Laboratorio # 6 Preparación Del 2-Fenilindol

PREPARACIÓN DE 2-FENIL INDOL

Universidad del Quindío. Faul!ad de Cienias "#sias $ %enol&'ias. Pro'ra(a de Quí(ia Presen!ado a) Fernando A'udelo A'uirre 1*+1,+2,1* Cristian Camilo Morales Quintero. ([email protected])

RESUMEN En la r#!i r#!ia a de laora laora!or !orio io se reali reali/& /& La sín!esis sín!esis del 2-fenilin 2-fenilindo, do, un s&lido ris!alino de olor a(arillo o a0 on aro(a aro(a desa'radale el ual osee un anillo de irrol es!ru!ura de anillo insa!urado de * (ie(ro o( o (ue ues! s!o o or or 3 #!o(os #!o(os de a aro rono no $ un de ni!r ni!r&' &'en eno4 o4 el ual se enuen!ra 0usionado on un anillo de eneno. El indol5 or lo 'eneral es roduido en al'unas lan!as o en el al6ui!r#n de 7ulla $ se 0or(a 0or(a en el in!es!ino duran!e la u!re0ai&n $ or ier!os ul!ivos ul!ivos de a!erias5 6ue se sin!e!i/an o(erial(en!e de Fenil7idra/ina $ 8ido ir9vio. Desus de 7ae 7aerr real reali/ i/ad ado o los los dei deido doss ro roed edi( i(ie ien! n!os os de lao laora ra!o !ori rio o $ el (ane:o adeuado del o(ues!o o!enido5 se o!uvo 1.21,; 'ra(os u$o u$o un! un!o o de 0usi 0usi&n &n es de 1<;. 1<;.==-1< 1<>. >.*? *?C C o on n un or ore en! n!a: a:e e de rendi(ien!o de ;1.;3@ INTRODUCCIÓN

El 2-Fenili 2-Fenilindo ndoll es un o(ues!o or'#nio 7e!eroílio u$a es!ru!ura (oleular se enuen!ra on0or(ada or un N-Fenilirrol 0usionado a un anillo anillo aro(#!io aro(#!io.. La ar!iiai& ar!iiai&n n de un ar aislado de ele!ron ele!rones es de ni!r&'eno en un anillo aro(#!io onvier!e al indol en una no (u$ uena ase $ no reresen!a reresen!a una a(ina si(le. Un indol indol or lo 'enera 'enerall uede uede rodu roduirs irse e (e (edia dian!e n!e a!er a!erias ias o(o o(o rod rodu u!o !o de de'rad de'rada ai& i&n n del del a( a(in ino# o#i ido do !ri! !ri!&0 &0ano ano55 así o(o o(o si derivado5 el es!ool5 !a(in uede ser enon!rado en al'unas lan!as o en el al6ui!r#n. El 2-Fenilindol,  indus!rial(en!e es rearado or (edio Fenil enili7 i7id idra/ ra/in ina a $ # #id ido o ir9 ir9vi vio o sin sin e( e(a ar' r'o5 o5 en s s!a !a r# r#!i !ia a de laora!orio se reali/ar# la sín!esis del 2-Fen 2-Fenili ilindo ndoll or (edio de la reai&n de la Fenil7idra/ina $ Ae!o0enona.

Figura 1: Reacción general del 2-Fenilindol.

SÍNTESIS OR!NIC"

1

MÉTODOLOGÍA EXPERIMENTAL MATERIALES



; a&as de se,uridad.



# $al%n de &ondo 'lano # m



1 o*as de 'a'el &iltro



# Condensador de re&lu*o 'ara el +al%n (man,ueras)



3aselina 'ara lu+ricaci%n



# -ina/ nue 0 so'orte universal





1 -i'etas ,raduadas de 2. m



# -i'eta ,raduada de #. m



# 3arilla de a,itaci%n



# $a4o del rotaeva'orador 



# Equi'o 'ara &iltraci%n al vac5o ($uc6ner/ Erlenme0er con des'rendimiento lateral/  +om+a de vac5o)

 

# $ea7er 8 m # $ea7er #2 m



# Es'9tula met9lica



# Term%metro :;




# $a4o (Reci'iente 'ara el  +a4o= ca'acidad >. litros) # ?rasco lavador 

SÍNTESIS OR!NIC"

2

 NAcleos de e+ullici%n

REACTIVOS



# m. aceto&enona. ?rasco almacBn



# m. &enil6idraina. ?rasco almacBn



# m etanol (o'cional)



1 m. 9cido acBtico ,lacial



1 o*as de 'a'el &iltro



; , nCl1 an6idro



; m !cido clor65drico concentrado



1.  de a,ua destilada



# Reci'iente 'ara desec6os qu5micos

PROCEDIMIENTO En un +al%n de 2 m/ mida #.1 m de aceto&enona/ #. m de &enil6idraina 0 1:; ,otas de 9cido acBtico ,lacial. Introduca al,unos nAcleos de e+ullici%nD aco'le un condensador de re&lu*o 0 caliente en un +a4o mar5a 'or una 6ora. e*e en&riar 0 adicione 2 m de etanol F2G. ?iltre a 'resi%n reducida utiliando $uc6ner. En*ua,ue el +al%n con #. m de a,ua &r5a 0 vierta el contenido so+re el 'a'el &iltro. Seque el residuo utiliando varias ca'as de 'a'el &iltro/ de tal manera que se reduca ostensi+lemente la 6umedad. -ese #. , de la muestra o+tenida (&enil6idraona de la aceto&enona) 0 viBrtala so+re un +ea7er de 2 m. ",re,ue r9'idamente ;.1 , de cloruro de cinc an6idro (este com'uesto es altamente 6i,rosc%'ico). entro de una ca+ina eHtractora de ,ases/ caliente en un +a4o de arena 6asta #
ANÁLISIS DE RESULTADOS Y CÁLCULOS Punto de fusión: #J8.;:#J.2
 1.03 g

mL

x

1 mol 120.1502

∗0.98=1.100813 mol Acetofenona

#oles de %enil&id"'in" ensidad= #/FF ,KmD -urea= FFGD -M= #J/#>#1 , w Fenilhidrazina =1 mL x

 1,099 g

mL

x

1 mol 108.1412 g

∗0.99 = 0.0100610 mol Fenilhidrazina

ado que la reacci%n es #=#/ se 'uede notar que el reactivo l5mite es la ?enil6idraina.

Peso del 2-fenilindol teói$o g 2 −fenilindol mol  1,099 g (1 mL x ∗ 0.99) g Fenilhidrazinax =1,963898 g 2 −fenilindol mL g 108,1412  Fenilhidrazina mol 193,2469

 Rendimiento de la reacción:

%Rendimiento =

%Rendimiento =

w experimental x 100 w teórica   1,2106 1,963898

 x 100=61.64

ANALISIS

La rearai&n de índoles se 7a venido dando desde 1<;; or (edio de un alen!a(ien!o del oindol e(leando olvo de /in $ a!ual (en!e es un rodu!o indus!rial (u$ i(or!an!e Los (!odos de sín!esis l#sios de índoles son los de Fis7er5 "is7ler5 Reisser!5 Lei(ur'ru(er-"a!7o5 LaroB5 ass(an5 u'asaa5 FuBu$a(a5 e'edus5 $ Dos En la r#!ia se e(le& la sín!esis l#sia de Fis7er5 la ual onsis!e en alen!ar el alde7ído o la e!ona en es!e aso5 la ae!o0enona4 on loruro de Gin an7ídrido o(o a!ali/ador45 ara roduir índoles. Duran!e la reai&n5 ourre una !rasosii&n la ual se enuen!ra a!ali/ada or #idos5 de una 0enil7idra/ona on eli(inai&n de a'ua $ a(oniao. Los 'ruos ele!rodonadores 0avoreen la ilai&n $ los ele!roa!ra!ores la diHul!an. Para reali/ar la sín!esis del 2-Fenilindol5 revia(en!e5 dee reararse la Fenil7idra/ina5 la ual onsis!e en la redui&n de un o(ues!o dia/o5 on eeso de sulH!o de sodio5 7idr&lisis en #ida de la 7idraina sus!i!uida de la sal del #ido sul0&nio. Desus de 7aer reali/ado la Fenil7idra/ina5 es!a se 7ae reaionar on la Ae!o0enona5 reai&n or la ual da ori'en a una i(ina 6ue or (edio

de una !au!o(eri/ai&n se 'enera la ena(ina5 6ue os!erior(en!e su0re un desla/a(ien!o si'(a!r&io =5=J ro(iendo el enlae si'(a de la osii&n 1.1 0or(#ndose uno nuevo en =.=. En es!e desla/a(ien!o se uede evideniar la salida in(edia!a de un ro!&n5 ues al erderse (o(en!#nea(en!e la aro(a!iidad del anillo aro(#!io5 es!e ro!&n sale $ el anillo lo'ra reuerarse. Pos!erior(en!e5 un a!a6ue nuleo0ílio del ni!r&'eno al arono de enlae i(ino5 0or(a el 7eroílio el ual en (edio #ido rodue la salida de una (olula a(oniaal er(i!iendo 0or(al así el indol.

Figura 2: Síntesis de la Fenilidrazina

Figura 2: Síntesis del

ANÁLISIS

2-Fenilindol

DEL ESPECTRO

INFRARROJO

Figura 2: Espectro infrarrojo del 2-Fenilindol

Tabla 1: Lectura del espectro infrarrojo del 2-Fenilindol

CONCLUSIONES

e udo o(roar la eHienia de la reai&n de Fis7er la ual dio o(o resul!ado el 2-0enilindol e o!uvo un oren!a:e de rendi(ien!o del ;1.;3@ u$o un!o de 0usi&n se enuen!ra en!re #J8.;:#J.2
Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?

Respuesta:

Ficha de seguridad Acetofenona

Ficha de seguridad Fenilhidrazina

Ficha de seguridad Cloruro de zinc  Ficha de seguridad  Etanol 

1. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el

rendimiento de la reacción. Respuesta: Se encuentra en el informe 2.

  un !u"mico or#ánico se le propone la preparación, v"a s"ntesis de $ischer, de los "ndoles A y B, para lo cual se le pide !ue utilice, como compuesto de partida la %&pentanona. ¿Será !ue ambos compuestos se pueden preparar utilizando la cetona propuesta? '(pli!ue

 N

 N





Indol "

Indol $

Respuesta:  Análisis: )ara abordar la solución de este e*ercicio se debe realizar la descone(ión de los "ndoles y determinar si el compuesto carbonilo coincide con el reactivo propuesto.

Desconexión del Indol A: 'l doble enlace se desconecta por interconversión del #rupo funcional a un alcohol, el cual a su vez se transforma en un compuesto carbonilo y posterior ruptura de la unión sobre el anillo.

Desconexión del Indol B: 'l doble enlace se desconecta por interconversión del #rupo funcional a un alcohol, el cual a su vez se transforma en un compuesto carbonilo y posterior ruptura de la unión sobre el anillo.

Se observa !ue la descone(ión del +ndol  da ori#en al reactivo propuesto de partida por lo tanto, a partir de este inicia la s"ntesis por el método de $ischer Como se e(plicó anteriormente-. Síntesis del Indol A:

BIBLIOGRAFÍA  ade, /.0. ithman Colla#e. Qu"mica 1r#ánica. Quinta 'dición, %223.   #udelo , $ernando. 0u"a e(perimental de laboratorio. S"ntesis or#ánica. %245