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ORGANOMETALURGIA LABORATORIO N° 05 Preparación y Obtención de Hidrocarburos

Apellidos y Nombres

Nota

Herrera Condori Condori Gilbert Gilbert Dante Integrantes Huamani Mamani Mamani Christian Christian Francisco Francisco Medina Carreño Carreño Rodrigo Rodrigo Yucra Purguaya Renato

Profesor: Programa Profesional Profesional

Almendariz Zenteno Zenteno Robert Robert PFR

Grupo:

Fecha de realización

17

10

2018

Fecha de entrega

14

11

2018

Mesa de Trabajo: Trabajo:

B

4

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1.

OBJETIVOS: Determinar sus propiedades físicas Conocer las propiedades químicas

2.

FUNDAMENTO TEORICO

Definición Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia d el grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas ho rmigas al morder. El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades Físicas Solubilidad: El grupo carboxilo – carboxilo – COOH COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos mon ocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los





Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, p ropiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos. Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) carbonos ) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor. Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. 300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

Propiedades Químicas El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado po r el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo – grupo – OH OH por otro grupo. Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro clo ruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo ox alilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro





Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original. Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio. 3.

PARTE EXPERIMENTAL Punto de Ebullición:

La muestra se pone en un tubo pequeño (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar sellado e invertido. 1.

2.

Se sujeta el tubo al termómetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.

El termómetro se pone, sujetándolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite, pero éste no debe tocar la liga. 3.

4.

Se calienta lentamente con parrilla.

El punto de ebullición es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire del capilar o, mejor aún, la temperatura a la que salen las últimas burbujas y entra líquido al capilar cuando se suspende el calentamiento.

5.





Prueba de Solubilidad:

Se realizará en tres tubos de en sayos, el primero se le agrega 3mL de hidróxido de Sodio, el segundo 3mL de H2O y el tercero etanol, a cada uno agregarle 3mL de ácido acético. Determinar en qué sustancia es más soluble el ácid o acético.

I magen 2. 2. Solub S olubii lid li dad en las di di stinta stintass sustanci sustancias as

OBSERVACIONES: Es más soluble especialmente en agua.

Obtención de acetato de sodio: Colocar en un Vaso precipitado 10mL de ácido





I mag magen 3. Obte O btenci nci ón de acetat acetato o de de sodio sodio

Obtención del acetato de calcio: Colocar en un vaso precipitado 10mL de ácido acético 0,1N con óxido de calcio y agitar hasta que se disuelva totalmente el óxido de calcio y filtrar por gravedad para limpiar la muestra.

I mmag magen 4. Obte Obtenci nci ón de del acetato acetato de calcio calci o

Reacción de Esterificación: En un vaso precipitado colocar 10mL de etanol,







4.

OBSERVACIONES:

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter. Sus propiedades químicas son notorias al disolverse en agua. Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrogeno y formando la sal correspondiente. Al desprender este hidrogeno se le da la propiedad de acidez.

5.

CONCLUSIONES: La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razón existe variación en la fuerza de acidez. Determinamos sus propiedades físicas. Conocimos las propiedades químicas.

6. 1.

CUESTIONARIO: ¿Qué son los carbamatos?

Los carbamatos son compuestos orgánicos derivados del ácido carbamico (NH2COOH). Tanto los carbamatos, como los esters de carbamato, y los ácidos carbamicos son grupos





Se dispone de una muestra impura de hidróxido de sodio y otra de ácido clorhídrico comercial e densidad 1,189 gAcm!3 que contiene un 35 % en peso de ácido puro. Calcule: 3.

a)

La molaridad de la disolución de ácido clorhídrico.

Solución: En 1 L de HCL comercial hay 1.189*0.35= 416.15 g de HCL puro M(HCL) = 35.5 +1 =36.5 (HCL)= 416.15/36.5 = 11.4 M

La pureza de la muestra de hidróxido de sodio si 100 g de la misma son neutralizados con 100 mL de ácido clorhídrico comercial.

b)

Solución: 100 ml HCL — HCL — »1.14 »1.14 moles HCL Al neutralizarse — neutralizarse — »1.14 »1.14 moles de NaOH M(NaOH) = 23 + 16 +1 = 40 g 1.14*40 = 45.6 de Na OH puros en 100 g de muestra — muestra — » pureza: 45.6%

El pH de la disolución formada al añadir 22 g de la muestra impura de hidróxido a 40 mL del clorhídrico comercial y diluir la mezcla hasta conseguir un volumen de 1 L. c)

Solución:





a)

El pH de las dos disoluciones.

Solución : ( H+)(HCOOH) = c(alfa) = 0.35*0.227 = 0.0079 PH = -log(0.0079) = 2.1 (H+)(HCL)= 0.35 M PH= 0.46

El volumen de hidróxido potásico 0,15 M necesario para alcanzar el punto de equivalencia, en una neutralización ácido-base, de la disolución del ácido metanóico.

b)

Solución: V= 0.1 *0.35/0.15 = 0.233 L

Los gramos de NaOH que añadida sobre la disolución de HCl proporcionen un pH de 1 y los mL necesarios para neutralizar al acido.

c)

Solución: PH = 1 — 1 — » (H+) =10-1 M= moles H+=0.1*10-1 = 0.01 moles Moles H+ en HCL = 0.35*0.1 = 0.035 Moles H+ final= 0.01 = 0.035 – 0.035 – moles moles NaOH = moles NaOH = 0.025 Pm NaOH = 23+16+1 = 40g/mol = gNaOH = 0.025*40 = 1g de NaOH





Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2ª Ed., Heath and Company, USA, 1994, pp. 703-739. Vogel,

3.

Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic Analysis”, 2nd. Ed., Longmans, Londres, 1966. Londres, 1966.

4.

Fleming, Ian & Williams, Dudley; “Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica”, De. De. Urmo, Bilbao, 1968, pp. 48-82. 48-82. Pouchert, Charles J.; “The Aldrich Library of Infrared Spectra”, The Aldrich Chemical Company, USA, 1970. USA, 1970. 5.

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