Introducción La práctica realizada, consistente en la preparación de ácido salicílico, se realizó de la siguiente forma: a una presión de 640 mm Hg, se calentó una mezcla de salicilato de metilo y de NaOH 1 M hasta 60 °C, agitando constantemente durante una hora; luego se tituló la fase con ácido clorhídrico 1 M, hasta que ya no se observó la formación de precipitado, luego se filtró el precipitado obtenido, al cual se le realizaron pruebas de identificación de determinación del punto de fusión y la adición de tricloruro de hierro a la misma, observando los cambios de coloración en el mismo. Se llegó a la conclusión de que el compuesto formado era, en efecto, ácido salicílico.
Resultados Tabla 1: Pruebas de identificación del ácido salicílico
Prueba
Resultados
Prueba del cloruro férrico
Positiva
Determinación del punto de fusión
Positiva
Pruebas de Identificación Prueba No. 1 Nombre:
Prueba de Cloruro Férrico
Criterio:
“El “El clor clorur uro o férr férric ico o reac reacci cion onaa con con grup grupos os feno fenole less en molé molécu cula las, s,
produciendo una coloración entre roja y morada”
Reacción:
Observaciones:
Hubo un cambio de color de la solución de incolora a morado intenso Conclusión:
Prueba positiva.
Prueba No. 2 Nombre:
Determinación del punto de fusión
Criterio:
“El ácido salicílico tiene un punto de fusión entre 158 y 161 °C (ref. 2)”
Reacción:
Ninguna
Observaciones:
El punto de fusión inicial fue de 155 °C, y el punto de fusión final
fue de 159 °C. Conclusión:
Prueba positiva.
Discusión de Resultados
En la práctica se realizó la síntesis del ácido salicílicos, uno de los ácidos carboxílicos más usados en la industria: se utiliza en la industria farmacéutica, en la preparación de ésteres y sales, resinas, tintes y colorantes, y el producto más fabricado, la aspirina;
aunque el uso de otros analgésicos ha disminuido su consumo, la aspirina es el fármaco de mayor venta en el mundo. La reacción de producción de dicho ácido es comúnmente hecha mediante la síntesis de Kolbe, utilizando como compuesto base fenol, hidróxido de sodio y dióxido de carbono; en la práctica se hizo mediante la reacción de salicilato de metilo e hidróxido de sodio, formando salicilato de sodio; luego se le añadió ácido clorhídrico para precipitar el ácido salicílico (precipita, ya que el pKa del ácido salicílico es mayor que el del ácido clorhídrico, por lo que retiene los iones H+):
Para que la reacción se produjese de manera más rápida, se le añadió calor, aunque se debe resaltar que es a 60 °C; a esta temperatura lo que ocurre es que es la temperatura ideal para que la reacción se lleve a cabo; a una temperatura mayor el agua empieza a evaporarse y aumenta la concentración del salicilato de sodio y disminuye la del ion salicilato, inhibiendo así la reacción. El salicilato de metilo (esencia de gaulteria) tiene usos distintos que los del ácido salicílico, ya que el salicilato se usa, más q ue todo, como aromatizante, mientras el ácido salicílico es un analgésico; sin embargo, el salicilato de metilo se emplea en linimentos, ya que la piel lo absorbe fácilmente, y una vez absorbido, se hidroliza y forma ácido salicílico, por lo que puede ser usado como analgésico de uso local.
La reacción es de tipo heterogénea, o sea, que los productos son de distintas fases, por lo que su separación se torna muy sencilla, permitiendo que los compuestos existentes en la mezcla que son solventes en agua (CH3OH, NaCl) no llegasen a contaminar el ácido salicílico, que es sólido a temperatura ambiente; sin embargo, los demás compuestos son más solubles a medida que la temperatura baja, y ya que la mezcla se enfrió en un baño de hielo, esto ayudó, sin duda, a que se disolviesen mejor los compuestos solventes en agua. La reacción del ácido salicílico con el cloruro férrico se debe a que el cloruro reacciona con el fenol, permitiendo que el ion carboxilo saliese de la molécula, produciendo la coloración observada en la solución, aunque lo que produce la coloración es el complejo formado por el hierro y el radical carboxilo. Con respecto al punto de fusión, dicha prueba confirmó la formación del ácido salicílico, ya que el compuesto tuvo un punto de fusión entre 155 y 159 °C, teniendo una leve variación con respecto al punto teórico de ebullición.
Conclusiones 1. El compuesto formado en la práctica fue efectivamente ácido salicílico, debido a que reaccionó con el cloruro férrico y a que se encontró que su punto de ebullición se mantuvo dentro del intervalo. 2. La aplicación de calor a la mezcla y manteniéndola a 60 °C es para que la reacción se produjese más rápido, cuidando que la concentración de agua se mantuviese constante.
3. El baño de hielo aplicado a la mezcla ayudó a que se disolviesen mejor los compuestos que se disuelven con facilidad en el agua, resultantes de la reacción, que estaban junto al ion salicilato. 4. La adición de ácido clorhídrico al final del calentamiento fue para que precipitase el ácido salicílico, ya que el pKa del ácido salicílico es mayor que el del ácido clorhídrico, pudiendo obtenerlo de manera bastante pura ya que los demás compuestos estaban diluidos en la solución.
Anexos A.1. Procedimiento
1. Se colocó, en un beacker de 250 ml, 50 ml de salicilato de metilo y 60 ml de solución de NaOH 1 M. 2. Se calentó la mezcla hasta una temperatura de 60 °C y se mantuvo constante durante aproximadamente una hora, agitando la mezcla constantemente. 3. Se dejó de calentar la mezcla y se enfrió, utilizando un baño de hielo. 4. La mezcla se colocó en una ampolla de separación y se recuperó la parte superior. 5. La fase superior se tituló con ácido clorhídrico 1 M, hasta que ya no se observó la formación de precipitado. 6. El exceso de líquido se decantó y se filtró la mezcla utilizando papel filtro y un filtro de vacío. 7. Se tomó una muestra pequeña del producto y se le realizó la prueba del cloruro férrico; el resto se colocó en un horno de secado y al producto seco se le hizo la determinación de su punto de fusión. Prueba del cloruro férrico:
A la muestra pequeña del producto se le agregó 10 ml de agua y 1 gota de solución de cloruro férrico; se comparó el color del producto con el agua y con el color formado por la adición del cloruro férrico.
A.2. Observaciones Bibliografía
1. AUSTIN, G.T. Shreve. Chemical Process Industries, Fifth edition. McGraw-Hill, Nueva York, 1984. Pag. 425 – 432. 2. COULSON; RICHARDSON. Chemical Engineering, Volume 6, second edition. Editorial Butterworth – Heinemann. Michigan, 1996. Pág. 252 – 260. 3. KIRK; OTHMER. Enciclopedia de Tecnología Química. Tercera edición. Editorial UTEHA. Chicago, 1954. Pág. 325.
