UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS (Un
iversidad del Perú, Decana De América
CURSO
! LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
"EMA
!CROMATOGRAFIA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
PRO#ESOR !Mg. Q.F. FELIX VELIZ Luis Miguel ALUMNOS ! 11!1" 11!- 11!1 11!1 11!
"URNO
)*)
!
A#$e Es%e&'( S%e)'(* Li+e%, C,u/ui T0##es T0##es C'#0l Cu&'s G0(+'les Ale2'(3e# Ale2'(3e# C'l3e#4( Vill's'(%e Vill's'(%e Sus'(' Ze' R03#5gue+ R0s'
-6 7.8.96 7.8.
Ci$dad Universi%aria, n&viem're del
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PRACTICA PRAC TICA N 6 CROMATOGRAFIA CROMATOGRAFIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
INTRODUCCIÓN La cromat cromatog ogra rafía fía,, es la técni técnica ca de análi análisis sis quím químico ico utili utilizad zada a para para separa separar r sustan sustancia cias s puras puras de mezcla mezclas s compl complej ejas; as; la cual cual es aplic aplicad ada a a mucha muchas s ramas ramas de la ciencia. ciencia. Esta técnica técnica depend depende e del principi principio o de adsorció adsorción n selectiv selectiva a no confund confundir ir con a!sor a!sorció ción", n", cu#o cu#o o!je o!jetiv tivo o es sepa separar rar los distin distinto tos s compo compone nent ntes es de una una mezcla mezcla,, permitiendo permitiendo identificar # determinar determinar las cantidades cantidades de dichos componentes, componentes, # así verificar especialmente su pureza. El primer tra!ajo en el que se hace pasar una fase móvil gaseosa a través de una columna data de $%&$, dando lugar a la técnica conocida como cromatografía de gases. Las técnicas cromatográficas son mu# variadas, pero en todas ellas ha# una fase móvil que consiste en un fluido gas, líquido o fluido supercrítico" que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido. En la cromatografía en papel, una muestra líquida flu#e por una tira vertical de papel adsor!ente, so!re la cual se van depositando los componentes en lugares específicos. E'isten otras técnicas como cromatografía gas(líquido que permite la separación de mezclas de compuestos gaseosos o de sustancias suscepti!les de vaporizarse por calor. La mezcla vaporizada es conducida mediante un gas inerte a través de un estrecho tu!o tu!o en espir espiral al que que contie contiene ne una una susta sustanc ncia, ia, por por la que que los los compo compone nente ntes s flu#e flu#en n en dife difere rent ntes es prop propor orci cion ones es,, sien siendo do dete detect ctad ados os al fina finall del del tu!o tu!o.. )tro )tro méto método do es la cromatografía por infiltración gelatinosa, !asado en la acción filtrante de un adsor!ente poroso de tama*o uniforme. +on este método se consigue separar # detectar moléculas de ma#or masa molecular.
La com!inación de altas resoluciones, sensi!ilidad # tiempos de análisis cortos la ha convertido una técnica de rutina usada en la ma#oría de los la!oratorios químicos.
El uso de la cromatografía está ampliamente e'tendido en el análisis de alimentos, medicinas, sangre, productos petrolíferos # de fisión radiactiva.
# I I
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PRACTICA N 6 CROMATOGRAFIA DE COMPUESTOS ORGANICOS En consecuencia, las mejores técnicas de análisis cualitativo son aquéllas que com!inan la capacidad de separación de la cromatografía con la capacidad de la identificación de técnicas como la espectroscopía de masas técnicas acopladas".
I.
PRINCIPIOS TEÓRICOS
CROMATOGRAFÍA: La cromatografía, es la técnica de análisis qu!ic" utilizada para separar sustancias puras de mezclas complejas; la cual es aplicada a muchas ramas de la ciencia. Esta técnica depende del principio de adsorción selectiva no confundir con a!sorción", cu#o o!jetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar # determinar las cantidades de dichos componentes, # así verificar especialmente su pureza.
Las técnicas cromatográficas son mu# variadas, pero en todas ellas ha# una fase móvil que consiste en un fluido gas, líquido o fluido supercrítico" que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido.
Ti#"s
Fase !$%il
Fase estaci"na&ia
+romatografía en papel
Líquido
Líquido moléculas de agua contenidas en la celulosa del papel "
+romatografía en capa fina
Líquido
ólido
+romatografía de gases
-as
ólido o líquido
+romatografía líquida en fase inversa
Líquido polar"
ólido o líquido menos polar"
+romatografía líquida en fase normal
Líquido menos polar"
ólido o líquido polar"
+romatografía líquida de intercam!io iónico
Líquido polar"
ólido
+romatografía líquida
Líquido
ólido
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PRACTICA N 6 CROMATOGRAFIA DE COMPUESTOS ORGANICOS de e'clusión +romatografía líquida de adsorción
Líquido
ólido
+romatografía de fluidos supercríticos
Líquido
ólido
C'ASIFICACIÓN: Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir segn cómo esté dispuesta la (ase estaci"na&ia/ +romatografía plana. La fase estacionaria se sita so!re una placa plana o so!re un papel. Las principales técnicas son/
+romatografía en papel +romatografía en capa fina
+romatografía en columna. La fase estacionaria se sita dentro de una columna. egn el fluido empleado como fase móvil se distinguen/
+romatografía de líquidos +romatografía de gases +romatografía de fluidos supercríticos
TECNICAS )E SEPARACIÓN:
La cromatografía # métodos de separación clásicos se !asa en la separación de componentes de una muestra. Estas técnicas no son de caracterización propiamente dicha; las propiedades de los materiales dependen de los componentes # de la proporción e'istente entre ellos.
Estas técnicas no dan información de la naturaleza de los componentes, para eso se necesitan otros métodos de análisis.
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PRACTICA N 6 CROMATOGRAFIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
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1. M
ecanismos de Separación: a*
Se#a&aci$n #"& ads"&ci$n +c&"!at",&a(a de ads"&ci$n*: 0iferente afinidad de los componentes de la muestra so!re la superficie de un sólido activo componentes con polaridad !aja o media".
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-*
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Se#a&aci$n #"& &e#a&t" +c&"!at",&a(a de &e#a&t"*: 0iferente solu!ilidad en polaridad media o alta".
fases
estacionaria
#
móvil
+omponentes
con
c* Se#a&aci$n #"& ta!a" !"lecula& +C&"!at",&a(a de #e&!eaci$n de ,el/ de ta!i0 !"lecula& " de e1clusi$n #"& ta!a"s*:
1arámetros de columna
2ntervalo de tra!ajo/ intervalo de 3 que pueden ser separados Límite de e'clusión/ 3 mínimo a partir del cual las macromoléculas no e'perimentan retención.
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Las moléculas pequeñas penetran en los poros de las partículas de gel, por lo que necesitan más tiempo para salir al fnal de la columna. Las moléculas grandes, en cambio, al no penetrar en las partículas de gel se mueven con el disolvente a una velocidad mayor de elución y salen antes de la columna. Por tanto, a mayor masa molecular menor tiempo de elución. Este método permite separar por tamaños moleculares siendo posible obtener incluso
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d* Se#a&aci$n #"& Inte&ca!-i" i$nic": La separación se !asa principalmente en la diferente afinidad para el intercam!io de iones de los componentes de la muestra.
Las especies cargadas negativamente se unen a la matri sólida cargada positivamente y son retenidas, mientras que las especies positivas son rec!aadas. "e esta manera en #unción de la carga las especies se eluyen a distintos tiempos dando lugar a la correspondiente separación. La elución de las especies retenidas se consigue cambiando el p$ del disolvente !asta igualarlo a su punto isoeléctrico o !asta invertir su carga neta.
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PRACTICA N 6 CROMATOGRAFIA DE COMPUESTOS ORGANICOS “Una separación puede estar basada en la conjunción de diversos mecanismos”
2. Métodos de anáisis cromato!rá"ico:
a" !" c" d"
4nálisis por desarrollo cromatografía en papel o capa fina". 4nálisis por elución cromatografía de gases, cromatografía líquida". 4nálisis frontal. 4nálisis por desplazamiento.
Análisis #"& desa&&"ll"
Análisis #"& eluci$n
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Análisis #"& desa&&"ll"
#. C
asi"icación de ac$erdo con a "orma de ec%o cromato!rá"ico: a" +romatografía en columna. a. +olumna empaquetada. !. +olumna tu!ular a!ierta. !" +romatografía plana o de lecho a!ierto". a. +romatografía en pape. !. +romatografía en capa fina 5L+".
&.
Casi"icación de ac$erdo con e estado "'sico de a "ase mó(i: a" 5écnicas cromatográficas. -L+ -+ LL+ L+ !" +romatografía de gases siempre en columna". c" +romatografía Líquida en columna o so!re plano". +romatografía Líquida de 4lta Eficacia o de 4lta 1resión, 61L+. d" +romatografía con fluido supercrítico.
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). Técnicas especiaes:
a" !" c" d" e" f"
II.
+romatografía con fase invertida +romatografía con fase normal 4nálisis isocrático composición 7. móvil constante" Elución con gradiente +omposición 7. móvil cam!ia de forma continua" Elución en etapas o escalonada +omposición 7. móvil cam!ia de forma escalonada" +romatografía !idimensional etapas adicionales de separación"
PROCE)IMIENTOS:
*+ CROMA"ORA#IA EN PAPEL DE COMPUES"OS COLOREADOS
PROCEDIMIEN"OS!
1. Con un lápiz taza una l!nea "e tal #anea $ue e%ta "i&i"a en "o% a la tia "e papel. Ta'e ota l!nea pepen"i'ula a la l!nea $ue "i&i"i( en papel po la #ita" 1'# "el e)te#o "e e%te. De la #i%#a *o#a taza ota l!nea pepen"i'ula a 1+'# "e la pi#ea l!nea taza"a ,*ente "e %ol&ente-.
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2. En el punto "e oien apli$ue / &e'e% la %olu'i(n a'uo%a "e la #ue%ta po0le#a ,1#l apo)i#a"a#ente- tatan"o "e %e'ala en 'a"a apli'a'i(n paa e&ita la "i*u%i(n "e la #ue%ta %o0e el papel.
. en un tu0o "e en%a3o &ieta 1#l "e %ol&ente,popanona a'etona aua en popo'ione% "e /4141- 'olo'alo en la a"illa 3 en un lua e%ta0le
/. Colo'a un %opote en el a la altua "el *ente
papel 5lto inete %ol&ente.
RESUL"ADOS!
1. ueo "e "e into"u'i el papel 5lto 'on al #ue%ta po0le#a "ento "el tu0o "e en%a3o %e o0%e&a $ue lo% 'oloe% "e la% e%pe'ti&a% %u%tan'ia% %e "e%plazan a%'en"ente#ente *o#an"o "i%tinta% inten%i"a"e% "e
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'oloe% po la l!nea taza"a en el #e"io "el papel 7a%ta llea apo)i#a"a#ente a l *ente "el %ol&ente en tono% 'a"a &ez #a% 'lao%.
2. Una "e la% %u%tan'ia% &ia8a #a% ápi"a $ue la% "e#á% "e0i"o a $ue "i'7a %u%tan'ia tiene #a% a5ni"a" al %ol&ente popanona 'etona aua en popo'i(n /4141-.
Calculo de la relación de fujo.
Rf
=
frente.de. soluto;dis %'( cia.alcanzada . por .la.muestra. problema : frente.del . solvente;dis %'( cia.alcanzada . por .el . solvente:
%# & '.()*+&+.'(
+ CROMA"ORA#-A EN CAPA #INA DE COMPUES"OS INCOLOROS! Reac%iv&s . ma%eriales!
•
Sopote4 Sili'ael G a'ti&a"o
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•
Si%te#a "e %ol&ente4 9z:A'OEt ,241-
•
Su%tan'ia%4 A'i"o a'etil %ali'!li'o
•
Re&ela"o4 ;apoe% "e io"o #etáli'o en la pá'ti'a %e u%( el e&ela"o po luz U;.
Técnica operatoria: •
•
A 1 '# "el 0o"e in*eio "el potao08eto ,'o#atoa#a- #a'a "o% punto% e$ui"i%tante% ente %! 'on un lápiz.
Con un 'apila apli'a en un punto el a'i"o a'etil %ali'!li'o pat(n ,$u!#i'a#ente puo- 3 el a'i"o a'etil %ali'!li'o e)ta!"o en la% pa'ti'a% anteioe% "e a < &e'e% tenien"o la pe'au'i(n "e "e8a %e'a "e%pu=% "e 'a"a apli'a'i(n.
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•
•
Into"u'i el 'o#atoa#a en la 'á#aa "e %atua'i(n el $ue a %u &ez 'ontiene 2 #l "el %i%te#a %ol&ente. Cuan"o el %ol&ente e%te po llea al 0o"e %upeio etiala "e la 'á#aa #a'a el *ente "e %ol&ente "e8a %e'a.
E)pone la% pla'a% 'o#atoa5'a% 0a8o la luz U;. a% #a'a% $ue apaez'an %e %e>alaan 'on lápiz. Dete#ina el R* "e a#0a% %u%tan'ia%
RESUL"ADOS!
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•
Paa el 'ál'ulo "el R* %e u%aa la %iuiente e)pe%i(n4
Rf
=
frente.de. soluto;dis %'( cia.alcanzada . por .la.muestra. problema : frente.del . solvente;dis %'( cia.alcanzada . por .el . solvente:
En la pá'ti'a ealiza"a lo% &aloe% o0teni"o% ao8aon la% %iuiente% #e"i"a%4
RF1?+./ RF2?+.<+
AN/LISIS! El R* "el a'i"o a'etil %ali'!li'o pat(n ,$u!#i'a#ente puo- 3 el R* "el a'i"o a'etil %ali'!li'o po0le#a tien"en a %e #u3 p()i#o% e%to %ini5'a $ue la e)ta''i(n ealiza"a en la% pá'ti'a% anteioe% *ue 0uena.
III.
C2ESTIONARIO:
*re!$nta N+1: En la ads&rci0n la eten'i(n "e #ol='ula% %e lle&a a 'a0o @ni'a#ente en la %upe5'ie "el a"%o0ente 3 la %u%tan'ia eteni"a o a"%o0i"a %e le "eno#ina *a%e a"%o0i"a. En la a0%o'i(n la eten'i(n %e %u%tan'ia% 'o#pue%to% o ele#ento% %e lle&a a 'a0o en la e%tu'tua #i%#a "e la #ol='ula "e a0%o0ente en la $ue %e pue"e pe%enta un inte'a#0io i(ni'o ente lo% 'o#ponente% "el a0%o0ato 3 el a0%o0ente ,7a3 una ea''i(n $u!#i'a #a% o #eno% pe#anente-. El po'e%o "e a's&rci0n %e pe%enta 'uan"o una %u%tan'ia e% $u!#i'a#ente intea"a en ota po e8e#plo4 'uan"o u%te" 0e0e un &a%o "e aua u%te" e%ta Ba0%o0ien"oB 3a $ue el aua pa%a a *o#a pate "e u%te" #ienta% $ue en la a"%o'i(n una %u%tan'ia e%ta %ien"o #anteni"a
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"ento "e ota po e*e'to% "e un enla'e *!%i'o. E8e#plo4 %i u%te" "ea#a un &a%o "e aua en %u pantal(n el aua "e e%e "ea#e %eá a"%o0i"a po la% 50a% "e la tela peo e%taá a7! 7a%ta $ue el aua %e e&apoe.
La cr&ma%&1ra23a
e% un #=to"o *!%i'o "e %epaa'i(n 0a%a"o en la "i%ti0u'i(n "e lo% 'o#ponente% "e una #ez'la ente "o% *a%e% in#i%'i0le% una 58a o e%ta'ionaia 3 ota #(&il. En la 'o#atoa*!a l!$ui"a la *a%e #(&il e% un l!$ui"o $ue u3e a ta&=% "e una 'olu#na $ue 'ontiene a la *a%e 58a. a 'o#atoa*!a l!$ui"a 'lá%i'a %e lle&a a 'a0o en una 'olu#na eneal#ente "e &i"io la 'ual e%tá ellena 'on la *a%e 58a. ueo "e %e#0a la #ue%ta en la pate %upeio %e 7a'e ui la *a%e #(&il a ta&=% "e la 'olu#na po e*e'to "e la a&e"a". Con el o08eto "e au#enta la e5'ien'ia en la% %epaa'ione% el ta#a>o "e la% pat!'ula% "e *a%e 58a %e *ue "i%#inu3en"o 7a%ta el ta#a>o "e lo% #i'one% lo 'ual ene( la ne'e%i"a" "e utiliza alta% pe%ione% paa loa $ue u3a la *a%e #(&il. De e%ta #anea na'i( la t='ni'a "e cr&ma%&1ra23a
l34$ida de al%a res&l$ci0n ( 5PLC- $ue e$uiee "e in%tu#ental e%pe'ial $ue pe#ita ta0a8a 'on la% alta% pe%ione% e$uei"a%.
Cr&ma%&1ra23a 6&r 1ases 4 e%ta e% una t='ni'a paa la %epaa'i(n "e 'o#pue%to% oáni'o% e inoáni'o% t=#i'a#ente e%ta0le% 3 &olátile%. a 'o#atoa*!a a%:li$ui"o lle&a a 'a0o la %epaa'i(n po #e"io "el epato "e lo% 'o#ponente% "e una #ez'la $u!#i'a ente una *a%e a%eo%a $ue u3e ,#(&il- 3 una *a%e li$ui"a e%ta'ionaia %u8eta a un %opote %oli"o. a 'o#atoa*!a a%:%oli"o utiliza un a0%o0ente %oli"o 'o#o *a%e e%ta'ionaia. a "i%poni0ili"a" "e "ete'toe% &e%álite% 3 e%pe'!5'o% 3 la po%i0ili"a" "e a'opla el 'o#at(a*o "e a%e% a un e%pe't(#eto "e #a%a% o a un e%pe'to*ot(#eto "e in*ao8o a#pl!an aun #á% la utili"a" "e la 'o#atoa*!a "e a%e%.
*re!$nta N+2:
COMPARACI7N EN"RE CROMA"ORA#-A DE ASES Y 5PLC!
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Co#o carac%er3s%icas "e a#0o% #=to"o%4 Son e5'iente% #u3 %ele'ti&o% a#plia#ente apli'a0le%. S(lo %e e$uiee una #ue%ta pe$ue>a. Pue"en utiliza%e %in "e%tui la #ue%ta. Se a"apta *á'il#ente al análi%i% 'uantitati&o. Ven%a8as de la 5PLC4 Pue"e a'o#o"a #ue%ta% no &olátile% e ine%ta0le% t=#i'a#ente. E% apli'a0le a ione% inoáni'o%. Ven%a8as de la C 4 Se tata "e un e$uipo %en'illo 3 0aato en 'o#paa'i(n 'on PC. E% ápi"o. Tiene e%olu'i(n en paalelo ,'olu#na% 'apilae%-. Se 'one'ta *á'il#ente 'on la e%pe'to%'opia "e #a%a% ,MS-. a CG o*e'e la &enta8a "e la &elo'i"a" 3 %i#pli'i"a" "el e$uipo peo la PC e% apli'a0le a %u%tan'ia% no &olátile% 3 #ateiale% t=#i'a#ente ine%ta0le%. Aluna% di2erencias ins%r$men%ales4 En PC no e)i%ten "ete'toe% tan apli'a0le% uni&e%al#ente ni tan ta#po'o tan 5a0le% 'o#o en CG. El "ete'to en PC no e% ne'e%aio $ue %ea %en%i0le en un inte&alo tan an"e "e te#peatua%. El "ete'to u%a"o en PC "e0e tene un &olu#en inteno #!ni#o a 5n "e e"u'i el en%an'7a#iento "e 0an"a.
*re!$nta N+#:
El método por capa fina es el método idóneo que se aplica para carreras aplicadas, como ingeniería industrial. La cromatografía en capa fina presenta una serie de ventajas frente a otros métodos cromatográficos en columna, en papel, en fase gaseosa, etc" #a que el utillaje que precisa es más simple. El tiempo que se necesita para conseguir las separaciones es mucho menor # la separación es generalmente mejor. 1ueden usarse reveladores corrosivos, que so!re papel destruirían el cromatograma. El método es simple # los resultados son fácilmente reproduci!les, lo que hace que sea un método adecuado para fines analíticos.
Fact"&es que in(lu3en en una se#a&aci$n #"& c&"!at",&a(a deca#a (ina. a- emperatura4 a #eno te#peatua la% %u%tan'ia% %e a"%o0en #á% en la *a%e e%ta'ionaia. 0- a 'o#atoa*!a "e0e lle&a%e a 'a0o en un áea sin corrientes de aire. '- Limpiea de las placas. Mu'7a% pla'a% e%tán 'onta#ina"a% 'on a%a o aente% pla%ti5'ante% o a"7e%i&o%. Paa el ta0a8o a pe$ue>a e%'ala =%ta% "e0en li#pia%e 'oien"o pi#eo una #ez'la "e 'loo*o#o 3 #etanol 3 "e%pu=% "e8a
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%e'a 'o#pleta#ente ante% "e apli'a la #ue%ta. d- Purea de los disolventes.
*re!$nta N+&: La electroforesis es una técnica para la separación de moléculas la !ase de su tama*o molecular # carga eléctrica. Los ácidos nucleicos #a disponen de una carga eléctrica negativa, que los dirigirá al polo positivo, mientras que las proteínas se cargan con sustancias como el 0 detergente" que incorpora cargas negativas de una manera dependiente del peso molecular. 1ara la separación se usa un gel de agarosa o poliacrilamida fi!ras cruzadas, como una malla". 4l poner la mezcla de moléculas # aplicar un campo eléctrico, éstas se moverán # de!erán ir pasando por la malla, por la que las peque*as se moverán mejor, más rápidamente. 4sí, las más peque*as avanzarán más # las más grandes quedarán cerca del lugar de partida. e fundamenta en la velocidad molecular # en la movilidad.
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I4. CONC'2SIONES:
•
e vio como el ácido acetil salicílico o!tenido en prácticas anteriores fue un compuesto pura #a que el 8f con respecto a la muestra patrón era numéricamente cercana.
•
e o!servo en esta práctica que por medio de la cromatografía es posi!le identificar de que sustancias está compuesta una mezcla # la pureza.
•
+omo la polaridad del solventes utilizados para la cromatografía determinan la el resultado mostrándonos sus diferentes compuestos.
•
e o!servo como las diferentes características de la mezcla 94: se veían en la placa promedio de sus diferentes manchas.
•
+omo ciertos factores pueden modificar el restado en esta práctica.
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5I5'IOGRAFÍA
http/depa.pquim.unam.m'
.pdf
http/[email protected]?i@iElectroforesis
Remington Farmacia. egunda Edición. Editorial 3édica 1anamericana.
Principio y aplicaciones de la cromatografía . 3iriam Aarquero Buiroz. erie Buímica.
Química orgánica. 3orrison # Ao#d. Buinta Edición $%%C. 2mpreso en 3é'ico.
Química orgánica/ Fundamentos teóricoprácticos para laboratorio! L#dia 8aquel. 2mpreso en Espa*a.
Química orgánica. 4liger +ava de Dongh Donhson. egunda Edición. 2mpreso en Espa*a.
Química orgánica" conceptos y aplicaciones! 1hilip . Aaile#, +hristina 4. Aaile# $%%C 4AA)5 0. # 4ndre?s 8.. #ntroducción a la $romatografía. =a. Ed. 4lham!ra, 3adrid, $%>F.
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