UNIVERSIDA DE LA SALLE- FACULTA FACULTAD D DE INGENIERÍA.
INFORME QUIMICA ORGANICA SEGUNDO CORTE (Analisis funcional de alcoholes y fenoles, anlisis funcional de aldeh!dos y ce"onas, anlisis funcional #a$a a%inas, acidos ca$&o'!licos y de$iados) Angelica Sanchez Sanchez1 Daniela Pinzon2 Jhoana junco3 UNIVERSIDAD DE LA SALLE.
RESUMEN *ala&$as claes+ alcoholes, aldeh!dos, ce"onas, fenoles A-STRACT
. INTRODUCCION
#eacciones $e sus!i!uci5n nucleoilica - aci$7,ase. El g#uo g#uo ca#,o% ca#,o%il ilo o conie conie#e #e ca#*c! ca#*c!e# e# ola# ola# a los aci$ aci$os os - e#m e#mi! i!e e la o#m o#mac aci5 i5n n $e uen uen!e !es s $e hi$#ogeno en!#e las mol0culas $e aci$o ca#,o%lico - la molecula $e agua. La #esencia $e $os a!omos $e o%igeno en el g#uo ca#,o%ilo hace osi,le "ue $os mol0culas $e aci$o se unan en!#e si o# uen!e $e hi$# hi$#og ogen eno o $o,l $o,le+ e+ o#m o#man an$o $o un $ime $ime#o #o.. Los Los aci$os aci$os $e ,ajo ,ajo eso eso molecul molecula# a# #esen #esen!an !an olo#es olo#es $esag#a$a,les - algunas 8eces son i##i!an!es. Sin em,a#go las ami$as al !ene# conjuga$o (+ & - N !ienen un!os $e usi5n - e,ullici5n mas al!os "ue los aci$os aci$os co##es co##eson on$ie $ien!e n!es. s. A e%ceci e%ceci5n 5n $e la ami$a ami$a m*s sencil sencilla la la o#mam o#mami$a i$a4+ 4+ las ami$as ami$as sencillas son !o$as soli$as - solu,les en agua+ casi !o$as las ami$as son incolo#as e ino$o#as - son neu!#as #en!e a los in$ica$o#es. Po# o!#o la$o las aminas se ca#ac!e#izan o# "ue son comues!os incolo#o o#os "ue se o%i o%i$an acilmnen!e+ lo "ue hace "ue se encuen!#e como comues!os colo#ea$os. Lo $e ,ajo eso molecula# son gases con olo# simila# al amoniaco - a me$i$a "ue aumen!a el nume#o $e ca#,ono en la molecula+ el olo# se hace simila# al $el esca$o. Las aminas a#om*!icas son mu- !o%icas se a,so#,en a !#a80s $e la iel.
Los alcoholes son comues!os comues!os "ue "ue con!ienen con!ienen uno omas g#uos hi$#o%ilicos uni$os a un #a$ical al"uilo. &uan$o el n'me#o $e g#uos () es m*s $e uno+ se cono conoc cen gene# ene#al alme men! n!e e como como alc alcohol oholes es olihi$#o%ilicos o olioles+ #eci,ien$o $enominacionesa#!icula#es a#a ca$a n'me#o $e g#uos. El #a$ical ue$e se# sa!u#a$o o insa!u#a$o - $e ca$ena a,ie#!a o cclica. /am,i0n /am,i0n ue$e se# u n #a$ica #a$icall a#oma! a#oma!ico ico++ caso caso en el cual cual los alcoho alcoholes les !oman el nom,#e gen0#ico $e enoles. /an!o /an!o enoles como alcoholes con!ienen el g#uo uncional () hi$ hi$#o #o%i %ilo lo4+ 4+ "ue "ue $e!e $e!e##mina mina las #o #oie ie$a $a$e $es s ca#a ca#ac! c!e# e#s! s!ic icas as $e la ami amili lia. a. Sin Sin em,a em,a#g #go o los los enoles+ aun"ue $an algunas #eacciones an*logas a las $e los alcoho alcoholes les++ se $ie#e $ie#enci ncian an $e muchas muchas o!#as. El g#uo ca#,onilo es ca#ac!e#s!ico $e al$eh$os ce!onas+ - muchas $e las #oie$a$es"uimicas $e es! es!as sus! us!anci ancias as son son cons consec ecue uenc ncia ia $e las #oie$a$es elec!#5nicas $e es!e g#uo. El g#uo ca#,onilo &6(4 "ue ca#ac!e#iza la amilia $e los al$eh$os - ce!onas es insa!u#a$o a$em*s $e ola# - sus #eacciones ue$en en!en$e#se *cilmen!e con las !eo#as elec!#5nicas "ue se han in!#o$uci$o es los ca!ulos #ece$en!es. Los g#uos uncionales amino+ ca#,o%ilo - ami$o son a#!e un$amen!al $e la es!#uc!u#a molecula# $e las aminas aminas++ aci$os aci$os ca#,o% ca#,o%l lico icos s - ami$as ami$as.. Es!os Es!os com comue ues! s!os os a# a#!ici ician an #i #inci ncial almen! men!e e en
/ MARCO TEORICO /. Analisis /. Analisis uncional uncional $e alcoholes - enoles. enoles. 1
Informe Quimica Organica.
// An*lisis uncional $e al$eh$os - ce!onas. /0 An*lisis uncional a#a aminas+ aci$os ca#,o%licos - $e#i8a$os.
0.3 Ensa-o $e lucas9 en un !u,o $e ensa-o colo"ue 2 ml $e #eac!i8o $e lucas+ a>a$a segui$amen!e 1 ml $e la sus!ancia #o,lema. (,se#8e si ha- o no en!u#,ecimien!o #o$uci$o o# la o#maci5n $el clo#u#o $e al"uilo+ el cual es insolu,le en agua.
0 *ROCEDIMIENTO 0. Analisis uncional $e alcoholes - enoles.
3.1. Reacciones $e enoles con clo#u#o 0##ico9 en un !u,o $e ensa-o $isuel8a 1 ml $e la mues!#a #o,lema en 2 ml $e agua $es!ila$a - agi!e. A$icione segui$amen!e < go!as $e Be&l3 al <;. La ma-o#a $e los enoles #o$ucen una in!ensa colo#aci5n #oja+ azul+ u#u#a o 8e#$e. &omo se a$iciona el #eac!i8o - se agi!a el !u,o $e ensa-o. Agi!e - #egis!#e sus #esul!a$os.
0.. Ensa-o $e solu,ili$a$9 ma#can$o seis !u,os $e ensa-o+ se coloca 1.: ml $e ca$a uno $e los siguien!es sol8en!es9
7 7 7 7 7 7
)&l Na() 1:; Na )&(3 <; )2S(= E!e# e!ilico Agua $es!ila$a
0/ An*lisis uncional $e al$eh$os - ce!onas. ENSA1O GENERA4
A$iciones :.2 ml $e las sus!ancia #o,lema a#a analiza#+ agi!e 8igo#osamen!e - o,se#8e si es solu,le o#ma una sola ase4 o #eacciona. 0./ Ensa-o con so$io me!alico9 en un !u,o $e emsa-o comle!amen!e seco+ ag#gue 1 ml $e la sus!ancia #o,lema - en o!#o !u,o $e ensa-o ag#egue 1 ml $e he%ano+ el cual se#8i#* como a!#5n nega!i8o $e coma#aci5n. Usan$o unas inzas+ ag#egue a los !u,os un e$azo e"ue>o $e so$io me!alico - o,se#8e si ha- $es#en$imien!o $e ,u#,ujas+ luego a$icione :.< ml $e 0!e# - o,se#8e si se #o$uce #ecii!a$o.
0/. Ensa-o con 2+= $ini!#oenilhi$#acina
0.0 Reacciones $e enoles con hi$#5%i$o $e so$io9 en un !u,o $e ensa-o comle!amen!e seco+ ag#egue un 1 ml $e la mues!#a #o,lema a$iciones 1 ml $e soluci5n $e Na() al 1: ;. La gene#aci5n $e colo# o la o#maci5n $e un #ecii!a$o colo#ea$o o no anion !enola!o4+ son !oma$as como osi!i8as a#a el ensa-o.
0/6 P#ue,a $e -o$oo#mo
ENSA1OS ES*ECIFICOS *ARA A4DE5IDOS 0// Ensa-o con aci$o c#omico 0/0 Ensa-o $e /ollens 0/2 Ensa-o $e Belhing 0/3 Ensa-o con el #eac!i8o $e Schi *ARA METI4 CETONAS
00 An*lisis uncional ca#,o%licos - $e#i8a$os.
a#a
aminas+
aci$os
*RUE-AS *ARA ACIDOS 00. Aci$ez #ela!i8a $e comues!os o#ganicos 00/ Ensa-o con ,ica#,ona!o $e so$io 000 Ensa-o $el -o$a!o7-o$u#o
ENSA1OS ES*ECIFICOS 0.2 P#ue,a $e o%i$aci5n9 en un !u,o $e ensa-o ag#egue 1 ml $e soluci5n $e ? 2&# 2(@ AL < ;+ 3 o = go!as $e )2S(= - agi!e la soluci5n. A>a$a aho#a al !u,o 1: go!as $e la soluci5n #o,lema - calien!e sua8emen!e en un ,a>o ma#ia.
*RUE-A *ARA AMINAS 002 Reaccion $e ace!ilaci5n 003 Ensa-o $e lignina 2
Informe Quimica Organica.
006 Ensa-o $e ion c'#ico 007 Reaccion con aci$o ni!#oso
Sus!ancias sol8en!es9
7 7 7 7 7 7 7 7 7
PRUECA PARA AIDAS 00.8 )i$#olisis ,*sica - aci$a $e una ami$a 009 Ensa-o $e hi$#o%ama!o 2 MATERIA4ES 2. Analisis uncional $e alcoholes - enoles.
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
#a$illa /u,os $e ensa-o Pinza a#a !u,os $e ensa-o CeaFe# =::ml4 &hise#o Es*!ula e"ue>a Pie!a g#a$ua$a 2.< - 1: ml4 Vi$#io #eloj Placa $e calen!amien!o Agi!a$o# $e 8i$#io Pael il!#o
20 An*lisis uncional ca#,o%licos - $e#i8a$os.
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Soluciones9
7 7 7 7 7 7 7
Na() 1:72:; ?2&# 2(@ al <; )2S(= Be&l3 al < ; Reac!i8o $e lucas So$io me!alico Agua $es!ila$a
a#a
aminas+
aci$os
#a$illa con 1< !u,o $e ensa-o Pinzas a#a !u,o $e ensa-o CeaFe#s =:: ml &hise#o Es*!ula e"ue>a Pie!as g#a$ua$as o ma#ia Pael in$ica$o# A#o con nuez
Sus!ancias9
7 7 7
2/ An*lisis uncional $e al$eh$os - ce!onas.
7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
Reac!i8os $e 2.= $ini!#oenilhi$#acina Reac!i8o $e /ollens Reac!i8o $e Schi Reac!i8o $e Bellhing Reac!i8o $e -o$oo#mo Aci$o c#omico Na() AL 1: ; Ace!ona g#a$o #eac!i8o anal!ico Dio%ano
#a$illa 2: 2: !u,os $e ensa-o Pinza $e !u,o $e ensa-o CeaFe#s =::ml4 &hise#o Es*!ula Pie!as g#a$ua$as 2.< - 1: ml 4 Vi$#io #eloj Placa $e calen!amien!o Agi!#a$o# $e 8i$#io /e#m5me!#o
P#ue,a a#a aci$os9 aci$o ,enzoico+ aci$o ac0!ico. P#ue,a a#a aminas9 anilina. P#ue,a a#a ami$as9 ace!ami$a.
3 DATOS 1 RESU4TADOS 3. Analisis uncional $e alcoholes - enoles. ENSA1OS INICIA4ES ENSA1OS RESU4TADOS E. $e solu,ili$a$ Posi!i8a E. con so$io me!alico Reaccion G4 ENSA1OS ES*ECIFICOS P#ue,a $e o%i$aci5n Posi!i8a Ensa-o $e lucas Nega!i8a Reacciones $e enoles con clo#u#o Nega!i8a 3
6/ An*lisis uncional $e al$eh$os - ce!onas. /enien$o en cuen!a "ue la #ue,a con 2+= $ini!#oenilhi$#acina o$emos analiza# "ue la mues!#a #o,lema "ue nos co##eson$io es una ace!ona o al$eh$o+ -a "ue es!a #ue,a es #ealiza$a a#a $e!ec!a# g#uos ca#,onilos. Al lle8a# a ca,o el ensa-o $e /ollens nos $a como #esul!a$o "ue la mues!#a #o,lema es una ace!ona.
0##ico
3/ An*lisis uncional $e al$eh$os - ce!onas. Se o,!u8ie#on los siguien!es #esul!a$os $e las #eacciones en ca$a una $e las #ue,as. ENSA1OS GENERA4ES ENSA1O RESU4TADO 2.= $ini!#oenilhi$#acina Posi!i8a ENSA1OS ES*ECIFICOS Ensa-o con aci$o c#omico Nega!i8a Ensa-o $e /ollens Nega!i8a Ensa-o $e Belhing Nega!i8a Ensa-o con el #eac!i8o $e Schi Nega!i8a
30 An*lisis uncional ca#,o%licos - $e#i8a$os.
a#a
aminas+
R &)( G 2Ag() G N)=() 7 R7&((N)= G 2)2( G 2Ag Reaccion gene#al $e /ollens
60 An*lisis uncional a#a aminas+ aci$os ca#,o%licos - $e#i8a$os. 7 CONC4USIONES
aci$os
7. Analisis uncional $e alcoholes - enoles. Al #ealiza# ca$a una $e la #ue,as+ o$emos conclui# "ue la mue!#as #o,lema "ue nos asigna#on H 4 co##eson$e a un alcohol secun$a#io. La #ue,a $e lucas es una #ue,a eec!i8a a#a la i$en!iicaion $e enoles - $e acue#$o con los #esul!a$os $e las o!#as #ue,as o$emos conclui# "ue la mues!#a #o,lema "ue !enamos e#a un alcohol secun$a#io 27,u!anol4.
Se o,!u8ie#on los siguien!es #esul!a$os $e las #eacciones en ca$a una $e las #ue,as. *RUE-AS *ARA ACIDOS RESU4TADO *RUE-A #ela!i8a $e
Aci$ez comues!os o#ganicos Ensa-o con ,ica#,ona!o $e so$io Ensa-o $e -o$a!o7-o$u#o *RUE-AS *ARA AMINAS Reacci5n $e ace!ilaci5n Ensa-o $e lignina Ensa-o $e ion c'#ico Reacci5n con aci$o ni!#oso *RUE-A *ARA AMIDAS )i$#olisis ,*sica - aci$a $e una ami$a Ensa-o $e hi$#o%ama!a
7/ An*lisis uncional $e al$eh$os - ce!onas. Los al$eh$os se o%i$an con acili$a$ mien!#as "ue las ce!onas lo hacen con ma-o# $iicul!a$+ $e,i$o a es!o la ma-o#a $e #esul!a$os ue#on nega!i8os o#"ue las ce!onas no se o%i$an *cilmen!e. Se conclu-o "ue la ce!ona no e#!enece al g#uo &(&)3 -a "ue al lle8a# a ca,o la #ue,a $e -o$oo#mo nos $a como #esul!a$o nega!i8o a es!a la #ue,a $e -o$oo#mo es u!iliza$a a#a $e!ec!a# es!e g#uo.
6 ANA4ISIS DE RESU4TADOS 6. Analisis uncional $e alcoholes - enoles. Po$emos consi$e#a# "ue al lle8a# a ca,o la #ue,a $e enoles el #esul!a$o ue nega!i8o+ -a "ue no #esen!o una colo#aci5n ue#!e+ sien$o una ca#ac!e#s!ica ue#!e $e alcoholes secun$a#ios. De,i$o a la colo#aci5n o,!eni$a a la ho#a $e #ealiza# la #ue,a $e o%i$aci5n+ o$emos $e$uci# "ue es alcohol secun$a#io. /enien$o en cuen!a la #ue,a $e lucas la #eacci5n e#maneci5 #*c!icamen!e ine#!e.
70 An*lisis uncional ca#,o%licos - $e#i8a$os.
REFERENCIA
4
a#a
aminas+ aci$os
Informe Quimica Organica.
1K. Des!ilaci5n+ h!!9es.MiFie$ia.o#gMiFiDes!ilaci ;&3;C3n. &onsul!a$a el 3: $e se!iem,#e $el 2:1=. 2K. Des!ilaci5n #acciona$a+ h!!9MMM.u,.e$uo,l"o,l" ;2:cas!ellano$es!ilacio!ius.h!mlH#accio na$a+ &onsul!a$a el 3: $e se!iem,#e $el 2:1=.
3K. /0cnicas e%e#imen!ales en Oumica (#g*nica. . A. a#!nez #au+ A. . &s*F. Sn!esis =K. &#oma!og#aa en caa ina+ h!!9es.MiFie$ia.o#gMiFi&#oma!og#a ;&3;ADaencaaina. &onsul!a$a el 3: $e se!iem,#e $el 2:1=.
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