Informe de laboratorio de Química Organica II: Síntesis del Benzoato de metilo

ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PROFESOR: Ing. Víctor Gastón Del Rosario Chávez

TITULO DE LA PRÁCTICA: Síntesis del Benzoato de metilo

NOMBRE: Diana Carolina Sánchez Caicedo

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 12 de Junio

PARALELO: 1

AÑO: 2012

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Síntesis del Benzoato de metilo 1. Objetivos •

Sintetizar el benzoato de metilo aplicando una reacción de esterificación.

2. Teoría Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente: H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil. En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el ácido carboxílico con óxido de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuación, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formación de cloruro de plata insoluble y del éster. La esterificación mediante las sales de plata es muy útil pero muy cara. 2 RCOOH + Ag2O ! 2 RCOOAg + H2O RCOOAg + R'Cl ! RCOOR' + AgCl Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es: Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocíclico. El rasgo distintivo de la función éster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un átomo de oxígeno. Dicho átomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxígeno unido al carbono carbonílico





2.- Reteniendo el nucleófilo en el producto y expulsando alcóxido, con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromático, pues entonces el grupo saliente es un fenóxido.

3. Materiales, Equipos y Reactivos Mechero de bunsen.

Agarraderas.

Embudo de decantación.

Mechero de bunsen.

Espátula.

Matraz esmerilado de 100ml.

Pinzas.

Tapón de caucho.

Equipo de reflujo:

Mangueras.

Refrigerante de reflujo.

Refrigerante de destilado.

Balón Volumétrico esmerilado 100 ml.

Vaso de precipitado de 100ml.

Mangueras.

Malla de porcelana.

Soporte universal.

Anillo metalico.

Nueces y agarraderas.

Reactivos utilizados.

Vidrio reloj.

Acido benzoico.

Recipiente con hielo picado.

Metanol.

Vaso de precipitación de 250 ml (Baño María).

Acido sulfúrico (concentrado). 98%

Pipetas y peras.

Agua destilada a 7 grados centígrados.

Balanza Analítica.

Éter di-etílico.

Equipo de destilado:

Hidróxido de sodio. 3N

2 soportes universales.

Sulfato de sodio. Como secante

Nueces.

4. Procedimiento





c) Colocar en la solución 2 ml de H2SO4 concentrado. d) Armar un sistema de reflujo y dejar calentar por 45 min.

e) Dejar enfriar la muestra a temperatura ambiente por unos 8 min. f) Enfriar 75 ml de agua destilada a 7 grados centígrados aproximadamente y añadir a la muestra. (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado). g) El siguiente paso es decantar la muestra, primero agregar éter di-etílico (aproximadamente 30 ml). h) Separar la parte orgánica y colocar en la ampolla de decantación 30 ml de NaOH (conc,), esperar que se separen las capas. i) Decantar una vez que se hayan separado las dos capas.





l) Destilar la muestra obtenida y realizar la destilación con un baño maría para que la muestra no se queme por el incremento rápido de temperatura.

m) Apagar el sistema cuando la última gota de éter caiga en el recipiente. n) Recoger el benzoato de metilo que queda en el matraz y guardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la siguiente práctica.

6. Datos C6H5-COOH+CH3OH+H2SO4 -COOH+CH3OH+H2SO 4 Eter +NaOH

Reacción exotérmica, H2SO4 actúa como catalizador (no se mezcla) Separación en dos capaz de líquidos no miscibles. Parte superior orgánica Separación en dos capaz, la capa superior esta cristalizada y presenta coloración blanquecina. Actúa como catalizador.

7. Cálculos •

La ecuación de la obtención del BENZOATO DE METILO





8. Resultados Obtuvimos benzoato de metilo al ponerlo en el matraz era un liquido transparente cuando lo que decantamos se volvió en dos fases, una clara y otra oscura. El ultimo decantado quedo de color medio gris.

9. Observaciones • • •

Hacer cada uno de los pasos correctamente. Mi grupo tuvo que compartir hielo para los otros grupos. No se agrego la cantidad pedida de Na2SO4 porque no había lo suficiente para todos y tuvimos que usar menos.

10. Recomendaciones •

•

•

•

Diluir poco a poco el NaOH en el agua ya que es una reacción exotérmica. Tomar la parte superior de la primera decantación ya que como parte orgánica debe tener una menor densidad. La destilación final debe hacerse a fuego de flama 1 para evitar pérdidas de benzoato en el éter. Lavar los materiales correctamente para evitar reacciones no deseadas

11. Conclusiones En esta práctica al parecer con mi pareja nos salió confuso, el BENZOATO DE METILO no nos salió como debía ósea como la foto que el míster siempre nos pone de muestra. Debió salir un tono gris pero a nosotros nos salió como dos tonos osea la última vez que decantamos nos salió dos fases. Pudo haber sido que nos confundimos de concentración al decantarlo otra vez.

12. Bibliografía – Anexos • •

http://es.scribd.com/doc/19771927/benzoato-de-metilo http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-benzoato-de-metilo.html Wikipedia, Etóxido de Sodio. Última actualización: 1 dic 2010. Disponible en:







•

Scribd, Dibenzalcetona, condensación de Claisen - Schmidt. Última actualización: 30 nov 2010. Disponible en: http://es.scribd.com/doc/32483960/CONDENSACION-DE-CLAISEN-SCHMIDT

a) ¿Por qué utilizamos un exceso de metanol en la síntesis del Be nzoato de metilo? Porque son de fácil adquisición, se utilizan en exceso para desplazar el equilibrio hacia la formación de los productos y aumentar así el rendimiento en éster. Si se desea esterificar un acido hay que utilizar un exceso de alcohol y si es posible eliminar el agua de la reacción.

b) ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico concentrado en la preparación del benzoato be nzoato de metilo? El acido sulfúrico es un catalizador

c) Escriba la reacción química estructural e structural del benzoato de metilo.

d) ¿Por qué es necesario lavar las ca pas orgánicas con hidróxido de sodio? Se lava una vez con una disolución de NaOH al 5%, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar. Tras lavar con NaOH comprobar que la fase acuosa es neutra o básica, lo que indica que no quedan restos de ácido.

f) ¿Buscar otras alternativas que permitan desplazar el equilibrio hacia la formación del ester?

Informe de laboratorio de Química Organica II: Síntesis del Benzoato de metilo

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