grupos están ordenados alrededor del doble enlace. En el caso del ácido maléico, el isómero cis, los dos grupos de ácido carboxílico, —COOH, están en el mismo lado del doble enlace. En el caso del ácido fumárico, el isómero trans, los grupos de ácido carboxílicos están en lados opuestos con respecto al doble enlace y conectados a átomos de carbono diferentes. A pesar de tener una estructura química similar, los ácidos fumárico y maléico son compuestos diferentes con diferentes propiedades químicas y físicas. Algunas propiedades físicas están resumidas en la tabla siguiente.
Propiedades
Ácido fumárico
Ácido maleico
Fórmula molecular:
C4H4O4
C4H4O4
Masamolar:
116.07 g/mol
116.07 g/mol
Aspecto físico:
Sólido blanco
Sólido blanco
Densidad
1.635 g/cm³
1.59 g/cm³
Punto de fusión:
287 °C
135 °C
Solubilidad en agua:
0.63 g/100 mL
788 g/L
Acidez (pKa):
pka1 = 3.03; pka2 = 4.44
pka1 = 1.9; pka2 = 6.0
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Anhídrido maléico
Vaso de 50ml Embudo de vástago corto Soporte universal
REACTIVOS Ácido clorhídrico QP MATERIALES Papel filtro Plancha Rejilla de asbesto
Agua helada
Li2CO3
Luna de reloj Probeta de 10 ml Pinzas
Experimento Nº1: Preparación del ácido maléico y ácido fumárico. -
En un vaso de precipitado de 50 mL. coloque 5mL. de agua.
-
Añada 2,5 g de anhídrido maléico y caliente hasta ebullición. Retire del fuego.
-
Al comienzo el anhídrido maléico funde, pero luego se combina con el agua y se disuelve. Enfríe la solución en un baño de agua helada.
-
Recoja el ácido maléico precipitado sobre un papel de filtro usando un embudo de vástago corto (Figuras 1 y 2).
Figura 1: Preparación del papel filtro -
Seque el precipitado en la estufa por 20 min.
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Figura 2: Filtración -
En la campana extractora, sobre una plancha coloque en un vaso de precipitado el licor madre (líquido que queda después de filtrar el ácido maléico), 2,5 mL de HCl concentrado y caliente la mezcla suavemente hasta que empiecen a formarse cristales (5 a 10 minutos), Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales.
-
Entregar los cristales de ácido maleico y de ácido fumárico al Profesor o Instructor.
Experimento Nº2: Comparación de propiedades NOTA: para realizar las siguientes pruebas, más importante que medir con exactitud la cantidad de sustancia utilizada es tratar que en cada prueba las cantidades de ácido maleico y fumárico sean iguales entre sí, realizar las pruebas en tubos de ensayo. 1. Disolver unos 10 a 20 mg de ácido maleico en 2 mL de agua y evaluar su solubilidad. Repetir la prueba con ácido fumárico. 2. A una alícuota de la solución obtenida en el ensayo de solubilidad (N° 1) para cada isómero, agréguele cualitativamente una pequeña cantidad de carbonato de litio sólido (Li2CO3).
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CUESTIONARIO DE PREGUNTAS Previas a la práctica 1.- ¿Cuáles son las precauciones de seguridad asociadas a este laboratorio? 2.- ¿Indique como clasificaría a los isómeros geométricos ¿cómo enantiómeros o diasterómeros? Explique. 3.- En la naturaleza por qué la isomería geométrica es importante. 4.- ¿Qué condiciones debe cumplir una molécula para que puedan existir dos isómeros geométricos cis-trans, indique dos razones. 5.-.Dibuje la estructura del ácido fumárico y del ácido maleico. 6.- Indique cuales de los siguientes compuestos pueden formar isómeros geométricos.
Posteriores a la práctica 1. A nivel experimental se realizan dos acciones para facilitar la reacción de isomerización, indique cuales son y qué rol cumplen para facilitar la reacción. 2. ¿Qué papel cumple el ácido clorhídrico en la reacción? 3. ¿Tomando en cuenta las características estructurales de los dos isómeros (momento dipolar, densidad, etc.) explique las diferencias con respecto al punto de fusión y la solubilidad. 4. Una de las dos estructuras isoméricas es usualmente más estable debido a que tiene menos impedimento estérico entre los grupo funcionales. ¿Qué isómero cree usted que es más estable el maléico o el fumárico? 5. Escriba el mecanismo electrónico de reacción de la transformación del ácido maléico a fumárico.
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Reporte de práctica Nº2
ESTEREOQUÍMICA Apellido y Nombre: ………………………………………… Grupo: ………… Fecha: .…/…../….. 1. Realice un diagrama de flujo con las operaciones de laboratorio que va a realizar en el procedimiento experimental.
2. Escriba la reacción de conversión de un isómero en el otro.
3. Coloque sus resultados en la siguiente tabla.
Ácido Maléico
Punto de Fusión 135 ºC
Ácido Fumárico
287 ºC
Compuesto
Ensayo con Li 2CO3
3. ¿Cuál de los dos ácidos es más soluble en agua? _____________________
Esta hoja debe ser anexada al informe de laboratorio. 7
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HOJA DE NOTAS: Observaciones de la práctica. -
Anote todo aquello que pueda resultarle útil para la elaboración del informe…
Esta hoja debe ser anexada al informe de laboratorio. 8
